25/02/2016
Prctica II
cido Pcrico
Integrantes (Equipo #7):
Caedo Vargas Yetlanezi Victoria
Hinojosa Osornio Jorge
Mendoza Salinas Alan Alejandro
OBJETIVOS
Realizar una reaccin de sustitucin electroflica, nitrando un anillo aromtico que
contiene un activador (o-p-director).
Comprender las orientaciones dependientes de la reactividad de la sustancia.
Conocer los principales usos de sta sustancia en coloraciones y tinciones.
Marco Terico
1.- Nitracin dentro de las reacciones de SEA.
2.- Influencia de los sustituyentes (orientacin y reactividad).
3.- Fenoles. Generalidades y reacciones especficas.
4.- Reacciones y fundamento qumico de la tcnica.
5.- Propiedades y estructura de reactivos y productos.
6.- Colorantes y tincin. Cromforos y auxcromos.
SUSTITUYENTES
1.-Todos los sustituyentes activadores son directores orto y para
2.- los sustituyentes halgeno son ligeramente desactivadores, pero son directores orto y para
3.- Los sustituyentes fuertemente desactivadores son directores meta
Algunos de los sustituyentes activadores ms poderosos son aquellos en que un tomo de oxigeno
est unido en forma directa al anillo. Estos sustituyentes incluyen al grupo hidroxilo al igual que
grupos alcoxi y aciloxi. Todos son directores orto y para.
FENOLES
El grupo hidroxilo ejerce una fuerte influencia en las propiedades fsicas de los fenoles, ya que
permite que los fenoles formen puentes de hidrogeno con otras molculas de fenol y agua. As los
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fenoles tienen puntos de fusin y ebullicin ms elevados y son ms solubles en agua que los haluros
de arilo de peso molecular semejante.
Otra propiedad caracterstica de los fenoles es su acidez. Los fenoles son ms cidos que los
alcoholes pero menos cidos que los cidos carboxlicos.
NITRACIN
El electrfilo E+ en esta reaccin es el ion nitronio (NO2+). E n el benceno el ion nitronio reacciona
con est, para formar el catin ciclohexadienilo intermediario. En el segundo paso se restablece la
aromaticidad del anillo por la prdida de un protn del catin ciclohexadienilo.
El propsito de cido sulfrico en la reaccin es aumentar la concentracin del ion nitronio. El cido
ntrico solo no suministra una concentracin suficientemente alta de NO2+ , por lo que es necesario
que reaccione con el cido sulfrico para formar NO2+.
CROMOFOROS Y AUXOCROMOS
La unidad estructural asociada con una transicin electrnica en la espectroscopia de UV-VIS
(ultravioleta-visible) se llama cromoforo.
aunque el sistema de dobles enlaces conjugado de la molcula (el cromoforo), es el factor principal
para determinar su espectro ultravioleta, se afecta tambin la absorcin por los sustituyentes
alquilo, cada grupo alquilo unido al cromoforo funciona como auxocromo.
REACCIN A REALIZAR
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Figura A Figura B
Figura 1 Figura 2 Figura 3 Figura 4
El primer paso se llevar a cabo cuando el fenol mismo est en resonancia como se muestra en la
figura A y al agregarle la mezcla sulfontrica que se muestra en la figura B se encontraran los iones
nitronio libres para empezar a reaccionar con el fenol.
Mediante una reaccin de sustitucin electrofilica aromtica el ion nitronio se enlazar con un fenol
en resonancia en posicin orto respecto al grupo fenol, que liberar un ion H+ que se una con el ion
sulfato cido, como en la figura 1. Continuando en resonancia el anillo completo, pasar a enlazarse
un nuevo ion nitronio esta vez en posicin para, liberando de nuevo un ion H+ como en la figura 2.
Por ltimo se enlazar el tercer ion nitronio en posicin meta, figura 3, para as formar el
trinitrofenol en una mezcla de agua y cido sulfrico.
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Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas.
cido cido Etanol
NOMBRE Fenol cido Pcrico
Sulfrico Ntrico
FRMULA C6H6O H2 SO4 HNO3 C6H2OH(NO2)3 C2H6O
M.M. [g/mol] 94.11 98.08 63.01 229.11 46.07
PUNTO DE 40.5 -15 -42 -114.1
FUSIN [C] 122
PUNTO DE 181.7 330 83 300 78.3
EBULLICIN [C]
DENSIDAD 1.07 1.84 1.51 0.78
[g/ ] 1.763
SOLUBILIDAD 0.083 Miscible Miscible .014 Miscible
[g/ml]
pH - <1 <1 - 7
CAS 108-95-2 7664-93-9 7697-37-2 88-89-1 64-17-5
NFPA
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REFERENCIAS
L.G. Wade, Qumica Orgnica, 2 edicin, Prentice Hall-Hispanoamericana, 1271pp.
Carey, Qumica Orgnica, 6 edicin, Mc Graw Hill, 487, 488, 503, 572, 1007, 1009pp.
