Fenoles y Ácidos
Fenólicos
Sully Cruz V.
Farmacognosia
O
OH
O
OH
OH
Generalidades
Sustancias que poseen varias funciones
fenol, (hidroxibenceno), unidas a estructuras
aromáticas o alifáticas.
Los fenoles se encuentran en gran cantidad
de alimentos de origen vegetal.
Son alimentos ricos en fenoles la cebolla, el
té, el vino tinto, el cacao, el aceite de oliva
virgen, etc.
Estas sustancias influyen en la calidad,
aceptabilidad y estabilidad de los alimentos,
ya que actúan como colorantes,
antioxidantes y proporcionan sabor.
Propiedades organolépticas
Color: responsables de
tonos rojos, azules,
violáceos de muchas frutas,
hortalizas y derivados,
fresas, ciruelas, berenjena,
rábano, vino.
Sabor amargo: en los
cítricos o aceitunas.
Astringencia en el vino
Aroma fenoles simples en
los plátanos.
Fenoles y Ácidos Fenólicos:
Los fenoles sencillos son poco
frecuentes y están en la planta
en forma de heterósidos.
Hidrólisis
Los principales fenoles
OH
sencillos son: OH
O OH
Arbutósido: Se encuentra en las O
OH
hojas de gayuba OH OH
(Arctostaphylos uva-ursi) y por OH
hidrólisis produce hidroquinona
O
y glucosa. O
Vainillósido: Se obtiene de los
frutos de la vainilla (Vanilla
fragans) O
O
Salicósido: Se obtiene en la OH Glucosa
OH
corteza del sauce (Salix alba)
Ácidos Fenólicos Ácido benzoico
O
Ácido salicílico
OH
O
Ácido gálico
OH
Clasificación:
O OH
OH
Derivados del ácido benzoico
C6-C1: ácido salicílico, ácido OH OH
gálico. OH
Ácido cinámico p-cumárico O
Derivados de ácido cinámico C6- OH
OH
C3: ácidos orto y para-cumárico,
ácido cafeico.
O
OH
Se pueden encontrar:
OH O Ácido cafeico
Libres
Formando ésteres con el ácido OH
OH
quínico (ácido clorogénico) OH
Formando ésteres por unión a O OH
Ácido clorogénico
otro ácido fenólico (ácido OH
rosmarínico) O
Unidos a azúcares (heterósidos) OH O OH
OH
Propiedades de los fenoles y ácidos
fenólicos
Solubilidad: Tienen carácter ácido, los fenoles son solubles
en solución acuosa de carbonato sódico y los ácidos
fenólicos en solución acuosa de bicarbonato sódico.
Poder reductor: Poseen propiedades reductoras que se
utilizan para su identificación.
Capacidad de formar complejos.
Capacidad de copular con las sales de diazonio: dan
productos azo coloreados.
Estabilidad: Inestables, en forma de heterósidos o ésteres
se hidrolizan con facilidad en medio básico o por acción
enzimática.
Toxicidad: Son poco tóxicos.
Efectos beneficiosos
Actividad estrogénica
Inhibición de la proliferación celular, inhibición del ciclo
celular o inducción de apoptosis en células tumorales.
Inhibición del daño oxidativo del ADN
Activación de las enzimas de detoxificación de
carcinógenos
Disminución de la oxidación de lipoproteínas de baja
densidad (LDL)
Disminución del proceso inflamatorio en la placa de
ateroma, inhibición de la agregación plaquetaria.
Birt et al., 2001; Offarm, 2004..
Drogas con ácido fenólicos
Droga/especie Componentes Acciones
Hojas de alcachofa Derivados de ácidos fenólicos: Colerético, colagogo,
Cynara scolymus cinarina, ácido clorogénico hepatoprotector,
Lactonas sesquiterpénicas: diurético, aperitivo.
cinaropicrina
Flavonoides: derivados de luteolina.
Corteza de sauce Taninos condensados, heterósidos Antiinflamatorio,
Salix alba fenólicos, heterósidos del ácido analgésico, antipirético,
salicílico. astringente, diurético.
Sumidad florida de Ácido rosmarínico, ácido cafeico, Colerético, colagogo,
romero flavonoides, aceite esencial (a- hepatoprotector,
Rosmarinus pineno, alcanfor, 1,8 cineol). diurético, antirradical.
officinalis
Hoja de gaulteria Monotropitósido o gaulterina que Antirreumático.
Gaultheria por hidrólisis libera salicilato de
procumbens metilo.
Drogas con Fenoles Simples
GAYUBA
Arctostaphylos uva-ursi Sprengel
(Ericaceae)
Arbusto rastrero de 1.5 m, ramas rojizas, hojas
coriáceas, flores blancas, fruto globular.
Nativa de Europa, silvestre en clima templado.
Las hojas se colectan podando el arbusto.
Es antimicrobiana (bacterias Gram + y Gram -).
Es antiinflamatoria, astringente y diurética.
Contiene: Taninos gálicos, heterósidos hidroquinónicos
(arbutina), piceósido, ácidos fenol carboxílicos, flavonoides
(hiperósido) e iridoides.
El arbutósido se hidroliza por la flora bacteriana intestinal,
liberando hidroquinona, con propiedad antimicrobiana con
tropismo específico por el tracto urinario. Es diurética no
natriurética. Alonso (1996) Tratado de Fitomedicina, p. 535
O
GAYUBA O–-D-glucose
A. uva-ursi
H3C
Piceósido
Un estudio clínico con 917 pacientes tra-
tados durante 6 semanas, demostró HO
resultados beneficiosos en el 70% de los O
O OH
casos con enuresis y disuria. HO
OH
OH
Arbutina
Indicación: Infección e inflamación de las vías urinarias
(pielonefritis, cistitis, prostatitis, uretritis y litiasis).
Contraindicaciones: Gastritis, úlcera duodenal, embarazo.
Dosis (2-3/día): Infusión en frío (1-3 g), tintura 1:10 (1-3 ml/
taza), extracto fluido 30-50 gotas; cápsulas de 150-500 mg.
Adventencia: Evitar frutas ácidas y beber mucho líquido.
PDR for Herbal Medicine (2000) p. 779; Vanaclocha y Cañigueral (2003) Fitoterapia, p. 255.
Drogas con ácidos
fenólicos
ALCACHOFA
(Cynara scolymus L.)
Asteraceae
Hierba perenne, espinosa, cabezuelas carnosas.
Nativa del mediterráneo, se cultiva en el Altiplano.
El cocimiento de hojas se usa para tratar afecciones
hepáticas, edema, hipertensión, cistitis y diabetes.
Se ha demostrado experimental y clínicamente sus virtudes
contra la ateroesclerosis, para mejorar el metabolismo de la
urea y el colesterol y disminuir la secreción estomacal de
ácido clorhídrico; así como aumenta la función hepática y
biliar, desinflama las vías biliares y la cistitis .
ALCACHOFA (C. scolymus)
Evidencia experimental
Estudios con diferentes preparaciones comerciales y su
relación de compuestos fenólicos indican que aquellos
productos con mayor contenido de derivados fenólicos
presentan el mayor efecto en el flujo biliar, en la protección
hepática y como antioxidante; sin embargo en las ratas a las
que se les administró ácido clorogénico en dosis
equivalente a la de los preparados no se demostró acción
colerética o protectora.
Speroni et al. (2003) J. Ethnopharmacol. 86:203-211.
Presenta actividad hepatoprotectora y antiradicalaria por
sus derivados polifenólicos, así como inhibe la oxidación de
las LDL humanas.
ALCACHOFA (C. scolymus)
Evidencia experimental
El extracto metanólico de las hojas sumprime la elevación de
trigicéridos séricos en ratones con sobrecarga de aceite de
oliva.
Por separación bioguiada se demostró que los
sesquiterpenos (cinaropicrina, aguerina B y grosheimina) son
los responsables de la actividad.
Adicionalmente se demostró que el vaciado gástrico también
esta involucrado en la actividad antilipidémica.
Shimoda et al. (2003) Bioorg. Med. Chem. Lett. 13:223-228.
El efecto hipocolesteromiante se ha demostrado en 302
pacienes con reducción de un 11.5%.
Vanaclocha & Cañigueral (2003) Fitoterapia, p. 104.
ALCACHOFA (C. scolymus)
Propiedades y Fitoterapia
Contiene: Sesquiterpentactonas (cinarapicrina), ácidos
fenólicos (caféico, corogénico, cinarina), flavonoides,
inulina, luteolina y enzimas (invertasa).
La cinarina la da propiedad colerética, colagoga, diurética,
hipocolesterolémica y hepatoprotectora.
La cinaropicrina le da actividad aperitiva y eupéptica.
Indicaciones: Desórdenes hepáticos e hiperlipidemia.
Dosis: Decocción (2-6 g/día), tintura 1:10 (2-4 ml/taza).
Usar con precaución durante embarazo y lactancia.
Vanaclocha & Cañigueral (2003) Fitoterapia, p. 104.
Romero
Rosmarinus officinalis L.
Labiadas
Arbusto aromático,
Nativo de la cuenca mediterránea del sur de
Europa, hasta 1,500 msnm en lugares
abrigados, se cultiva comercialmente en
Europa y Norte América en clima templado y
templado-cálido.
Introducido en toda América en clima templado Ácido rosmarínico
y seco en alturas variables. En Guatemala se
cultiva en varios departamentos, en el
Altiplano central y Norte del país.
Composición Química
Aceite esencial (1.0-2.5%), densidad 0.894-0.913, índice
de refracción de 1.466-1.468.
Constituyentes 1,8-cineol (15-50%), alcanfor (15-25%), a-pineno (hasta un
30%) y otros monoterpenos borneol (10-20%), -pineno, limoneno, p-
cimeno, canfeno (5-10%).
Variabilidad en la composición dependiendo del área geográfica y etapa
de desarrollo. Túnez y Marruecos (aceite con elevado contenido de 1,8
cineol) y España (aceite con menor contenido de 1,8 cineol).
Principios amargos constituidos por lactonas diterpénicas como
carnosol (picrosalvina), rosmanol, epirosmanol, isorosmano, 7-
metoxirosmanol, rosmadial.
Ácidos triterpénicos: Ácido ursólico, ácido betulínico y alcoholes
triterpénicos (a- y b-amirina, betulina).
Polifenoles: Ácido cafeico, clorogénico, neoclorogénico y rosmarínico.
Flavonoides: Luteolina, apigenina, genkwanina (7-O-metilapigenina),
diosmetina, hispidulina, 5-hidroxi-7,4’-dimetoxi-flavona, cirsimaritina y
sus heterósidos.
Composición Química
Los ácidos orgánicos le confieren propiedad colerética,
colagoga y diurética, acción reforzada por la presencia
de flavonoides, que además son espasmolíticos.
Los diterpenoides amargos (carnosol o pricrosalvina,
rosmanol, rosmodial) contribuyen a las propiedades
biológicas.
El ácido rosmarínico (3%) es un derivado fenólico, éster
del ácido cafeico y el alcohol 2-hidroxidihidrocafeico
tiene actividad antibacteriana, antiviral, antiinflamatoria y
antioxidante; inhibe la quemoluminiscencia por
superóxido y mieloperoxidasa, lo que es la base de su
actividad antiinflamatoria.
Acción Farmacológica
Antimicrobiana Rubefaciente
Carminativa Antiséptica
Diurética Expectorante
Espasmolítica Antioxidante
Analgésica Parasiticida
Indicaciones
Por el contenido en aceite esencial, se emplea
como carminativo y estomacal en caso de
trastornos digestivos, flatulencia y sensación de
saciedad, así como para estimular el apetito y las
secreciones gástricas.
Colerético y colagogo de acción suave debida
principalmente a la presencia de los principios
amargos.
Externamente se emplea en forma de aceite,
pomada o alcohol de romero, para realizar
fricciones analgésicas contra reumatismos
musculares y articulares.
*Según Comisión E y la Standardzulassung.
Salix purpurea L.
S. alba L.
(Salicaceae) - SAUCE
Arbol de 6-18 m, con corteza gris
fisurada, hojas lanceoladas,
COOH
finamente serradas, flores dióicas.
OH
OH
Nativo de Europa, cultivado en
O–-D-glucose jardines de clima templado.
La corteza de árboles jóvenes se
Salicína corta en primavera y se seca al sol.
Acido
salicílico Composición: Glicósidos y ésteres
O
del ácido salicílico (2-12%), taninos
O O
O (8-20%) y flavonoides.
OH
OH
HO
OH Populina
Alonso (1998) Tratado de Fitomedicina, p. 878. PDR for Herbal Medicines (2000) p. 808.
Los glucósidos de salicina se
convierten en salicina, SAUCE
precursora del ácido salicílico (Salix spp.)
que presenta actividad
antipirética, analgésica y
antiinflamatoria. Interacciones: Con otras drogas
El salicilato sódico inhibe la que contienen salicilatos y drogas
producción de ciertas antiinflamatorias no esteroides; no
administrar en pacientes con
citocinas y moléculas de
medicación anticoagulante.
adhesión.
Posología: 3-6 g/día en infusión;
Indicaciones: Reumatismo y extracto fluido (1:1), 1-3 ml 3/día;
dolor. Muy útil en enfermedades
en otras presentaciones adminis-
que se acompañan de fiebre,
reumatismo, dolor de cabeza y trar una dosis correpondiente a 60-
dolores causados por procesos 120 mg de salicina.
inflamatorios.
Contraindicaciones: Pacientes con
hipersensibilidad a salicilatos.
Precauciones: El contenido de Alonso (1998) Tratado de Fitomedicina,
taninos puede provocar p. 878. PDR for Herbal Medicines (2000)
desórdenes gastrointestinales. p. 808.
Gaultheria procumbens L.
(Ericaceae)
GAULTERIA / WIINTERGREEN
Arbusto siemprevivo, tallos
rastreros de 15 cm de largo, hojas
coriáceas, ovales, flores solitarias.
Nativa de Norteamérica
Se utilizan las hojas aromáticas o
el aceite esencial
Composición: Monotropitósidos
(gaulterina, que se vuelven
O salicilato de metilo al secarse la
O planta), aceite esencial (salicilato
OCH3 de metilo y alcohol oenántico) y
OCH3
taninos.
OH
O-primeverose
Salicilato
Gaulterina de metilo Duke (1985) Handbook of Medicinal Herbs, p. 203
El aceite esencial tiene un
GAULTERIA
(G. procumbens)
efecto rubefaciente.
Indicaciones: Neuralgia Sobredosis: Puede producir
(particularmente sciática), severa irritación estomacal y
gastralgia, ovarialgia, renal; la administración
orquitis, epidimitis, artritis percutánea y oral (4-6 g de
gotosa y dismenorrea. aceite) pueden ser fatales.
Posología: En los últimos
Precauciones: Puede
años su uso ha disminuido
desencadenar alergias de considerablemente. Su
contacto. ingrediente activo es ahora
producido sintéticamente a
costos más bajos.
PDR for Herbal Medicines (2000) p. 820. Vanaclocha & Cañigueral (2003)
Fitoterapia, p. 254.
Ortosifón o Té de Java
Orthosiphon aristatus Lamiaceae
La droga está constituida por la hoja y la extremidad
de los tallos, desecados y fragmentados.
Originaria del sudeste asiático
Composición química: compuestos fenólicos, flavonas lipófilas,
ésteres cafeicos, sales de K, diterpenos derivados del pimarano,
triterpenos, aceite esencial rico en sesquiterpenos.
Acción farmacológica: Eliminación de iones, inhibición de la
lipoxigenasa, leve efecto antirradicalario.
En Francia se utiliza para facilitar las funciones de eliminación
urinaria y digestiva, como coadyuvante en tx de adelgazamiento.
En Alemania es utilizado como diurético y un espasmolítico
débil. Se emplea en casos de inflamación e infecciones del
aparato urinario.
Vainilla
Vanilla fragans tchitensis
Orquídeas
Parte utilizada: frutos inmaduros
desecados y fermentados.
Hábitat: originaria de zonas
tropicales de América.
Composición química: el fruto
verde recién recolectado de la
planta contiene vainillósido un O-
heterósido que no produce aroma y
que durante el proceso de
desecación por acción de una
enzima propia de la planta (-
glucosidasa) libera glucosa y un
aglicón por la vainillina.
Vainillina
Vainilla O
La vainillina se produce durante el proceso
de fermentación del fruto y es lo que
otorga al fruto sus propiedades
aromáticas. También se puede encontrar O
formas reducidas (alcohol vainillínico) y
formas oxidadas (ácido vainillínico y OH
glucovainillínico)
Aplicaciones: estomacales, digestivas y
coleréticas. Se utiliza como saborizante y
aromatizantes en formas farmacéuticas p.o
y en alimentación como condimento.
En Guatemala se ha encontrado
Vanilla odorata, V. hartii, V. insignis, V.
inodora, V. cribbiana, V. planifolia.
Equinacea (Asteraceae)
Equinacea angustifolia, E. purpurea, E.
pallida
Composición química: compuestos
fenólicos derivados del ácido cafeico (ácido
cafeico, ácido clorogénico y ácidos
dicafeilquínicos), ésteres osídicos del ácido
cafeico (equinacósidos: 0.3-1.7% excepto
en E. purpurea).
Compuestos alifáticos insaturados
(alquilamidas isobutilamidas de ácidos
poliénicos)
Polisacáridos
aceite esencial, alcaloides indolizidínicos.
Acción farmacológica: inmunoestimulante.
Usos: estimular mecanismos de defensa
prevención y tratamiento de gripe,
afecciones broncopulmonares.
