UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN CAMPO 1
Alumnos:
Balderas Gutiérrez Axel Alejandro
Moedano Pérez Diana Laura Equipo: 5 Fecha de entrega: 28/02/18
OBTENCIÓN DE COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALEÍNAS,
(FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA)
Objetivos.
● Aprender la técnica para la obtención de fenolftaleína y fluoresceína.
● Comprender el principio de funcionamiento de los indicadores químicos.
Modificación a la técnica
Se modificó la técnica el baño de aceite, por calentar directamente el tubo de ensayo
en el mechero.
Cálculos estequiométricos
Rendimiento teórico
2 + + 𝐻2 𝑆𝑂4 → + 𝐻2 𝑂 +
𝐻2 𝑆𝑂4
188 g/mol 148 g/mol 98 g/mol 318 g/mol 18 g/mol 98 g/mol
0.3 g
1.6𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 8𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙 8𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙 8𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙 8𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙 8𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙
0.1184 g 0.0784 g 0.2544 g 0.0144 g 0.78 g
0.043 mL
2 + + 𝐻2 𝑆𝑂4 → + 2𝐻2 𝑂 +
𝐻2 𝑆𝑂4
110 g/mol 148 g/mol 98 g/mol 332 g/mol 18 g/mol 98 g/mol
0.3 g
2.7𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 1.4𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙 1.4𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙 1.4𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙 2.7𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙 1.4𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙
0.2 g 0.1333 g 0.45 g 0.04 g 0.133 g
0.072 mL
Observaciones y resultados.
Tabla no. 1 características del producto obtenido experimentalmente.
Fenolftaleína
Formación de No
precipitado
Color inicial Incoloro. Cristalino
Color en medio básico Rosa. Cristalino.
Color en medio ácido Incoloro. Cristalino.
Fluoresceína
Formación de Sí en medio ácido
precipitado
Color inicial Amarillo intenso. Cristalino
Color en medio ácido Amarillo neón. Cristalino
Color en medio básico Verde- amarillo Cristalino
Análisis de resultados
Fenolftaleína
No obtuvimos precipitado debido a que usamos cantidades muy pequeñas del fenol
y el anhídrido ftálico, y se lograron disolver completamente.
Conseguimos que la fenoftaleína fuera incolora como debe ser. A la hora de agregar
la base tuvimos la coloración rosa, esto debido a que cada vez que la fenolftaleína
reacciona con una base pierde un ion H+ y cambia su estructura, lo que provoca el
cambio de coloración rosa. Pero en presencia de un ácido, permanece incolora, tal y
como pasó en nuestro caso.
Fluoresceína
Al igual que con la fluoresceína, utilizamos cantidades muy pequeñas del resorcinol y
el anhídrido ftálico que provocaron cantidades muy pequeñas de precipitados.
Para el caso de los cambios de coloración, fueron más notorios cuando pusimos los
tubos bajo la luz ultravioleta, y al pasarlos vimos que el tubo con la base era el que
brillaba más, o más bien que tenía una mayor fluorescencia, esto es debido a que el
pH afecta la fluoresceína, y cuando se tiene un pH mayor a 8 su fluorescencia es
mayor.
Reacción general
Fluoresceína
Fenolftaleína
Mecanismo de reacción
FENOLFTALEÍNA
FLUORESCEÍNA
Conclusiones
Los objetivos fueron obtener dos colorantes del tipo de la ftaleína, por medio de una
condensación de anhídrio ftálico, con fenol produciendo fenolftaleína y con resolcinol
produce fluoresceína y observar su comportamiento como indicadores en medio ácido
y en medio básico.
Con esta práctica pudimos observar que la obtención de ftalinas con esta técnica es
un método sumamente sencillo y efectivo para obtener este tipo de productos en el
laboratorio.
La fenolftaleína y la fluoresceína, en especial la primera, pueden ser una buena
opción para utilizarlas como indicadores de punto final de una reacción de
neutralización ácido-base, ya que el cambio de coloración de su forma ácida a básica
es muy drástico, y además su síntesis es muy sencilla
Bibliografía
-[Link] Organica.7ª[Link], México 2011
-Morrison, R.T., Boyd, R: N, Química Orgánica. 5a. Ed. Adisson-Wesley
Iberoamericana, México.
-Vogel, A.I. Practical Organic Chemistry. 3a. Ed. Longmans, Londres. 1956