FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE INGENIERÍA
AGROINDUSTRIAL
CARACTERIZACIÓN DE LOS AZUCARES
Autores:
Docente:
Especialidad:
PROCESOS TECNOLÓGICOS DE AZÚCARES
Ciclo:
IX
NUEVO CHIMBOTE, PERÚ
2018
CARACTERIZACIÓN DE LOS AZUCARES
ÍNDICE
I. INTRODUCCIÓN ......................................................................................... 2
II. FUNDAMENTO TEÓRICO .......................................................................... 2
2.1. AZÚCARES ........................................................................................... 2
2.1.1. MONOSACÁRIDOS ....................................................................... 2
[Link]. GLUCOSA................................................................................ 2
[Link]. FRUCTOSA ............................................................................. 3
[Link]. GALACTOSA ........................................................................... 3
[Link]. RIBOSA.................................................................................... 4
[Link]. MANOSA.................................................................................. 5
2.2. AZÚCARES REDUCTORES ................................................................. 6
2.3. DIFERENCIA ENTRE AZUCARES REDUCTORES Y NO
REDUCTORES ............................................................................................... 8
III. OBJETIVOS ............................................................................................. 8
IV. MATERIALES Y MÉTODOS .................................................................... 8
V. RESULTADOS Y DISCUSIONES ................ Error! Bookmark not defined.
VI. CONCLUSIONES ...................................... Error! Bookmark not defined.
VII. RECOMENDACIONES .......................................................................... 11
VIII. BIBLIOGRAFIA....................................................................................... 11
PROCESOS TECNOLÓGICOS DE AZUCARES 1
CARACTERIZACIÓN DE LOS AZUCARES
I. INTRODUCCIÓN
Se denomina técnicamente azúcares a los glúcidos que generalmente
tienen sabor dulce, como son los
diferentes monosacáridos, disacáridos y polisacáridos, aunque a
veces se usa incorrectamente para referirse a todos los carbohidratos.
En cambio, se denomina coloquialmente azúcar a la sacarosa,
también llamado azúcar común o azúcar de mesa. La sacarosa es un
disacárido formado por una molécula de glucosa y una de fructosa,
que se obtiene principalmente de la caña de azúcar o de la remolacha
azucarera.
Los azúcares son elementos primordiales, y están compuestos
solamente por carbono, oxígeno e hidrógeno
Los azúcares o carbohidratos pueden ser monosacáridos,
disacáridos, trisacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
Los monosacáridos reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y
carbonilo que poseen.
Los disacáridos y los polisacáridos se pueden hidrolizar para producir
monosacáridos
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
2.1. AZÚCARES
2.1.1. MONOSACÁRIDOS
[Link]. GLUCOSA
La glucosa es un monosacárido con fórmula
molecular C6H12O6. Es una hexosa, es decir, contiene 6
átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el
grupo carbonilo está en el extremo de la molécula (es un
grupo aldehído). Es una forma de azúcar que se encuentra
libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento energético es
de 3,75 Kcal/gr. en condiciones estándar. Es un isómero de
la galactosa, con diferente posición relativa de los grupos -
OH y =O.
PROCESOS TECNOLÓGICOS DE AZUCARES 2
CARACTERIZACIÓN DE LOS AZUCARES
La aldohexosa glucosa posee dos enantiómeros, si bien la
D-glucosa es predominante en la naturaleza. En
terminología de la industria alimentaria suele
denominarse dextrosa (término procedente de «glucosa
dextrorrotatoria») a este compuesto.
[Link]. FRUCTOSA
La fructosa, o levulosa, es un tipo de azúcar encontrado en
los vegetales, las frutas y la miel. Es un monosacárido con
la misma fórmula empírica que la glucosa, C6H12O6, pero con
diferente estructura, es decir, es un isómero de ésta. Es
una cetohexosa (6 átomos de carbono y un grupo cetona).
Su nombre sistemático es 1,3,4,5,6 pentahidroxi- 2-
hexanona. Es levógira y tiene tres carbonos asimétricos. En
disolución se encuentra predominantemente en la forma β-
piranosa y en la forma β-furanosa. Su poder energético es el
mismo que el de la glucosa, 4 kilocalorías por gramo. Es un
azúcar reductor, es decir puede reaccionar con grupos
amino libres dando la reacción de Maillard.
Todas las frutas tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo
junto con glucosa), que puede ser extraída y concentrada
para hacer un azúcar alternativo. El disacárido
llamado sacarosa o azúcar común está formado por la unión
de una molécula de fructosa y otra molécula de glucosa.
Este disacárido puede romperse fácilmente por hidrólisis,
liberando las dos moléculas constituyentes. Si este proceso
se lleva a cabo en la industria, la mezcla resultante se
llama azúcar invertido
[Link]. GALACTOSA
La galactosa es un azúcar simple o monosacárido formado
por seis átomos de carbono o hexosa, que se convierte
en glucosa en el hígado como aporte energético. Además,
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CARACTERIZACIÓN DE LOS AZUCARES
forma parte de los glucolípidos y las glucoproteínas de
las membranas celulares, sobre todo de las neuronas.
Desde el punto de vista químico es una aldosa, es decir su
grupo químico funcional es un aldehído (CHO) ubicado en el
carbono 1, o carbono anomérico. Por otra parte, al igual que
la glucosa, pertenece al grupo de las hexosas, que
son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una
cadena de seis átomos de carbono. Su fórmula molecular o
empírica es igual a la de la glucosa: C6H12O6, aunque difiere
de ésta por ser un epímero de la glucosa en
el Carbono número 4, es decir, que el grupo de alcohol de
este carbono está dirigido hacia la izquierda (en la fórmula
lineal, en la forma cíclica se encuentra dirigida hacia arriba).
La galactosa es una piranosa ya que teóricamente puede
derivarse del anillo de seis lados formado por 5 átomos de
carbono y 1 de oxígeno, llamado pirano. Por ello en su forma
cíclica se denominará galactopiranosa, existiendo la forma β
si el -OH unido al carbono anomérico esta hacia arriba, y la
forma α si el -OH unido al carbono anomérico está hacia
abajo. De igual forma existe la forma D y la forma L, siendo
la primera la más abundante de forma natural.
La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para
producir lactosa, que es un disacárido formado por la unión
de glucosa y galactosa, por tanto el mayor aporte de
galactosa en la nutrición proviene de la ingesta de lactosa de
la leche
[Link]. RIBOSA
La ribosa, literalmente ‘azúcar RIB’ , llamada así
por Phoebus Levene y Walter Abraham Jacobs en
deferencia al Laboratorio de Bioquímica del Instituto
Rockefeller (Rockefeller Institute Biochemistry), es
una pentosa (monosacárido de cinco átomos de carbono)
PROCESOS TECNOLÓGICOS DE AZUCARES 4
CARACTERIZACIÓN DE LOS AZUCARES
de alta relevancia biológica en los seres vivos, porque en
una de sus formas cíclicas, la β-D-ribofuranosa (a menudo
denominada también como "ribosa", aunque
impropiamente), ayuda a constituir uno de los principales
componentes del ARN y de otros nucleótidos no nucleicos
como el ATP.
La ribosa procede de la polimerización de la eritrosa. A partir
de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en la ruta de la
pentosa fosfato. Además se le considera uno de los
azúcares oligosacáridos con mayor carácter hidrosoluble.
Las células, dentro del núcleo contienen dos tipos de ácidos
nucleicos, el ARN y el ADN. Cuando se hidroliza el ARN,
además de otros compuestos se obtiene la ribosa. La
importancia biológica más importante, en cuanto a la ribosa
se refiere, es la formación en la estructura de los ácidos
nucleicos, los cuales a su vez participan en la síntesis de
proteína. Su fórmula química es: C5H10O5.
[Link]. MANOSA
La manosa es un azúcar simple o monosacárido que se
encuentra formando parte de algunos polisacáridos de las
plantas (como el manano, el glucomanano, etc.), y en
algunas glucoproteínas animales.
Desde el punto de vista químico es una aldosa, es decir su
grupo químico funcional es un aldehído (CHO) ubicado en el
carbono 1, o carbono anomérico. Por otra parte, al igual que
la glucosa, pertenece al grupo de las hexosas, que
son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una
cadena de seis átomos de carbono. Su fórmula molecular es
igual a la de la glucosa: C6H12O6,y su fórmula empírica es
CH2O aunque difiere de ésta por ser un epímero de
la glucosa en el Carbono número 2, es decir, que el grupo
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CARACTERIZACIÓN DE LOS AZUCARES
de alcohol de este carbono está dirigido hacia la izquierda
(en la fórmula lineal, en la forma cíclica se encuentra dirigida
hacia arriba). la manosa es una piranosa ya que
teóricamente puede derivarse del anillo de seis lados
formado por 5 átomos de carbono y 1 de oxígeno, llamado
pirano. Por ello en su forma cíclica se
denominará manopiranosa, existiendo la forma β si el -OH
unido al carbono anomérico esta hacia arriba, y la forma α si
el -OH unido al carbono anomérico está hacia abajo. De
igual forma existe la forma D y la forma L, siendo la primera
la más abundante de forma natural.
Su principal función es producir energía. Un gramo de
cualquier hexosa produce unas 4 kilocalorías de energía
2.2. AZÚCARES REDUCTORES
Los azúcares que dan resultados positivos con las soluciones
de Tollens, Benedict ó Fehling se conocen como azúcares
reductores, y todos los carbohidratos que contienen un
grupo hemiacetal o hemicetaldan pruebas positivas. Los
carbohidratos que solo contienen grupos acetal o cetal no dan
pruebas positivas con estas soluciones y se llaman azúcares no
reductores.
Los azúcares reductores provocan la alteración de
las proteínas mediante la reacción de glucosilación no enzimática
también denominada reacción de Maillard o glicación. Esta
reacción se produce en varias etapas: las iniciales son reversibles
y se completan en tiempos relativamente cortos, mientras que las
posteriores transcurren más lentamente y son irreversibles. Se
postula que tanto las etapas iniciales como las finales de la
glucosilación están implicadas en los procesos de envejecimiento
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celular y en el desarrollo de las complicaciones crónicas de
la diabetes.
La glucosa es el azúcar reductor más abundante en el organismo.
Su concentración en la sangre está sometida a un cuidadoso
mecanismo de regulación en individuos sanos y, en personas que
padecen diabetes, aumenta sustancialmente. Esto lleva a que éste
sea el azúcar reductor generalmente considerado en las reacciones
de glucosilación no enzimática de interés biológico. Sin embargo,
cualquier azúcar que posea un grupo carbonilo libre puede
reaccionar con los grupos amino primarios de las proteínas para
formar bases de Schiff.
La reactividad de los distintos azúcares está dada por la
disponibilidad de su grupo carbonilo. Se sabe que la forma abierta
o extendida de los azúcares no es muy estable, a tal punto que, por
ejemplo, en la glucosa representa sólo el 0,002 %. Las moléculas
de azúcar consiguen estabilizarse a través de un equilibrio entre
dicha forma abierta y por lo menos dos formas cerradas (anómeros
cíclicos) en las que el grupo carbonilo ha desaparecido. En 1953,
el grupo de Aaron Katchalsky, en el entonces recientemente
creado Instituto Weizmann de Israel, demostró que existe una
correlación entre la velocidad de la reacción de glicación y la
proporción de la forma abierta de cada azúcar. De hecho, los
azúcares fosfato, que son azúcares reductores de gran importancia
en el interior celular, poseen mayor capacidad glucosilante que la
glucosa dada su mayor proporción de forma carbonílica (abierta).
La sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricos
libres por lo que carece de poder reductor y la reacción con el licor
de Fehling es negativa.
PROCESOS TECNOLÓGICOS DE AZUCARES 7
CARACTERIZACIÓN DE LOS AZUCARES
2.3. DIFERENCIA ENTRE AZUCARES REDUCTORES Y NO
REDUCTORES
Los reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo
carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a través del mismo
pueden reaccionar como reductores con otras moléculas ya que al
menos tienen un -OH hemiacetálico libre a la reacción con reactivo
de Fehling y la Reacción de Benedict. a la reacción con reactivo de
Tollens, a la Reacción de Maillard. Es decir que presentan equilibrio
con la forma abierta, presentan mutarrotación, (cambio espontáneo
entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma
osazonas. Los azúcares No Reductores son aquellos que cuando
2 monosacáridos iguales o diferentes se unen forman
un disacàrido, los disacàridos por condensación liberan una
molécula de agua y son azúcares no reductores se unen por
enlaces glicosídicos de tipo Alfa Beta ya que el grupo Oxidrilo ( OH
) de una hexosa se combina con el grupo Aldehído ( CHO ) de otra
hexosa liberando 1 molécula de H20,
III. OBJETIVOS
Identificar y reconocer cualitativamente los diferentes tipos de
azucares.
Demostrar las propiedades fisicoquímicas de los azucares.
IV. MATERIALES Y MÉTODOS
MATERIALES Y METODOS
MATERIALES
Tubo de ensayo 15 ml
Pinza de madera
Cocina eléctrica (proporcionada por los alumnos)
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Pipetas de 1 y 5 ml
Pera de goma
Gradilla porta tubos
REACTIVOS
Glucosa
Sacarosa
Fructuosa
Reactivo de Fehling A y B
Reactivo de Tollens
Fenolftaleína
NaOH 0.1 N
HCL o Acido Muriático
PROCEDIMIENTO
1. PRUEBA DE FEHLING
Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de
Fehling A y 2 ml de Fehling B luego agregar
1 ml de solución de la muestra.
Llevar a hervir hasta esperar la reacción.
Si la reacción es positiva se formará un
precipitado de color rojo ladrillo por la
reducción del cobre (oxidación).
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2. PRUEBA DE ESPEJO DE PLATA
Añadir en un tubo de ensayo: AgNO
1% 1 ml, NH3 30% 1ml, disolución de
azúcar 1 ml.
Mezclar bien y se pone a calentar
durante 2 minutos.
Sacar y dejar reposar.
Si el ensayo es positivo la plata
metálica, que precipita, se va
depositando en la pared del tubo
formando un espejo.
3. HIDROLISIS ACIDA DE SACAROSA
En un tubo de ensayo limpio
añadir: Disolución problema 1 ml,
HCL 0.1 N 1 ml.
Hervir durante 1 minuto
Realizar la prueba de Fehling como en
el apartado.
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V. RECOMENDACIONES
En el reconocimiento de azucares reductores analizados con la
Prueba de Fehling debe considerarse en los azucares disacáridos a
analizar que el grupo carbonilo, el cual presenta el poder reductor, no
se encuentre combinado. Esta variación en su estructura no produce
la reacción con Fehling.
En la reacción de hidrolisis ácida de la sacarosa, se debe considerar
que la velocidad de inversión de la azúcar varia con la naturaleza del
ácido, la temperatura y su pH.
VI. BIBLIOGRAFIA
Nelson, D. L. (2007) Lehninger: Principios de Bioquímica. Editorial
Omega. 5ª Edición.
Manual de técnicas analíticas, ICIDCA,1974. 2. Biart J. R, Manual de
Técnicas analíticas de las plantas de Levadura, ICIDCA ,1976. 3.
Catálogo de Normas Cubanas, NC 81-42: 88, 2004 4. International
Commission of Unified Methods of Sugar Analysis (ICUMSA),
Methods Book, 2005. 5. Lane J. H., Eynon L., Int. Sug. J. 25, 143,
1923.
María del Rosario García Fernández, Determinación de azucares
reductores totales, Universidad Autónoma de Nayarit, pagina 15-25la
aurora 2007.
Eduardo Primo Yúfera, Química orgánica básica y aplicada: de la
molécula a la industria, pagina 895-901 tomo II.
Determinación de azucares reductores PEC/EN/V-058, Edición: 3
Pág.: 1 -3.
A.O.A.C. Official Methods of Analysis. 1980. Horwitz W. (ed). Ed. 13th.
Washington, U.S.A.
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