Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1
Grupo: Laboratorio de Química Orgánica I
Carrera: Química
Grupo: 1301 C/D
Profesor: Franco Martínez Georgina
Martínez Arellano Luis Antonio
Equipo: 2
Mendoza Herrera Luis Enrique
Reyes Aguilar Diego Alfonso
Serrato Solano Miguel Angel
1. Objetivo (s): Aprenderemos un método de preparación de alquenos,
específicamente por deshidratación catalítica de un alcohol y pruebas de instauración
que le servirán para detectar la presencia de centros de instauración; así como
controlar los factores experimentales que modifiquen el equilibrio de una reacción
reversible
2. Propiedades físicas de los alquenos:
A 20º C, el eteno, propeno y buteno (2 carbonos, 3 carbonos y 4 carbonos)
respectivamente, son gases
Los alquenos de 5 a 18 átomos de carbono son líquidos.
Los alquenos de con más de 18 átomos de carbono son sólidos.
Los alquenos son compuestos no polares, insolubles en agua pero muy solubles en
solventes orgánicos.
Su densidad es menor en agua.
Su punto de ebullición aumenta al aumentar el peso molecular, ósea, se incrementa al
aumentar el tamaño de la cadena.
Los alcanos son malos conductores de electricidad y no se polarizan sustancialmente
por un campo eléctrico
3. Reacciones de alquenos:
Hidrogenación
La hidrogenación cis se produce por reacción con hidrógeno en presencia de un
catalizador metálico (platino, paladio, níquel).
Adición con halógenos
Un alqueno puede reaccionar con un halógeno, formando un alcano dihalogenado
vecinal; los átomos de halógeno se adicionan en cada carbono que contenía el doble
enlace, previo rompimiento de éste.
Polimerización
Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra reaccionar con otras moléculas
similares, formando polímeros. Un polímero está formado por un conjunto de
moléculas iguales, en muchos casos varios cientos de miles; a la unidad molecular
básica se le llama monómero.
El etileno al calentarse con oxígeno a alta presión, genera un polímero de alto peso
molecular llamado polietileno.
Combustión
Como todos los hidrocarburos, los alquenos son combustibles, ardiendo en presencia
de oxígeno
Adición electrofila
La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace,
según la ecuación:
Regla de Markovnikov - Regioselectividad
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2 puede
formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila. El producto
mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el
carbocatión de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al
carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario
y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.
Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el
carbono 1. La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario
y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-
bromopropano.
Hidratación de Alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para
iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido
(H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.
Adición de HBr con peróxidos
En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observó la adición
antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de peróxidos en el medio
de reacción.
Ozonólisis de Alquenos
Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o mezclas de
ambos después de una etapa de reducción.
Hidroboración de Alquenos
La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un
alqueno [1] para dar un organoborano [3].
4. Métodos de obtención de los alquenos:
-Deshidrohalogenación de Haluros: Esta reacción se lleva a cabo con KOH en etanol
se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrógeno de los carbonos vecinos:
Alcano-X + KOH + KX + H2O
-Deshalogenación de Dihaluros: También es posible obtener un alqueno por
deshalogenación de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se
remueven con magnesio o con zinc. Así del 1,2 - dicloretano puede obtenerse eteno:
Cl2=CH2-CH2+ Mg -----------------> CH2=CH2 +MgCl2
-Reducción de Alquinos o Hidrogenación: En condiciones controladas puede
obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molécula de
hidrogeno al enlace triple. Esta reacción se lleva a cabo con sodio o litio en presencia
de NH3 líquido.
-Deshidratación de Alcoholes: Consiste en la eliminación de agua de un compuesto
por medio de calor.
"El Hidrógeno que será eliminado en una reacción de eliminación es el perteneciente
al carbono más ramificado."
Puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el
laboratorio, este es un buen método de obtener alquenos. El proceso en si puede
llevarse a cabo en solución o en fase de vapor: en solución se requiere la presencia de
ácidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se requiere ácido fosfórico y alúmina,
Al2O3
H2SO4CH3-CH2-OH ----------> CH3-CH=CH2 + H2O
5. Propuesta de mecanismos de reacción por realizar en la práctica justificar en base
al procedimiento experimental:
6. Diagrama de flujo para obtener al eteno con enfoque ecológico:
Reacción Neutralizar
residuos de agua
y desechar
Colocar en un matraz de bola de
dos bocas 10 mL de etanol con
perlas de ebullición
Reparación de reactivo
Adicionar 5 mL de H2SO4, y adaptarle
un tubo de desprendimiento de Genera
gases al matraz gases Burbujear en la disolución rosada
KMnO4
No genera gases, calentar
R1
KMnO4
Burbujear en la disolución amarilla
Burbujear el Br2 con CCl4
eteno en tubos de
ensayo
Br2 conteniendo:
R1
Burbujear en la disolución deI2 con
CCl4
CHCl3
H2SO4
R1
I2
Burbujear en la solución amarilla
Etanol de Br2 con H2O
CHCl3
R1
H2O
Preparación de reactivo
R1: Recolectar los residuos en los
contenedores correspondientes
7. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos y productos:
Nombre Propiedades físicas Propiedades NFPA
toxicológicas
KMnO4 Sólido violeta LD50 (oral en ratas):
7722-64-7 Olor: Inodoro 1090 mg/Kg
Densidad:
0,00270305212
kg/m3; 2,70305212
g/cm3
MM: 158.0336 g/mol
P.F: 323 K (50 °C)
P.E: 513 K (240 °C)
Br2 Líquido de color entre LD50 (Oral): 2600
7726-95-6 rojo y marrón mg/kg (rata)
M.M: 159,81 g/mol.
P.E: 58.8°C
P.F: -7.2°C
Densidad: 3.1
Solubilidad en agua: 4
g/100 ml a 20°C
CCl4 Líquido incoloro LD50: 2000 mg/ Kg
56-23-5 Densidad: 1595 (rata)
kg/m3; 1.595 g/cm3
M.M: 153.8 g/mol
P.F: 250 K (-23 °C)
P.E: 350 K (77 °C)
TC: 556 K (283 °C)
PC: 55 atm
I2 Solido negro lustroso DL50: 14000 mg / kg
7553-56-2 con brillo metálica (rata)
Densidad: 4940
kg/m3; 4,94 g/cm3
M.M: 253,80894 g/mol
P.F:386,85 K (114 °C)
P.E: 457,4 K (184 °C)
CHCl3 Incoloro LD50: 1 g/Kg en ratas
67-66-3 Densidad:1483 kg/m3;
1,483 g/cm3
MM:119,38 g/mol
P.F:209,5 K
P.E:334,2 K
H2O Liquido incoloro DL50: -----
7732-18-5 Densidad:1000 kg/m3;
1 g/cm3
M.M: 18,01528 g/mol
P.F:0 °C (273 K)
P.E: 100 °C (373 K)
TC: 374 °C (647 K)
PC: 217.7 atm
H2SO4 Líquido aceitoso DL50: 2140 mg/kg (sol.
7664-93-9 incoloro 25%) en ratas
Densidad: 1840kg/m3;
1.84g/cm3
MM: 98,08 g/mol
P.F: 283 K
P.E: 610 K
Etanol Incoloro DL50: 10.300 mg/kg
64-17-5 Densidad:789 kg/m3; en ratas
0,789 g/cm3
MM:46,07 g/mol
P.F:158,9 K
P.E:351,6 K
8. Referencias
