Terpenos
Terpenos. Definicin y constitucin. Qumica de los terpenos. Clasificacin. Monoterpenos, sesquiterpenos,
diterpenos, triterpenos, Hemiterpenos, Sesterterpenos, Tetraterpenos, Politerpenos. Geraniol, Citral, Limoneno
Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie del
isopreno, el que est formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas
orgnicas forman un grupo de compuestos con caractersticas propias y que
determinan la variedad de los efectos teraputicos que se presentan en las plantas que
los contienen.
Se encuentran en los aceites esenciales de las plantas. Sus estructuras guardan
relacin con el cimeno (para-metilisopropilbenceno) por formar una molcula derivada
de la condensacin de dos isoprenos.
Modelo de bolas de la estructura molecular del isopreno, la unidad qumica de los terpenos.
Clasificacin de los terpenos
Los terpenos se clasifican por el nmero de isoprenos que contienen y pueden
aparecer en las siguientes configuraciones:
- Tres dobles enlaces y acclico
- Dos dobles enlaces y monocclico
- Un doble enlace y bicclico
Hemiterpenos
Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si es considerado el nico
hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno tales como el prenol y el acido
isovalrico son hemiterpenoides.
Monoterpenos
Consisten en 2 unidades isopreno y tienen la frmula molecular C10H16. El alcohol
monoterpnico es tambin conocido como geraniol, el prefijo geranil indica dos
unidades isopreno.
Sesquiterpenos
Consisten en tres unidades isopreno y tienen la frmula molecular C15H24. El alcohol
sesquiterpenico es tambin conocido como farnesol, el prefijo farnesil indica tres
unidades isopreno.
Diterpenos
Estn compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la frmula molecular C20H32.
Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de diterpenos son el cembreno y el
taxadieno. Los diterpenos forman base de importantes compuestos biolgicos tales
como el retinol, retinal, y el fitol.
Sesterterpenos
Son terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno. Son raros en relacin a
otros tamaos.
Triterpenos
Consisten de 6 unidades y tienen la frmula molecular C30H48. El triterpeno lineal
escualeno es el mayor constituyente del Aceite de Hgado de Tiburn, es derivado de la
union reductiva de dos molculas de farnesilpirofosfato. El Escualeno es procesado
biosinteticamente para generar Ianosterol, el precursor estructural para todos los
esteroides.
Tetraterpenos
Poseen ocho unidades isopreno y tienen la frmula molecular C40H56. Biolgicamente
importantes los tetraterpenos incluyen al acclico licopeno, el monpcclico gamma-
caroteno y al bicclico alfa- y beta-caroteno.
Politerpenos
Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural est
constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas producen
un tipo de poli-isopreno con doble enlace trans, conocido como gutapechona.
Ejemplo tpico de condensacin del isopreno es el limoneno que es un dmero y se
clasifica como un monoterpeno
Si en esta condensacin queda abierta la cadena se forman terpenos olefnicos como
el geraniol y el citral
Geraniol
Citral
El nmero de terpenos y sus derivados es muy grande debido a la posicin de los
dobles enlaces, la posibilidad de derivados oxigenados y la caracterstica del carbono
del grupo isopropilo que puede unirse a otro tomo de carbono del anillo hexagonal
formando otra cadena cerrada: terpenos bicclicos.
De esta forma existen una gama de formaciones terpenoides con diferentes
caractersticas estructurales.
A partir de ellos se forman una gran variedad de compuestos orgnicos derivados de
las reacciones de oxidacin, formacin de anillos, sustitucin de tomos, que los
caracterizan y dan lugar a la clasificacin de terpenos acclicos y cclicos (mono, di y
tricclicos)
Adems de los efectos teraputicos que proveen los terpenos a las plantas que los
contienen, los aceites esenciales tienen importancia industrial en la fabricacin de
pinturas y barnices.
Algunas vitaminas, como las derivadas de los carotenos son cadenas tetraterpnicas
que se caracterizan por la coloracin que presentan los vegetales de que forman parte.
Los carotenoides son sustancias muy difundidas en la naturaleza y son compuestos
parecidos al caroteno
Terpenos
Se denomina as a un grupo de compuestos isoprenoides,
pertenecientes al grupo de los lpidos prenoles de Fahy y col.
Se biosintetizan por conjugacin de molculas de isopreno ,
y su estructura, que puede ser lineal o cclica, as lo refleja.
Los terpenos se clasifican segn el nmero de dmeros de
isopreno que forman su estructura, considerando que la unidad
terpnica consta de dos isoprenos. Se habla as de:
hemiterpenos (media unidad terpnica, C5)
monoterpenos (una, C10)
sesquiterpenos (una y media, C15)
diterpenos (dos, C20)
sesterterpenos (dos y media, C25)
triterpenos (tres, C30)
tetraterpenos (cuatro, C40)
y si hay ms de cuatro unidades terpnicas (8 isoprenos)
se habla de politerpenos.
En ocasiones, los terpenos se pueden denominar tambin en
funcin del nmero de unidades de isopreno que constituyen la
molcula; en este caso se hablar
de monoprenoides (hemiterpenos), diprenoides (monoterpen
os), triprenoides (sesquiterpenos), tetraprenoides (diterpeno
s), etc.
Los terpenos son hidrocarburos que pueden verse como una combinacin de
numerosas unidades isopreno, por lo general unidas de forma cabeza-cola,
pero tambin pueden darse combinaciones cabeza-cabeza y algunos
compuestos estn formados por uniones cabeza-medio. Los terpenos pueden
ser considerados como terpenos modificados donde grupos metilo han sido
reacomodados o removidos, o a los que se les han aadido tomos de
oxgeno. Algunos autores usan el trmino terpeno para referirse a los
terpenos.
La clasificacin de los terpenos segn su estructura qumica, es similar a la de
los terpenos, los cuales son clasificados en base al nmero de unidades
isopreno presentes y en el caso de los triterpenos, si estn ciclados. Se los
clasifica en:
Hemiterpenos. Los terpenos ms pequeos, con una sola unidad de isopreno.
Poseen 5 carbonos. El hemiterpeno ms conocido es el isopreno mismo, un
producto voltil que se desprende de los tejidos fotosintticamente activos.
Monoterpenos. Terpenos de 10 carbonos. Llamados as porque los primeros
terpenos aislados del aguarrs en los 1850s, fueron considerados la unidad
base, a partir de la cual se hizo el resto de la nomenclatura. Los monoterpenos
son mejor conocidos como componentes de las esencias voltiles de las flores
y como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que ellos
forman parte de hasta el 5 % en peso de la planta seca.
Sesquiterpenos. Terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenos de un
monoterpeno y medio). Como los monoterpenos, muchos sesquiterpenos estn
presentes en los aceites esenciales. Adems muchos sesquiterpenos actan
como fitoalexinas, compuestos antibiticos producidos por las plantas en
respuesta a la aparicin de microbios, y como inhibidores de la alimentacin
("antifeedant") de los herbvoros oportunistas.
Diterpenos. Terpenos de 20 carbonos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el
lado hidrofbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los cidos de las
resinas de las conferas y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una
serie de metabolitos farmacolgicamente importantes, incluyendo el taxol, un
agente anticncer encontrado en muy bajas concentraciones (0,01% de peso
seco) en la madera del tejo y forskolina, un compuesto usado para tratar el
glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 tomos de carbono por lo que no son
consideradas diterpenos porque perdieron un tomo de carbono durante una
reaccin de "cleavage".
Triterpenos. Terpenos de 30 carbonos. Son por lo general generados por la
unin cabeza-cabeza de dos cadenas de 15 carbonos, cada una de ellas
formada por unidades de isopreno unidas cabeza-cola. Esta gran clase de
molculas incluye a los brassinoesteroides, componentes de la membrana que
son fitoesteroles, algunas fitoalexinas, varias toxinas y "feeding deterrents", y
componentes de las ceras de la superficie de las plantas, como el cido
oleanlico de las uvas.
Tetraterpenos. Terpenos de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los
tetraterpenos ms prevalentes son los pigmentos carotenoides accesorios que
cumplen funciones esenciales en la fotosntesis.
Politerpenos. Los politerpenos, que contienen ms de 8 unidades de isopreno,
incluyen a los "prenylated quinone electron carriers" como la plastoquinona y la
ubiquinona, tambin poliprenoles de cadena larga relacionados con las
reacciones de transferencia de azcares (por ejemplo el dolicol), y tambin a
enormemente largos polmeros como el "rubber", usualmente encontrado en el
ltex.
Meroterpenos. As se llama a los metabolitos secundarios de las plantas que
tienen orgenes slo parcialmente derivados de terpenos. Por ejemplo, tanto
las citokininas como numerosos fenilpropanoides contienen cadenas laterales
de un isoprenoide de 5 carbonos. Algunos alcaloides, como las drogas
anticncer vincristina y vinblastina, contienen fragmentos terpenos en sus
estructuras. Adems algunas protenas modificadas incluyen una cadena
lateral de 15 o 20 carbonos que es un terpeno, que es el que ancla la protena
a la membrana.
Esteroides. Triterpenos basados en el sistema de anillos
ciclopentanoperhidrofenantreno ("cyclopentane perhydro-phenanthrene ring
system"). Buchanan et al. no los consideran terpenos.>
Terpenos
Son compuestos con una base principal de cinco tomos de carbono dispuestos en zigzag,
asombrosamente verstil ya que admite mil variaciones de formas e incorporacin de otros tomos
de hidrgeno y oxigeno, dando lugar a una infinidad de variantes.
Como todo esto es un poco engorroso para quin no se ha movido en la qumica orgnica, dir que
son los aromas a pino, resina, barniz, etc. Genricamente, podramos decir que son olores a
bosque, a verdor, a fresco. Son los responsables de la mayora de los aceites esenciales de las
plantas.
Por ejemplo:
Pino: Pineno
Eucalipto: cineol
Ctricos: citral y limoneno
Menta: mentol
Geranios: geraniol
Lirios: linalol
Rosa: Nerol (y linalol)
* Para ser un poco un poco ms cientfico, pueden ver una pequea muestra de estos compuestos
al final de esta pgina.
Terpenos
Los terpenos han sido apreciados por sus aceites esenciales y sus usos como fragancias por ms de
2 milenios. Una investigacin arqueolgica en Egipto desenterr cidos boswlicos de la resina de
incienso (Boswellia spp) fechados de 400 a 700 DC. Registros de la edad media sobre aceites
esenciales basados en terpeno se han preservado y el anlisis qumico de los aceites comenz a
inicios del siglo 19. El comercio en aceites esenciales y la aromaterapia continan hasta hoy. Por
ejemplo, la fragancia de rosa (Rosa spp) ha encantado a muchos; el aceite blgaro de rosa requiere
ms de 4 toneladas de ptalos para producir 1 Kg de aceite destilado al vapor y ms de 260
constituyentes han sido identificados, muchos de los cuales son relevantes para el olfato. Los 5
compuestos que tienen el mayor impacto en el olor, en orden de prioridad, son -damascenona, -
ionona, citronelol, cis-xido de rosa y alcohol de fenetilo.
Aun los terpenos simples encontrados en las fragancias tienen una cantidad considerable de
diversidad estructural. Afortunadamente, a pesar de su diversidad, los terpenos tienen una
caracterstica unificadora simple por la cual son definidos y pueden ser fcilmente clasificados. Esta
generalidad, conocida como la regla del isopreno, describe a todos los terpenos como poseedores
de unidades repetidas de isopreno de 5 carbonos. As, los terpenos se definen como un nico grupo
de productos naturales basados en hidrocarburo que poseen una estructura que puede estar
hipotticamente derivada del isopreno, dando origen a estructuras que pueden ser divididas en
unidades de isopentano (2-metilbutano).
La ruta biosinttica actual a los terpenos no es tan simple. Dos diferentes rutas biosintticas
producen el principal bloque constructor de los terpenos, isopentenilo-difosfato (IPP, por sus siglas
en ingls). La primera se conoce como la ruta MEP (por metileritritolfosfato) o la ruta DOX (por 1-
desoxi-D-xilulosa); aqu, IPP es formado en el cloroplasto, principalmente por los monoterpenos y
diterpenos ms voltiles. La segunda ruta biosinttica se conoce como la ruta MVA (por cido
mevalnico); sta tiene lugar en el citosol, produciendo sesquiterpenos.
Como todos los productos naturales, dentro de la clasificacin de los terpenos existe una enorme
diversidad estructural que da origen a una amplia variedad de compuestos tipo terpeno o
terpenoides. Se han identificado ms de 30,000 terpenos.
La funcin de los terpenos en las plantas se considera generalmente como ecolgica y fisiolgica.
Muchos de ellos inhiben el crecimiento de plantas competidoras (alelopata); algunos se conocen por
su capacidad insecticida, mientras que otros atraen a insectos polinizadores. Otra hormona de las
plantas, el cido abscsico, es un sesquiterpeno. El diterpeno cido giberlico es tambin una de las
principales hormonas en las plantas; ms de 130 giberelinas se han identificado y nuevas
estructuras de terpeno se reportan cada ao.
Hemiterpenos: C10
Los Hemiterpenos estn hechos de una unidad de 5 carbonos y son los ms simples de todos los
terpenos. El isopreno es emitido por las hojas de muchas plantas y contribuye a la bruma o calina
natural (esmog fitoqumico) en algunas regiones (como las Smoky Mountains en el extremo sur de
los Montes Apalaches). Numerosos compuestos de 5 carbonos se conocen por contener el esqueleto
de isopentano, incluyendo alcohol de isoamilo, cido senecioico, cido tglico, cido anglico, cidos
- y -furoico y el isovaleraldehido. Existe evidencia de que estos compuestos pueden contribuir a
la defensa de la planta al repeler a os herbvoros o atrayendo a depredadores y parsitos de los
herbvoros.
Monoterpenos: C10
Una abrumadora variedad de arreglos de decano basados en isopreno existen en la naturaleza. Esto
da al trmino terpenoide un significado particularmente elstico y es reminiscente de algunos de
los esfuerzos combinatorios actuales, empleados en la industria farmacutica. Los monoterpenoides
son el principal componente de muchos aceites esenciales y, como tal, tienen importancia
econmica como sabores y perfumes. Ejemplos acclicos comunes incluyen mirceno, geraniol y
linalool. Las estructuras cclicas incluyen muchos compuestos bien conocidos, como mentol,
alcanfor, pineno y limoneno.
Muchos de los monoterpenos provienen de fuentes comunes. Los diasteremeros de tuyol (thujone)
del ajenjo son convulsionantes rpidamente metabolizados, que actan como bloqueadores no
competitivos del canal de cloro controlado por el cido -aminobutrico (GABA, por sus siglas en
ingls). El mirceno se encuentra en el aceite esencial de las hojas de laurel (Laurus nobilis) as como en
el lpulo (Humulus lupulus); se usa como un intermediario en la fabricacin de perfumes. El geraniol,
que es isomrico con linalool, constituye la parte principal del aceite de geranio (Pelargonium
graveolens) y tambin se encuentra en los aceites esenciales de citronela (Cymbopogon nardus), la caa
santa (Cymbopogon citratus o C. flexuosus) y otros.
El lavandulol es uno de los principales ingredientes del aceite de lavanda (Lavandula augustifolia),
usado comnmente en los perfumes para hombre. El perileno puede encontrarse en la perilla (Perilla
frutescens), nativa de Asia. El mentol es un monoterpeno bien conocido que se encuentra en el aceite
esencial de la menta inglesa (Mentha Xpiperita) y otros miembros de la familia de las mentas
(Lamiaceae). El carvone es un monoterpeno comn, uno de los principales componentes olfatorios
de la semilla de alcaravea (Carum carvi) y exhibe actividad antifngica.
El -3-careno es un monoterpeno que contiene ciclopropano, cuyos derivados muestran actividad
anestsica. El -pineno, ingrediente principal de la turpentina, puede jugar un papel significativo en
la actividad de las bacterias degradadoras de hidrocarburos en la naturaleza. El linalool es uno de
los principales constituyentes del cilantro (Coriandrum sativum), una especia comn, y es tambin uno
de los compuestos de esencia floral ms comunes en las plantas con flores, adems de un
componente comn en el sabor de varios ts. El safranal es principalmente responsable del olor
caracterstico del azafrn (Crocus sativus). El eucaliptol es el principal componente del aceite esencial
de la hoja de eucalipto (Eucalyptus globulus) y junto con el alcanfor forman los principales
constituyentes del aceite de romero. Investigacin reciente ha demostrado que el eucaliptol es
efectivo en la reduccin de inflamacin y el dolor, as como en la promocin de la apoptosis en
leucemia.
Sesquiterpenos: C15
Derivados de 3 unidades de isopreno, los sesquiterpenos existen en estructuras alifticas, bicclicas
y tricclicas. Como los monoterpenos, la mayora de los sesquiterpenos son componentes del aceite
esencial de la planta del cual se derivan. Un importante miembro de esta serie es farnesol, con
pirofosfato que sirve como intermediario clave en la biosntesis de terpenoides. El farnesol ha
demostrado actividad quimiopreventiva contra el cncer. Los cadinenos ocurren como aceites
esenciales derivados de los rboles junpero y cedro. La santonina es un antihelmntico que se asla
del ajenjo marino (Artemisia martima). El cariofileno es uno de los principales componentes del aceite
de clavo (Eugenia caryophyllata). La helenalina es una de las numerosas lactonas sesquiterpnicas
pseudoguaianolidas aislada del aceite de rnica (Arnica montana), que ha demostrado actividad
antitripanosmica. La acorona es una dicetona sesquiterpeno presente en el aceite esencial del
clamo (Acorus calamus). Finalmente, la tetrahidroridentina B es uno de los eudesmanolidos amargos
nicos en el diente de len comn (Taraxacum officinale).
Diterpenos: C20
Los diterpenos son una amplia variedad de compuestos basados en 4 grupos isopreno. Debido a sus
elevados puntos de ebullicin no son considerados aceites esenciales; en cambio, son considerados
clsicamente como resinas, el material que permanece luego de la destilacin al vapor de un
extracto de planta.
El ter cclico zoapatanol es derivado de la planta mexicana zoapatle u hoja santa (Montanoa
tomentosa), que se ha utilizado con un inductor de aborto. Varios clerodanos se han aislado de
especies de los gneros Ajuga, Salvia y Teucrium, que poseen actividad anorexignica en insectos.
Varias lactonas citotxicas se han aislado de Podocarpus spp; estas podolactonas y nigilactonas
tienen propiedades reguladoras en la planta as como actividad antileucmica.
Las giberelinas comprenden un importante grupo de hormonas de plantas, ampliamente
distribuidas. Estas caen en 2 series, incluyendo una familia C 20 representada por giberelina y una
serie C19 para la cual el aceite giberlico (GA3) es tpico. La marrubiina es una lactona diterpnica del
marrubio (Marrubium vulgare), que se ha utilizado como vasodilatador. El taxol o paclitaxol, derivado
de las agujas y corteza de los tejos Taxusspp, es un agente antimittico nico, utilizado para tratar el
cncer de mama; qumicamente, est formado por un ncleo diterpenoide con un grupo lateral
alcaloide y se une a los microtbulos y los estabiliza, en contraste con otros antimitticos del tipo
ligador a tubulina, tales como vincristine, las podofilotoxinas y la colchicina.
Triterpenos: C30
Los triterpenos estn basados en 6 unidades de isopreno y se derivan biosintticamente del
escualeno. Frecuentemente son slidos incoloros con altos puntos de fusin, ampliamente
distribuidos entre las resinas, corcho y cutina de las plantas. Hay varios grupos importantes de
triterpenos, incluyendo Triterpenos, esteroides, saponinas, esterolinas y glucsidos cardiacos. Entre
stos est la azadiractina, un poderoso anorexignico de insectos derivado de las semillas del rbol
del Neem (Azadirachta indica). Solamente algunos triterpenos comunes estn ampliamente distribuidos
entre las plantas; estos incluyen las amirinas, el cido urslico y el cido olenico, que son comunes
en los recubrimientos cerosos de las hojas y como recubrimiento protector de algunas frutas. Otros
triterpenos incluyen los limonenos y los cucurbitacinos, que son potentes antagonistas de las
hormonas esteroides de los insectos.
Esteroles
Prcticamente todos los esteroides de plantas estn hidroxilados en C-3 y son, de hecho, esteroles.
En el reino animal, los esteroides tienen profunda importancia como hormonas, coenzimas y
provitaminas. Sin embargo, el papel de los fitoesteroles es poco comprendido, aunque posiblemente
participe en las membranas celulares; hay evidencia de que algunos fitoesteroles son efectivos
contra la enfermedad cardiovascular.
Saponinas
Las saponinas con glucsidos triterpnicos de alto peso molecular, que contienen un grupo azcar
unido a un esterol o a otro triterpeno. Estn ampliamente distribuidos en el reino vegetal y se
componen de 2 partes: la glicona (azcar) y la aglicona o genina (triterpeno). Tpicamente, tienen
propiedades detergentes, formando espumas rpidamente en agua, tienen un sabor amargo y son
piscicidas (txicas para los peces).
Muchas de las plantas que contienen saponinas han sido usadas histricamente como jabones. Estas
incluyen la raz jabonosa (Chlorogalum pomeridianum), la corteza jabonosa (Quillaja saponaria), la baya
jabonosa (Sapindus saponaria) y la nuez jabonosa (Sapindus mukurossi). Las agliconas pueden ser de la
clase triterpeno, esteroide o alcaloide esteroide. Las saponinas pueden ser monodesmdicas o
polidesmdicas, dependiente del nmero de entidades azcar adheridas.
Biosintticamente, las saponinas estn conformadas por 6 unidades de isopreno y tambin son
derivadas del escualeno. Preparaciones comercialmente importantes basadas en saponinas incluyen
la raz de zarzaparrilla (Sarsaparillae spp), el regaliz (Glycyrrhiza spp), las hojas de hiedra (Hedera spp),
la raz de prmula (Primula spp) as como el ginseng (Panax spp). Las sales de amonio y calcio de
cido glicirrcico se conocen como glicirricinas, y son de 50 a 100 veces ms dulces que la sacarosa;
estos ingredientes activos en la raz de regaliz (Glycyrrhiza glabra) poseen actividad expectorante,
bacteriosttica y antiviral, aunque el uso en exceso produce secrecin elevada de sodio. Los
ginsensidos son una de las muchas saponinas triterpnicas del ginseng (Panax ginseng) que se
cree son responsables de sus propiedades inmunoestimulantes y antinoniceptivas (alivian el dolor).
Tetraterpenos: C40
Los tetraterpenoides ms comunes son los carotenoides, un grupo ampliamente distribuido de
compuestos C40. Mientras que las estructuras de los diterpenos y triterpenos pueden tener una
amplia variedad de estructuras, los carotenoides son generalmente derivados del licopeno. La
ciclizacin en uno de los extremos da lugar al -caroteno, y en ambos extremos da lugar al -
caroteno. Este pigmento fue aislado por primera vez en 1831 y es virtualmente universal en las
hojas de las plantas superiores. Es evidente por su estructura de polieno que numerosos ismeros
con dobles enlaces son posibles para estas estructuras bsicas, en donde todas pueden
proporcionar pigmentos brillantemente coloreados. En las plantas, los carotenoides sirven como
pigmentos necesarios para la fotosntesis, en donde protegen a las plantas de la sobreoxidacin
catalizada por otros pigmentos absorbedores de luz, como las clorofilas. Tambin son responsables
de los colores que van del amarillo al rojo tanto en flores como en frutos; esta coloracin atrae a los
polinizadores y sirve como identificacin de fuente de alimento para los animales herbvoros,
contribuyendo as en la dispersin de las semillas.
Terpenos
Entre los terpenos se suelen destacar dos grandes grupos: carotenoides y esteroles, siendo
los carotenoides los que ms se han estudiado hasta el momento.
Los carotenoides
Los carotenoides son pigmentos liposolubles naturales que dotan a frutas y verduras de color
amarillo intenso, naraja o rojo. Los carotenoides se encuentran ampliamente distribuidos en la
naturaleza, pero tambin en el interior de nuestro organismo, en sangre y tejidos. El
organismo humano no sintetiza las carotenoides por lo que debemos aportarlos a traves de
la alimentacin.
En los vegetales que incluimos en la dieta se han encontrado ya ms de 600 sustancias
consideradas como carotenoides. La ms conocida de estas sustancias es el beta-caroteno,
presente en todas las frutas de color anaranjado y en las verduras. El beta-supone una gran
fuente de vitamina A puesto que dentro de nuestro organismo puede transformarse en ella.
Otros carotenoides populares son el licopeno, la luteina y la zeaxantina que, aunque no
tienen la capacidad provitamnica A del beta-caroteno, ocasionan efectos muy favorables para
nuestra salud. El TOMATE es el alimento que incluye mayor cantidad de licopeno. BROCOLI,
ESPINACAS y COLES, por su parte son las ms ricas en luteina y la zeaxantina.
Los monoterpenos son otro grupo de sustancias incluidas dentro de los carotenoides. Entre
ellos destacan, el D-limoneno, presente en NARANJA, LIMON, POMELO, VERDURAS y
ESPECIAS.
El acohol perlico, otro monoterpeno, est abundatemente presente en las CEREZAS.
PAPEL DE LOS CAROTENOIDES EN LA SALUD
1. Potente actividad antioxidante
Los carotenoides son potentes antioxidantes, principalemente en el caso del licopeno.
Es importante indicar que los estudios cientficos sobre los efectos del licopeno indican que su
absorcin se incrementa con la trituracin y/o calentamiento de los alimentos que lo
contienen (en el tomate en especial, pero presente tambin en la papaya, guayaba o pomelo
rosado). La presencia de lpidos en la dieta junto a los productos ricos en licopeno favorece su
biodisponibilidad.
Por otra parte, los niveles de licopeno presentes en un tomate varian segn las condiciones de
su cultivo y recoleccin y resulta que, cmo no?, los niveles de licopeno aumentan con la
maduracin , siendo mayores, por tanto, cuando se recogen maduros que cuando se maduran
en cmaras.
2. Enfermedades crnico-degenerativas
En los ltimos aos, se han producido diferentes hallazgos epidemiolgicos que confirman el
efecto protector de carotenoides en general, y el licopeno en particular, frente a diversas
enfermedades crnico-degenerativas como el cncer o las enfermedades cardiovasculares.
Los estudios parecen indicar que el licopeno podra desempear un papel importante en la
prevencin del cncer, especialemente el de prstata, sino tambin en su terapia.
3. Control del colesterol
Se ha sugerido que algunos fitoqumicos podran disminuir los niveles de colesterol en sangre,
desempeando con ello un papel crucial en la prevencin de las enfermedades
cardiovasculares. Algunos estudios han observado una reduccin de los niveles de colesterol
srico y de la fraccin LDL-colesterol tras la suplementacin con licopeno y, por tanto,
aumentando su nivel en la dieta.
4. Salud ocular
Por su parte, la ingesta de lutena y zeaxantina, potentes antioxidantes tambin, se ha
asociado al riesgo de padecer cataratas y degeneracin macular asociada a la edad (DMAE),
padecimientos frecuentes con la edad y principales causas de la ceguera en occidente.
Lutena y zeaxantina se almacenan preferentemente en la retina, lugar desde el que ejercen
su actividad antioxidante, actuando, adems, como filtro de la luz solar, disminuyendo la
formacin de de radicales libres por esta va.
La cantidad de estos carotenoides en la dieta est relacionada con su densidad en la retina por
lo que la ingesta de estas dos sustancias (recordemos, BROCOLI, ESPINACAS y COLES son sus
principales fuentes alimentarias) puede resultar un aspecto fundamental en el mantenimiento
de la salud ocular.
Los esteroles
Los esteroles son sustancias de estructura bastante similar a la del colesterol y se encuentra
en grandes cantidades en semillas oleaginosas, como las GIRASOL, SESAMO y SOJA.
Diversos estudios han sealado el papel hipocolesterolemiante de los esteroles a travs de
mecanimos que implican un aumento de la excrecin fecal tanto de colesterol como de cidos
biliares.
Terpenos
Definicin de Terpenos: Son molculas muy abundantes en los vegetales y su
clasificacin se determina por el nmero de isoprenos que contienen: Monoterpenos (dos
isoprenos), Diterpenos (4 isoprenos), Tritrenos (6 isoprenos), Tetraterpenos (8
isoprenos), Politerpenos (macromolculas compuestas por un gran nmero de unidades
de isopreno). Dentro de este grupo se incluyen los Carotenoides y Limonoides, entre
otros.
Se encuentran en los alimentos verdes, productos de la soja y en los cereales,
constituyen uno de los grupos ms amplios de fitonutrientes. Actan como antioxidantes
protegiendo los lpidos, la sangre y dems fluidos corporales del ataque de radicales libres
de especies del oxgeno, como oxgeno singlete, y radicales hidroxilo, perxido y
superxido.
Son Productos naturales estructuralmente relacionados al Isopreno que se forman por la
unin de 2 o ms estructuras o molculas del mismo (Isopreno).
(2-Metil-1,3-Butadieno)
Pero que es un Isopreno?
Es el esqueleto de la unidad de Isopreno formado por los tomos de carbono (sin tomar
en cuenta los dobles enlaces).
Ejemplos de la union de 2 Isoprenos: (Terpeno).
El Mirceno contiene 2 unidades de Isoprenos.
