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Este documento describe los heterósidos cianogenéticos, compuestos que producen ácido cianhídrico tras la hidrólisis. Explica su origen biosintético a partir de aminoácidos, su estructura química general y métodos de detección. También cubre sus usos farmacológicos y toxicidad.

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Este documento describe los heterósidos cianogenéticos, compuestos que producen ácido cianhídrico tras la hidrólisis. Explica su origen biosintético a partir de aminoácidos, su estructura química general y métodos de detección. También cubre sus usos farmacológicos y toxicidad.

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1.

INTRODUCCIN

1.1. HETERSDIOS CIANOGENTICOS:

Son una familia de compuestos que por hidrlisis producen un azcar y una
cianhidrina, la cual resulta inestable y se descompone liberando cido cianhdrico
(HCN). La hidrlisis es llevada a cabo por unas enzimas, que en el vegetal se
encuentran en compartimientos celulares distintos al del hetersido cianogentico. Por
aplastamiento, rotura, etc., se consigue que el hetersido cianogentico contacte con
las enzimas y se produce la hidrlisis (representada a continuacin) y se libera el
HCN.

a) Origen Biosinttico.- Proceden de los aminocidos y se pueden clasificar en funcin


del aminocido del que proceden; por ejemplo, derivados de fenilalanina (prusansido,
amigdalsido, sambunigrsido), derivados de tirosina (taxifilina, durrina) o derivados
de valina (linamarsido).

b) Estructura Qumica.- La mayora de los hetersidos cianogenticos son hetersidos


de un 2-hidroxinitrilo cuya estructura se representa a continuacin.

Las
variaciones
posibles
para esta
estructura
son: los
diferentes
azcares, los radicales R1 y R2 y la presencia o no del centro estereognico (centro
quiral). Generalmente el azcar es la glucosa y los radicales son aromticos o
alifticos. Si existen estereoismeros, hay unas especies vegetales que tienen los dos
enantimeros y otras que poseen solamente uno de ellos.

c) Deteccin.- Para la identificacin de hetersidos cianogenticos se trata la droga


pulverizada con cido sulfrico diluido y se calienta, con lo que se desprende HCN. En
el extremo del tubo donde se desprende el HCN se coloca una tira de papel
humedecida con cido pcrico que, al contactar con el HCN, vira de amarillo a rojo
pardo.
d) Accin Farmacolgica.- Los hetersidos cianogenticos destacan ms por sus
propiedades txicas que por sus aplicaciones farmacolgicas.

Droga/ especie Hetersido Aplicaciones


cianogentica
Hoja de Prunus laurocerasus Prunassido Antitusivo, antiespasmdico,
Laurel cerezo, laurel real antipruriginos, aromatizante.
Semillas de Prunus amygdalus Amigdalsido No tiene aplicacin terapetica.
Var. Amara Peligro de intoxicain.
Almendras amargas

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