“Año del Buen Servicio al Ciudadano”
UNIVERSIDAD ANDINA
“NESTOR CACERES VELASQUEZ”
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
E. P. DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
FARMACOGNOSIA
Fulgencio américo catacora yucra
ALEJANDRA PALACO PACHECO
LUZ NERY CCALLA HUARACHI
IV
JULIACA – PERÚ
2017
UANCV FARMACIA Y BIOQUIMICA 22/10/2017
DEDICATORIA
Dedicamos este trabajo a Dios que nos da la
fuerza para salir adelante cada día, a nuestra
docente que nos inició en el trabajo, búsqueda
de información para tener más conocimiento y
compartir su sabiduría, a las 2 personas que se
juntaron para poder hacer posible el trabajo que
se nos encomendó.
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INDICE DE CONTENIDO
HETEROSIDOS CIANOGENETICOS Y HETEROSIDOS SULFOCIANOGENETICOS
....................................................................................................................................................... 5
1.1 HETEROSIDOS CIANOGENETICOS .......................................................................... 5
CARACTERÍSTICAS: ......................................................................................................... 5
ORIGEN BIOSINTETICOS ................................................................................................. 5
ESTRUCTURA QUIMICA: ................................................................................................. 5
DETECCION: ....................................................................................................................... 6
ACCION FARMACOLOGICA: ........................................................................................... 6
DROGAS CON HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOS ..................................................... 6
LAUREL CEREZO ................................................................................................................ 6
ESPECIE: .............................................................................................................................. 6
NOMBRE VULGAR: ........................................................................................................... 6
PARTE UTILIZADA:........................................................................................................... 6
HABITAD: ............................................................................................................................ 6
CARACTERÍSTICAS .......................................................................................................... 6
RECOLECCION: .................................................................................................................. 6
COMPOSICION QUIMICA: ................................................................................................ 6
IDENTIFICACION:.............................................................................................................. 7
ACCION ............................................................................................................................... 7
INDICACIONES .................................................................................................................. 7
FORMAS DE USO: .............................................................................................................. 7
1.2.- HETERÓSIDOS SULFOCIANOGENÉTICOS .......................................................... 8
CARACTERISTICAS: ......................................................................................................... 8
ORIGEN BIOSINTETICO: .................................................................................................. 8
ESTRUCTURA QUÍMICA: ................................................................................................. 8
ACCIÓN FARMACOLÓGICA ............................................................................................ 8
DROGAS CON HETERÓSIDOS SULFOCIANOGENÉTICOS: ....................................... 8
MOSTAZA............................................................................................................................... 9
ESPECIE: .............................................................................................................................. 9
NOMBRE VULGAR: ........................................................................................................... 9
PARTES UTILIZADAS: ...................................................................................................... 9
HÁBITAT: ............................................................................................................................ 9
CARACTERISTICAS: ......................................................................................................... 9
COMPOSICION QUIMICA: ................................................................................................ 9
ACCION FARMACOLOGICA ............................................................................................ 9
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INDICACIONES: ............................................................................................................... 10
TOXICIDAD: ..................................................................................................................... 10
FORMAS DE USO: ............................................................................................................ 10
1.3 OTROS COMPUESTOS AZUFRADOS .......................................................................... 10
AJO ......................................................................................................................................... 10
ESPECIE ............................................................................................................................. 10
NOMBRE VULGAR .......................................................................................................... 11
PARTE UTILIZADA .......................................................................................................... 11
HÁBITAT ........................................................................................................................... 11
CARACTERÍSTICAS ........................................................................................................ 11
COMPOSICION QUIMICA: .............................................................................................. 11
OBTENCION DE LA ESENCIA ....................................................................................... 11
ACCIÓN ............................................................................................................................. 12
FORMAS DE USO ............................................................................................................. 12
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HETEROSIDOS CIANOGENETICOS Y HETEROSIDOS
SULFOCIANOGENETICOS
1.1 HETEROSIDOS CIANOGENETICOS
CARACTERÍSTICAS: los heterósidos cianogenéticos o glucósidos cianogenéticos son
una familia de compuestos que por hidrolisis producen un azúcar y una cianhidrina, la cual
resulta inestable y se descompone liberando ácidos cianhídrico (HCN). La hidrolisis es
llevada a cabo por unas enzimas, que en el vegetal se encuentra en compartimientos
celulares distintos al del heterósido cianogenético, por aplastamiento, rotura, etc. Se
consigue que el heterósido cianogenético contacte con las enzimas y se produce la hidrolisis
(representada a continuación) y se libera en HCN.
O
R O- Azúcar R OH
1 1
C C Nitriloliasa R1 C R + HCN
2
R2 CN Azúcar R2 CN
Cianhidrina
Hidrolisis de los heterósidos cianogenéticos
ORIGEN BIOSINTETICOS: Proceden de los aminoácidos y se pueden clasificar en
función del aminoácido del que proceden; por ejemplo, derivados de fenilalanina
(prusanocido,amigdalosido, sambunigrosido), derivados del ritosina (taxifilina, durina)o
derivados de valina (linamarosido).
ESTRUCTURA QUIMICA: La mayoría de los heterósidos cianogenéticos son
heterósidos de un 2- hidroxinitrilo cuya estructura se representa a continuación.
R O- Azúcar R1 R2 Azucar
1
C H Fenil D-Glucosa R-Prunasosido
Enantiomero
R2 CN H Fenil D-Glucosa S-Sambunigrosido
H Fenil D-Gentiobiosa R-Amigdalosido
H p-Hidroxifenil D-Glucosa S-Durrina
Enantiomero
H p-Hidroxifenil D-Glucosa R-Taxifilina
CH3 CH 3 D-Glucosa Linamarosido
Las variaciones posibles para esta estructura son: los diferentes azucares, los radicales R 1y
R2 y la presencia o no del centro estereogénico (centro quiral). Generalmente el azúcar es la
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glucosa y los radicales son aromáticos o alifáticos. Si existen estereoisómeros. Hay unas
especies vegetales que tienen los dos enantiomeros y otras que poseen solamente una de
ellos.
DETECCION: Para la identificación de heterósidos cianogenéticos se trata la droga
pulverizada con ácido sulfúrico diluido y se calienta, con lo que se depende HCN.En el
extremo del tubo donde se desprende el HCN, vira de amarillo a rojo-pardo.
ACCION FARMACOLOGICA: Los heterósidos cianogenéticos destacan más por sus
propiedades toxicas que por sus aplicaciones farmacológicas. Únicamente alguna especie
del género Prunus se usa con fines terapéuticas como antitusivo y antiespasmódico.
DROGAS CON HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOS: Destacan las especies que se
esquematizan en la siguiente tabla.
LAUREL CEREZO
ESPECIE: Prunus laurocerasus. Fam. Rosaceas.
NOMBRE VULGAR: Laurel cerezo, laurel real, lauroceraso. Cat.: Lorer-cirer, llorer
reial.
Eusk.: Genrezi- erramu. Gal.: loureiro cerejo, loureico real. Fr.: laurier cerise. Al.:
kirschlorbeer. Ing.: Commoncherry laurel. It.: Laurocerasso.
PARTE UTILIZADA: las hojas frescas.
HABITAD: Países de clima templado. Originario de Asia occidental y Europa oriental.
Ampliamente cultivado.
CARACTERÍSTICAS: Árbol de hojas grandes, enteras, ovaladas y de aspecto coriáceo.
En el envés de la hoja, concretamente en la base, presenta dos manchas dispuestas
simétricamente respecto al nervio de la hoja. El fruto es una baya negra de aspecto similar a
una cereza. La corteza de la especie Prunus serótina, muy abundante en AMERICA del
norte, también se utiliza, ya que es muy rica en principio activo.
RECOLECCION: Las hojas se recolectan en junio, que es cuando presentan una mayoría
concentración de principio activo. La hoja fresca es inodora pero por trituración se
desprende un olor característico a almendras amargas.
COMPOSICION QUIMICA:
Heterósidos cianogenéticos: principalmente prunasosidos, un O-glucoheterosido.
Enzimas: emulsina, oxinitrolasa.
Taninos.
El heterósido está en vacuolas y las enzimas están libres en el citoplasma. En la planta
fresca no contactan, pero al triturar las hojas interaccionan y, por acción de la emulsina, el
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heterósido pierde primero la glucosa y después, por acción de la oxinitrolasa y la emulsina
produce belzaldehido (responsable del olor a almendras amargas) y ácido cianhídrico (muy
toxico). Durante el proceso de extracción del prunasosido (dextrógiro), este isomeriza
parcialmente para dar la sambunigrina (levógira), por lo que se obtiene una mezcla
racémica.
CN
CN Hidrolisis CHO
Enzimática
OH + HCN + Glucosa
o-glu
O-Glu Hidrolisis
Prunasósido Aglicón benzaldehido
Enzimática
IDENTIFICACION: Para identificar los heterósidos cianogenéticos se identifica el ácido
cianhídrico; el HCN en contacto con una tira de papel humedecido con ácido pícrico/CaCO3
produce un viraje de amarillo a rojo. Se coloca una hoja de laurel triturado en un tubo de ensayo
que contiene agua y la tira de papel, se cierra y se calienta, se produce la hidrolisis de la
liberación de HCN.
ACCION: Es antitusivo, estimulante respiratorio, antiemético, sedante y espasmódico. La
aplicación tópica es un anti pruriginoso. Todos los efectos son debido a los heterósidos
cianogenéticos.
INDICACIONES: Afección de cuello y garganta (faringitis y laringitis). Espasmo de laringe y
gastrointestinales. Eczemas, urticarias y dermatitis pruriginosa. Se usa también para
contrarrestar los efectos de la dependencia a la codeína.
FORMAS DE USO: Se usa en agua destilada de laurel cerezo tanto por via oral (gotas) como
en vahos. Hay que controlar la cantidad de HCN; según la farmacopea debe haber como
máximo 100mg de CN total (HCN y aglicón) en 100g de agua destilada. El agua destilada de
laurel como también se utiliza incorporada a emulsiones y pomadas.
- Las especies con heterósidos cianogenéticos abundan sobre todo en Rosáceas y
Leguminosas.
Droga/especie Heterósido Aplicaciones
cianogenético
Hoja de Prunus Prunasósido Antitusivo, antiespasmódico,
lauroserasus laurel cerezo, anti pruriginoso, aromatizante
laurel real
Corteza de Prunus serótina Prunasósido Antitusivo
cerezo silvestre.
Raíces de Manihos Linamorósido No tiene aplicación terpeutica.
utilissinma tapioca amarga Uso alimentario que pueda
resultar toxico
Holas de Sorghum vulgare Durrina No tiene aplicación terpeutica.
sorgo Causa de intoxicación animal
debido a su uso como forraje.
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Semillas de Linum Linamarósido No tiene aplicación terpeutica.
usitatissimum lino Peligro de intoxicación.
Semilla de Prunus Amigdalósidos No tiene aplicación terpeutica.
amygdalus var. Amara Peligro de intoxicación.
almendras amargas
1.2.- HETERÓSIDOS SULFOCIANOGENÉTICOS
CARACTERISTICAS: Los heterósidos sulfocianogenéticos, también llamados glucosinolatos
o heterósidos azufrados, son S- heterósidos que por hidrolisis enzimática producen azúcar e
isotiocianato (compuesto volátil azufrado, también llamado senevol) tal como se representa a
continuación.
Azúcar-S
C N O SO X Mirosinasa azúcar + HSO K + R N C S
3 4
R
heterósido sulfocianogenético isotiocianato (senevol)
Hidrolisis de heterósidos sulfocianogenéticos
La enzima que lleva a cabo la hidrolisis es una enzima específica denominada mirosinasa
(tioglucosidasa) y en el vegetal dicha enzima y los heterósidos sulfocianogenéticos se
encuentran en compartimientos celulares diferentes y solo contactan previa lesión de los tejidos
(rotura, aplastamiento, etc.).
ORIGEN BIOSINTETICO: los heterósidos sulfocianogenéticos son estructuras derivadas
aminoácidos.
ESTRUCTURA QUÍMICA: la estructura general de los heterósidos sulfocianogenéticos se
representa a continuación. En el vegetal se presentan en forma de sal, generalmente potásica, o
de radical orgánico ionizado. Las variaciones habituales se producen por el azúcar y por el
radical R.
Azúcar-S X= K o moléculas orgánicas ionizadas
C N O SO X R= alil (CH = CH – CH --)
3 2 2
Sinigrósido
R Azúcar = Glucosa
ACCIÓN FARMACOLÓGICA: estos heterósidos son irritantes de la piel y las mucosas. Por
ello se utilizan como rubefacientes (aplicados sobre la piel producen irritación y enrojecimiento)
y repulsivos (aplicados sobre la piel producen irritación local y mayor riego sanguíneo).
DROGAS CON HETERÓSIDOS SULFOCIANOGENÉTICOS: las especien que
presentan heterósidos sulfocianogenéticos pertenecen mayoritariamente a la familia de las
crucíferas. A continuación se esquematizan las principales especies productoras de estos
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compuestos. Las mostazas se pueden estudiar con más detalle en el capítulo 32, dentro del
apartado sobre las drogas y principios activos rubefacientes.
MOSTAZA
ESPECIE: Brassica juncea y Brassica nigra. Fam. Cruciferas (Brasicáceas)
NOMBRE VULGAR: Brassica juncea: mostaza junciforme. Brassica nigra: mostaza negra Cat.
Mostassa. Eusk: Mustarda, ziape (beltz]). Gal.: Mostarda, xerba. Fr.: Moutarde. Al.: Senf. Ing.:
Mustard. It.: Senape.
PARTES UTILIZADAS: las semillas.
HÁBITAT: crece en campos y terrenos baldios de europa y america. Brassica juncea es
originaria de la india, pero actualmente se cultiva en America del Norte y Europa.
CARACTERISTICAS: plantas herbáceas de hasta 1 metro de altura. Las flores son de color
amarillo agrupadas en inflorescencias terminales. Los frutos contienen de 12 y 14 semillas
pequeñas, esféricas e irregulares. Las semillas tienen sabor amargo y se trituran y se ponen en
agua liberal una sustancia lacrimógena con olor picante. Las dos especies de Brassica se pueden
diferenciar por el ángulo que hay entre el tronco y las ramas: la Brassica juncea el ángulo es
aproximadamente de 30° y en Brassica nigra de 45°.
COMPOSICION QUIMICA:
Glúcidos: 20%, principalmente mucilago.
Lípidos: 25%, sobre todo ácidos grasos insaturados (oleico, linolénico, linoleico).
Proteínas: 30%.
Compuestos azufrados y nitrogenados : el sinigrósido, o el alil glucosinolato (1%), es el
principio activo de las semillas. Por hidrólisis libera glucosa e isotiocianato de alilo, sustancias
volátiles, lacrimógena y de olor picante que constituye la esencia de la semilla. También
contiene sinapina, responsable del sabor amargo de las semillas.
Glucosa S
C N O SO3 hidrolisis
CH2= CH-CH2 Sinigrosido glucosa + CH2= CH-CH2 S=C=N
Isotiosanato de alilo
Hidrolisis De Sinigrosido
ACCION FARMACOLOGICA: tiene una acción rubefaciente y revulsiva debido al
sinigrósido; es necesario controlar el tiempo de aplicación sobre la piel para evitar una reacción
excesiva.
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INDICACIONES: tratamiento de contusiones, golpes, dolores de articulaciones, reumatismo,
artritis, lumbalgias, ciática y neuralgias. Aplicado sobre el pecho mejora ciertas afecciones
respiratorias, como la congestión pulmonar, asma, neumonía y bronquitis. Su uso tiene
exclusivamente un efecto calmante y no curativo. La mostaza también se utiliza como
condimento en alimentación.
TOXICIDAD: la mostaza es muy irritante aplicada por vía externa y puede producir
vesicaciones (ampollas) y ulceraciones en personas sensibles. Por vía interna puede producir
reacciones anafilácticas, gastroenteritis, convulsiones y colapso cardiorrespiratorios.
FORMAS DE USO: se utiliza la harina de mostaza diluida en agua y aplicada en cataplasmas,
generalmente se mezcla con harina de linaza para que no resulte tan irritante.
Droga/ especie Heterósidos Aplicaciones
Sulfocianogenéticos
Semillas de brassica nigra Sinigrósido Rubefaciente, revulsivo
Mostaza negra (alilglucosinolato) alimentación.
Semillas de brassica juncea Sinigrósido Rubefaciente, revulsivo
Mostaza junciforme (alilglucosinolato) alimentación.
Hojas y sumidades floridas Ácido sulfocianhídrido Expectorante, mucolitico,
de Erysimum officinale béquico, antiinflamatorio
(Sisymbrium officinale)
Hierva de los cantores,
erísimo
Raíz de Raphanus sativus Glucorafenina Expectorante, mucolitico,
Rábano antibiótico, colagogo,
colerético, aperitivo,
diuretico
1.3 OTROS COMPUESTOS AZUFRADOS
Determinadas especies contienen compuestos azufrados de gran interés terapéutico que no
están, sin embargo, en forma de heterósidos. Cabe destacar los compuestos azufrados del ajo y
la cebolla que se esquematizan en la tabla siguiente. El ajo tiene un gran interés farmacológico
debido a sus innumerables propiedades que se puede estudiar con más detalle en el capítulo 27,
dentro del apartado sobre las drogas y principio activo antihipertensivo.
AJO
ESPECIE: allium sativum. Fam. Liliaceas.
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NOMBRE VULGAR: ajo común, ajo blanco. Cat.: All. Eusk.: Baratxuri, berakatz. Gal.: Allo.
Fr.: Ail. Al.: Knoblauch. Ing.: Garlic. It.: Aglio.
PARTE UTILIZADA: El bulbo subterráneo (cabeza de ajo).
HÁBITAT: originario de Asia central, pero de cultivo generalizado.
CARACTERÍSTICAS: plantas vivas, con flores blanquecinas o rojizas y raíz que es un bulbo
formado por varios gajos o dientes.
COMPOSICION QUIMICA:
Glúcidos: 10-20%, fructusanas (polímeros de fructuosa y musilagos.
Enzimas: aliinasa.
Compuestos azufrados: la aliina, un aminoácido derivado de la cisteína. En el
grano de ajo fresco hay iliina que es el sulf óxido de la alilcisteina y que se
complementa inodoro. Por acción de la titulación de aliinasa actua sobre la eliina
convirtiéndola en aliicina, que es la que tiene el olor a ajo característico. La
aliicina polimeriza en presencia de oxígeno y produce ajoenos. La aliicina
produce por destilación disulfuros y trisulfuros, los cuales constituyen una esencia
(no se considera aceite esencial porque es el resultado de man ipulación). Una
parte de la aliicina puede formar compuestos cíclicos: ditiinos.
OBTENCION DE LA ESENCIA: cuando se obtiene la esencia por extracción con
disolventes, el principal conponente es la aliicina, pero si se obtiene por
destilacion acuosa predomina el disulfuro de alilo y los derivados tri - y
tetraazufrados. Todos los tratamientos del ajo que impliquen un calentamiento
disminuyen notablemente el contenido de principios activos.
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ACCIÓN: El ajo es un hipotensor suave, antiséptico (conservante de alimentos),
antibacteriano (bactericida y bacteriostático), antiviral y antifungico. Tiene
propiedades diuréticas y es expectorantes. Presenta efecto hipolipemiante,
disminuyendo el nivel de col esterol LDL en la sangre, y anticolesterolemic o. El
consumo de ajo y sustancias que producen un aumento de colesterol,
conjuntamente, disminuye notablemente la absorción del colesterol por el
organismo. Fluidifica la sangre, mejora sus propiedades reológicas porque actúa
como antiagregante plaquetario y fibrinolitico. Es por lo tanto antitrombolitico.
Tiene efecto hipoglucemiante, normalizando los niveles de glucosa en la sangre.
Estimula las defensas del organismo y es tonificante, depurativo y desintoxicante.
Tiene efecto antioxidante. Como principio activo actúan principalmente la
aliicina, los aloenos y los sulfuros. El ajo tiene también propiedades antitumorales
por lo que su consumo habitual previene el desarrollo de determinados c ánceres.
FORMAS DE USO:
1. El ajo fresco que se elimina por la piel y el aliento.
2. El ajo desecado y pulverizado en grageas y capsulas.
3. El jugo de ajo.
4. El macerado oleoso de ajo en capsulas de gelatina.
5. Destilado de ajo en capsulas y grageas.
6. Mezcla de sulfuros.
Droga/ especie Compuestos azufrados Aplicaciones
Bulbo de allium sativum Aliina (en el vegetal) Antihipertensivo,
Ajo que por hidrólisis diurético, bactericida,
produce aliicina, a la antiséptico,
cual, a su vez, expectorante,
autocondensa para dar antiagregante
ajoenos. plaquetario,
hipoglucemiante y
muchas otras.
Bulbo de allium cepa Cepaenos, Diuretico, uricosurico,
Cebolla principalmente sulfoxido bactericida,
de S-(1- propenil)-L- hipolipemiante,
cisteina (isómero de la expectorante,
aliina) broncodilatadores, otros.
AJO
Aliina Aliicina
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Disulfuro de alilo
CEBOLLA
Sulfoxido de S-(1-propenil)-L-cisteina
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