PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N° 5
ESTEREOQUIMICA
NARVAEZ BOLAÑOS DAYANA YULEYS
QUINAYAS MAMIAN JUAN JOSE
Grupo No: 6
Fecha de realización de la práctica: 10/04/2018
Fecha de entrega de informe: 17/04/2018
RESUMEN: La estereoquímica es una parte de la química que toma como base el estudio
de la distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y cómo afecta esto a
las propiedades y reactividad de dichas moléculas, se basa en el estudio de los isómeros; los
cuales son compuestos químicos con la misma fórmula molecular, pero de diferentes
fórmulas estructurales; [1] estos se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en
isómeros de cadena, posición y función; por otro lado, los estereoisómeros solo difieren en
el arreglo de sus átomos en el espacio y se clasifican en isómeros configuracionales e
isómeros conformacionales, [2] teniendo en cuenta estos conceptos el objetivo de la práctica,
fue construir diferentes moléculas utilizando representaciones moleculares como cuñas,
caballetes, Newman, y Fisher, estas representaciones se realizaron teniendo en cuenta que se
debía utilizar la convención de colores para estos modelos, lo cual indicaban su respectivo
color químico.
METODOLOGÍA
CÁLCULOS Y RESULTADOS
Practica No. 5
Estereoquímica Representaciones Moleculares
En la construcción de la molécula del 1. Moléculas sin carbonos Quirales
ácido 2,3- dihidroxibutanoico, se utilizó el
color azul para la representación del Representación en Newman de
Oxígeno, cabe resaltar que en la conformación eclipsada de las moléculas:
convención de colores el color a utilizar
era el rojo. Etano
OBJETIVOS
Construir diferentes moléculas y
dibujarlas utilizando diferentes
representaciones moleculares.
Fig.1 Etano Forma Eclipsada.
2-Bromo-1-Etanol
Propano
Fig.6 2-Bromo-1-Etanol Forma
Fig. 2 Propano Forma Eclipsada. Alternada.
2-bromo-1-etanol
Conformaciones del ciclohexano
Construya los modelos del ciclohexano
correspondientes a las conformaciones de:
Silla
Fig.3 2-Bromo-1-Etanol Forma
Eclipsada.
Representación en Newman de
conformación alternada de las moléculas: Fig. 7 Ciclohexano en Forma de Silla
Etano Bote
Fig. 4 Etano Forma Alternada Fig. 8 Ciclohexano en Forma de Bote
Propano
Moléculas con un carbono quiral
Representación en cuñas de los isómeros
del bromocloroyodometano.
Fig.5 Propano Forma Alternada
Fisher
Fig. 9 bromocloroyodometano en
forma de cuña.
Molécula Quiral: SI
Fig. 11 2,3- dibromobutano Fisher
De acuerdo a lo observado todos los Objeto e Imagen
sustituyentes que tiene el átomo de
carbono son distintos, por lo que se dice Molécula Quiral: NO
que es quiral, de acuerdo a su definición.
Se dice que para que una molécula sea
Existe Plano de Simetría: NO quiral, esta y su imagen especular no
deben ser superponibles. [#]
Un plano de simetría divide a la molécula
en dos mitades, que son imágenes Existe plano de simetría: SI
especulares una de la otra. [#]
Existe el plano de simetría ya que al dividir
la molécula en dos partes estas son iguales.
Molécula con dos carbonos
quirales Representación de la molécula del ácido
2,3- dihidroxibutanoico en:
Representación de la molécula 2,3-
dibromobutano en: Cuñas:
Cuñas
Fig. 12 ácido 2,3- dihidroxibutanoico en
Fig. 10 2,3- dibromobutano en forma forma de cuñas
de cuñas
Fisher
Ciclohexano
La tendencia inherente en la conformación
de silla para el Ciclohexano de los
orbitales sp3 de los datos de carbono
tetravalentes de formar ángulos de enlace
de 109,5 ° [4] para la proyección de
Newman, que tienen enlaces carbono-
carbono alterados hacia arriba y hacia
abajo, teniendo la mayor estabilidad,
Fig.13 ácido 2,3- dihidroxibutanoico en además el ciclohexano no forma un arreglo
forma de Fisher hexagonal plano con ángulos interiores de
120°.
Molécula Quiral: SI
La conformación de bote es aislable puesto
Existe Plano de Simetría: NO que como la forma de silla representa un
mínimo de energía, [5] esta conformación
No existe plano de simetría ya que al trazar no sufre de tensión angular, pero tiene una
una línea la cual divida la molécula en dos energía más alta que la forma de silla
partes, estas no son iguales. debido a la tensión estérica resultante de
los dos átomos de hidrogeno 1,4 en la que
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE es llamada interacción de asta de bandera.
RESULTADOS La tensión torsional en la conformación de
bote tiene un valor máximo porque dos de
Explique ¿cuál cree que es la los enlaces de carbono están eclipsados.
conformación más estable?
Bromocloroyodometano
La configuración más estable es la
alternada, esto se debe a las interacciones Esta molécula posee un carbono quiral, ya
de las nubes electrónicas del hidrogeno y que el carbono central se encuentra
sus sustituyentes entre sí,[3] en el caso de enlazado a cuatro átomos distintos, para
la conformación eclipsada, al estar dichos este caso tres halógenos y un hidrogeno,
sustituyentes en el mismo plano las cabe resaltar que la configuración del
interacciones son más fuertes y por lo tanto carbono quiral es S y la configuración del
la configuración de la molécula resulta carbono de su imagen es R ya que se
menos estable; por esto se puede decir que invierten las posiciones.
al estar dichas nubes electrónicas en
planos diferentes las interacciones serán 2,3- dibromobutano
menores, por lo tanto la molécula será más
estable. Por otro lado, juega un papel Para esta molécula existen cuatro
importante el tipo de sustituyente, es decir isómeros, dos de estos son enantiómeros
entre más voluminosos sean los entre si y los otros dos son compuestos
sustituyentes, más interacciones habrá y meso, es decir el mismo compuesto, cabe
por lo tanto resulta una configuración más resaltar que, si la molécula contiene un
estable cuando estos se encuentran más plano de simetría, es decir, un centro de
alejados o en conformación alternada.
simetría no puede ser quiral aunque
contenga centro quirales,[6] por esto a BIBLIOGRAFÍA
pesar de sus dos carbonos quirales la
molécula es aquiral debido a su plano de [1] Carey, F. A., Gil Serrano, A., & Tejero
simetría. Mateo, P. (1999). Química orgánica (No.
547 C3QU5).
ácido 2,3- dihidroxibutanoico [2] Wade, [Link] [Link]
[Link]:Pearson Education, S.A,
esta molécula es quiral ya que tiene dos 2004, Pp 373,375.
carbonos quirales, al igual que el 2,3
dibromobutano, pero en este caso la [3]- HILL, John W. Y D. K. KOLB
molécula es quiral, esto se debe a la 1999 química Para El Nuevo Milenio. 8ª
ausencia del plano de simetría, el cual es el Edición. México: Prentice Hall.
responsable de darle el carácter aquiral a
una molécula con dos carbonos quirales. [4]- Price, J., Smoot, R. C. y Smith, R. G.
(1998). Química: un curso moderno.
CONCLUSIONES Columbus, Ohio: Merril Publishing Co.
La estereoquímica nos permite [5]- HILL, John W. y D. K. KOLB. 1999
estudiar a los compuestos, en el química para el nuevo milenio. 8ª edición.
espacio teniendo en cuenta las tres México: Prentice Hall.
dimensiones.
[6]- Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Química
La presentación de las moléculas Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed.
de por medio de modelos, permite Pearson Educación.2000.
visualizar de forma eficaz las
propiedades que estas poseen. [7] [Link], Quimica inorganica
estructural, Barcelona: Editorial Reverté,
La representación de Newman es 1978.
solo para enlaces Sp3 tomando a
dos carbonos adyacentes, [7] la
conformación de alternada y
eclipsada sirve para ver la
estabilidad de la molécula.
La conformación en caballete es
para darle una mirada global a la
molécula y la de Fisher es para ver
a las moléculas en una posición
superior, se extiende las moléculas
en el plano del papel y sus
sustituyentes eclipsados.
