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Guía R,S para Enantiómeros Quirales

El documento describe el sistema R,S para nombrar enantiómeros. Este sistema asigna las configuraciones (R) o (S) a enantiómeros basándose en la prioridad de los grupos unidos al centro quiral y el sentido de giro al trazar un camino entre ellos. El sistema R,S permite nombrar de manera única cada enantiómero como (R)- o (S)- para resolver problemas de nomenclatura.

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Guía R,S para Enantiómeros Quirales

El documento describe el sistema R,S para nombrar enantiómeros. Este sistema asigna las configuraciones (R) o (S) a enantiómeros basándose en la prioridad de los grupos unidos al centro quiral y el sentido de giro al trazar un camino entre ellos. El sistema R,S permite nombrar de manera única cada enantiómero como (R)- o (S)- para resolver problemas de nomenclatura.

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Nomenclatura de

enantiómeros: El
sistema R,S
Quiralidad
2-cloro propano y 2-cloro butano:
Sistema R,S
• Los dos enantiómeros del 2-butanol son:

• Si se nombra ambos enantiómeros solo con la


nomenclatura internacional (o la derivada),
tendrán el mismo nombre.
• Ambos compuestos deben tener diferente
nombre.
Sistema R,S

• Para resolver este problema, se usa el Sistema


R,S o, también conocido, como el sistema
Cahn-Ingold-Prelog.
• Este sistema es parte de las reglas de la IUPAC.
• De acuerdo a este sistema, un enantiómero
será designado (R)-2-butanol y el otro (S)-2-
butanol  De las palabras en latín: rectus y
snister (derecha e izquierda).
¿Cómo asignar las
configuraciones (R) y (S)
Se asigna las configuraciones (R) y (S) en base al
siguiente procedimiento:
• Cada uno de los cuatro grupos unidos al centro de
quiralidad debe tener asignada una prioridad o
preferencia a, b, c o d. La prioridad primero es
asignada en base al número atómico del átomo
directamente unido al centro de quiralidad. El átomo
con el número atómico más bajo tiene la prioridad más
baja: d; Los grupos con mayores números atómicos
tienen mayor prioridad: c, b y a. En el caso de isótopos,
el isótopo con la mayor masa atómica tiene mayor
prioridad.
¿Cómo asignar las
configuraciones (R) y (S)

• Cuando la prioridad no puede ser asignada en base a


los números atómicos de los átomos unidos al centro de
quiralidad, entonces se debe examinar el siguiente set
de átomos en el grupo que no tiene prioridad asignada.
Se asigna prioridad al primer punto de diferencia.
¿Cómo asignar las
configuraciones (R) y (S)

• En el grupo metilo hay tres átomos de hidrógeno,


mientras que el grupo etilo tiene dos átomos de
hidrógeno y uno de carbono. Como el carbono tiene
mayor número atómico que el hidrógeno, al grupo etilo
se le asigna mayor prioridad.
¿Cómo asignar las
configuraciones (R) y (S)
• Teniendo las prioridades definidas, se rota la molécula
(el modelo) de tal manera que el grupo de más baja
prioridad (d) es alejado del observador:
¿Cómo asignar las
configuraciones (R) y (S)
• Entonces se traza un camino de a – b – c. Si el
sentido de giro es en el sentido de las agujas
del reloj, se designa (R), si es contrario a las
agujas del reloj se designa (S).
¿Cómo asignar las
configuraciones (R) y (S)

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