Universidad Privada Norbert Wiener
Facultad de Farmacia y Bioqumica
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ESTERES Y SU APLICACIN EN MEDICAMENTOS
PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA:
El Benzoato de bencilo tiene actividad farmacolgica en
enfermedades dermatolgicas?
JUSTIFICACIN:
La presente investigacin se enfocar en los esteres y su aplicacin
en medicamento como el Benzoato de bencilo y su accin en
tratamientos dermatolgicos.
As este trabajo dar a conocer ms sobre su mecanismo de
accin, su farmacodinamia, absorcin, su dosis y efectos. Ayudando
a que se tenga conocimiento de dicho medicamento.
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MARCO TEORICO:
Historia:
Los steres comprenden una gran familia de compuestos orgnicos con
amplias aplicaciones en la medicina, la biologa, la qumica y la industria (1).
PROPIEDADES FSICAS:
Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable.
Son las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes
orgnicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
PROPIEDADES QUMICAS:
Hidrlisis cida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el
cido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la
reaccin hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificacin.
Hidrlisis en medio alcalina: En este caso se usan hidrxidos fuertes para
atacar al ster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del
cido orgnico.
Como Antispticos: En la medicina encontramos algunos steres como el
cido acetilsaliclico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocana,
otro ster, es un anestsico local. El compuesto acetilado del cido saliclico es
un antipirtico y antineurlgico muy valioso, la aspirina (cido acetilsaliclico)
Que tambin ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide (2).
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BENZOATO DE BENCILO
Descripcin general:
El benzoato de bencilo es el ster benclico del cido benzoico.
Es un compuesto orgnico de frmula C6H5CH2O2CC6H5.
Es un medicamento que se emplea como tratamiento contra la sarna.
Forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organizacin
Mundial de la Salud en el apartado "Escabicidas y pediculicidas", en locin al
25% (3).
Adems Es un medicamento usado para tratar la pediculosis capitis, corporis y
del pubis, y la escabiosis en humanos. Se obtiene sintticamente por
esterificacin del cido benzoico y el alcohol benclico.
Mecanismo de Accin:
El Benzoato de Bencilo acta al ser absorbido por los ectoparsitos Acarus
scabiei y Pediculus humanus capitis, los cuales mueren por accin directa del
frmaco sobre su sistema nervioso central. Destruye el parsito y sus
huevecillos.
Exterminado el parsito, desaparecen rpidamente todos los trastornos -prurito,
surcos epidrmicos- y la afeccin se cura (4).
Farmacodinamia:
Propiedades antiespasmdicas en el organismo: Tiene accin relajante de la
fibra muscular intestinal, de conductos biliares y de uretra (4).
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Funciones:
1. Acaricida usado en el tratamiento de escabiosis (Escabicida)
2. Toxico contra Pediculus capitis y Phthirius pubis
3. Antisptico
4. Control de las infestaciones y como profilaxis
Absorcin:
Se absorbe en el tracto intestinal y por las vas parenterales. Absorcin
mnima-inexistente por la piel.
El estrato corneo de la epidermis impide el paso de la sustancia hacia el interior
del organismo.
A pesar de que no se absorbe con eficacia, puede producir efectos sistmicos.
Metabolismo y Excrecin:
Al ingerirse, el benzoato de bencilo es convertido en cido hiprico
sistmicamente.
Debido a esto se presentan sntomas como incoordinacin, excitacin y
convulsiones.
La excrecin del cido hiprico al que es convertido es por la orina (4).
Dosis:
Se usa en solucin de 25%, y puede aplicarse a intervalos de 12 a 24
horas durante 2 a 5 das.
El uso en bebs y nios no es recomendable, pero en casos necesarios
se debe diluir para disminuir el riesgo de irritacin. La dilucin debe ser
al 12.5% para nios y al 8% para bebs,
Slo se aplicar durante 6 12 horas en nios menores de 5 aos y
durante 2 das consecutivos a partir de esta edad.
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Se aplicar una capa na en la supercie cutnea desde el cuello hasta
las palmas y plantas, con especial nfasis en los espacios interdigitales,
muecas, codos, axilas, mamas, glteos, zona periumbilical y genitales.
En los nios menores de 2 aos y en inmunodeprimidos tambin se
incluir el cuero cabelludo.
Durante el embarazo se utiliza con precaucin (no se conoce an si la
sustancia pasa a la leche materna). En todo caso, no aplicar en el rea
de los pechos.
Efectos colaterales:
Accin local: Tiene propiedades irritantes locales y algunas veces puede
producir reacciones cutneas eritematosas: Irrita los ojos y las membranas
mucosas. Puede presentarse ardor y prurito, y ocasionalmente podra
presentarse dermatosis tpica.
Accin sistmica: El benzoato de bencilo tiene accin relajante sobre el
msculo liso -intestino, urter aislado- lo que puede atribuirse a la presencia del
grupo bencilo. A dosis altas ingeridas provoca irritacin local gastrointestinal.
Puede estimular el sistema nervioso central y presentarse convulsiones.
Tambin se han reportado sntomas sistmicos, despus de su uso tpico
excesivo.
El tratamiento por envenenamiento debe manejarse con lavados de estmago
y medidas apropiadas sobre los sntomas (4).
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Indicaciones:
Est indicado en tratamiento de escabiosis (sarna) y pediculosis (capitis y
pubis), dos tipos de piojos.
Contraindicaciones:
No administrarse en presencia de quemaduras de la piel, ni en personas con
antecedentes de crisis convulsivas, durante el embarazo y la lactancia. No
debe usarse en la cara, ojos, membranas mucosas ni meato urinario (4).
Benzoato de bencilo y otros medicamentos:
Funcin acaricida:
Suele presentarse en asociacin con Clorofenotano (larvicida) y con
Aminobenzoato de etilo (ovicida, anestsico local y antipruriginoso)
Funcin pediculicida:
Se utiliza como coadyuvante de piretroides y clorados. Se utiliza al 11,4%
asociado a permetrina (2,5%).
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SNTESIS PARA EL BENZOATO DE BENCILO
Los ltimos aos se ha visto con preocupacin un aumento significativo de la
morbilidad de la escabiosis y la pediculosis para cuyo tratamiento existen
medicamentos tradicionales tales como el benzoato de bencilo y el lindano.
Esta informacin resume ms de 60 referencias encontradas desde inicios del
siglo hasta 1991 para la obtencin por va sinttica del benzoato de bencilo,
con vistas a valorar su produccin por las plantas cubanas de sntesis qumica
farmacutica. Adems, identifica entre las vas de sntesis halladas aquellas
que usan materias primas similares y las agrupa de acuerdo a este concepto, lo
cual permite tener una panormica de los mtodos de sntesis desarrollados,
as como realizar una seleccin de los ms apropiados a las condiciones reales
de quien pretenda obtener este producto por va sinttica (5).
Pez, Guido P. y colab. (55) obtienen el ster ( benzoato de bencilo ) por
reduccin del benzoato de metilo con hidrgeno y catalizadores, obtenindose
el producto junto con el bencil alcohol y el metanol.
.. A partir del alcohol benclico.
El alcohol benclico adems de reaccionar con el cido benzoico, el cloruro de
cido, el aldehdo, el ster, etc. para la obtencin del benzoato de bencilo,
como se ha sealado anteriormente, tambin participa como principal precursor
en otra serie de reacciones (5).
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APLICACIONES FARMACOLOGICAS
INDICACIONES AUTORIZADAS
Sarcoptiosis (sarna), Pediculosis (piojos de la cabeza y del pubis) y Tungiasis
(niguas).
MECANISMO DE ACCION
El Benzoato de Bencilo acta al ser absorbido por los ectoparsitos Acarus
scabiei y Pediculus humanus capitis, al parecer estos mueren por accin
directa del frmaco sobre su sistema nervioso central (6).
POSOLOGIA.
SARCOPTIOSIS (Sarna): Antes de aplicar El benzoato es necesario darse
un bao para remover los residuos de piel en las
lesiones. Si las lesiones son extensas se recomienda aplicar El benzoato
desde el cuello hasta la planta de los pies, esperar que se seque y aplicarlo
una vez ms; este procedimiento se repite al da siguiente. La locin de
Benzan debe ser removida 24 horas despus de la ltima aplicacin,
con abundante agua y jabn. Si las lesiones son localizadas se aplica El
benzoato en las reas afectadas, de preferencia antes de acostarse; este
procedimiento debe repetirse por 4 das consecutivos. Aplicar El benzoato
con especial cuidado en ombligo y pliegues de la piel, en axilas y las ingles.
Lavar con agua caliente la ropa de vestir y de dormir (6).
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PEDICULOSIS (Piojos de la cabeza y del pubis): Aplicar El benzoato en la
cabeza o el pubis con un masaje suave una sola vez. Lavar la regin con
agua y jabn 24 horas despus (6).
TUNGIASIS (Niguas): Una vez limpia la regin, aplicar El benzoato con un
hisopo en el orificio de entrada de la nigua, cuatro veces al da por cinco das
consecutivos (6).
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BIBLIOGRAFIA
1. [Link]
[Link]
2. [Link]
ml
3. [Link]
mk/parasitologia/benzoato-de-bencilo-mk
4. [Link]
de-Bencilo
5. [Link]
6. [Link]
F/Benzoato_de_Bencilo.pdf
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ANEXOS
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La estructura de steres est representada por los siguientes arreglos de los
tomos:
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EJEMPLOS DE FORMULACIN
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