UNIVERSIDAD TECNICA DE COTOPAXI

FA-C.A.R.E.N
CARRERA INGENIERIA AGRONOMICA

NOMBRE:
Manolo Guaña
Diego Peñafiel
Aldo Martín Sánchez

CICLO:
Octavo Agronomía
PROFESOR:
ING: Cleber Castillo

MATERIA:
QUIMICA AGRÍCOLA Y FARMACOLOGÍA

ABRIL- AGOSTO 2018

ORGANOCLORADOS
Los insecticidas organoclorados comprenden los derivados clorados del etano, entre
cuyos compuestos se considera el DDT; los derivados clorados de los ciclodienos, entre
los que se incluyen clordano, aldrina, dieldrina, heptacloro, endrina y toxafeno; y los
compuestos relacionados con el hexaclorociclohexano como el lindano. (Casarett, L.
J.1980)

Debido a que estos compuestos permanecen por mucho tiempo en el ambiente se dice
que son persistentes, característica que depende de ciertas variables. Según la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada, persistencia es el tiempo de residencia de un
agente químico específico en un compartimento definido del ambiente.

El término hidrocarburos clorados, con el que se designa a veces a los plaguicidas o

insecticidas sintéticos orgánicos con cloro en su molécula, no está bien definido ya que
la dieldrina contiene también oxígeno, el endosulfán contiene azufre, etc. Además, casi
un tercio de todos los insecticidas no clasificados como hidrocarburos clorados
contienen cantidades significativas de halógenos; se clasifican en cambio como ésteres
fosfóricos, carbamatos, etc., y no son persistentes. (Casarett, L. J.1980)

Los organoclorados conforman un grupo de pesticidas artificiales desarrollados

principalmente para controlar las poblaciones de insectos plaga. Su origen se remonta a
la fabricación del DDT (diclorodifeniltricloroetano) en 1943. De ahí en adelante y por
muchas décadas, dicho clorado fue un arma importante en la lucha química y una casi
ineludible en el control del mosquito Anophelestransmisor de la malaria.

La producción y el uso intensivo de estos compuestos se iniciaron en los años '30

en procesos industriales, como la producción de aislantes, y agrícolas (como
pesticidas). Muchos de estos compuestos están actualmente prohibidos, pero siguen
estando presentes debido a su lenta biodegradación y a su uso en los países del tercer
mundo. (Casarett, L. J.1980)
Los beneficios de estos compuestos como pesticidas sintéticos son innegables, pero la
preocupación por sus posibles efectos adversos sobre la salud a largo término ha ido en
aumento en los últimos tiempos. Estos compuestos tienen una vida media de 10 años o
más, y debido a sus propiedades químicas tienen una gran capacidad para llegar a zonas
remotas; pueden ser transportados a través de la atmósfera y acumularse en la materia
orgánica del suelo y en los organismos vivos. (Casarett, L. J.1980)

Son compuestos orgánicos, de bajo peso molecular, con estructura cíclica y que
presentan átomos de cloro en su molécula.

Estructuralmente se dividen en 3 grupos:

 Derivados clorados del etano (DDT, metoxiclor),

  Ciclodienos (endosulfán, aldrín, dieldrín, endrín)

 Derivados clorados del ciclohexano (hexaclorociclohexano, hexaclorobenceno).

Su acción

Como casi todos los insecticidas, es a nivel del sistema nervioso, generando alteraciones
de la transmisión del impulso nervioso.

Los organoclorados son, en esencia, hidrocarburos con alto contenido de átomos de

cloro y fueron los insecticidas más criticados por los grupos ecologistas. El DDT fue
casi un símbolo de veneno químico, debido a su difícil degradación y su gran
acumulación en el tejido animal, característica ésta que comparte con los demás
integrantes del grupo.

Existen casos de resistencia de insectos a organoclorados, principalmente al DDT, dado

el gran uso que se ha hecho del mismo. Como en el caso de los carbamatos y los
organofosforados, es recomendable un uso moderado de estos productos. (Korte, F.
1971)

Lamentablemente existe un uso clandestino de los organoclorados, incluído el DDT,

debido a su entrada por contrabando y un uso agrícola con escasos controles internos.

Los insecticidas órganoclorados son agentes químicos que ejercen una acción letal sobre
los insectos, y adquieren particular interés en toxicología ocupacional. (Korte, F. 1971)

La penetración de los insecticidas en los insectos es por vía digestiva o a través de la

quitina, y en ocasiones por las dos vías al mismo tiempo. Para que un compuesto
químico actúe como insecticida de contacto necesita ser liposoluble, lo que facilita su
paso a través de la quitina, y a la vez, el cumplimiento de la función para la que está
destinado.

Incluye todos los procesos comprendidos entre la disponibilidad química y la

concentración de insecticidas absorbida en los diversos compartimentos del organismo.
La cantidad de agente químico que se distribuye a través de la circulación sanguínea
representa la disponibilidad biológica del agente tóxico. (Korte, F. 1971)
En esta fase de distribución es importante la afinidad del insecticida en relación con las
proteínas del plasma o de otras macromoléculas, así como la velocidad de
biotransformación a que están sujetos estos compuestos y su vida media biológica.
(Korte, F. 1971)

Alternativas
  No emplear pesticidas organoclorados ni aquellos que no posean una indicación
clara de sus componentes activos.

 Utilizar pesticidas de alta degradabilidad y escaso efecto tóxico ambiental.

 Denunciar el uso de los mismos.

 En el uso agrícola no realizar un uso excesivo de una sola familia de

insecticidas ya que podría generarse resistencia. Intercalar productos que tengan
un distinto modo de acción.

Grupo de los Organoclorados

Este grupo se caracteriza por presentar en su molécula átomos de carbono, hidrógeno,

cloro y ocasionalmente oxígeno, así mismo contienen anillos cíclicos y heterocíclicos de
carbono, son substancias apolares y lipofílicos que conllevan poca reactividad química
Los compuestos organoclorados son altamente estables, característica que los hace
valioso por su acción residual contra insectos y a la vez peligrosos debido a su
prolongado almacenamiento en la grasa de mamíferos. (Korte, F. 1971)
Dentro de este grupo de insecticidas se encuentran compuestos tan importantes como el
DDT, BHC, clordano y dieldrín. Estos compuestos provocaron una revolución en el
combate de los insectos, por su amplio intervalo o espectro de acción y su bajo costo; se
han manejado de manera intensiva para controlar plagas agrícolas y de importancia
médica. (Korte, F. 1971)

Poseen baja toxicidad para mamíferos y otras especies de sangre caliente, sin embargo,
sus residuos son de gran persistencia en el ambiente; además debido a su alto grado de
lipofilicidad, se acumulan en los tejidos grasos de muchos organismos a través del
proceso de biomagnificación en la cadena trófica. Los organoclorados se dividen en tres
grupos desde el punto de vista de mecanismos de resistencia:

 DDT y sus derivados

 Grupo del benceno

 Grupo de ciclodienos

Prohibidos en todo el mundo

 DDT

 BHC.

 Aldrina.

 Dieldrina.
  Heptacloro.

 Clordano.

 Toxafeno.

Mecanismo de acción
En general los derivados Organoclorados actúan por contacto, posterior absorción local
y acción biosida.
Estos insecticidas han sido prohibidos por su acción tóxica, encontrándose en el
mercado solamente algunos derivados cuyo desarrollo tecnológico ha logrado morigerar
los efectos nocivos y ser utilizados efectivamente siempre bajo una manipulación segura
para el hombre. (Korte, F. 1971
Los principales insecticidas sintéticos organoclorados son:

 DDT. Nombre común aprobado por la Organización Internacional de Patrones

(International Standards Organization, ISO) para el producto técnico cuyo
componente principal es el 1,l ,l-tricloro-2,2- di-(4-clorofenil)-etano.

 BHC. Nombre común aprobado por la ISO para la mezcla de isómeros de

1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano (HCH), en la que los principales isómeros son
α, β, ϒ6. El isómero y del HCH es el lindano y posee propiedades insecticidas,
pero no así los demás.

 Aldrina. Nombre común aprobado por la ISO para el producto que contiene no
menos de 95% de 1,2,3,4,10,10-hexacloro-1,4,4a,8,8a-hexahidroexo-1,4- endo-
5,8-dimetanonaftaleno (HHDN).

 Dieldrina. Producto que contiene 85% de 1,2,3,4,10,10-hexacloro-6,7- epoxi-

1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahidroexo1,4-endo-5,8-dimetanonaftaleno (HEOD), según
la ISO.

 Endrina. Nombre aprobado por la ISO para el 1,2,3,4,10,10-hexacloro-6,7-

epoxi-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahidro-exo1,4-exo-5,8-dimetanonaftaleno.

 Heptacloro. Nombre aprobado por la ISO para el 1,4,5,6,7,8,8-heptacloro-3a,

4,7,7a-tetrahidro-4,7-metanoindeno.

 Clordano. Producto comercial técnico, contiene 60 a 75% de 1,2,3,4,5,6,7, 8,8-

octacloro-2,3,3a,4,7,7a-hexahidro4,7-metanoindeno.

 Toxafeno. Producto constituido por una mezcla de canfeno clorado.

Aldrín, clordano, dieldrín, endrín, heptacloro, HCH (hexaclorociclohexano), lindano y

toxafeno son organoclorados integrantes de la llamada “docena sucia” que engloba a
aquellos pesticidas que más problemas ambientales han generado.
Actualmente los organoclorados están prohibidos en Argentina y en casi todo el mundo
y para casi todos los usos, debido a sus problemas de acumulación, a su alta estabilidad
química, su gran estabilidad a la luz y su difícil degradación biológica. En algunos casos
inclusive, se ha comprobado que son carcinogénicos y mutagénicos. (Korte, F. 1971)
Origen
Su origen se remonta a la fabricación del DDT (diclorodifeniltricloroetano) en 1943. De
ahí en adelante y por muchas décadas, dicho clorado fue un arma importante en la lucha
química y una casi ineludible en el control del mosquito Anopheles transmisor de
la malaria.
Acción
Su acción, como casi todos los insecticidas, es a nivel del sistema nervioso, generando
alteraciones de la transmisión del impulso nervioso.
Ejemplos

 Carbamatos: los Carbamatos son compuestos orgánicos derivados del ácido

carbámico (NH2COOH). Tanto los carbamatos, como los ésters de carbamato, y
los ácidos carbámicos son grupos funcionales que se encuentran
interrelacionados estructuralmente y pueden ser ineterconvertidos
químicamente. Los esteres de carbamato son también llamados uretanos.

 Organofosforados: los organofosforados son un grupo de químicos usados como

plaguicidas artificiales aplicados para controlar las poblaciones plagas de
insectos.

 Triclorometano: El cloroformo, triclorometano o tricloruro de metilo, es un

compuesto químico de fórmula química CHCl3. Puede obtenerse por cloración
como derivado del metano o del alcohol etílico o, más habitualmente en la
industria farmacéutica, utilizando hierro y ácido sobre tetracloruro de carbono.

Efectos de los plaguicidas organoclorados sobre los seres vivos

El uso de los plaguicidas en general, y de los organoclorados en particular, puede
ocasionar efectos adversos sobre las diferentes formas de vida y sobre los ecosistemas;
esto dependerá del grado de sensibilidad de los organismos en cuestión, del plaguicida y
de los factores indirectos asociados con el fenómeno. Los efectos de los plaguicidas
sobre las diversas formas de vida han sido clasificados como primario y como
secundario.
Dosis tóxica:
La DL50 necesaria para producir intoxicación aguda en humanos para el DDT es de
400 mg/kg de peso, siendo el grado de toxicidad dependiente de la capacidad de
almacenamiento, liposolubilidad, rata metabólica y velocidad de excreción.
BIBLIOGRAFIA
 Organización Mundial de la Salud. Residuos de plaguicidas en los alimentos.
Informe de la Reunión Conjunta FAO/OMS, 1975. Ginebra, 1976. (Serie de
Informes Técnicos 592.)
 Casarett, L. J. Casarett and Doull’s Toxicology: The Basic Science of Poisons.
New York, Macmillan Co., 1980.
 Tu, A. T. Survey of Contemporary Toxicology. Vol. 2, New York, John Willey,
1982.
 Greenhalgh, R., Baron, R. L., Desmoras, J., Engst, R., Esser, H. 0. y Klein, W.
Definition of persistence in pesticide chemistry. Pure Appl Chem 52:2565-2566,
1980.
 Korte, F. y Klein, W. Some problems of environmental chemistry. Farmacol
Zn¿ 5: l-35, 1971.
 Agencia Internacional de Investigaciones sobre ei Cáncer. Some Organochlorine
Pesticides. IARC, Lyon, 1974. (IARC Monographs on the Evaluation of
Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. Vol. 5.)