Nombre Nombre Angarita
Angarita Lizarazo NathaliaNathalia, CiroBeltran
Katalina, Franco Anyela Camilo Andres, Rojas Jordan Vanesa Fecha
Fecha
ProfesorProfesor
Diego Alejandro Carvajal
Fabio Jara. Castellanos Castillo
Andres Dia DiaMes
Mes AñoAño
Asignatura Fisica Electricidad y Magnetismo 16 11 2017
Asignatura Quimica Organica 16 10 2017
Universidad de la sabana.
Universidad 2017-2.
de la sabana
Bogota D.C
TAMIFLU (OSELTAMIVIR )
El Tamiflu (Oseltamivir) es un medicamento o fármaco antiviral que actúa en casos de gripe
ayudando a detener su propagación en el cuerpo, el C16H28N2O4 (Fórmula molecular ) es un compuesto
orgánico que contiene entre sus grupos funcionales una amina , amida y un éter .
Figura N°1. Fórmula estructural del tamiflu.
Nombre IUPAC : (3R,4R,5S)-4-Acetilamino-5-amino-3-(1-etilpropoxi)-1-ciclohexen-1-carboxilato
de etilo
Descripción
1. Historia del tamiflu
Entre 1990 y 1995, a partir del anís estrella, planta originaria del sur de China y de Vietnam, se
desarrolló el oseltamivir por Gilead Sciencies Inc, empresa de Estados Unidos que vendió los derechos
de explotación comercial a Roche (empresa de Suiza) la que a su vez lo puso en el mercado con la
denominación de Tamiflu, con vía de administración oral. La firma invirtió 800 millones de dólares
para el desarrollo y comercialización de este medicamento contra la gripe que fue lanzado al mercado
en 1999.
Imagen N°1. Anís de estrella planta china
En este mismo año se desata la primera problemática que enfrenta el fármaco debido a que se presentó
un análisis donde unos ensayos arrojaban un dudoso impacto del tamiflu sobre las complicaciones y
muertes en algunos de los casos de gripe.
La gripe aviar del 2005 - 2006 fue una epidemia de pánico donde se presentó más de 262 muertos en
el mundo debido a que se necesitaba un medicamento que atacará dicho problema el gobierno de los
estados unidos decide invertir 1.000 millones de dólares en la producción del tamiflu aumentando la
venta de la empresa Roche en los países primermundistas , posteriormente se demuestra que la gripe
aviar no presentaba un virus contagioso y la venta del tamiflu decae de una manera colosal .
En 2009- 2011 se presenta la pandemia de gripe A, donde el tamiflu vuelve a posesionarse de una como
el medicamento más vendido por todo el planeta donde el precio era extremadamente caro como para
que las familias pobres pudieran comprarlo , donde la muerte de 36 niños y adolescentes japoneses
hacen cuestionar el funcionamiento del fármaco , posesionando esta nueva pandemia como un acto de
pánico de la población , finalmente el tamiflu es denominado en el 2011 por la OMS lo incluye entre
los medicamentos esenciales .
El tamiflu se encuentra constantemente en análisis por sus efectos secundarios y dudosos efectos contra
la gripe la producción por parte de la empresa Roche se presenta hasta el 2016 donde finaliza el contrato
. (1)
2. Función
Se utiliza para tratar algunos tipos de infección por influenza (''gripe'') en adultos, niños y bebés
(mayores de 2 semanas de edad) que han tenido síntomas de gripe no más de 2 días. Este
medicamento también se utiliza para prevenir algunos tipos de influenza en adultos y niños
(mayores de 1 año de edad) cuando han pasado algún tiempo con alguien que tiene gripe o cuando
hay un brote de gripe. Oseltamivir pertenece a una clase de medicamentos conocidos como
inhibidores de la neuraminidasa. Funciona por medio de detener la propagación del virus de
influenza en el cuerpo. Oseltamivir ayuda a disminuir el tiempo que duran los síntomas de gripe
como nariz tapada o goteo de nariz, dolor de garganta, tos, dolor muscular o de las articulaciones,
cansancio, dolor de cabeza, fiebre y escalofríos . Oseltamivir no previene las infecciones
bacterianas que pueden ocurrir como una complicación de la gripe. (2)
Imagen N° 2. Comercialización del tamiflu
3. SÍNTESIS COREY
El equipo de Elias James Corey público en el 2006 una nueva forma de sintetizar tamiflu sin la necesidad
de utilizar el ácido shikímico el cual normalmente se emplea. (5)
La síntesis de Oseltamivir se llevó a cabo con la reacción Diels-Alder entre el butadieno 6 y el acrilato
de trifluoroetilo 7. Cabe resaltar que este procedimiento se realizó sin disolvente, a temperatura
ambiente durante 30 horas, en presencia del catalizador 8, en donde se preparó a partir de (R)-prolinato
de metilo. El rendimiento químico de esta reacción fue del 97% y proporcionó el producto
ciclohexenocarboxilato 5 con más del 97% de exceso enantiomérico.
La reacción del ciclohexenocarboxilato 5 con amoniaco en trifluoroetanol a una temperatura de 40ºC,
durante 5 horas, para la producción de la amida 4 con rendimiento del 100%.
El procedimiento de yodolactamización intramolecular se realizó con el método de Knapp. La síntesis
inicia con la amida 4 en donde se trató con 2.2 equivalentes de trietilamina, en pentano seco, y 2.2
equivalentes de trifluorometanosulfonato de trimetilsililo. En estas condiciones se genera una amida
N,O-bis-sililada aceitosa que se separa de la capa inferior de pentano, y fue transferida a un matraz de
reacción donde se hace reaccionar con 2.2 equivalentes de yodo molecular, lo que conduce a la
formación de la yodolactama bicíclica 8.
La adición del grupo protector N-Boc proporcionó 3, que se convirtió en la lactama insaturada 9 por
medio de la reacción de eliminación E2 con la base DBU, en medio de THF, se dejó 12 horas en reflujo,
esta reacción tuvo un rendimiento del 96%.
La reacción de bromación radicalaria con azo-bis-isobutironitrilo (AIBN) como iniciador radicalario, y
N-bromosuccinimida (NBS) como fuente de átomos de bromo, condujo a la bromolactama 10, durante
2 horas en reflujo con un rendimiento del 95%.
Para la síntesis del dieno ester, inició con la reacción entre el carbonato de cesio en etanol con el
precursor 10 en donde se produjo la saponificación de la lactama y la reacción de eliminación E2 en el
sistema de bromo alílico en donde el resultado de estas secuencias de reacciones es para la obtención
del dieno éster (amino-dienoéster N-Boc) protegido 2, la reacción se realizó durante 25 minutos con un
rendimiento del 100%.
La reacción regioselectiva del sistema de dieno éster de 2 con N-bromoacetamida y tetrabromuro de
estaño proporcionó directamente el bromonio 11, durante 4 horas, con una temperatura de -40°C
obteniendo un rendimiento del 75%, en donde se convirtió en la N-acetilaziridina 1 por reacción con la
base KHMDS en presencia de bromuro de tetra-n-butilamonio, la reacción se dio a una temperatura de
-20°C durante 10 minutos con un rendimiento del 82%.
La apertura nucleofílica regioselectiva del anillo de aziridina se llevó a cabo por reacción de 1 con 3-
pentanol, en presencia de cantidades catalíticas de triflato cúprico y condujo al intermedio 12, esta
reacción se realizó a una temperatura de 0°C con un lapso de 12 horas.
Finalmente, la NBoc desprotección con ácido fosfórico con formación concomitante de la sal,
proporcionó el oseltamivir (tamiflu).
Figura N°2. Síntesis de Oseltamivir
4. MECANISMO DE SÍNTESIS
1. Reacción Diels-Alder asimétrica: síntesis de ciclohexenocarboxilato
Figura N°3. Reacción Diels-Alders
La reacción de Diels-Alder se lleva a cabo entre el dieno; en este caso el butadieno y acrilato de
trifluoroetilo un alqueno que actúa como dienófilo, esta es una reacción concertada así que se rompen
enlaces al mismo tiempo en que se forman otros nuevos y ocurre todo en una sola etapa como se muestra
de manera general:
Figura N°4. Mecanismo de Diels-Alder
Cabe resaltar que esta reacción tiene rendimientos bastante bajos, por ende la reacción mejora cuando
se combina un alqueno pobre en electrones con un dieno rico. Esto se consigue introduciendo
sustituyentes que roben carga sobre el alqueno y que den carga negativa sobre el dieno. (6)
Figura N°5. Identificación del dieno y el dienófilo
El grupo carbonilo roba carga al alqueno por efecto resonante de manera que esto forma un dienófilo
débil o pobre, de esta forma un dieno rico y un dienófilo pobre son una excelente combinación que
permite que ocurra la reacción a una temperatura moderada , a partir de esta reacción se produce el
anillo cliclohexinico .
El catalizador utilizado en esta reacción es una oxazaborolidina quiral, ya que el oxazaborolidina quiral
funciona de manera eficiente para llevar a cabo esta reacción de Diels-Alder. El reactivo
oxazaborolidina ayuda a la reducción enantioselectiva de la cetona aquiral para formar un producto
quiral.
Figura N°6. Síntesis del catalizador 8
Puesto que el estado de transición de una reacción Diels-Alder implica al dieno, al dienófilo y al ácido
de Lewis la reacción se puede hacer asimétrica si al menos uno de estos tres componentes es quiral, por
ejemplo el ácido de Lewis empleado para activar la reacción.
La estereoespecificidad de la reacción Diels-Alder se debe a la configuración de los reactivos; ya que
esta se transmite íntegramente al producto de la reacción; es decir si los sustituyentes del dienófilo son
cis serán cís en el producto y si son trans serán trans en el producto.(7)
2. Reacción del ciclohexenocarboxilato con amoniaco en trifluoroetanol
Figura N°7. Reacción del ciclohexenocarboxilato
La amida se forma por reacción del ciclohexenocarboxilato (Éster) con el amoniaco en trifluoroetanol
bajo altas temperaturas debido a que a bajas temperaturas el amoniaco actúa con los éteres como bases
y no como nucleófilos , este mecanismo de la reacción transcurre en las siguientes etapas :
Etapa 1 : Adición nucleofílica
Figura N°8. Mecanismo de adición nucleofílica
El amoniaco actúa como nucleófilo atacando la molécula , donde el doble enlace entre el carbono y el
oxígeno se rompe cargando el oxígeno negativamente , el amoniaco una vez en la molécula se carga
positivamente.
Etapa 2 : Equilibrio ácido -base
Figura N°9. Mecanismo de equilibrio ácido-base
A partir de la adición de un hidrógeno se transforma el OCH2CF3 en un buen grupo saliente , para que
se produzca la siguiente etapa .
Etapa 3 : Eliminación
Figura N°10. Mecanismo de eliminación
En esta etapa se produce la eliminación del CF3CH2OH como buen grupo saliente , se regenera el doble
enlace entre óxido y carbono para obtener la amida requerida en la síntesis .
3. Síntesis de la yodolactama
Figura N°11. Yodolactamización intramolecular
La reacción de yodolactamización se consiguió mediante la aplicación del método de Knapp. Se inicia
la síntesis con la amida en donde reacciona con el trifluorometanosulfonato de trimetilsililo (TMSOTf)
en donde este cumple la función de proteger el grupo funcional amida, y con trietilamina (Et3N) quien
ayuda a que se genere esta reacción para la formación de la amida N,O-bis-sililada. Cabe resaltar que
el TMSOTf es un factor importante en este procedimiento puesto que parte de la molécula es un buen
grupo saliente, por ende queda el trimetilsililo quien se unirá a la molécula de la amida, además ayudará
a ser un grupo protector. Un factor importante que se evidencia en el mecanismo es que el producto de
esta reacción es una amida invertida, es decir; en el precursor está caracterizado por el grupo amida en
donde se ve el doble enlace carbono oxígeno y el enlace del NH2, sin embargo en el producto es
característico la formación del trimetilsililo provocando que los enlaces se invierten generando una
amida invertida, todo esto para crear una molécula extremadamente nucleófila como lo es a amida N,O-
bis-sililada.
Figura N°12. Mecanismo de la yodalactama
Como el yodo no es suficientemente electrofílico esta reacción se lleva a cabo en presencia de
cantidades catalíticas de TMSOTf y Et3N. Uno de los átomos de yodo de la molécula 𝐼2 interacciona
con el doble enlace del ciclo formando como intermediario de reacción un catión yodonio cíclico.; este
catión intermedio consta de un anillo de tres eslabones con la carga positiva sobre el átomo de yodo.
En este ión halogenonio hay una gran tensión del anillo combinada con la carga positiva del átomo de
yodo haciendo que este intermediario sea muy electrofílico y por tanto el ataque del nucleófilo en este
caso del nitrógeno a uno de los carbones del ciclo provoca la apertura del ión halogenonio. El par de
electrones libres del oxígeno ataca al enlace al que está unido formando el doble enlace C=O-SiMe3 en
−
donde el ion halogenuro (𝐼 ) se une al SiMe3-I que al ser él el grupo menos estable sale de la
molécula. Este compuesto se transforma en la N-sililyodolactama 21, la cual, mediante hidrólisis,
proporciona la yodolactama 8. (8)
Una lactama es una amida cíclica, en la yodolactamización un ion iminio reacciona con un ion halonio
formado in situ por reacción de un alqueno con yodo.
4. Adición del grupo protector
Figura N°13. Adición del grupo protector (Boc)
Los grupos protectores son comunmente en prácticas de laboratorio, en procesos de producción
industrial, en el caso del tamiflu la disponibilidad de un bloque de construcción quiral, en este parte se
da la adición del Boc (Grupo protector de las aminas) a la molécula, como disolvente se usa el cloruro
de metilo, con estos grupos protectores las reacciones son más limpias y los rendimientos son mejores.
El par electrónico libre situado sobre el átomo de nitrógeno de la amida es el responsable de su
nucleofilia y basicidad. Una de las formas de ocultar estas propiedades es su conversión en compuestos
en el que el par electrónico del nitrógeno esté conjugado con un grupo electrón-atrayente. Por lo tanto
se utilizan uretanos. Los más empleados son el benciloxicarbonilo (CBz) y el t-butiloxicarbonilo (Boc
ó BOC).
Los Boc son muy resistentes a medios básicos gracias al enorme impedimento estérico que tiene su
carbonilo. Se sintetizan a partir del anhídrido del Boc (Boc2O) en lugar del cloruro ya que este es muy
inestable.(9)
5. Reacción de eliminación E2
Figura N°14. Reacción de eliminación
El I - es un buen nucleófilo el cual actúa con una salida simultánea al momento de una abstracción de
un protón (H +) por una base fuerte como lo es el DBU (1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-eno), el cual
es un compuesto químico que pertenece a la clase de compuestos de amidina y se utiliza en síntesis
orgánica como catalizador y una base no nucleófila; de esta manera en el carbono antiguo se forma
una insaturación es decir un doble enlace.
Figura N°15. Mecanismo de eliminación
6. Síntesis de bromolactama
Figura N°16. Síntesis de la bromolactama
La reacción de bromación radicalaria con azo-bis-isobutironitrilo (AIBN) como iniciador radicalario, y
N-bromosuccinimida (NBS) como fuente de átomos de bromo, condujo a la bromolactama.
Figura N°17. Mecanismo de la bromolactama (iniciación y propagación)
El proceso se inicia con la ruptura homolítica de la molécula de AIBN en el que cada átomo participante
del enlace retiene un electrón del par que constituía la unión formándose dos radicales libres, lo que
genera nitrógeno molecular y radicales isobutironitrilo 22. Luego, el radical isobutironitrilo reacciona
con la N-bromosuccinimida para formar el bromo isobutironitrilo y el radical succinimido, que es el
que se encarga de propagar la reacción por radicales libres.
En la primera reacción de la etapa de propagación, el radical succinimido abstrae un átomo de hidrógeno
de la posición alílica de la lactama insaturada 9; es decir, radicales en posiciones vecinas a dobles
enlaces que se deslocalizan por resonancia, siendo especialmente estables, esto es lo que genera la
succinimida y el radical I. Este radical deslocaliza el electrón desapareado formando las estructuras
resonantes I y II.
En la segunda reacción de la etapa de propagación el radical alílico reacciona, regio selectivamente, con
NBS (N-bromosuccinimida), mediante la participación de la estructura resonante II; la cual se utiliza
porque con esta se puede formar la bromolactama más estable; puesto que coloca al carbono radicalario
lejos del efecto electrón-atrayente del grupo carbonilo. La bromación también es estereoselectiva, y se
produce desde el lado menos impedido estéricamente para dar lugar al producto bromado 10 y al radical
succinimido, que inicia un nuevo ciclo de halogenación.
7. Síntesis del dieno éster
Figura N°18. Síntesis del dieno ester
La reacción se realizó con carbonato de cesio en etanol con el precursor 10 para obtener el producto el
cual es el dieno éster, este procedimiento se realizó mediante saponificación del enlace amídico
seguida de eliminación del anión bromuro.
Figura N°19. Mecanismo del dieno ester
El mecanismo de reacción se basa en la generación de etóxido de cesio por reacción ácido-base entre el
etanol y el carbonato de cesio. El empleo de este carbonato, en lugar de los más comunes carbonato de
litio o carbonato de potasio, radica en la mayor solubilidad de aquél, debido a la presencia del
voluminoso catión cesio que genera atracciones interiónicas más débiles. Al mismo tiempo, este catión
tan voluminoso genera pares iónicos con el anión etóxido menos coordinados que los que se generan
en presencia de cationes potasio o litio, lo que explica la mayor reactividad del anión etóxido cuando el
contraión es el catión cesio.
8. Síntesis del bromonio
Figura N°20. Síntesis del bromonio
Al reaccionar el dienoéster con los catalizadores se realiza el siguiente mecanismo:
Mediante una adición nucleofílica donde el doble enlace más nucleofílico del sistema de dienoéster,
que es el que está más alejado de la agrupación etoxicarbonilo electrón-atrayente, experimenta un
proceso de bromación por ataque nucleofílico a la N-bromoacetamida, que, a su vez, se encuentra
coordinado con el ácido de Lewis tetrabromuro de estaño. Esta coordinación genera una carga positiva
sobre el átomo de oxígeno, lo que se traduce en un aumento de la capacidad electrón-atrayente del grupo
carbonilo lactámico. El efecto de retirada de densidad electrónica se transmite al átomo de nitrógeno,
lo que provoca en última estancia la debilitación del enlace N-Br, que se convierte en dador formal de
cationes bromonio. De esta forma el doble enlace ataca nucleofílicamente al átomo de bromo de la N-
bromoacetamida coordinada , para dar lugar al catión bromonio y al azaenolato de estaño . En la
siguiente etapa mecanística ataca regio selectivamente al puente de ión bromonio para formar el bromo
compuesto y regenerar el catalizador.
Figura N°21. Mecanismo del bromonio
9. Síntesis de la aziridina
Figura N°22. Síntesis de la aziridina
La aziridina es una molécula orgánica cíclica cuyo esqueleto está compuesto de dos átomos de carbono
y uno de nitrógeno , la síntesis de una aziridina se da por la reaccion del bromoacetamida con
hexametildisililazida potásica (KHMDS) , en presencia de cantidades catalíticas de bromuro de tetra-n-
butilamonio. El mecanismo de obtención es el siguiente:
Figura N°23. Mecanismo de la aziridina
La produccion del hexametildisililazida de tetra-n-butilamonio (base) se presenta mediante una
reacción de metátesis donde entre dos compuestos una base potásica y una sal amónica, se forman dos
nuevos compuestos .estas reacciones químicas no presentan cambios en los números de oxidación o en
la carga relativa , el bromo y el potasio se unen para formar bromuro potásico de hay las cargas que la
hexametildisililazida presenta un contraión es el voluminoso catión tetra-n-butilamonio, siendo este
un par iónico más reactivo que el KHMDS. (10)
La segunda reacción ácido -base representa una mezcla entre la bromoacetamida donde se rompe el
doble enlace carbono - oxígeno dejando cargado negativamente el oxígeno y generando el doble enlace
entre el nitrógeno y el carbono , la carga positiva del hidrógeno de la bromoacetamida es atraida por el
contraion de la hexametildisililazida, es asi como se genera la base conjugada .
La reacción se Sn2 desplaza a el anión bromuro y forma la aziridina , donde se regenero el doble enlace
carbono -oxígeno a partir de esto se rompe el doble enlace de nitrógeno - carbono y se genera la aziridina
, por otro lado el bromuro es liberado como grupo saliente y se une con la carga positiva del tetra-n-
butilamonio para formar el bromuro de tetra-n-butilamonio.
10. Apertura nucleofílica del anillo de aziridina
Figura N°24. Apertura nucleofílica
Figura N°25. Mecanismo de la apertura de nucleofílica del anillo
Según el mecanismo principalmente se hace reaccionar un ácido (sustancia capaz de aceptar electrones)
y una base (capaz de donar electrones), es así como se infiere que se presenta una reacción ácido-base
de lewis donde la aziridina actúa como la base donadora de electrones y el triflato cúprico es reconocido
como un superácido extremadamente estable la interacción aumenta la reactividad del anillo
aziridínico, al colocar una carga positiva sobre el átomo de nitrógeno , posteriormente se reacciona el 3
- pentanol una especie débilmente nucleófila ataca a una especie reactiva , puesto que es de tipo Sn2
donde el alcohol ataca por el lado contrario al grupo saliente , a partir de la apertura del anillo de
aziridina donde se rompe el enlace entre el nitrógeno y el triflato cúprico y se une el alcohol siendo esta
regioselectiva, porque el nucleófilo ataca al átomo de carbono aziridínico que ocupa la posición alílica.
Finalmente se dar lugar a el precursor del oseltamivir regenerando nuevamente el catalizador.(11)
11 . Reacción final (Boc desprotección)
Figura N°26. Boc desprotección
Los grupos protectores pueden eliminarse quimio selectivamente en condiciones suaves de acidez o
hidrogenolisis , en este caso se desea eliminar la protección por medio del ácido fosfórico , de donde
se genera un ácido carbámico inestable que se descarboxila in situ dando lugar a la amina libre y CO2
que se desprende del medio de reacción, aumentando drásticamente el rendimiento. (9)
Figura N°27. Mecanismo de hidrólisis ácida de los Boc
5. ANEXO
En la retrosíntesis se parte de la molécula objetivo (oseltamivir) y se van rompiendo enlaces
(desconexiones) obteniéndose moléculas más sencillas, que a su vez vuelven a desconectarse, hasta
llegar a compuestos de partida comerciales o fácilmente accesibles.
Figura N°28. Retrosíntesis del tamiflu
Como se muestra anteriormente se inicia con la desconexión del fragmento de 3-pentanol, que se
introducirá mediante la apertura nucleofílica del anillo de N-acetilaziridina que contiene el intermedio
1: este intermedio se preparará a partir del ciclohexano representado como el número 2 de la figura.
Las funciones amina y éster en el intermedio 2 vienen de la amida bicíclica 3, que se sintetiza a partir
de la amida 4 mediante un proceso de yodolactamización intramolecular, en donde un ion iminio
reacciona con un ion halonio por reacción de un alqueno con yodo. Dicha amida procede del
ciclohexenocarboxilato 5, que se desconecta, mediante una operación retro-Diels-Alder, a butadieno 6
y a un acrilato 7 como indican las flechas en el intermediario 5.
Para que la síntesis del oseltamivir proporcione el compuesto ópticamente activo, con la configuración
absoluta que se indica en el esquema 1, se requerirá que la reacción Diels-Alder entre 6 y 7 sea
enantioselectiva, y conduzca a la obtención del ciclohexenocarboxilato 5 con la configuración S en el
centro quiral.
6. CONCLUSIÓN
En conclusión, a partir de la teoría fundamental del tamiflu, el cual es un medicamento fabricado
únicamente por la empresa Roche y avalado por la OMS como fármaco general; utilizado para prevenir
la gripe A.
Los principales métodos de obtención son mediante la síntesis de Corey y la síntesis de Karpf-Trussardi;
teniendo en cuenta que ambas contienen una metodología de 12 pasos, cabe resaltar que en ambos
procedimientos su producción es costosa y compleja; sin embargo la síntesis de Corey en la que
partimos de butadieno y acrilato de trifluoroetilo para la producción de oseltamivir es más eficiente.
En el mecanismo se evidencia una serie de reacciones importantes y decisivas en la producción de
tamiflu, algunas de ellas son las siguientes: Reacción Diels-Alder asimétricas, reacción del
ciclohexenocarboxilato con amoniaco en trifluoroetanol, síntesis de la yodolactama, adición del grupo
protector, reacción de eliminación E2 , síntesis de la bromolactama, síntesis del dieno ester, síntesis del
bromonio, síntesis de la aziridina, apertura nucleofílica del anillo de aziridina y por último Boc
desprotección.
Algunas de estas reacciones fueron de fácil comprensión debido a que se trabajaron en clase y se
aplicaron en el laboratorio. Sin embargo, otras reacciones son de tipo industrial como la de los grupos
protectores y por consiguiente fue necesario profundizar algunos mecanismos de reacción.
De esta forma gracias este trabajo no solo se logró comprender y aplicar temáticas de química orgánica;
también se aprendió sobre otros conceptos importantes y de mucho interés para un trabajo profesional
aplicado a la industria como por ejemplo, la síntesis de medicamentos; en el que los conocimientos de
química orgánica son fundamentales, además es muy importante mencionar que son utilizados para
preservar y buscar el bienestar de la sociedad.
7. BIBLIOGRAFÍA
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