Práctica #6.- Preparación del sistema Indol.
(Obtención de 2,3-Dimetilindol)
Objetivos Rendimiento práctico
Obtener un heterociclo de 5 miembros con Se obtuvieron 0.21 g de 2,3-dimetilindol.
un heteroatomo (nitrógeno) benzofusionado 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍
por medio del método de Fischer. % 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎
𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐
Sintetizar el 2,3-Dimetilindol a partir de
𝟎. 𝟐𝟏 𝒈
Clorhidrato de fenilhidrazina y % 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎 = 𝟓𝟔 %
etilmetilcetona. 𝟎. 𝟑𝟕𝟓 𝒈
Identificar el 2,3-Dimetilindol obtenido
mediante de su punto de fusión y una
cromatografía en capa fina. Punto de fusión
Resultados El producto obtenido se identificó mediante su punto
de fusión, el cual fue de 99-100 °C
Calculo del rendimiento
Cromatografía en capa fina
Rf producto = 0.90
Rf referencia = 0.93
Clorhidrato de Metiletilcetona 2,3-Metilindol
fenilhidrazina PM= 72.11 g/mol PM= 145.20 g/mol
PM= 144.6 g/mol
Rendimiento teórico
Clorhidrato Figura 1. Prueba
de identificación del
2 𝑚𝑜𝑙
0.75 𝑔 ( ) = 0.00517 𝑚𝑜𝑙 producto mediante
289.6𝑔 cromatografía en
capa fina.
Metiletilcetona
3 𝑚𝑜𝑙
0.48 𝑔 ( ) = 0.00665 𝑚𝑜𝑙
216.33𝑔 Ecuación general de la reacción
Reactivo limitante: Clorhidrato
1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙 145.20 𝑔 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙 Análisis
0.00517 𝑚𝑜𝑙 ( )( )
2 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑙𝑜𝑟ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑡𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙
Mecanismo de reacción
= 0.375 𝑔 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
identificarlo mediante una cromatografía en capa
fina y por medio de su punto de fusión.
Cromatografía en capa fina
Una vez obtenido el producto, se realizó una prueba
de identificación mediante una cromatografía, en
donde se colocó en la capa fina al producto y a una
referencia (2,3-dimetilindol puro), y se eluyó con
hexano/acetato de etilo, posteriormente se observó
en luz UV a 254 nm, al comparar los Rf de ambos,
se observó que el producto obtenido corresponde al
2,3-Dimetilindol debido a que presenta un Rf de
0.90, este se encuentra muy cerca del valor de
referencia el cual es un Rf de 0.93.
En la cromatografía se observan manchas
adicionales en la referencia, esto es debido a que la
referencia se encontraba contaminada.
Punto de fusión.
Se identificó el producto obtenido mediante su punto
de fusión, el cual fue de 99-101 ºC, este difiere un
poco con el teórico el cual es de 104-108 ºC.
Cuestionario
Obtención de 2,3-Dimetilindol
1. ¿Qué ventajas y desventajas tiene el
La obtención del producto se realizó mediante la método de Fischer de preparación de
síntesis de Fischer en la cual reaccionaron 0.75g de índoles?
clorhidrato de fenilhidrazina con 0.60 mL de Ventajas. No es necesario aislar la
Metiletilcetona (se adiciono 5 mL de ácido acético hidrazina, las cetonas asimétricas producen
glacial debido a que la reacción necesita dos productos isomericos, se puede utilizar
condiciones acidas, de este modo el ácido funciona ácidos fuertes o débiles los cuales producen
como catalizador). isómeros.
Posteriormente se montó un dispositivo de reflujo y Desventajas. No es apta para índoles N-
se calentó la mezcla durante 20 minutos, esto con la sustituidos, debido a la sensibilidad
finalidad de proporcionarle la energía y las los aldehídos se utilizan en sus formas
condiciones necesarias para que reaccionen entre sí protegidas, el proceso electrocíclico se ve
los reactivos. Una vez terminado el reflujo, se desfavorecido con desactivación del grupo.
detuvo el calentamiento y el contenido del matraz se
vacío en 15 mL de agua fría, esto con la finalidad de 2. ¿Qué otros catalizadores se pueden
eliminar todo el ácido acético glacial. utilizar en esta reacción?
Posteriormente se filtró el producto obtenido para Catalizadores ácidos:
separarlo de los reactivos que no hayan
Cloruro de Zinc anhidro
reaccionado, el agua y el ácido acético glacial. Se
Trifluoruro de boro
recristalizo con una mezcla de etanol/agua (1:1) con
Ácido polifosforico
el fin de eliminar impurezas y obtenerlo lo más puro
posible. Cloruro de hierro
cloruro de aluminio.
Se filtró el producto y se dejó secar para
posteriormente determinar el rendimiento e
3. La hidracina y sus derivados son primer AINE para uso endovenoso y actúa
tóxicos. Debe evitarse que residuos de inhibiendo la síntesis de prostaglandinas.
estos compuestos sean desechados al
drenaje. Cuando la hidracina es usada El ácido meclofenámico es un medicamento
como reactivo. ¿Cómo asegurar que toda antiinflamatorio no esteroideo del grupo de los
ha reaccionado? fenamatos. Es un analgésico indicado para el
tratamiento del dolor leve o moderado, como
Observando que se lleva a cabo la formación de un antiinflamatorio y antipirético, siendo efectivo para
precipitado en la reacción. reducir el número de articulaciones dolorosas,
reduce la rigidez matutina y aumenta la fuerza de
4. ¿Qué ocurre durante el calentamiento de aprehensión en pacientes con artritis reumatoide,
la fenilhidrazina con la ciclohexanona? osteoartritis y otras enfermedades reumáticas.
Se lleva a cabo un ataque nucleofílico del grupo Conclusiones
amino al carbonilo de la cetona cíclica.
La obtención del producto se llevó a cabo a
5. ¿Qué función desempeña el ácido partir de clorhidrato de fenilhidrazina y
acético en esta reacción? etilmetilcetona mediante la reacción de
Fischer.
Sirve como catalizador de la reacción debido a que
El producto se identificó mediante una
proporciona el medio acido que necesita la reacción
cromatografía en capa fina, en la cual
más sin embargo no interviene en la reacción.
presentó un Rf de 0.90, un valor muy
6. Plantee una manera de obtener la cercano al reportado para la referencia.
fenilhidrazina y el compuesto carbónico Al medir su punto de fusión se comprobó
(acetofenona y ciclohexanona) a partir que el producto obtenido es el deseado
del benceno. (2,3-Dimetilindol).
Bibliografía
7. Comente sobre otros agentes anti- Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; "Química
inflamatorios como el piroxican, Orgánica", 5ª Edición, Editorial Pearson
ibuprofeno, ketorolaco, ácido Addison-Wesley, 1990, pags. 1184-1192
meclofenamico. Seyhan Ege. Química organica estructura y
reactividad, 2ª edición, editorial reverte. Pag.
El Piroxican es el nombre de un antiinflamatorio no
1064-1071.
esteroideo (AINE), miembro de la familia del oxicam,
indicado para el alivio de los síntomas de artritis
reumatoide, osteoartritis, dolor menstrual primario y
dolor postoperatorio. Los oxicames, tal como el
piroxicam, son moléculas acídicas, no por el
característico ácido carboxílico, sino por razón de su
sustituyente enólico.
El ibuprofeno es un AINE utilizado frecuentemente
como antipirético y para el alivio sintomático del
dolor de cabeza, dolor dental, dolor muscular,
molestias de la menstruación, dolor neurológico de
carácter leve y dolor postquirúrgico.
El ketorolaco también es un AINE de la familia de
los derivados heterocíclicos del ácido acético, con
frecuencia usado como analgésico, antipirético
(reductor de la fiebre), y antiinflamatorio. Es el
