Otros nombres Benzol, 1,3,5-Ciclohexatrieno.
En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular,
PROPIEDADES FSICAS DEL BENCENO:
El benceno es un lquido incoloro, mvil con olor dulce a esencias.
Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la
mayora de los solventes orgnicos.
Disuelve al iodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos.
Punto fusin: 5,5 C.
Punto ebullicin: 80C.
Frmula: C6H6.
Peso molecular: 78 gramos.
Es menos denso que el agua, hierve a 80 c.
DERIVADOS DEL BENCENO:
1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.
Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios)
aceptados por las reglas de la IUPAC.
2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario
indicar cules son, sino tambin su ubicacin.
Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan
orto, meta y para.
Ejemplos:
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre
especial a la molcula, simplemente se nombran sucesivamente
(alfabticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molcula
nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella
sustancia especial.
Ejemplos:
En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna
unnmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la
combinacin de nmeros ms baja; si los grupos son diferentes y ninguno
confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabtico y siguiendo la
menor numeracin posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se
nombran sobre la base de que ese sustituyente est en el carbono 1.
Ejemplos:
Propiedades Qumicas
La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de
radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las
originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del
benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente
utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL BENCENO
PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de
radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las
originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del
benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente
utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de
arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el
hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca
enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan
deficiencia de electrones.
Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido
sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos
caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el
agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico
Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla
sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados,
por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se
evita la reaccin inversa:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno
Combustin.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de
mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Hidrogenacin
.
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el
ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2 C6H12
Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio
anhidro como catalizador, formando homlogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno
El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al
realizado por el ion Cl en la halogenacin.
Sntesis de Wurtz Fitting.
Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno
pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro
de arilo con [Link] mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se
conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas
normales.
PROPIEDADES FISICAS
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples
formas resonantes que [Link] muy baja reactividad a las reacciones de
adicin. El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual
favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco
soluble en [Link] muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico
para el hombre
Fuentes y Usos Industriales. El benceno fue descubierto y producido a partir de
alquitrn en el siglo 19. Hoy en da, la mayora del benceno se produce a partir del
petrleo. Debido a su extenso uso, el benceno es una de las 20 sustancias qumicas ms
producidas en los Estados Unidos en trminos de volumen. Varias industrias usan
benceno para fabricar otros productos qumicos, como por ejemplo el estireno (en
Styrofoam y otros plsticos), cumeno (en varias resinas) y ciclohexano (en niln y
fibras sintticas). El benceno tambin se usa en la manufactura de ciertos tipos de
caucho, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y plaguicidas.
Fuentes naturales. Las fuentes naturales de benceno, entre las que se incluyen los
gases emitidos por volcanes y los incendios forestales, tambin contribuyen a la
presencia de benceno en el medio ambiente. El benceno tambin se encuentra en el
petrleo y la gasolina y en el humo de cigarrillos
