ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente
por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del
alcano.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por
ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5 H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno
difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos
primeros.
Serie homloga de los alcanos
Frmula
Nombre Frmula semidesarrollada
molecular
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Nonano
Decano
La terminacin sistmica de los alcanos es ANO.
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
a) Propiedades y usos de los alcanos.-
El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y
butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono)
son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son
slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme
aumenta el nmero de tomos de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente
propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran
cantidad de calor que se libera en esta reaccin. Ejemplo:
b) Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son
establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de
sus siglas en ingls).
A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas
reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de
tomos de carbono.
2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En
caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a
numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden
alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma
distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se
numera la cadena por el extremo ms cercano a ella.
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de
carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En
los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos
complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales
alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no se
repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
Nmero Prefijo
2 di bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano
que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el
ltimo radical.
7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin,
y los nmeros entre si, se separan por comas.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma
un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones
sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
Los radicales alquilo de uso ms comn son:
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
1) EJEMPLO
Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por el
extremo ms cercano a un radical, e identificamos los que estn presentes.
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
4-ETIL-2-METILHEPTANO
La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por
el extremo derecho porque es el ms cercano a un radical. . Identificamos los
radicales y el nmero del carbono al que estn unidos, los acomodamos en
orden alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
2) EJEMPLO
Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser
siempre horizontal. Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que
es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabtico y unimos el
nombre de la cadena al ltimo radical.
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
5-ISOPROPIL-3-
METILNONANO
3) EJEMPLO
Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga, numeramos por el
extremo ms cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo.
Nombramos los radicales con su respectivo nmero en orden alfabtico y
unimos el nombre de la cadena la ltimo radical.
3-METIL-5- PROPILOCTANO
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
4)
Selecciona la cadena continua de carbonos ms larga. Al tratar de numerar
observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil,
entonces nos basamos en el siguiente radical, el n-butil para empezar a
numerar.
5-n BUTIL-4,7-
DIETILDECANO
Recuerde que el n-butil por tener guin se acomoda de acuerdo a la letra b, y
no con la n. 5-n BUTIL-4,7-DIETILDECANO
5) EJEMPLO
Al seleccionar la cadena de carbonos continua ms larga observamos que a la
misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces
iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al etil ya que es el radical
de menor orden alfabtico.
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
3-ETIL-4-METILHEXANO
Ejemplos de nombre a estructura.
6) EJEMPLO 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 tomos de carbono. Los numeramos de izquierda a
derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.
Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga
cuidado de colocar el radical por el enlace libre.
Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los
hidrgenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
7) EJEMPLO 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.
Colocamos los radicales
Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando
conserve su estructural.
Finalmente completamos con los hidrgenos necesarios para que cada carbono
tenga sus 4 enlaces.
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
8) EJEMPLO 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos.
Los dos radicales de la estructura estn en el mismo carbono por lo tanto se
coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente..
Completamos con los hidrgenos
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
9) EJEMPLO 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.
Colocamos los radicales.
Ahora completamos con hidrgeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
10)EJEMPLO 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.
Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.
Contamos los enlaces para poner los hidrgenos necesarios para completar 4
enlaces a cada carbono.
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
EJERCICIO DE APLICACIN O TALLER
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes
ejercicios aplicando dichas reglas.
I. Escriba en su cuaderno, la estructura correcta para cada uno de los
siguientes nombres.
1) 3-etil-2,3-dimetilpentano
2) 2-metilbutano
3) 4-etil-2,2,5,6-tetrametilheptano
4) 5-ter-butil-3-etil-5-isopropiloctano
5) 5-sec-butil-4-n-propilnonano
II. Copie las siguientes estructuras. Seale la cadena principal, su
numeracin y escriba el nombre correcto para cada estructura.
a) b)
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
TAREA
Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al
profesor en la prxima Clase.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES
NOMBRES.
1) 3-etil-4-isopropil-5-metilhepetano
2) 5-sec-butil-5-ter-butildecano
3) 2,3-dimetlbutano
4) 3-metil-4-n-propiloctano
5) 4-etil-4-isobutil-7,7-dimetilnonano
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES
ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIN.
a)
b)
c)
d)
ELVER ANTONIO
RIVAS CRDOBA
e)
f)
g)
h)
i)
j)
