Universidad Nacional Autnoma de Mxico
Facultad de Qumica
Departamento de qumica orgnica
Prctica 10: Isomera
Geomtrica
Profesores: Dra. Elena Ramrez Lpez
QA. Andrs Borja
Alumnos: Cruz Bautista Pedro - - Clave #4
Moreno Rubio Sergio Zoe - - Clave#12
24/octubre/2016
OBJETIVOS
Realizar una reaccion de isomerizacion a traves de un reflujo.
Llevar a cabo la transformacion del anhid
rido maleico al acido fumarico mediante
catalisis acida.
Comprobar que la reaccion se llevo a cabo mediante la comparacion de los puntos
de fusion.
RESULTADOS
Anhdrido maleico proporcionado: 1 g
cido fumrico recuperado: 0.6621 g
Porcentaje de rendimiento: 66.21%
OBSERVACIONES:
Los compuestos qumicos siempre buscan estar en un estado de energa ms estable,
cuando una molcula presenta isomera geomtrica siempre tiende a aquella arquitectura
espacial donde la molcula tenga un estado energtico ms estable, en el caso de la
obtencion del acido fumrico a partir del anhdrido maleico se tiene que la estructura y
arreglo del cido fumrico (trans) es ms estable que el cido maleico (cis) ya que existe
una composicin espacial ms favorecida para el fumrico.
A continuacin se describe el mecanismo de reaccin en el cual se obtiene la molcula de
cido Fumrico a partir del anhdrido.
En donde que ocurre primero una hidrlisis al protonarse un oxgeno y entrar una molcula
de agua en el carbono del grupo carboxilo, formndose el cido correspondiente (cido
maleico. cis), posteriormente para la obtencin del fumrico a partir del cido maleico este
se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura, lo que deja
una ligadura sencilla, con lo cual se gira inmediatamente, debdo a la repulsin entre los
grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma frans, ms estable
CUESTIONARIO
1) Con que otra tecnica podria
saber si obtuvo o no el producto de la reaccion?
R=Se podra saber si tenemos el acido fumarico hacindolo reaccionar con una base para
poder observar una precipitacin y hacer una cristalizacin de este mismo cido. En dado
caso de seguir teniendo el anhdrido maleico que tambin es un cido en solucin acuosa
podramos verificar el grado de pH, por lo que la diferencia de pH como dato nos dara
informacin de cul de los dos compuesto es el que tenemos
2) En una isomeria cis/trans, cual de los isomeros es mas estable y por que razon?
R=La isomera trans es ms estable, ya que en el cis existe la tensin estrica entre los dos
sustituyentes voluminosos en el mismo lado en el doble enlace
E/Z, cual de los isomeros es mas estable y porque razon?
3) En la isomeria
R=El ismero Z es el ms estable ya que adems de que estn separados los dos
sustituyentes con mayor jerarqua no se presenta un efecto de superposicin mientras que
el E que es el equivalente al cis se tiene los dos sustituyentes del mismo lado
4) Dibuje el mecanismo de reaccion de las siguientes reacciones:
5) Con base a los resultados de punto de fusion de la materia prima y del producto, como
puede saber que obtuvo el producto deseado?q
R= La materia prima que es el anhdrido maleico tiene un pto de fusin de 53 C mientras
que el cido fumrico que es nuestro producto su punto de fusin est arriba de los 200C
CONCLUSIONES:
Un compuesto Trans es ms estable que un compuesto Cis debido a la repulsin de
pares electrnicos, teniendo estructuras ms estables en un ismero.
BIBLIOGRAFA
Lamorque, A, Fundamentos terico prctico de Qumica Orgnica Ed. Grupo
editorial encuentro, 1ra Edicin, Argentina, 1998.
McMurry, J., Qumica orgnica, 5ta. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001.
Fox, M.A. Y Whitesell, J.K., qumica orgnica, 2da. Edicin, Mxico, Ed. Pearson
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