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Previo 5 Q.O III

El documento describe la formación de pirazolonas a través de la reacción de compuestos nucleofílicos (hidrazonas) con -ceto ésteres para formar heterociclos de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno. Se investigarán las propiedades de las pirazolonas, incluida la isomería, tautomería y solubilidad de la antipirina, así como la síntesis y usos farmacéuticos de las pirazolonas como analgésicos y antitérmicos.

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Michell Maximiliano Santillan Herrejon
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Previo 5 Q.O III

El documento describe la formación de pirazolonas a través de la reacción de compuestos nucleofílicos (hidrazonas) con -ceto ésteres para formar heterociclos de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno. Se investigarán las propiedades de las pirazolonas, incluida la isomería, tautomería y solubilidad de la antipirina, así como la síntesis y usos farmacéuticos de las pirazolonas como analgésicos y antitérmicos.

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Santiiln Herrejn Michell Maximiliano

Q. I Grupo: 1601 Qumica Orgnica III EQ. 4


Previo 5. FORMACION DE PIRAZOLONAS
(3-metil-1-fenilpirazolona)

OBJETIVO
Ilustrar la reaccin de compuestos nucleoflicos (hidrazonas) con -ceto steres para condensarse
posteriormente en un heterociclo de 5 miembros con dos hetetotomos (de nitrgeno) llamados
pirazoles.

DIAGRAMA DE FLUJO

1.- Estudiar: isomera en los anillos de 5 miembros con dos tomos de nitrgeno, tautomera
de las pirazolonas y explicar la solubilidad de la antipirina en agua.

Isomera Tautomera

La solubilidad de la antipirina en agua es de 1.5 g/l (20C)


Santiiln Herrejn Michell Maximiliano
Q. I Grupo: 1601 Qumica Orgnica III EQ. 4

2.- Buscar sntesis de la antipirina a partir de 3-metil-1-fenil-5-pirazolona; posibles


subproductos que se obtienen en la reaccin de condensacin de pirazolonas.

3.- Investigar: productos farmacuticos que contengan pirazolonas e importancia y usos de


las pirazolonas.

Las pirazolonas son un grupo de medicamentos que se emplean principalmente para el tratamiento
del dolor y la fiebre, incluyen el metamizol o
dipirona, propifenazona, fenilbutazona y oxifenbutazona. El ms empleado es el metamizol o
dipirona. Este grupo de frmacos han sido usados ampliamente para el tratamiento del dolor,

4.- Relaciones entre estructuras qumicas y accin farmacolgica de las pirazolonas.

Tienen propiedades analgsicas y antitrmicas, el metamizol posee una accin relajante


del msculo liso por lo que es til en el tratamiento del clico nefrtico. La fenilbutazona posee
tambin propiedades antiinflamatorias, pero debido a sus efectos secundarios, su empleo no est
recomendado en ningn proceso reumtico.

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