UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO
CURSO: PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS
ALUMNOS: ALFARO HERRERA LUCY
CRUZADO QUINTANA BRIAN
QUEZADA RUIZ ERLITA PAOLA
QUISPE VILCAPOMA MELINA
CICLO: VI
SECCIN: B
TRUJILLO-PER
2016
OXIDACIN DEL ALCOHOL PENTLICO A CIDO
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PENTANOICO CON NA2CR2O7 EN MEDIO CIDO
H2SO4
1. OBJETIVOS:
- Objetivo Principal:
Oxidacin del alcohol pentilico a cido pentanoico con Na2Cr2O7 en
medio cido H2SO4
- Objetivos Secundarios:
Evaluar los siguientes parmetros de la reaccin de oxidacin: tiempo,
concentracin del Na2Cr2O7 y temperatura.
Evaluar cul es la temperatura ptima para la reaccin.
2. INTRODUCCIN:
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por oxidacin de alcoholes primarios. Como
reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de
sodio. La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos normalmente
transcurre a travs del correspondiente aldehdo, que luego se transforma por reaccin con
agua en un hidrato de aldehdo (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a cido
carboxlico .
La oxidacin del alcohol se verifica por la reduccin del agente oxidante metlico. As,
cuando el oxidante es el ion cromato de color naranja, se puede seguir el progreso de la
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oxidacin de alcohol a carbonilo observando la reduccin del cromo por el cambio a color
verde del xido de cromo, hasta el azul del ion crmico.
3. FUNDAMENTO TERICO:
3.1. Oxidacin de alcoholes
3.1.1. Definicin:
Oxidacin de alcoholes. La oxidacin de los alcoholes es una reaccin
orgnica muy comn porque, segn el tipo de alcohol y el oxidante
empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehdos, en cetonas o en
cidos carboxlicos. La oxidacin de un alcohol se consigue cuando el
nmero de enlaces C-O aumenta en el tomo de carbono del carbinol (C-
OH). A continuacin, se comparan los distintos estados de oxidacin que
pueden adquirir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
(Mortimer E, 2000)
Muchos agentes oxidantes no son quimio selectivos porque no permiten
parar la oxidacin de un alcohol primario en la etapa de aldehdo, de
manera que el alcohol primario, a travs del aldehdo, acaba oxidndose
hasta cido carboxlico. Uno de los reactivos que convierten directamente
a los alcoholes primarios en cidos carboxlicos es precisamente el cido
crmico- (Wade L, 2012)
Figura 1: Oxidacin de un alcohol primario
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3.2. Oxidacin de alcoholes
3.2.1. Oxidacin de Alcoholes Primarios : Olgun, S. (1996).
Se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamado clorocromato
de piridinio (PCC), este reactivo da muy buenos rendimientos en la
oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos. X
Sobreoxidacin de alcoholes primarios
Otros oxidantes como permanganato o dicromato producen la
sobreoxidacin del alcohol a cido carboxlico. El complejo de
cromo con piridina en un medio ausente de agua permite detener
la oxidacin del el aldehdo.
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3.2.2. Oxidacin de Alcoholes Secundarios Olgun, S. (1996).
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo ms utilizado es
el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones.
Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio cido y el
permanganato de potasio que puede trabajar tanto en medios cidos como
bsicos.
El reactivo de Jones, que es una solucin diluida de cido crmico en
acetona, es ms suave que el reactivo normal de cido crmico. Oxida
algunos alcoholes primarios a aldehdos con rendimientos aceptables.
Otros reactivos que se pueden utilizar son el reactivo de Collins y el de
Clorocromato de piridinio.
Los alcoholes terciarios son difcilmente oxidables, necesitndose de
condiciones drsticas. La prueba del cido crmico con un alcohol
terciario no vira el color anaranjado del reactivo.
Color. Cuando la prueba del cido crmico se efecta con un alcohol
primario o secundario, el color anaranjado cambia a verde o azul.
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La oxidacin de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante
de un primario origina un aldehdo. ste se oxida fcilmente para dar un
cido carboxlico.
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3.3. cido Pentanoico
3.2.3. Definicin:
El cido pentanoico o tambin conocido como acido n-valrico es un
cido carboxlico de frmula estructural CH3(CH2)3COOH, se presenta
como un lquido incoloro con un olor caracterstico, su sabor es
penetrante al igual que su olor, es poco miscible en agua y muy miscible
en ter y alcohol. Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de
compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional
denominado, grupo carboxilo.
Una caracterstica que tienen en comn los cidos carboxlicos de poco
peso molecular es que tienen un olor muy desagradable.
El cido n-valrico es proveniente de la raz valeriana, su manipulacin
y/o almacenamiento debe de ser realizado separado de bases fuertes. Por
ningn motivo se debe de transportar con piensos o con alimentos.
Este cido se obtiene de sus fuentes naturales o bien, industrialmente, por
medio de la oxidacin del n-pentanol.
Frmula qumica: C5H10O2 (Hamilton L ,1999)
3.2.4. Propiedades fsico-qumicas del cido Pentanoico
Punto de ebullicin: 186-187 C
Punto de fusin: -34.5 C
Densidad relativa (agua = 1): 0.94
Solubilidad en agua, g/100 ml: 2.4
Presin de vapor : 0.02 aproximadamente
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Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.52
Punto de inflamacin: 86 C c.c.
Temperatura de autoignicin: 400 C
Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.6-7.
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.39 ( Horta A,
1996)
3.2.5. Riesgos del cido Valerico
La manipulacin del cido valrico debe de realizarse de forma
controlada puesto que puede provocar diversas dolencias para la salud
como por ejemplo:
Enrojecimiento.
Dolor abdominal.
Dolor de garganta.
Quemaduras cutneas.
Sensacin de quemazn. (Mortimer E,2000)
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3.4. Alcohol Pentilico
3.3.1 Definicin:
Es un lquido incoloro y transparente de olor penetrante.
Es conocido por tener ocho ismeros, por lo que en grados tcnicos se
pueden encontrar pequeas cantidades de stos, el alcohol amlico grado
analtico por su parte consta de un 70- 83% en peso de 3-metil-1-butanol
y de hasta un 30% en peso de 2-metil- 1-butanol. (Geankoplis J, 2002)
3.3.2 Propiedades fsico-qumicas del Alcohol Pentanol
Tabla N1: Propiedades fsico-qumicas del Alcohol Pentanol
1-Pentanol
Nombre IUPAC
1-Pentanol, Pentan-1-ol
General
Otros nombres n-pentanol, alcohol amlico
normal
Frmula CH3CH2CH2CH2CH2OH
semidesarrollada
Frmula estructural Ver imagen
Frmula molecular C5H12O
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Propiedades fsicas
Apariencia Incoloro
Densidad 814.4 kg/m3; 0.8144 g/cm3
Masa molar 88.15 g/mol
Punto de fusin 195,55 K (-78 C)
Punto de ebullicin 411,13 K (138 C)
Temperatura crtica 580 K (307 C)
Presin crtica n/d atm
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua 2,7 g/100mL
Termoqumica
fH0gas -298 kJ/mol
fH0lquido -352 kJ/mol
Valores en el SI y en condiciones estndar
(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario
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3.3.3 Riesgos del Alcohol Pentlico
Por absorcin de grandes cantidades provoca daos en el sistema
nervioso central, nuseas, dolores de cabeza, vrtigo y ataxia
(transtornos de la coordinacin motriz).
Provoca irritacin de vas respiratorias, puede provocar estado de
inconsciencia.
Existe riesgo de absorcin cutnea, causa irritaciones.
Ojos del Alcohol Amlico (pentanol)
Provoca trastornos de la visin. (Hamilton L ,1999)
3.4 Reaccin qumica de oxidacin del Alcohol Pentlico a cido Pentanoico
22 2 7 + 82 4 22 4 + 2(4 )3 + 82 + 60
35 11 + 32 34 9 + 32
22 2 7 + 82 4 + 35 11 22 4 + 2(4 )3 + 112 + 34 9
524g 784g 264g 284g 680g 198g 306g
105.92ml 118.78ml 440.21 ml 106.77 ml 219.35ml 198 ml
229.03ml
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Para la reaccin de oxidacin realizada en el laboratorio
Al balancear la ecuacin para las cantidades dadas obtenemos :
ml de H2SO4: 4
ml de Alcohol Pentlico: 15
ml de Na2Cr2O7 : 1
4. MATERIAL Y MTODOS:
4.1. Materia prima
Solucin de alcohol pentilico (135 ml)
Solucin de dicromato de sodio(0.84g)
Solucin de cido sulfrico(36ml)
Agua destilada (13ml)
4.2. Material de vidrio y equipos
Vaso de precipitacin (250 ml, pirex)
Termmetro (-10 a 160 C)
Luna de reloj
Probeta graduada (500ml, pirex)
Fiola (pirex)
Esptula
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Balanza analtica (sartorius)
Pipeta(10ml,pirex)
Estufa
Agitador magntico
4.3. Procedimiento experimental
Para las muestras 1y 2 medir 15 ml de la solucin de alcohol
pentilico(C5H11OH) en una probeta graduada y colocar en un vaso de
precipitacin.
.
Colocar 0.25g dicromato de sodio en la luna de reloj, luego secar en la
estufa y posteriormente diluir en 5 ml de agua destilada.
Medir con la pipeta 4 ml de cido sulfrico (H2SO4) y 1 ml de dicromato de
sodio diluido (Na2Cr2O7).
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H2SO4
Mezclar el alcohol pentilico con cido sulfrico, luego aadir el dicromato
de sodio.
Calentar las muestra en un agitador
magnetico hasta alcanzar una temperatura de 30 C, notndo as el cambio de
color a verde a los 15 min, y se convierte en cido pentanoico en el tiempo
de 50 min y 30 min para cada muestra respectivamente.
Para las muestras 3, 4,5 variar la concentracin de dicromato de sodio de
0.06g, 0.09g, 0.19g.
Colocar 0.06g, 0.09g, 0.19g. de dicromato de sodio en la luna de reloj,
luego secar en la estufa y posteriormente diluir en 1 ml de agua destilada.
Medir 15 ml de la solucin de alcohol pentilico(C5H11OH) en una probeta
graduada y colocar en un vaso de precipitacin.
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H2SO4
Medir 4 ml de cido sulfrico (H2SO4) y mezclar el alcohol pentilico con
cido sulfrico, luego aadir el dicromato de sodio diluido.
Para las 3 muestras realizar a una temperatura de 28 C, se convierte en
cido pentanoico y cambia de color a verde oscuro en el tiempo de 30 min.
Para las muestras 6, 7,8 y 9 realizar a la temperatura de 35C, 27C, 30C Y
50C.
Medir 15 ml de la solucin de alcohol pentilico(C5H11OH) en una probeta
graduada y colocar en un vaso de precipitacin.
Colocar 0.25g dicromato de sodio en la luna de reloj, luego secar en la
estufa y posteriormente diluir en 5 ml de agua destilada.
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H2SO4
Medir 4 ml de cido sulfrico (H2SO4) y 1 ml de dicromato de sodio
diluido(Na2Cr2O7).
Mezclar el alcohol pentilico con cido sulfrico, luego aadir el dicromato
de sodio.
Calentar las muestra en un agitador magntico hasta alcanzar una
temperatura deseada para cada muestra, notndo as el cambio de color a
verde oscuro, se convierte en cido pentanoico en el tiempo de 6 min para
cada muestra respectivamente.
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5. RESULTADOS
Tiempo
Muestra 1 Muestra 2 Muestra 3
Tiempo: 50 min Tiempo: 30 min Tiempo: 15 min
Temperatura: 30C Temperatura: 30C Temperatura: 30C
Concentracin
Muestra 4 Muestra 5 Muestra 6
0.09 g Na2Cr2O7 0.09 g Na2Cr2O7 0.19 g Na2Cr2O7
Tiempo: 10 min Tiempo: 30 min Tiempo: 47 min
Temperatura: 28C Temperatura: 28C Temperatura: 28C
Temperatura
Muestra 7 Muestra 8 Muestra 9
Tiempo: 3 min Tiempo: 2 min
Tiempo: 6 min
Temperatura: 27C Temperatura: 50C
Temperatura: 35C
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6. DISCUSIN
Variacin de tiempo
Al realizar la reaccin, en tres muestras y cada una a un tiempo variante
respectivamente y con el resto de condiciones iguales, nos dimos cuenta que el
tiempo ms adecuado para la obtencin del producto era de 30 minutos. En el
tiempo de 15 minutos la reaccin an no terminaba, solo llegaba a aldehdo.
Mientras que en la de mayor tiempo, de 30 minutos, la reaccin permanece igual
que al de 30.
Variacin de concentracin del agente oxidante
Al hacer la variacin del agente de oxidacin, para las tres pruebas realizadas a
concentraciones que iban de 0.06 hasta 0.19 gramos, la mejor concentracin del
agente fue el de 0.19 gr a las condiciones iguales para cada una de las pruebas, ya
que en este se obtuvo un cido en el tiempo planteado, mientras que en los de menor
concentracin, no se terminaron de reaccionar.
Variacin de temperatura
Fueron las pruebas que ms cuidado se tubo, puesto que se tena que mantener una
temperatura constante hasta terminar la reaccin. La temperatura ms adecuada fue
la de 35 C, ya que la reaccin a esta temperatura tiene una velocidad constante. En
la de 50 C, la reaccin se dio rpidamente, no pudiendo controlar para que termine
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en el tiempo establecido, y el de 27 C tubo una velocidad relativamente baja, lo
cual no convendra por prdidas econmicas que se producira.
7. CONCLUSIONES
Tras el experimento realizado, aprendimos como manejar las condiciones que sean estables
y observar el cambio de cada una de ellas al hacer distintas variaciones como la del agente,
el tiempo y la temperatura.
1. Para el tiempo de 50 minutos, la reaccin aqu ya haba terminado y obtenido el
cido pentanoico.
2. En la segunda muestra de 30 minutos, fue el mejor tiempo, en el cual la reaccin
termina.
3. Para el tercero que era de 15 minutos, era muy poco el tiempo, puesto que a
reaccin aun no terminaba.
4. En la cuarta, que fue la variacin de concentracin del agente, los gramos del
dicromato que fue de 0.06 no dio por finalizar la reaccin, solo llegando a aldehdo.
5. En el quinto, al igual que el cuarto la reaccin no termin con 0.09 gr de dicromato.
6. En la sexta prueba, la reaccin se termin al tiempo propuesto de 30 minutos con
0.19 gr de agente.
7. En la sptima prueba, que fue la variacin de temperatura, para 35C fue la mejor,
dando finalizada la reaccin en el tiempo dado.
8. En la octava, la temperatura de 27C, la velocidad al ser baja no se termin la
reaccin para el tiempo establecido.
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9. En la novena, la temperatura de 50 C produjo la terminacin de la reaccin en un
tiempo mucho menor al establecido.
8. RECOMENDACIONES
Una de las fallas que se tubo fue el de no haber investigado lo suficiente, por lo cual las
primeras pruebas fueron fatales.
Se debe tener en cuenta que los reactivos son inflamables, y se debe trabajar con
cuidado ante el cambio de temperatura.
Los reactivos se deben verificar que estn libres de impurezas, ya que estos podran
perjudicar la reaccin.
9. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
Geankoplis J Procesos De Transporte Y Operaciones Unitarias (2002)
University Of Minnesota Tercera Edicin Mxico, Compaa Ed. Continental.
Hamilton L F(1999); Simpson, S. G. Calculations of Quantitative Chemical
Analysis.,
Horta , A. y col. Tcnicas Experimentales de Qumica. Ed. UNED. 1986.
Mortimer E, (2000) "Qumica", Ed Iberoamrica, Mxico
Olgun, S. (1996). Manual de prcticas de qumica orgnica I. Universidad
Autnoma Metropolitana-Iztapalapa. Mxico
Vogel .S. Practical Organic Chemistry. (2009).5 ed. Ed. Longman Scientific
& Technical.
Wade, L. (2012). Qumica Orgnica. 2a ed. Prentice Hall Hispanoamericana,
xico.
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