FORMALDEHDO
es un compuesto qumico, de la familia de los aldehdos
Aldehdos: son compuestos orgnicos
Compuestos Orgnicos o molcula orgnica : sustancia qumica que forma enlaces
carbono-carbono y carbono-hidrgeno pueden contener oxgenos, carbonos, hidrgenos
y mas, la mayoria se produce de forma artificial LOS COMPUESTOS ORGNICOS
TIENEN CARBONO CON ENLACES DE HIDRGENO
Enlaces de hidrgeno y carbono: se da sobre todo en compuestos orgnicos es un
enlace covalente( se da entre no metales, y la diferencia de electronegatividad debe ser
menor a 1,7) el enlace carbono- hidrgeno es muy poco reactivo por ser difcil de
romper, para hacer reaccionar estos enlaces, se requiere de energa
Nuclefilo: (amante de ncleos) especie que reacciona cediendo un par de electrones a
otra especie el electrfilo combinandose y enlazandose covalentemente con ella
Geometra Molecular
la geometra molecular del formaldehdo es trigonal plana
se encuentra 0.06 ppm en el aire libre
0,1 o ms produce trastornos
Formaldehdo: Numero de oxidacion
el oxgeno es el ms electronegativo,
http://www.quimitube.com/videos/hibridacion-sp2-con-enlaces-dobles-carbono-carbono-
eteno
Hibridacin Sp2
Resaltar que el esquema de hibridacin se determina por el numero de atomos a los que
se une el carbono en forma direcTA
ESTRUCTURA Y ENLACE: el grupo carbonilo
Dos aspectos notables del grupo carbonilo son su geometra y su polaridad
La distancia del enlace entre C y O es de 122 pm
mientras que la distancia entre C y O pero con enlace sigma es C-O ES 141 PM
(alcoholes y teres)
el modelo de hibridacin en el formaldehido es sp2 es un modelo anlogo al del etileno
segun esto el enlace doble carbono oxigeno se considera teta + pi el traslape de los
orbitales hbridos sp2 del carbono y el oxigeno forma el componente teta mientras que
el traslape paralelo de los orbitales 2p medio llenos forma el enlace pi
los pares solitarios del oxigeno del formaldehido ocupan orbitales hibridos sp2 cuyos
ejes estn en el plano de la molcula
el grupo carbonilo hace bastante polares a los aldehdos y los momentos dipolares son
mayores que en los alquenos
en el formaldehido, uno de los carbonos est sustituido por un oxigeno con hibridacion
sp2 el enlace doble carbono oxigeno esta conformado por un componente pi y un sigma
el grupo carbonilo es muy polar
Hay alguna diferencia entre una reaccin de oxidacin reduccin
inorgnica de una orgnica?
S, existen unas diferencias. La definicin clsica aplica perfectamente a
las reacciones de oxidacin reduccin inorgnicas, en las que se produce
una completa transferencia de electrones de una especie a otra. En stas,
es fcil determinar el aumento o disminucin en nmero de oxidacin y,
por ende, calcular el nmero de electrones ganados o perdidos en la
reaccin.
En la qumica orgnica, estas definiciones no se pueden aplicar a
cabalidad.
Por un lado,en las reacciones orgnicas usualmente no se completa la
transferencia de electrones ; ocurre, ms bien, un cambio en la unin
covalente entre los tomos de diferente electronegatividad.
Por otro lado, las reacciones orgnicas de oxidacin reduccin no
representan un tipo aislado de reacciones qumicas sino, ms bin,
cambios que pueden ser parte de diferentes tipos de reacciones, como lo
son las adicin, eliminacin o substitucin.
Como cuestin de hecho, la aplicacin de las reglas de asignacin de
nmeros de oxidacin en los compuestos orgnicos es, en algunos
compuestos, directa: carbono tiene un nmero de oxidacin de -4 en
metano, CH4. Sin embargo, en la mayor parte de los casos al tratar de
aplicar estas reglas se llega a valores fraccionales y, en algunas
ocasiones, a valores sin ningn sentido.
Por ejemplo, en propano, C3H8, al carbono se le asigna un nmero de
oxidacin de -2.67 y en butano, C4H10, de -2.5. Sin embargo, para los
efectos del qumico orgnico, en ambos compuestos el carbono tiene el
mismo estado de oxidacin.
Cmo se define,entonces, la oxidacin y la reduccin en la qumica
orgnica?
En la qumica orgnica una oxidacin surge por la formacin de un enlace
con un tomo ms electronegativo que carbono.
La reduccin ser cuando el enlace sea entre carbono y un elemento
menos electronegativo que aqul.
El razonamiento detrs de estas definiciones es el siguiente: los cambios
en la formacin de enlaces covalentes involucran un ms alto o ms bajo
grado de densidad electrnica en torno al tomo de carbono.
Para esto, se parte de la premisa de que el nmero de oxidacin de
carbono elemental es cero.
As pus, en CH4 el carbono tiene un nmero de oxidacin de (-4) porque
los cuatro tomos de hidrgeno son emnos electronegativos que el
carbono al que estn enlazados.
Al otro extremo, en trminos del estado de oxidacin de carbono, est CO2
(O=C=O). En ste, el carbono tiene un nmero de oxidacin de +4. El
carbono forma cuatro enlaces con el oxgeno, ms electronegativo.
Metano y dioxido de carbono representan los estados de oxidacin ms
bajo (-4) y ms alto (+4), respectivamente, para carbono.
Partiendo de estos dos ejemplos, se puede generalizar y decir que para un
compuesto en una reaccin orgnica la ganancia de hidrge no (o prdida
de oxgeno) representa una reduccin mientras que la ganancia de oxgeno
(o la prdida de hidrgeno) es una oxidacin. Por ejemplo:
Cmo se determina el nmero de oxidacin en cada carbono de los
compuestos orgnicos?
Como muchos de los heterotomos (tomos diferentes a carbono) son ms
electronegativos que carbono, stos son responsables del aumento en
nmero de oxidacin segn stos se enlazan al mismo.
El estado de oxidacin de cada tomo de carbono en un compuesto
orgnico se puede determinar usando los siguientes criterios de
electronegatividad (partiendo de cero como nmero de oxidacin de
carbono elemental):
1- El estado de oxidacin de carbono cambia por -1 por cada enlace con
tomos de hidrgeno.
2- El estado de oxidacin de carbono cambia por +1 por cada enlace con
un heterotomo electronegativo.
3- Dobles o triples enlaces con un heterotomo se cuentan en duplicado o
triplicado, respectivamente.
4- Los enlaces entre carbonos no cuentan para la determinacin del
nmero de oxidacin.
EJEMPLOS:
a) CH2Cl2
el carbono est enlazado a dos hidrgenos por lo que el nmero de
oxidacin disminuye de 0 a -2. El estr unido a dos tomos de cloro
aumenta el estado de oxidacin a un valor de +2.
El resultado neto es un nmero de oxidacin de cero.
b) CCl4
el carbono est enlazado a cuatro tomos de cloro, por lo tanto aumenta en
+4 unidades.
El nmero de oxidacin de este carbono es +4.
c) CH3CN: el tomo de carbono en CH3, por estar unido a tres hidrgenos,
disminuye entre unidades; su nmero de oxidacin es (-3). El tomo de
carbono en CN est unido al nitrgeno por un triple enlace, por lo que
aumenta por +1 por cada enlace. El nmero de oxidacin de este carbono
es de +3
d)
el carbono del CH2 que enlaza el bromo, disminuye en dos unidades por los
hidrgenos y aumenta en una unidad por el bromo. Su numero de
oxidacin es de (-1). El carbono del CH del anillo disminuye en -1 por el
hidrgeno y aumenta en +1 por el oxgeno. Su nmero de oxidacin es
cero.
El carbono de CH2 del anillo aumenta en +1 por el oxgeno y disminuye en
-2 por los hidrgenos. Su nmero de oxidacin es (-1).
Otras reducciones por hidrogenacin cataltica:
a) Aldehdos y cetonas:
