PRCTICA N 05
DOCENTE : Ing. ALARCON MUNDACA, Cronwell Eduardo
ALUMNAS : ALFARO MENDIVEL, Eda Erika
GUILLEN CARDENAS, Evelin
GRUPO : Mircoles de 2 5 Pm
AYACUCHO - PER
Mircoles 25 de mayo del 2016
INTRODUCCIN
En el presente informe damos a conocer la prctica n4 que realizamos de los
aldehdos y las cetonas donde evaluamos el reconocimiento del grupo
carbonilo con diferentes reactivos. Los aldehdos y las cetonas son compuestas
de importancia extraordinaria. Algunos como la bien conocida acetona o la etil
metiIcetona se utilizan en gran escala como disolvente.
El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehdos y cetonas
es insaturado adems de polar y sus reacciones pueden entenderse fcilmente
con las teoras electrnicas que se han introducido en los captulos
precedentes. Una de las reacciones ms importantes sobre el grupo carbonilo
de los aldehdos y cetonas es la llamada adicin nucleoflica al doble enlace
carbono-oxigeno. Veremos cmo estas reacciones de adicin constituyen la
base de una gran variedad de procesos para obtencin de diversos
compuestos orgnicos as como numerosos ejemplos importantes de
mecanismos de reaccin.
OBJETIVO
Observar las diferentes formaciones de aldehdos y acetonas.
Conocer los grupos funcionales que caracterizan a los aldehdos y
cetonas.
Identificar reacciones caractersticas para diferenciar aldehdos y
cetonas.
Reconocer la formacin del grupo carbonilo.
Reconocer las reacciones de acuerdo a la coloracin que se obtienen
mediante el bao mara.
MARCO TEORICO
ALDEHIDOS
Los aldehdos (alcoholes deshalogenados) son alcoholes primarios que
perdieron 2 tomos de hidrgeno. Algunos de ellos se encuentran libres e la
naturaleza, particularmente en las esencias vegetales. Resulta de la oxidacin
parcial de los alcoholes primarios, oxidacin que quita al alcohol tomos de II
para formar agua:
Propiedades fsicas
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas
dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo
carbonilo presentan isomera tautomrica. Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario con permanganato de potasio, la
reaccin tiene que ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario
e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen
con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un
cido carboxlico.
Propiedades qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual
nmero de tomos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.
CETONAS
Las acetonas se derivan de los alcoholes secundarios por dehidrogenacin; por
eso se llaman a menudo aldehdos secundarios.
Propiedades fundamentales: Las cetonas desde la propanona hasta la
decanota d C10 son lquidos voltiles y aromticos. A partir de C11 son slidos
e inodoras. Las primeras son solubles en agua: la densidad es inferior a la del
agua y el punto de ebullicin al del alcohol correspondiente.
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas
que los aldehdos.
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de
carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado
usualmentebajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al
qumico alemnBernhard [Link] complejo diamina-plata(I) es un
agente oxidante, reducindose a plata metlico, que enun vaso de reaccin
limpio, forma un "espejo de plata". ste es usado para vericar lapresencia de
aldehdos, que son oxidados a cidos [Link] vez que ha sido
identicado un grupo carbonilo en la molcula orgnica usando 2,4-
dinitrofenilhidrazina (tambin conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH),
el reactivode Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una
cetona o un aldehdo. Alagregar el aldehdo o la cetona al reactivo de Tollens,
ponga el tubo de ensayo en unbao Mara tibio. Si el reactivo es un aldehdo, el
test de Tollens resulta en un espejo deplata. En otro caso, puede formarse o no
un espejo amarillento.
El reactivo de Tollens es tambin un test para alquinos con el enlace triple en
la posicinuno. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de
plata.
Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, es una solucin descubierta por el qumico alemn
Hermann vonFehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de
azcares [Link] licor de Fehling consiste en dos soluciones
acuosas:Sulfato cprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000
[Link] de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio),
150 g; solucin de hidrxido desodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 [Link]
se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitacin
delhidrxido de cobre (II).El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el
poder reductor del grupo carbonilode un aldehdo. ste se oxida a cido y
reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino axido de cobre(I), que forma un
precipitado de color rojo. Un aspecto importante de estareaccin es que la
forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muypequea
cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se
diceque es un azcar [Link] reaccin se produce en medio alcalino
fuerte, por lo que algunos compuestos noreductores como la fructosa (que
contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la formaaldehdo dando lugar a
un falso [Link] reaccionar con monosacridos, se torna verdoso; si lo hace
con disacridos, toma elcolor del ladrillo.
Reactivo de Schiff
En qumica, el reactivo de Schiff (inventado y nombrado por Hugo Schiff) es un
reactivopara la deteccin de [Link] frmula del reactivo
empleada para reconocer aldehdos:. En un beaker de 250 ml pesar 100
miligramos de fushina.. disolver en 75 ml de agua destilada, a 80 grados
centgrados.. enfriar.. agregar 2,5 g de bisulto de sodio, disolver.. agregar 1,5
ml de acido clorhdrico concentrado.
MATERIALES Y REACTIVOS
Tubos de ensayo
Fosforo.
Agua destilada.
Esptula
Etanol.
2-propanol
Reactivo de tollens
Reactivo de Fheling
Schiff
Formaldehido
Benzaldehdo
Acetona
Benzofenona
Acetofenona
cido clorhdrico.
cido sulfrico.
Nitroprusiato de Sodio
Acetona.
Permanganato de potasio.
Dicromato de potasio.
Hidrxido de amonio
Dinitrofenilhidrazina
Pipeta.
Cubeta de bao mara.
Acido actico.
ENSAYO N 1: PREPARACIN(OXIDACION DE ALCOHOLES)
A. CON KMnO4
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En dos tubos de ensayo tomamos 1mL de etanol y 2-propanol
separados, luego agregamos a cada uno de ellos gotas de
permanganato de potasio y cido sulfrico.
Y finalmente lo agitamos.
OBSERVACION
En el primer tubo de ensayo que contena
1mL de etanol y agregamos gotas de
permanganato de potasio y el cido
sulfrico, al agitarlo observamos que form
precipitados marrones y eso indica la
formacin de aldehdos.
En el segundo tubo de ensayo que
contena 2-propanol y agregamos gotas de
permanganato de potasio y el cido
sulfrico, al agitarlo observamos que form
precipitados marrones y eso indica la
formacin de cetonas.
ECUACIONES
CH3CH2OH + KMnO4 + H2SO4 Mn(SO4)4 + K2SO4 + C2H4O2 + H2O
CH3CH2CH2OH + KMnO4 + H2SO4 C3H6O + K2SO4 + MnSO4 + H2O
B. CON K2Cr2O7 (REACTIVO DE BECKMAN)
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En dos tubos de ensayo tomamos 1mL de etanol y 2-propanol
separados, luego agregamos a cada uno de ellos gotas de dicromato
de potasio y cido clorhdrico.
Finalmente lo llevamos a bao mara.
OBSERVACION
En el primer tubo de ensayo que contena
1mL de etanol y luego agregamos gotas de
dicromato de potasio y cido clorhdrico, al
agitarlo observamos que form un coloracin
verde y eso indica la formacin de aldehdos.
En el segundo tubo de ensayo que contena
2-propanol y luego agregamos gotas de
dicromato de potasio y cido clorhdrico, al
agitarlo observamos que form un coloracin
verde y eso indica la formacin de cetonas.
ECUACIONES
CH3CH2OH + K2Cr2O7 + HCl KCl + CrCl3 + CO2 + H2O
O
K2Cr2O7
CH3CH2OH CH3CCH3 Descomposicin de la
ClH acetona a alquenos
CH3
acetona
2-propanol
ENSAYO N 2: RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS
A. CON EL REACTIVO DE TOLLENS
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En tres tubos de ensayo tomamos por separado 1ml de
Formaldehido, benzaldehdo y acetona, agregamos a cada uno de
ellos 1ml del reactivo de tollens y finalmente agitamos.
OBSERVACION
En el primer tubo de ensayo que contena 1ml
de Formaldehido y luego agregamos 1ml del
reactivo de tollens y al agitarlo observamos
que form una coloracin plomo con depsito
metlico en las paredes del tubo y eso indica
la presencia de aldehdos.
En el segundo tubo de ensayo que contena
1ml de benzaldehdo y luego agregamos 1ml
del reactivo de tollens y al agitarlo
observamos que form una coloracin plomo
con depsito metlico en las paredes del tubo
en gran cantidad y eso indica la presencia de
aldehdos.
En el tercer tubo de ensayo que contena 1ml
de acetona y luego agregamos 1ml del
reactivo de tollens y al agitarlo observamos
que no hay ningn reaccin , solo se observa
un color medio oscuro.
ECUACIONES
CH2O + (Ag(NH3)2)NO3 CH2O2 + (Ag(NH3)2)NO2
C7H6O + [Ag(NH3)2]NH3 Ag + C7H5COONH4 + H2O + NH3
C3H6O + (Ag(NH3)2)NO3 N.R
B. CON EL REACTIVO DE FHELING
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Preparacin: Mezclamos Fheling A en
partes iguales con Fheling B.
En tres tubos de ensayo tomamos por
separado 1ml de Formaldehido,
benzaldehdo y acetona, agregamos a cada uno de ellos 1ml de
solucin preparada del reactivo de Fheling y finalmente lo llevamos
a bao mara.
OBSERVACION
Al tubo de ensayo que contena 1 ml de
Formaldehido y agregamos 1ml de solucin
preparada del reactivo de Fheling y al
llevarlo a bao mara observamos la
formacin de precipitados rojo ladrillo espejo
de cobre en un color medio verdoso y eso
indica la presencia de aldehdos.
Al tubo de ensayo que contena 1 ml de
benzaldehdo y agregamos 1ml de solucin
Preparada del reactivo de Fheling y al
llevarlo a bao mara observamos la
formacin de precipitados rojo ladrillo espejo
de cobre eso indica la presencia de
aldehdos.
Al tubo de ensayo que contena 1 ml de
acetona y agregamos 1ml de solucin
preparada del reactivo de Fheling y al
llevarlo a bao mara observamos que no hay
ningn reaccin, solo se observa un color
azul.
ECUACIONES
fehling + C7H6O N.R
fehling + C3H6O N.R
ENSAYO N 3: RECONOCIMIENTO DE CETONAS (REACCION DE LEGAL)
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En tres tubos de ensayo tomamos por separado 1ml de
acetona,acetofano y formaldehido , agregamos a cada uno de ellos
1ml de Nitroprusiato de sodio y hidrxido de amonio, finalmente lo
agitamos.
OBSERVACION
En el primer tubo de ensayo que
contena 1ml acetona y luego
agregamos 1ml de Nitroprusiato de
sodio y hidrxido de amonio , al
agitarlo observamos que la reaccin
fue rpida formando una coloracin
violeta y eso indica la presencia de
aldehdos.
En el segundo tubo de ensayo que
contena 1ml acetofano y luego
agregamos 1ml de Nitroprusiato de
sodio y hidrxido de amonio , al
agitarlo observamos que form dos
fases y de color violeta y eso indica
la presencia de aldehdos.
En el tercer tubo de ensayo que
contena 1ml de formaldehido y
luego agregamos 1ml de
Nitroprusiato de sodio y hidrxido de
amonio y al agitarlo observamos que
no hay ningn reaccin solo se
observa un color caf.
ECUACIONES
Na2Fe(CN)5NO2 + C3H6O + NH4OH Na2Fe(CN)5NOH + C3H6O + H2O
CH2O + Na2[Fe(CN)5NO] + NH4OH N.R
ENSAYO N 4: RECONOCIMIENTO DEL GRUPO CARBONILO
A) CON 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En cuatro tubos de ensayo tomamos por separado 1ml de
Formaldehido, benzaldehdo, acetona y acetofenona, agregamos a
cada uno de ellos 1ml de 2,4-Dinitrofenilhidrazina y cido actico y
lo llevamos a bao mara.
OBSERVACION
En el primer tubo de ensayo que contena
1ml Formaldehido y luego agregamos
1ml 2,4 Dinitrofenilhidrazina y cido
actico, al llevarlo a bao mara
observamos que form cristales amarillos
lechozos y eso indica la presencia del
grupo carbonilo.
En el segundo tubo de ensayo que
contena 1ml de benzaldehdo y luego
agregamos 1ml 2,4-Dinitrofenilhidrazina y
cido actico, al llevarlo a bao mara
observamos que form precipitados
naranjas oscuros y eso indica la presencia
del grupo carbonilo.
En el tercer tubo de ensayo que contena
1ml de acetona y luego agregamos 1ml
2,4-Dinitrofenilhidrazina y cido actico, al
llevarlo a bao mara observamos que
form precipitado amarillo transparente y
eso indica la presencia del grupo
carbonilo.
En el cuarto tubo de ensayo que contena
1ml de acetofenona y luego agregamos
1ml 2,4-Dinitrofenilhidrazina y cido
actico, al llevarlo a bao mara
observamos que form dos fases en la
base se queda la acetofenona que no
reaccionado y la parte arriba reaaciona un
color naranja fuerte (aromtico) y eso
indica la presencia del grupo carbonilo.
ECUACIONES
CH2O + C6H6N4O4 + C2H4O2 C7H6N4O4 + H2O
C7H6O + C6H6N4O4 + C2H4O2 C13H10N4O4 + H2O
C3H6O + C6H6N4O4 + C2H4O2 C9H10O4N4 + H2O
B) CON EL REACTIVO DE SHIFF
PROCEDIMIENTO
En cuatro tubos de ensayo tomamos por separado 1ml de
Formaldehido, benzaldehdo, acetona y acetofenona, agregamos a
cada uno de ellos 1ml de reactivo de schiff y lo llevamos a bao
mara.
OBSERVACION
En el primer tubo de ensayo que
contena 1ml Formaldehido y luego
agregamos 1ml de reactivo de schiff
al llevarlo a bao mara observamos
que form la coloracin rojo grosella a
violeta y eso indica la presencia del
grupo carbonilo.
En el segundo tubo de ensayo que
contena 1ml benzaldehdo y luego
agregamos 1ml de reactivo de schiff al
llevarlo a bao mara observamos que
form la coloracin rojo grosella a rojo
opaco y eso indica la presencia del grupo
carbonilo.
En el tercer tubo de ensayo que contena
1ml acetona y luego agregamos 1ml de
reactivo de schiff al llevarlo a bao mara
observamos que form la coloracin rojo
grosella a violeta y eso indica la presencia
del grupo carbonilo.
En el cuarto tubo de ensayo que contena
1ml acetofenona y luego agregamos 1ml
de reactivo de schiff al llevarlo a bao
mara observamos que form la coloracin
rojo grosella a violeta bajo y eso indica la
presencia del grupo carbonilo.
ECUACIONES
CONCLUSIONES
Observamos las diferentes formaciones de aldehdos y acetonas.
Conocemos los grupos funcionales que caracterizan a los aldehdos y
cetonas.
Identificamos reacciones caractersticas para diferenciar aldehdos y
cetonas.
Reconocemos la formacin del grupo carbonilo.
Reconocemos las reacciones de acuerdo a la coloracin que se
obtienen mediante el bao mara.
RECOMENDACIONES
Lavar bien el tubo de ensayo y secarlos antes de usar
Utilizar adecuadamente los reactivos.
Utilizar guantes al momento de realizar las reacciones.
agitar con cuidado el tubo de ensayo al momento de hacer las
reacciones.
Tener cuidado al armar el equipo para baos mara.
BIBLIOGRAFIA
[Link]
_adicion_nucleofilica.pdf
[Link]
[Link]
222/Aldehidos_y_Cetonas_resumen.pdf
[Link]
[Link]
organica-Aldehidos-obtencion-y-reconocimiento-ESPOL.
