UNIVERSIDAD DE CHILE

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACÉUTICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA Y FISICOQUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA I
Guía de Seminarios

Profesores: Carolina J ullian M.

Patricio Navarrete E.
Jacqueline Pezoa O.

2017
Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos

01_Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos

1. Señale todos los grupos funcionales de las siguientes moléculas.

Prostaglandina E2 Ketoprofeno Efedrina

Glutatión Salbutamol Dexametasona

Aciclovir Enalapril Venlafaxina

Tamiflu Atenolol Olaparib (AZD)

Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos

2. Dibuje los siguientes compuestos:

1. N-metilfenilamina 2. Butanonitrilo

3. Etil isopropiléter 4. Isobutilviniléter

5. Acetanilida 6. 3,5-Hexadien-2-ol

7. Ácido tricloroacético 8. 1,5-Hexadien-3-ona

9. Ácido 2-cloro-3,5-dioxohexanoico 10. 3-Formilpentanodial

11. Acetaldehído 12. 2-Nitro-1-propanol

13. 5-Ciclopentil-3-pentinal 14. Butanamida

15. 5-Bromo-3,4-difenil-1-pentino 16. 2,4-Dimetilfenol

17. 5-(1,2-Dimetilpropil)-3-etilnonano 18. 4-Hexen-1-in-3-ol

19. Difenilamina 20. Ácido 3-fenil-2-pentenoico

21. 3-Cloropentanoato de propilo 22. Acetofenona

23. 3-Butenoato de (2-metilpropilo) 24. 2-Hidroxibutanal

25. 1,3-Cicloheptadien-5-ino 26. 1-Butil-3-etilbenceno

27. 3-Oxopentanoato de etilo 28. 3-(4-Oxo-2-ciclopentenil)-4-cianobutanamida

29. 4-t-Butoxiciclohexeno 30. 8-amino-7-(3-cianociclohexanil)-3-hidroxi-2-metoxi-4-decanona

31. N-butil-3-metilbutanamida 32. N-butil-2,N-dimetilciclohexilamina

33. 3-(Bromocarbonil)-4-(clorocarbonil)-2-metilbenzamida

34. 1-Amino-7-bromo-1-(2-ciclopentenil)-4-(1-hidroxi-2-metilbutil)-8-metoxi-2-decen-5-ona
 Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos

3. Nombre los siguientes compuestos

a) b) c) d)
OH Br
O N
OH OH
NO2
Cl
Cl
e) f) g) h)
O O
O
H O
O
Cl O OH
O

i) j) k) l) CN
O H
N N COOH
N O
O

m) n) o) p)
Cl
O

NH2 F
CHO
q) r) s) t)
NO2 O OCH3
OH
N

Cl
u) v) w)
O O OH
O

O O
NC
NH2 O Br
NH2
Estudio de las Reacciones Orgánicas

02_Estudio de las Reacciones Orgánicas

1. Clasifique cada una de las siguientes reacciones como adición, eliminación, sustitución o reordenamiento

a) H3CCH2OH H2C CH2 + H2O

b) H2C CH2 + H2 H3C CH3

H3CCH2Cl + NaCN H3CCH2CN + NaCl

c)

OH
d) H2SO4 + H2O


O
e) 
+
O
NO2

f) HNO3
H2SO4

2. ¿Cuáles de las siguientes es probable que sean electrófilos y cuáles nucleófilos?

a) NO2+ d) -
Cl

b) - e) BF3
CN

CH3OH N H
c) f)
Estudio de las Reacciones Orgánicas

3. Trace las flechas que indiquen el movimiento de los electrones en las siguientes reacciones polares:

Cl
a) Cl Cl + H N H H N H + Cl
H H

H
b) H3C O + H C Br H3C O CH3 + Br
H

O H O
c) C H C Br C + Br
+
H3C CH2 H3C CH2 CH3
H

4. Pronostique cuáles son los productos de las siguientes reacciones polares. Para esto, interprete el flujo de
electrones indicado por las flechas.

a) b)

c)

5. Escriba los contribuyentes de resonancia para los iones p-nitrofenolato y p-metoxifenolato. ¿Cómo influyen
los sustituyentes en la acidez de los fenoles?
Estudio de las Reacciones Orgánicas

6. Los siguientes compuestos tienen los siguientes valores aproximados de pKa: 8,27; 9,35; 10; 10,21 y 16.
Asigne a cada uno de ellos estos valores de pKa, ordene los compuestos según su acidez creciente y explique
sus diferencias de fuerza ácida.

OH OH OH OH OH

NO2
Br OCH 3

A B C D E

7. En cada uno de los siguientes pares de compuestos, indique:

a) ¿cuál es más básico?
CH3CH2NH2 o CH3OCH2NH2

CH3 NHCH3 o CH3 OCH3

H3C NH2 o CH2NH2

b) ¿cuál es más ácido?

COOH ó COOH

H3C

OH ó O2N OH

O2N

O O O
H3C C CH3 ó H3C C CH2 C CH3
Estudio de las Reacciones Orgánicas

8. Asigne a los diferentes grupos funcionales el efecto electrónico que posee (dador o aceptor de electrones).

9. Ordene, en forma creciente, los siguientes carbocationes según su estabilidad. Justifique su respuesta.

10. ¿Cuál de los siguientes carbaniones es más estable teniendo en cuenta los efectos electrónicos de los grupos
presentes? Justifique su respuesta con resonancia.

11. Para el siguiente diagrama de reacción, indique:

E
N
E
R
G
I
A

AVANCE DE LA REACCIÓN

a) ¿Cuántas etapas tiene la reacción?

b) ¿Cuál es la etapa determinante de la velocidad?
c) ¿Cuántos estados de transición hay? Señálelos.
d) Señale la energía de activación.
e) Señale la variación de entalpía.
f) ¿La reacción es exotérmica o endotérmica?
g) ¿El Gº de la reacción es negativo o positivo?
h) ¿La reacción es espontánea a 25 ºC?
i) ¿La Keq es mayor, menor o igual a 1? Indique si éste equilibrio está desplazado hacia los
reactantes o hacia los productos?
Estudio de las Reacciones Orgánicas

12. Dibuje un diagrama de E potencial vs. Coordenadas de reacción donde se represente una reacción que
transcurre en dos etapas, donde la primera es la determinante de la velocidad; además, la reacción es lenta
y fuertemente exotérmica.

13. Utilizando la tabla de Energía de disociación homolítica de enlace (EDE) (tabla 2), calcule Hº para las
siguientes reacciones:

a) CH3CH2OCH3 + HI CH3 CH2 OH + CH3I

b) CH3Cl + NH3 CH3 NH2 + HCl

14. Enumere en orden decreciente de estabilidad, los carbocationes y los carbaniones que se señalan,
justificando brevemente su elección mediante estructuras resonantes.
a) Carbocationes:
CH2

CH3

A B C
b) Carbaniones:
CH2

CH3

A B C

15. Dibuje un diagrama de E potencial vs. coordenadas de reacción donde se represente una reacción que
transcurre en dos etapas, donde la primera es la determinante de la velocidad; además, la reacción es lenta
y endotérmica.

16. La halogenación del 2-metilpentano se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta. En la cloración se
obtiene una mezcla de 5 productos mientras que en la bromación se obtiene un solo producto.
a) Plantee las dos reacciones químicas descritas anteriormente y nombre los productos.
b) Determine cuál es el producto mayoritario de la cloración utilizando la tabla de velocidades de
sustitución para los diferentes tipos de hidrógeno (tabla 1).
c) Calcule la variación de entalpía para la bromación utilizando las energías de disociación de enlace (tabla
2).
d) Plantee el mecanismo de la reacción de obtención del producto mayoritario de la cloración y construya
un diagrama energético de paso de propagación. En el diagrama, señale la energía de activación, la
estructura de los estados de transición y del intermediario, y la variación de entalpía del proceso.
Estudio de las Reacciones Orgánicas

11. El 2-cloro-2-metilpropano reacciona con agua en tres pasos para producir 2-metil-2-propanol. El primer paso
es más lento que el segundo, el cual se vuelve mucho más lento que el tercero. La reacción sucede
lentamente a temperatura ambiente y la constante de equilibrio es cercana a 1.

a) Dibuje un diagrama de energía para esta reacción, señalando en ella las diferentes etapas, los estados
de transición, los intermediarios, la energía de activación y la variación de entalpía. NOTA: el ion oxonio
(especie con oxígeno positivo) tiene menos energía que los reactantes y que los productos de la
reacción.
b) Calcule la variación de entalpía para la etapa de propagación de esta reacción utilizando las energías de
disociación de enlace (tabla 2).

17. En presencia de bromo, el ciclohexeno experimenta la siguiente reacción en presencia de luz ultravioleta:

+ Br2 UV + HBr
Br

a) Proponga un mecanismo para esta reacción.

b) Dibuje la estructura del estado de transición de la etapa limitante.
c) Explique por qué el ciclohexeno reacciona con bromo mucho más rápidamente que el ciclohexano.

18. El siguiente compuesto reacciona a través de un mecanismo vía carbocatión por estas dos posibles
alternativas. Prediga el producto de la reacción y justifique adecuadamente su respuesta basándose en la
estabilidad de carbocationes y en el tipo de estado de transición presente.

OCH3 H+ OCH3
O2N O2N
-
H+ Cl

OCH3 OCH3
O2N O2N
- Cl
Cl

OCH3
O2N
Cl
Estudio de las Reacciones Orgánicas

19. Para la preparación del cloruro de bencilo (ArCH2Cl) por reacción de tolueno y loro en presencia de luz
ultravioleta.
a) Escriba el mecanismo de la reacción.
b) Calcule la variación de entalpía de la reacción y prediga si es endo- o exotérmica.
c) Dibuje el diagrama de energía solo para el paso de propagación, indicando claramente en él: reactantes,
productos, intermediarios, energía de activación y estructura de los estados de transición.
d) ¿Es espontánea la reacción a 25 ºC?

Tabla 1: Velocidades de sustitución de los distintos tipos de hidrógeno en la halogenación de alcanos

Primario Secundario Terciario

Cloración 1,0 3,8 5,0
Bromación 1,0 82,0 1600,0

Datos tomados de Morrison, R. T., Boyd, R. N., “Química Orgánica”, 5ª Edición, Addison Wesley Longman de México S.A. de
C. V., Naucalpan de Juaréz, Estado de México, México, 1998.
Estudio de las Reacciones Orgánicas

Tabla 2: Energías de disociación de enlace (EDE) para la ruptura homolítica

A:B A· + ·B
EDE EDE
Enlace Enlace
kcal /mol kJ / mol kcal /mol kJ / mol
Enlaces H-X y X-X Enlaces a carbonos secundarios
H-H 104 435 (CH3)2CH-H 95 397
D-D 106 444 (CH3)2CH-F 106 444
F-F 38 159 (CH3)2CH-Cl 80 335
Cl-Cl 58 242 (CH3)2CH-Br 68 285
Br-Br 46 192 (CH3)2CH-I 53 222
I-I 36 151 (CH3)2CH-OH 91 381
H-F 136 569 Enlaces a carbonos terciarios
H-Cl 103 431 (CH3)3C-H 91 381
H-Br 88 368 (CH3)3C-F 106 444
H-I 71 297 (CH3)3C-Cl 79 331
HO-H 119 498 (CH3)3C-Br 65 272
HO-OH 51 213 (CH3)3C-I 50 209
H-NH2 103 431 (CH3)3C-OH 91 381
H-CN 130 544 Otros enlaces C-H
Enlaces a grupos metilo PhCH2-H (bencílico) 85 356
CH3-H 104 435 CH2=CHCH2-H (alílico) 87 364
CH3-F 109 456 CH2=CH-H (vinilo) 108 452
CH3-Cl 84 351 Ph-H (aromático) 110 460
CH3-Br 70 293 Enlaces C-C
CH3-I 56 234 CH3-CH3 88 368
CH3-OH 91 381 CH3CH2-CH3 85 356
CH3-NH2 80 335 CH3CH2-CH2CH3 82 343
Enlaces a carbonos primarios (CH3)2CH-CH3 84 351
CH3CH2-H 98 410 (CH3)3C-CH3 81 339
CH3CH2-F 107 448 Otros enlaces
CH3CH2-Cl 81 339 CH≡C-H 125 523
CH3CH2-Br 68 285 CH3CO-H 86 360
CH3CH2-I 53 222 CH3CO-CH3 77 322
CH3CH2-OH 91 381 CH3CH2O-CH3 81 339
CH3CH2CH2-H 98 410 Ph-Cl 97 406
CH3CH2CH2-F 107 448 Ph-Br 82 343
CH3CH2CH2-Cl 81 339 Ph-OH 112 468
CH3CH2CH2-Br 68 285 PhCH2-Cl 70 293
CH3CH2CH2-I 53 222 Ph-CH3 102 427
CH3CH2CH2-OH 91 381 PhCH2-CH3 72 301
Introducción a la Estereoquímica

03_Introducción a la Estereoquímica

1. Diga si los siguientes compuestos son quirales o no. Asigne la configuración absoluta de cada uno de
los átomos de carbono estereogénicos presentes. ¿Alguno de ellos es un compuesto meso?

CH3
H NH2
a) Br d)
H NH2
CH3
CH3
Br H
Br
b) e) H Br
Br H
CH3

CH3
OH
H2N H Br
c) f)
H NH2
HO
CH3

2. ¿Cuáles de las siguientes sustancias presentan una forma meso?

a) 2,3-dibromobutano
b) 2,3-dibromopentano
c) 3,4-dibromohexano

3. Dibuje fórmulas de proyección de Fischer para todos los estereoisómeros de los compuestos a, b y c.
Especifique la configuración R o S en cada caso, e indique si presentan actividad óptica. Señale los
posibles compuestos meso.
a) 1,2,3,4 – tetrahidroxibutano
b) 1 - cloro - 2,3 – dibromobutano
c) 2,3,4 -tricloropentano

4. Indique la relación que existe entre las siguientes proyecciones de Fischer para el aminoácido
esencial isoleucina:
A B C D
CH3 Et H Et
H Et H3C H Et CH3 H CH3

H NH2 H CO2H HO2C H HO2C NH2

CO2H NH2 NH2 H

(Et = grupo etilo)
Introducción a la Estereoquímica

5. Complete el siguiente diagrama indicando las configuraciones de los centros estereogénicos de cada
compuesto (A, B, C y F) y coloque en los cuadrados la relación estereoisomérica entre ellos.
Enantiómeros = E , Diasterómeros = D ; Iguales = I.

CH3 A C H

H Br Br CH3
A C
H Br Br Cl

Cl A F
H

A B C F
B C

CH3
CH3 B F
H Br
Br H F
B Cl Br
Cl Br
H H

6. Dadas las siguientes estructuras de Fischer.

CH3 COOH COOH CH3
Br H H Br Br H H Br
H Br H Br H Br H Br
COOH CH3 CH3 COOH

A B C D
Complete las siguientes afirmaciones
a) La estructura...... y la...... son iguales.
b) La estructura D y la...... son enantiómeros.
c) La estructura B y la...... son diasterómeros.
d) La estructura...... tiene la configuración 2R, 3S.

7. Escriba utilizando cuñas el (3R, 6R)-3-bromo-3-etil-6-hidroxi-6-metiloctanal.

8. A continuación se muestra una bromohidrina en proyección de caballete:

H Me

OH Et

a) Dibuje el compuesto en proyección de Fischer. Me Br

b) Dibuje el compuesto utilizando cuñas.
c) Asigne la configuración absoluta a todos los átomos de carbono estereogénicos.
Introducción a la Estereoquímica

9. Indique la relación estereoisomérica entre cada par de compuestos en base a la asignación de la

configuración de los centros estereogénicos correspondientes:

Br Br

CH3 H H H
a) NO2
H

NO2 Br CH3 Br

H
Br H C N Br
CH3O
b) H H
CH3O Br Br C N
COOH NH2

H3C H Cl H
c) H CH3
Cl H
NH2 COOH

H3C CH3 H Br Br H
H3C
d)
H H C CH3 CH3
Br 3 H Br H3C
H Br
HO CH 3 CH 3
H
e)
Br NO2 H NO2

H OH

10. Disponga los componentes de cada grupo de sustituyentes en orden de prioridad según las reglas de
Cahn, Ingold y Prelog:
a) CH3 , OH , H , Cl
b) C OOH , C H 2 OH , C N , C H 2 NH 2
c) C H3 , C H2 C H3 , CH C H2 , C H 2 OH
d) CH2 CH3 , C CH , C N , CH2 OCH3
Introducción a la Estereoquímica

11. Asigne la configuración E, Z a los siguientes alquenos:

H3COH2C CH2OH
a)
ClH2C OCH2CH3
O

Br
b)

H3CH2N C CH

c)

d)

e)

f)
 Sustitución nucleofílica- Eliminación

04_Sustitución Nucleofílica - Eliminación

1. Explique brevemente de los siguientes pares de reactivos, cuál sería el mejor nucleófilo y por qué:
a) Cl- / I- b) CH3S- / CH3O- c) H2O / HO- d) CH3O- / F-

2. Dentro de cada serie a, b y c:

i) ¿Cuál es la mejor base no nucleofílica? ¿Por qué?
ii) ¿Cuáles son los dos mejores nucleófilos? ¿Por qué?
a) H2O HO- t-BuO- MeO-
- -
b) H2N (i-Pr)2N NH3 CH3CONH2
c) MeLi i-PrLi t-BuLI HC≡CLi

3. Caracterice a cada disolvente como prótico o aprótico:

a) amoníaco b) dióxido de azufre
c) cloruro de metileno d) tetrahidrofurano
e) dietil éter f) ácido acético
g) acetona h) formamida
i) N-metilformamida j) acetonitrilo

4. Ordene los siguientes compuestos en orden creciente de reactividad SN2 con etóxido de sodio en
etanol.
a) 1-bromo-3-fenilpropano b) 2-bromo-1-fenilpropano c) 1-yodo-3-fenilpropano

5. Ordene los siguientes halogenuros de alquilo para una reacción de tipo SN2, frente a un mismo
nucleófilo y en orden creciente de reactividad:
a) b) c) Br d) Br
Br Br

6. El 1-yodo-2-metilbutano reacciona, en forma independiente, con los siguientes reactivos:

i) NaOH/MeOH ii) NaOH/DMSO iii) NaSH/MeOH
iv) NaSH/DMSO v) H2O
a) ¿Cuál es el producto que se obtiene en cada caso?
b) ¿Cuál es la reacción más rápida de esta serie?

7. Escriba la estructura de los productos de las siguientes reacciones S N2. Indique la configuración absoluta
de los centros estereogénicos y prediga si los compuestos presentan actividad óptica

CH3 H
a) Br H + KCN ? b)
I + -
CH2CH3 CH3COO ?
 Sustitución nucleofílica- Eliminación

Br
Cl
H Me
-
c) + CH3COO ? d) + NaSCH3 ?
H Me
OH
H

(2R, 4S)-2-bromo-4-cloropentano + NaOH ? Cl CH3

e) f)
+ HNMe2 ?

8. Indique qué reactivo de cada par es de esperar que sea más nucleófilo frente a CH3Br en EtOH.

CN OCH3

a) ó
b) CN ó CH3 O

O O

NH NH2

c) d) Cl ó I
ó

9. Indique los productos principales de sustitución de las siguientes reacciones:

OSO2CH3
Me C 6H5
Br H3CCH2OH
a) CF3CH2OH b) ?
? t.a.
t.a. Me C 6H5
H
H3C Br

MeOH HCOOH
c) ? d) (S)-2-bromobutano ?
t.a. t.a.

H3C H
NOTA: t.a = temperatura ambiente
 Sustitución nucleofílica- Eliminación

10. Ordene los siguientes halogenuros en orden creciente de reactividad E1; justificando su respuesta.
a) 1-cloropentano b) 2-cloro-2-metilbutano

11. Indique los productos principales de la E1 de las siguientes reacciones:

Br
Br
a) EtOH b)
? H2O / THF
 ?


Cl
c) MeOH d) EtOH
? ?
Br 

12. Indique los productos que se forman al tratar los siguientes compuestos con KOH en etanol, a través del
mecanismo E2.
a) (1R,2R)-1-cloro-2-etilciclohexano b) (1S,2S)-1-cloro-2-etilciclohexano

13. Indique los productos de una reacción E2 de las siguientes transformaciones:

NaNH2 / NH3
a) cis-1-cloro-2-metilciclohexano KOH / EtOH ? b) trans-1-cloro-2-metilciclohexano ?
 
NaOH / EtOH KOCH3 / MeOH
c) (R , S)-2-cloro-3-fenilbutano

? d) (R)-2-cloro-1-fenilpropano

?

14. Dibuje, mediante fórmulas de proyección adecuadas los posibles estereoisómeros del
2-bromo-1-etil-3-metilciclohexano, manteniendo en todos la configuración del carbono 2. Analice para
cada caso, la factibilidad de reacciones SN2 y E2 con etóxido de sodio en etanol. Nombre los posibles
productos de cada reacción y dé una breve explicación que justifique su respuesta.

15. Escriba la estructura y el nombre del halogenuro de alquilo que, por una eliminación bimolecular,
origina como producto principal (Z)-2,3-difenilbuteno.

16. a) Por eliminación E2 de un bromuro de alquilo (A), se obtuvo como producto principal el (E)-3,4-
dimetil-3-hexeno, no el isómero (Z). Dibuje y nombre adecuadamente el compuesto (A).
b) ¿Qué productos se obtendrían si el compuesto (A) se somete a hidrólisis? Dibuje sus estructuras.
c) En la reacción de hidrólisis, ¿qué alquenos podrían formarse? Dibuje sus estructuras, nómbrelas y
ordénelos en orden decreciente de estabilidad.

17. La hidrólisis de cloruro de t-butilo produce alrededor de un 80% de t-butanol (2-metil-2-propanol) y un

20% de 2-metilpropeno. Si la hidrólisis se realiza sobre yoduro de t-butilo, se obtienen los mismos
productos y en la misma proporción, pero varía la velocidad de reacción. Explique por qué.
Sustitución nucleofílica- Eliminación

18. Analice, en cada caso, la factibilidad de los mecanismos de sustitución y/o eliminación involucrados e
indique los posibles productos de reacción:
a) CH3CH2Br + NaCN en CH3CH2OH
c) 2-bromo-3-metilbutano en etanol
b) CH3CH2Br + NaCN en DMF
d) 2-bromo-3-metilbutano en acetona

19. Asocie los siguientes conceptos a los mecanismos SN1 y SN2:

a) Se produce inversión de la configuración en el carbono que sufre la sustitución.
b) Se produce racemización en el carbono que sufre la sustitución.
c) Pueden producirse reordenamientos.
d) Por este mecanismo, en general, reaccionan los halogenuros de alquilo terciario.
e) Es una reacción muy sensible al impedimento estérico.

a) _____ b) _____ c) _____ d) _____ e) _____

20. Diga si cada una de las siguientes reacciones será, probablemente, SN1, SN2, E1 o E2, y pronostique sus
productos:

a) Cl b) Br
+-
Na OCH3
HCO2H
CH3OH
? ?
H2O

21. Cuando el (R)-3-bromo-2,3-dimetilpentano se disuelve en una mezcla equimolar de agua y metanol se

obtiene, al cabo de un tiempo, cuatro productos diferentes al de partida. ¿Cuáles son los cuatro
productos? Justifique su formación.

22. a) Cuando el bromocompuesto A se calienta a reflujo con NaOMe / MeOH se provoca una reacción
de eliminación que proporciona un compuesto B (C11H20):
Br

+ MeOH
NaOMe B + NaBr + MeOH
reflujo
(C 11H20)
A
Un análisis cuidadoso de B permite apreciar que en realidad está constituido por una mezcla de dos
compuestos enantioméricos. ¿Cuáles serán las estructuras de estos dos enantiómeros? ¿Cómo se
formarán?
b) Por otra parte, cuando el bromocompuesto C se calienta a reflujo con NaOMe / MeOH se obtiene un
único compuesto D (C11H20).
Br
MeOH
+ NaOMe D + NaBr + MeOH
reflujo (C 11H20)
C
¿Cuál es la estructura de D? y, ¿cómo se formará?
Alcanos

05_Alcanos

1. A partir de 1-bromo-2-metilbutano y cualquier otro compuesto de 1 ó 2 átomos de carbono

necesario, sintetice con buen rendimiento, los siguientes compuestos:
a) 2-metilbutano b) 3,6-dimetiloctano c) 3-metilhexano

2. La reacción de RCl con Li en solución etérea forma RLi, el que reacciona con H2O para formar
isopentano. Usando el método de Corey - House, RCl puede formar 2,7-dimetiloctano. ¿Cuál es la
estructura de RCl?

3. A partir de halogenuros de alquilo o ácidos carboxílicos de no más de 6 átomos, sugiera un método

de síntesis para la preparación de los siguientes alcanos:
a) 3 - metilbutilciclopentano y b) 2,5 - dimetilhexano.
Emplee métodos de síntesis distintos para a y b.

4. Haga un esquema de síntesis para obtener el compuesto (A) a partir de un ácido carboxílico de
no más de nueve átomos de carbono.
Compuesto A:

5. Indique las diferentes combinaciones de RX y R’X (método Corey‐House) que pueden utilizarse para
sintetizar 3‐etilhexano

6. Dibuje las estructuras del butano con representaciones de caballete y de Newman en las
siguientes conformaciones:
a) (forma eclipsada) b) (forma alternada) c)(gauche)

7. Comente BREVEMENTE las siguientes aseveraciones: En el butano:

a) la conformación ANTI es la de más baja energía ya que sus dos grupos metilos están lo
más separados posibles; por lo tanto, sólo presenta una tensión angular mínima.
b) la conformación GAUCHE presenta una tensión estérica debido a la cercanía de sus grupos
metilos.
c) hay dos conformaciones ECLIPSADAS. La de más alta energía presenta una interacción
hidrógeno-hidrógeno y dos interacciones metilo - hidrógeno debido a las tensiones torsional y
estérica.

8. Dibuje un gráfico de energía potencial versus ángulo de rotación (60º) de las conformaciones del
2,3-dibromobutano (entre los carbonos 2 y 3). Señale además todos los factores responsables de las
diferencias de energías correspondientes.

9.
a) Explique brevemente la tensión del anillo (tensión angular) en el ciclopropano, en términos de la
geometría y la superposición de orbitales.
b) ¿Qué factor, además del ángulo de tensión, contribuye a la tensión total del anillo del
ciclopropano?
Alcanos

10. Dibuje correctamente la estructura de la configuración más estable de cada uno de los
siguientes hidrocarburos:
a) cis-1-isopropil-3-metilciclohexano
b) trans-1-isopropil-3-metilciclohexano
c) cis-1-terbutil-4-etilciclohexano
d) trans-1-terbutil-4-etilciclohexano

11. Dibuje correctamente la estructura del siguiente par de isómeros e indique cuál de ellos es más
estable desde el punto de vista conformacional: cis y trans‐1,4‐ disiopropilciclohexano

12. ¿Qué es más estable, un ciclohexano trans-1,3-disustituido o su isómero cis?

Alquenos

06_Alquenos

1. Prediga los productos de eliminación de las siguientes reacciones y señale (claramente) los
productos mayoritarios:
a) cis-1-bromo-2-metilciclohexano + NaOCH3 en CH3OH
b) trans-1-bromo-2-metilciclohexano + NaOCH3 en CH3OH

2. Cuando el estereoisómero del 2-bromo-1,3-dimetilciclohexano se trata con metóxido de sodio

en metanol, no se observa reacción de eliminación (E2). Explique, en la conformación silla, por
qué no da producto de eliminación bimolecular.

NaOCH3
no reacciona
Br CH3OH

3. Escriba las estructuras y los nombres (no olvide la isomería E – Z) de los diferentes alquenos que
se pueden formar cuando el 2-metilciclohexanol se trata con H2SO4 concentrado y calor.
Explique el mecanismo de formación de ellos.

4. Proponga un mecanismo de reacción para las siguientes reacciones:

a) b)
CH2OH
OH

H2SO4 H2SO4

calor

c)
OH

H2SO4
calor

5. Indique las dos alternativas para sintetizar 2-metil-2-buteno utilizando el método de Wittig.
Escriba las ecuaciones correspondientes. Nombre los compuestos.

6. Describa mediante ecuaciones la reacción de Wittig para la síntesis del 1-fenil-1,3-butadieno.

7. Sintetice el 2,4-hexadieno utilizando la reacción de Wittig.

Alquenos

8. Indique el producto principal de cada una de las siguientes reacciones indicando, cuando sea
necesario, si el proceso sigue la regla de Markovnikov y si la estereoselectividad es syn o anti.

e)
a) Br Et
EtOK
EtONa
EtOH
EtOH
Br
a) f)
1) B2H6 / THF 1) Br2 / H2O

2) H2O2 / NaOH 2)EtOK, EtOH, calor

b) g) Cl2
1) NBS
CCl4, 0 ºC
2) KOH, EtOH
c) h)
Br
1) O3 1) t-BuOK, t-BuOH
2)Zn, AcOH 2) KMnO4 dil, frío

9. Escriba el (los) producto(s) principal(es) obtenido(s) a partir del 3-propil-2-hexeno en cada una
de las siguientes condiciones:
a) H2 / Pd(C) 10. PhCO3H / CHCl3
b) Cl2 / CCl4, 0 ºC 11. H2O, Br2
c) 1) B2H6 / 2) NaOH, H2O2 12. KMnO4 diluido, frío
d) 1) O3 / 2) Zn, AcOH 13. HBr seco y gaseoso
e) HBr, ROOR 14. 1) Hg(OAc)2, H2O, THF / 2) NaBH4, H2O

10. Represente las estructuras de los productos que se obtendrán cuando el limoneno reaccione con
exceso de cada uno de los siguientes reactivos:

a) Borano en THF, seguido de peróxido de hidrógeno básico

b) Ácido m-cloroperoxibenzoico (MCPBA)
c) Ozono, a continuación sulfuro de dimetilo
d) Permanganato de potasio concentrado y caliente
limoneno e) Bromo en solución acuosa
f) Bromuro de hidrógeno en una solución de peróxido de dimetilo
Alquenos

11. A partir de 1-penteno, como único reactivo orgánico, y cualquier otro reactivo inorgánico necesario:
haga un esquema de síntesis para transformarlo en 3-metil-5 propilciclohexeno.

12. Haga un esquema de síntesis para obtener (F), a partir de bromociclohexano, CH3CH2CHO y
cualquier otro reactivo orgánico e inorgánico necesario, utilizando en alguna de las etapas, la
reacción de Wittig y en alguna otra la bromación alílica.

Escriba la estructura correcta de los productos obtenidos al tratar (F) con KMnO4 en medio ácido.

(F)

CHCH2CH3
13. Complete el siguiente esquema de síntesis:

CH2 = C CH3
(A)
CH3

O + (A) CH CH CH3

CH3

Indique los reactivos usados y las condiciones de las reacciones.

14. Complete las siguientes reacciones (indicando la regioquímica). Nombre, utilizando las reglas de
IUPAC, el reactante y el producto mayoritario resultante en cada caso:

A
H 1. O3 B
2. KMnO4 / H3O+ Br2 / Cl4C
1. BH3
2. H2O2, OH-
HBr / peróx
G Br2 / H2O
C
1. Hg(OAc)2, H2O / THF
H2O / H+
KMnO4, NaOH/H2O 2. NaBH4, H2O
F 0 ºC
D
E
Alquenos

15. Complete el siguiente esquema de reacción, sabiendo que los compuestos con carbonos asimétricos
se obtienen como mezclas racémicas, dibuje ambos enantiómeros. Además, indique si el proceso
sigue la regla de Markovnikov y si la estereoselectividad es syn o anti.

1. BH3
2. H2O2 / NaOH B
F

MCPBA 1. Hg(AcO)2 , H2O / THF

2. NaBH4 , H2O

1. OsO4 / Py
2.NaHSO3 / H2O
1. MCPBA
+
2. H / H2O
E 1. O3
C
2. Zn /AcOH

D
NOTA: MCPBA = ácido meta cloro perbenzoico

16. Dadas las siguientes transformaciones:

O CH2Br
1) Br2, H2O
a) CH2 CHCH2CH2CH2CH2Br
2) ?

Ph
Ph
H
b)
OH
H H

Haga un esquema de la reacción. ¿Cómo clasificaría cada una de estas reacciones?

Dienos -Alquinos

07_Dienos - Alquinos

1. Indique todos los posibles productos que se formarán en las siguientes reacciones de adición:
a. 1,3-butadieno + HBr (1 equivalente)
b. 1,4-pentadieno + HBr (1 equivalente)
c. 1,3-pentadieno + HBr (1 equivalente)
d. 2-metil-1,3-butadieno + HI (1 equivalente)
e. 1,3-pentadieno + HI (1 equivalente)

2. Prediga los productos de cada una de las siguientes reacciones de Diels-Alder. Indique la
configuración cuando sea apropiado.

a) CH2 CHCH CHCH3 + C6H5CH CHNO2

b) + (CN)2C C(CN)2

CHO
c) + CH2 CHCH CH2

CH2
d) + HC CCO2C2H5

CH2

3. Indique qué productos se formarán en las reacciones de Diels-Alder (si las hubiese) entre el
tetracianoetileno [(CN)2C=C(CN)2] y los siguientes dienos:
Dienos -Alquinos

4. Complete los siguientes esquemas de reacción:

NBS KOH CH3 C C NO2

a. C (CH3)3 (A) (B) (C)
Etanol

Br2 KOH Br2

A B C + D
UV etanol UV

b. KOH
C y KOH
E D F
etanol etanol
NO2 NO2

E + ? F + ?

5. A partir de acetileno y compuestos orgánicos de hasta dos átomos de carbono, sintetice los
siguientes compuestos:
a) 2,3- pentanodiol b) trans-4-bromo-2-hexeno c) 1,4-dibromo-3-cloro-2-butanol

6. El alquiluro de sodio del 1-butino reacciona con un halogenuro de alquilo (A), para producir un
nuevo acetileno simétrico (B) el cual al ser tratado con HgSO4 en medio ácido (H2SO4) produce
una cetona (C) como único producto de reacción. Haga un esquema de síntesis de esta
reacción dibujando las estructuras de (A), (B) y (C).

7. A partir de acetileno y compuestos de hasta dos átomos de carbono, sintetice los siguientes
compuestos:
a) 1,3-hexadieno b) 2-hexanona c) 1-hexanol

8. Indique, explicando muy brevemente en cada caso, si las siguientes aseveraciones son
verdaderas o falsas:
a. Al tratar el 2-hexino con el catalizador de Lindlar se forma exclusivamente (E)-2– hexeno.
b. Al tratar la sal sódica del 1-butino con bromuro de butilo se forma un alquino simétrico.
c. La reacción del 1-hexino con disiamilborano da como único producto 1-hexanol.
d. Al tratar el 1-hexino primero con NaNH2/NH3 y después con CH3Br, se obtiene 2-heptino
como único producto.
e. La ruptura oxidativa de un alquino X con KMnO4 da como único producto CH3COOH, luego
el alquino X sólo puede ser 2-butino.
f. Dos moles de la sal sódica del acetileno pueden reaccionar entre sí para dar 1,3-butadiino.
Hidrocarburos Aromáticos

08_Hidrocarburos Aromáticos

Recordar las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:

a) tolueno g) anisol m) o, m y p-nitrobenzoato de propilo

b) fenol h) o-nitroanilina n) cloruro de bencilo
c) anilina i) m-dietoxibenceno o) n-butilbenceno
d) ácido bencenosulfónico j) acetanilida p) (E)-2-fenil-2-buteno
e) ácido benzoico k) ácido pícrico q) 3-fenilheptano
f) acetofenona l) o-xileno r) cloruro de benzoílo

Para los compuestos con un nombre genérico (ej. fenol), escriba los nombres IUPAC.

Recordar los nombres de los siguientes compuestos:

1) 4) NO2 7)
O

Cl

O2 N COOH 5) 8)

2) Cl

Br
SO3H
3) 6) 9) O

NO2 HO3S
Hidrocarburos Aromáticos

1) a) Prediga si los compuestos o intermediarios (1 - 10) son aromáticos, antiaromáticos

o no aromáticos. Justifique su respuesta.
b) Para cada compuesto escriba un par de estructuras contribuyentes.

c) El compuesto 4 se llama 1,5-dihidropentaleno y el 5 tiene por nombre común

azuleno (las soluciones son de color azul intenso y, antiguamente se utilizaban para teñir
telas). Nombre cada uno de los compuestos o intermediarios restantes.

4 5

6
7 8

9 10

d) Demuestre que el azuleno y el naftaleno son isómeros.

Tema de investigación: El naftaleno es incoloro y el azuleno es de color azul profundo.

¿Cómo se explica esa diferencia entre estos isómeros?

2) a) El furano, tiofeno, pirrol y piridina son compuestos con distinto grado de

aromaticidad. Justifique su aromaticidad.
b) ¿Cuáles dos de los mencionados son los más aromáticos y cuál es el menos
aromático? Justifique.
c) ¿Cuál de ellos se puede comportar como dieno y, por lo tanto dar la reacción de
Diels-Alder con anhídrido maleico. Escriba la reacción de Diels-Alder.
Hidrocarburos Aromáticos

3) a) Nombre y escriba sustituyentes que contribuyan a estabilizar carbocationes.

Justifique usando estructuras contribuyentes en cada caso.
b) Nombre y escriba sustituyentes que contribuyan a estabilizar carbaniones.
Justifique usando estructuras contribuyentes en cada caso.
c) Nombre y escriba sustituyentes que contribuyan a estabilizar radicales libres.
Justifique usando estructuras contribuyentes en cada caso.

4) Usando estructuras contribuyentes, justifique la orientación y reactividad debida a los

efectos electrónicos de los sustituyentes en compuestos alifáticos y aromáticos. En el caso
de los aromáticos analice la introducción de uno o más substituyentes al benceno. Escriba
5 ejemplos de diferente tipo.

5) a) Analice la acidez de alcoholes, fenoles, ácidos carboxílico (alifáticos y aromáticos)

debido a la substitución.
b) Analice la estabilidad de los carbaniones resultantes por ionización en solución
acuosa.
c) Escriba 3 ejemplos para cada familia de compuestos indicando, en cada caso, cuál
es el más ácido, justificando su respuesta.

6) Indique que compuesto de cada par es más básico. Justifique su respuesta.

a) 2,4-dimetilpiridina y piridina
b) 2-metilpirrol y piridina
c) Anilina y ciclohexilamina
d) Anilina y p-nitroanilina

7) Escriba los carbaniones que se obtienen al tratar los siguientes compuestos con una
base. Justifique.
O O
a) Base

b)
Base

O2N

c) Base
H3CO CHO

d) Base

H3CO

OCH3
O

e) Base
COOH
Hidrocarburos Aromáticos

8. Nombre y Sintetice los siguientes compuestos:

Cl NH2

NO2

(Exclusivamente)

1 2 3 4
NO2 Br NO2

NH2 NO2 NO2

O
NO2 NO2
5 6
7

NO2

SO3H SO3H

8 9 10

9. Escriba los esquemas de reacción para el tratamiento de los compuestos a, b y c con

KMnO4, agua y calentamiento seguido de acidificación con HCl.

10) Sintetice los compuestos:

a) Ácido m-clorobenzoico c) Ácido tereftálico (¿cuál es el nombre IUPAC?)
b) Ácido 4-bromobenzoico d) Ácido o-nitrobenzoico (exclusivamente)

 Tema investigación: Estudie ¿cómo sintetizar el ácido p-metilbenzoico? ¿cuál es la mayor

dificultad? Investigue y proponga una síntesis.
NOTA: En lugar de usar KMnO4 se puede usar K2Cr2O7 en medio ácido. Ambos oxidantes
son muy contaminantes y dañinos para el medio ambiente por lo cual su uso está limitado
a síntesis en pequeña escala a nivel de laboratorio.
Hidrocarburos Aromáticos

11) Sintetice los compuestos siguientes:

a) 3-fenil-1-propanol d) ácido p-etinilmetilbenzoico
b) 1-fenil-2-oxopropano e) ácido 5-nitro-1,3-bencenodicarboxílico
c) ácido m-etinilmetilbenzoico f) p-isopropil-n-butilbenceno

12) Complete los esquemas. Justifique con los respectivos mecanismos.

Br

OH
O2N

a)
NaH

NO2

Br

b) NH2-

NH3(liq.)

Br

c) NH2-

NH3(liq.)
 Determinación de estructuras Orgánicas por métodos espectroscópicos

RMN

1.-Un compuesto de formula molecular C11H14O2 tiene el siguiente espectro 1H-RMN. Proponga
una estructura que este de acuerdo a la información entregada, justificando con desplazamiento
químico, multiplicidad e integración.

3s

3t

2t 2sex
1d 1t 1t 1d

8 7 6 5 4 3 2 1

Nota: s= singulete; d=doblete; t=triplete; sex=sexteto;

2.- Un compuesto de formula molecular C13H18O2 tiene el siguiente espectro 1H-RMN. Proponga
una estructura que este de acuerdo a la información entregada, justificando con desplazamiento
químico, multiplicidad e integración.

3s 6d

2t
1m 2c
1d 1s 1t 1d

8 7 6 5 4 3 2 1 0

Nota: s= singulete; d=doblete; t=triplete; c=cuarteto; m= multiplete

3.- El siguiente espectro de 1H-RMN corresponde a una de las 6 estructuras presentadas (A-F).
Diga a que estructura corresponde justificando y porque desechó las otras.

6d
3s

1s
2d

1d 1d
1m

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
4.- De acuerdo al espectro 1H-RMN presentado, a cuál de los 8 compuestos asignados como
¿A – H correspondería?

O O CH3

CH3
N
CH3 CH3 CH3

CH3
CH3

O CH3
NO2

A B C D

H3C CH3
N
CH3 CH3
NO2 O
N CH3
CH3

CH3
CH3
O

E F G H

Justifique su respuesta.

6s

1t
1d
1t
1d

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5
5.- El ibuprofeno de formula molecular C13H18O2 tiene una señal en el espectro infrarrojo a
1721cm-1 y una señal ancha a entre 2900-3600 cm-1.
El espectro de protones es el siguiente:

6d

3d

2d
2d
2d

1c
1s 1m
*

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

s singulete, d doblete, c cuarteto, m multiplete;

* intercambia con D2O

Determine la estructura del ibuprofeno asignando cada una de las señales del espectro 1H-RMN.
 IR

6.- El siguiente espectro de IR corresponde a una de las 6 estructuras presentadas (A-F).

Diga a que estructura corresponde justificando y porque desechó las otras.
7.- Se tienen los siguientes 3 compuestos, A, B y C:
O
O
O

OH OH
OH

A B C

A cuál de ellos le corresponde el siguiente espectro de IR.

Justifique su respuesta y asignando las bandas fundamentales de la estructura elegida.
8.- Se tienen los siguientes 3 compuestos, A, B y C:

O CH3 O
CH3 CH3
CH2 CH CH2 C NH CH NH CH2 C C N
CH3
CH3
C

A B O C

A cuál de ellos le corresponde el siguiente espectro de IR.

Justifique su respuesta y asignando las bandas fundamentales de la estructura elegida.

 Ejercicios Combinados

9.- Un compuesto X de formula molecular C10H13NO2, tiene los siguientes espectros IR y 1H-RMN.
De acuerdo a la información entregada proponga una estructura justificando con las señales del IR
de los grupos funcionales y relacionando su estructura con el espectro 1H-RMN entregado.

Intercambia
con D2O

Int. 1s 1d 1d 1s 3s 3s 3s

9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5
Resolución:

De acuerdo a los espectros entregados obtenemos la siguiente información del espectro IR:
~ 3250 cm-1 se observa una señal correspondiente a la vibración de tensión del N-H.
~ 1680 cm-1, vibración correspondiente a C=O, debido a la baja frecuencia en que aparece la señal
se atribuye este desplazamiento a que corresponde a una amida.
~ 1550 cm-1 señal correspondiente a la vibración de tensión C=C

1
H-RMN
La suma total de los protones corresponde a los hidrógenos de la formula molecular.
En la zona aromática, 6.5 -8.0 se ve la presencia de 3 señales que integran para 1 cada una con
multiplicidades de doblete-doblete-singulete. Claramente nos indica que corresponde a un
benceno trisustituido en posiciones 1, 2, 5.
Se debe buscar los sustituyentes (3)
En la zona alifática hay 3 señales que son singulete e integran para 3, por lo tanto nos indica que
son 3 CH3 que se encuentran en diferentes ambientes químicos.
El de 3.7 ppm se encuentra más apantallado, por lo que se debe a la presencia de un oxígeno, por
lo tanto corresponde a –O-CH3.
El de 2.4 ppm, según tabla podría estar unido directamente al aromático.
El de 2.1, según tabla y sabiendo que tenemos la presencia de un carbonilo corresponde al metilo
unido al carbonilo.
Finalmente la señal presente a 9.1ppm corresponde a un protón (lábil) intercambiable, siendo el
único presente el protón de la amina NH.
Entonces la estructura del compuesto X es:
O

CH 3
HN

OCH 3

CH 3
 10.- Un compuesto X de formula molecular C10H9NO, tiene los siguientes espectros IR y 1H-RMN.
De acuerdo a la información entregada proponga una estructura justificando con las señales del IR
de los grupos funcionales y relacionando su estructura con el espectro 1H-RMN entregado.

Int. 1d 1s 1d 1t 2s 3s

8 7 6 5 4 3 2 1
Resolucion:

De acuerdo a los espectros entregados obtenemos la siguiente información del espectro IR:
~ 3000 cm-1 se observa dos señales débiles correspondientes a las vibraciones C-H de alcanos,
simétrica y antisimétrica
~ 1700 cm-1, vibración correspondiente a C=O, debido a que se encuentra muy cercano a los 1700
cm-1 corresponde a una cetona unida a un sistema con dobles enlaces conjugados, es decir
aromático
~ 2550 cm-1 señal no muy intensa que puedes ser debida a la vibración de tensión de C≡N.
Aparecen dos señales en la zona correspondiente a la sustitución de un compuesto aromático: ~
690 cm-1 y ~ 790 cm-1. Estas señales corresponden a una disustitución del benceno en posición
meta

1
H-RMN
La suma total de los protones corresponde a los hidrógenos de la formula molecular.
En la zona aromática, 6.5 -8.0 se ve la presencia de 4 señales que integran para 1 cada una con
multiplicidades de doblete- singulete-doblete-triplete. Claramente nos indica que corresponde a
un benceno disustituido en posiciones meta, que está de acuerdo a la señal observada en el IR.

d s

t
d

Como hay dos sustituyentes, R1 y R2 y por IR sabemos que hay un carbonilo un grupo C≡N. El RMN
no indica además que hay dos singuletes, uno desapantallado que integra para 2 y otro que
integra para 3. Este último corresponde a un metilo que se encuentra a 2.3 ppm y que
correspondería a un metilo unido directamente a un aromático. El CH2 que se encuentra más
desapantallado podría estar entre el carbonilo y el C≡N.
Por lo tanto la estructura propuesta seria:
CH 3

d s

CH 2
t
CN
d
O
11.- Un compuesto X de formula molecular C12H17NO2, tiene los siguientes espectros IR y 1H-RMN.
De acuerdo a la información entregada proponga una estructura justificando con las señales del IR
de los grupos funcionales y relacionando su estructura con el espectro 1H-RMN entregado.

9s

6s

2s

9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
12.- Un compuesto de formula molecular C12H15N, tiene los siguientes espectro s de IR y 1H-RMN.
En base a los espectros entregados proponga una estructura y justifique su elección.

6d

3s

2s

1s
1d 1d
1m

8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5
13.- Un compuesto de Formula Molecular C6H13NO, tiene los siguientes espectros IR e
1
H-RMN.
Proponga una estructura que este de acuerdo a los datos entregados.
Justifique su respuesta.

3s
6t
4c

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5

s = singulete, t = triplete, c = cuarteto

14.- Un compuesto de Formula Molecular C15H24, tiene los siguientes espectros IR e
1
H-RMN.
Proponga una estructura que esté de acuerdo a los datos entregados.
Justifique su respuesta.

6H

1H

1H

9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
15.- Un compuesto de Peso Molecular 135, tiene los siguientes espectros IR e
1
H-RMN.
Proponga una estructura que esté de acuerdo a los datos entregados.
Justifique su respuesta.

5H

2H

*2H

* intercambia con D2O

16.- Un compuesto de Formula Molecular C12H16O2, tiene los siguientes espectros IR e
1
H-RMN.
Proponga una estructura que este de acuerdo a los datos entregados.
Justifique su respuesta.

6d

2s
5m 2d

1m

8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5
17.- Un compuesto de Formula Molecular C10H15N, tiene los siguientes espectros IR e
1
H-RMN.
Proponga una estructura que este de acuerdo a los datos entregados.
Justifique su respuesta.

6t

4c
2d

2 s*
1t

8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5

* intercambia con D2O

18.- Un compuesto de Formula Molecular C11H14O2, tiene los siguientes espectros IR e
1
H-RMN.
Proponga una estructura que este de acuerdo a los datos entregados.
Justifique su respuesta.

6d
3s

1d
1d
1t
1t

7.30 7.20 7.10 7.00

1m

7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5
 19.- Un compuesto de Formula Molecular C9H12O2, tiene los siguientes espectros IR e 1H-RMN.
Proponga una estructura que esté de acuerdo a los datos entregados.
Justifique su respuesta.

3s

1s

1d 2t 2t
1t 1d
*1s
7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0

*Se intercambia con D2O

20.- Un compuesto de Formula Molecular C12H18O2, tiene los siguientes espectros IR e 1H-RMN.
Proponga una estructura que esté de acuerdo a los datos entregados.
Justifique su respuesta.

2s

3t

2t

2m
21.-El paracetamol tiene la siguiente formula molecular C8H9NO2. Los espectros de IR y 1H-RMN
son los siguientes:

Determine la estructura del paracetamol en base a los espectros dados justificando cada una de
las señales de los espectros entregados.
22.- Un compuesto de Formula Molecular C15H24 tiene los siguientes espectro de IR y 1H-RMN.
Proponga una estructura que esté de acuerdo a los datos entregados justificando su elección.

Doblete
Integ. = 6

Singulete
Integ. = 1 Septeto
Integ. = 1
23.- Un compuesto de Formula Molecular C6H13NO, tiene los siguientes espectros IR e 1H-RMN.
Proponga una estructura que esté de acuerdo a los datos entregados.
Justifique su respuesta.

3s
3t

2t 2 sext
1s 2c

Nota: s singulete, t triplete, q quinteto, sext sexteto

24.- Un compuesto desconocido de Formula Molecular C12H19N tiene los siguientes espectros IR e
1
H-RMN. Proponga una estructura que esté de acuerdo a los datos entregados.

d = doblete; t = triplete; m = multiplete; ( * Estos protones se intercambian con D 2O)

12d

2d 1t
*2s 2m

8 7 6 5 4 3 2 1 0
 METILO METILENO METINO OTROS

Grupo ,ppm Grupo ,ppm Grupo ,ppm Grupo ,ppm

CH3-C 0.9 -CH2-C 1.4 -CH-C 1.5 H-N 1 –3

CH3-C=C 1.6 -CH2-C=C 2.3 -CH-C=C- 2.4 H-OR 1 –5

CH3C=O 2.1 -CH2C=O 2.4 -CH-C=O 2.5 H-CC- 2.5

CH3-NR2 2.2 -CH2-NR2 2.5 -CH-NR2 2.9 H-C=C 5.5

CH3-Ar 2.3 -CH2-Ar 2.7 -CH-Ar 3.0 H-Ar 7.3

CH3-Br 2.7 -CH2-Br 3.3 -CH-Br 3.0 H-C=O 10

CH3-Cl 3.1 -CH2-Cl 3.4 -CH-Cl 4.1 H-O-C=O 9 -12

CH3-O- 3.5 -CH2-O- 3.4 -CH-O- 3.7

CH3-N+- 3.3
 TIPO DE VIBRACIÓN FRECUENCIA INTENSIDAD
(cm-1)
CH alcanos(stretch) 3000-2850 s
CH3 (bend) 1450 y 1375 m
CH2 (bend) 1465 m
alquenos (stretch) 3100-3000 m
(bend) 1700-1000 s
aromáticos (stretch) 3150-3050 s
(fuera del plano) 1000-700 s
alquino(stretch) 3300 s
aldehido 2900-2800 w
2800-2700 w

CC alqueno 1680-1600 m –w

aromáticos 1600-1400 m –w

CC alquino 2250-2100 m –w

C=O aldehído 1740-1720 s

cetona (acíclica) 1725-1705 s
ác. carboxílico 1725-1700 s
ester 1750-1730 s
amida 1700-1640 s
anhídrido 1810 s

CO alcohol,eter,ester,[Link]. 1300-1000 s

OH alcohol,fenol
Libre 3650-3600 m
H-unido 3400-3200 m
Ác. carboxílico 3300-2500 m

NH amina primaria y secundaria 3500 m

CN nitrilo 2260-2240 m

N=O nitro (R-NO2) 1600-1500 s

1400-1300 s

CX fluoruro 1400-1000 s

Cloruro 800-600 s
Bromuro,ioduro <600 s
s = intenso; m = medio; w = débil

alcanos CH3 =CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3 doblete a

1420-1470 1430-1470 doblete de 1370 (fuerte)
1375 intensidades iguales 1395 (moderado)
a 1370, 1380
alquenos fuera del RCH=CH3 R2C=CH2 RCH=RCHR
plano 910-920 880-900 cis 675-730 (variable)
990-1000 trans 965-975
C-H aromáticos Monosustituido Disustituido
fuera del plano
690-710 orto meta para
730-770 735-770 690-710 810-840
750-810