HALOGENUROS DE ALQUILO
1. DEFINICIÓN:
Los halogenuros de alquilo o compuestos halogenados son aquellos que contienen halógeno
en su estructura. Tienen la fórmula general RX, donde R es el grupo alquilo y X el átomo de
halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo), siendo éste su grupo funcional. Los halogenuros de
alquilo pueden ser mono o polihalogenados.
FÓRMULA GENERAL:
Tiene la forma general de: R – X
R: Grupo alquilo.
X: Átomo de halógeno (F, Cl, Br, I).
2. NOMENCLATURA:
Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono,
hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de
estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.
En los derivados monohalogenados que provienen directamente de un radical alquilo, donde
el enlace libre es con algún halógeno, se pueden usar nombres comunes. Los nombres
comunes son nombres a veces muy extendidos, usados antes de que existieran las reglas de
la IUPAC pero es importante señalarlos.
Ejemplo:
Como vemos, se nombra primero el halógeno con la terminación URO y después del nombre
del radical agregando una “o” al final.
En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos
unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de la cadena principal.
En cuanto a la numeración:
Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el
más cercano al de menor orden alfabético.
Si los halógeno son iguales, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en caso
contrario en el radical alquilo más cercano.
1. Seleccionar la cadena continúa de
carbonos más larga que contenga los
carbonos unidos a halógeno.
2. Numerar la cadena iniciando por el
extremo más cercano a un halógeno.
3. Identificar los radicales alquilo.
4. Nombrar los sustituyentes en orden
alfabético, añadiendo la longitud de la
cadena unida al último radical como una
sola palabra.
3. PROPIEDADES FÍSICAS:
A. Polaridad:
Los átomos de lo halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono, por lo
tanto el enlace carbono halógeno en el halogenuro de alquilo es polar.
B. Solubilidad:
Son solubles en solventes de baja polaridad como el benceno, éter y cloroformo, por no
formar puentes de hidrógenos son insolubles en agua.
C. Fuerzas intermoleculares:
Por ser compuestos de baja polaridad las fuerzas que mantienen unidad sus moléculas
son las fuerzas de Vander Waals, o atracciones dipolares débiles
D. Punto de ebullición y fusión:
Estas propiedades tienen variaciones similares a las familias de los alcanos, es decir que
los haloalcanos tienen punto de ebullición, mayor que los alcanos de igual número de
átomo de carbono, debido a la presencia de halógeno, el cual incrementa la masa molar
del compuesto y el punto de ebullición.
E. Densidad:
Los floruros y cloruros de alquilo que contiene un solo átomo de cloro son menos densos
que el agua, mientras que lo cloruros de alquilo con más de dos átomos de cloro, así
como los bromuro y yoduros de alquilo son densos que el agua.
4. PROPIEDADES QUÍMICAS:
El ion haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto hace
posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos nucleofílicos. Esta
propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos
para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de
eliminación.
A. Reacciones de eliminación:
Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula,
sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos
atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con los haluros de
alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un alqueno.
La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o da origen
a alquinos.
B. Reacciones de sustitución:
Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula
reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo
atacante.
C. Síntesis de los Haluros de Alquilo:
Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la halogenación de alcanos, adición
de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrácido o tratando
haluros de fósforo o cloruro de tionilo. Las reacciones de halogenación de alcanos: son
poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de
isómeros y productos tanto halogenados como polihalogenados.
D. Tratando un alcohol con un hidrácido:
Es un método que permite la preparación de bromuros y yoduros. Para preparar los
bromuros de alquilo se calienta el alcohol con ácido bromhídrico concentrado en
presencia de ácido sulfúrico. El mejor rendimiento se obtiene a partir de los alcoholes
primarios
Para preparar cloruros de alquilo primarios secundarios el alcohol primario y secundario
se calienta con ácido concentrado en presencia de cloruro de zinc en polvo denominado
también reactivo de Lucas.
Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente sin requerir el calentamiento del
cloruro de zinc.
