INTRODUCCION
La gran cantidad de sustancias orgánicas obliga a clasificar a los compuestos por familias. Cada
miembro de una familia tiene un átomo, grupo o enlaces que los caracteriza y son conocidos como
grupos funcionales. En el caso de alcoholes presenta un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena
carbonada; este grupo -OH está unido en forma covalente a un carbono saturado con hibridación sp3.
El grupo funcional de los alcoholes, el hidroxilo, condiciona las propiedades químicas principales de
estos compuestos. Los alcoholes se caracterizan por tener una gran actividad química. A causa de la
variedad de las reacciones de los alcoholes y la accesibilidad de la materia prima para su obtención
de éstos, los alcoholes son valiosos materiales iniciales para la síntesis de muchos compuestos
alifáticos. Los enlaces carbono-oxígeno y oxígeno-hidrógeno C-O-H están polarizados, con la
particularidad de que el extremo negativo del dipolo es el oxígeno, por ser el elemento más
electronegativo. En los átomos de carbono-hidrógeno se encuentran cargas parciales positivas
(Potapov,1983).
Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo con el tipo
de átomo de carbono carbinol: el que está enlazado al grupo -OH. Si este átomo de carbono es
primario (enlazado a otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un alcohol
secundario tiene el grupo -OH unido a un átomo de carbono secundario y un alcohol terciario lo tiene
enlazado a un átomo de carbono terciario. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
reaccionan de manera diferente (Wade,2012).
En la presente práctica trabajaremos con 3 compuestos (metanol, etanol y butanol) a los cuales
aplicaremos pruebas de identificación cualitativa como reconocimiento del alcohol por medio del
reactivo nitrato de cerio, una prueba de esterificación que emanará un olor característico de cada
compuesto y finalmente una prueba oxidación que nos dará un cambio de color y olor de la solución.
Todas estas reacciones tienen como finalidad brindarnos herramientas para poder reconocer
alcoholes.
MARCO TEORICO. -
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios
átomos de hidrogeno por grupos hidroxilo en los hidrocarburos saturados o no saturados. Los
alcoholes se pueden representar por la formula general R-OH, donde el grupo característico hidroxilo
se encuentra unido a un carbono alifático.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según el tipo de átomo de carbono al
que va unido el grupo -OH, esto es, según que este carbono vaya unido a su vez a uno, dos o tres
átomos de carbono, respectivamente.
Tabla 1.- Tipos de alcoholes (Wade,2012).
Tipo Estructura Ejemplo
Alcohol primario
Etanol
Alcohol secundario
2-Butanol
Alcohol terciario
2-Metil-2-Propanol
Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones
industriales y farmacéuticas. El etanol, por ejemplo, es una de las sustancias orgánicas más simples y
mejor conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como disolvente industrial y en las bebidas;
el mentol, un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como saborizante y en perfumería; y el
colesterol, un alcohol esteroide cuya fórmula tiene aspecto complicado, se considera un agente que
causa enfermedades del corazón.
Fig.1 Etanol
Entre las principales reacciones de identificación de alcoholes tenemos:
A) Reacción de Esterificación
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Los alcoholes tienen
comportamiento básico frente a los ácidos orgánicos de mayor acidez que ellos,
produciendo ásteres y agua. Esta reacción es similar a la de la neutralización en química
inorgánica.
B) Reacciones de Oxidación
Los alcoholes primarios y secundarios sufren reacciones de oxidación, produciendo
aldehidos y cetonas respectivamente; los aldehídos pueden sufrir oxidaciones superiores
hasta acidos carboxílicos empleando un reactivo como permanganato de potasio.
Los alcoholes primarios pueden dicromato de potasio a aldehídos, los alcoholes
secundarios se oxidan a cetonas con dicromato de potasio, y los terciarios con
permanganato alcalino no reaccionan y en medio acido dan alquenos.
La oxidación de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un primario origina un
aldehido. Éste se oxida fácilmente para dar un ácido carboxílico. Por lo general es difícil obtener un
aldehido, porque la mayor parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario,
también oxidan al aldehido. Los alcoholes terciarios son difícilmente oxidables, necesitándose de
condiciones drásticas. La prueba del ácido crómico con un alcohol terciario no vira el color
anaranjado del reactivo.
BIBLIOGRAFIA
1. Potapo V, Tatarinchik S. Quimica organica. 2 da ed. Moscu: Editorial MIR,1983, pp182.
2. Wade J. Quimica organica. 7 ma ed. Mexico : Pearson educación, 2012, pp 421.
3. Garcia-Tulich A, Vasquez C. Laboratorio de química II. Peru: Imprenta grupo IDAT,2010.
