10/11/2014
UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO
Facultad de Farmacia y Bioqumica
Escuela Profesional de Farmacia y Bioqumica
Departamento de Farmacologa
Q . F. C AR M E N R O S A S I LVA C O R R E A
Ctedra de Farmacoqumica - UNT
Adormidera.
Nombre Cientfico:
Papaver somniferum
Familia : Papaveraceas
Oriente Medico,
India,China.
Alcaloides : Morfina,
Codena, Papaverina,
tebana y otros.
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Terminologa
Cualquier sustancia endgena o
opioide exgena que presenta afinidad
por los receptores opioides
opiceo Sustancias obtenidas del opio
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Estructura del receptor mu
opioide
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CLASIFICACION ESTRUCTURAL
DERIVADOS FENANTRNICOS: Morfina, Bufrenorfina.
Codena, Dionina
DERIVADOS N-METIL MORFINANO: Levorfanol
DERIVADOS BENZOMORFAN: Pentazocina
DERIVADOS FENIL-PIPERIDNICOS: Meperidina, Etoheptazina,
Fentanilo, Alfentanil,
Sufentanil
DERIVADOS DIFENILPROPILAMINA: Metadona
DERIVADOS CICLOHEXANOL: Tramadol
DERIVADOS BENZOXAZINA: Nefopam (discontinuado)
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DERIVADOS FENANTRENICOS
CH3 CH3
N N
HO O OH OH
EtO O
MORFINA DIONINA
CH3
N N
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
MeO OH O
O
Buprenorfina
CODEINA
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Morfina
Grupo hidroxilo fenlico
Grupo hidroxilo alcohlico
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SAR
R = -CH2-CH2-Ar DERIVADOS FENANTRENICOS
17 R = -CH2-CH CH2
N R
R= CH2 14
OH
6 Oximorfona
CH3 mayor acividad que la morfina
17 O
N
14
H
Morfinona
H
RO 3 3 6
mayor acividad, 4 a 5 veces mas
HO O OH que la morfina
R = CH3 Codeina 6
Morfina O
R = Et Dionina
Menor actividad analgesica
Mayor propiedad antitusivas
mayor acividad, 60 veces mas
H que la morfina
6 6
3 CH3O
CH3COO O COOCH3
Heroina Heterocodeina
Acentuadas las propiedades depresivas y de tolerancia
SU USO SE CONSIDERA ILICITO
PROFARMACO
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La BUPRENORFINA tiene selectividad por el receptor , y
actividad antagonista por el receptor menor incidencia
de efectos laterales
N
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
O
Buprenorfina
El reemplazo del CH3 en posicin 17 de la morfina por alilo
origina la NALORFINA.
CH2 CH CH2
N
HO O OH
AGONISTA PARCIAL NALORFINA
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MORFINANOS: Analgsicos
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MORFINANOS: Antitusivos
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DERIVADOS FENILPIPERIDINICOS
COOC2H5
COOC2H5 # C: DISMINUYE POTENCIA
N CH3 N
CH3
MEPERIDINA ETOHEPTAZINA
N N
S
N N N N
H2C C
H2
N O
N 4 N 4
O O
N
COC2H5 ALFENTANILO SUFENTANILO
Fentanilo Radical fenetilo aumenta actividad del compuesto.
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DERIVADOS FENILPROPILAMINO
O O
O CH3 C2H5 O
CH3 CH3 CH3
Fenil N N
CH3
N CH3 CH3
CH3
CH3
METADONA
Metadona DEXTROPROPOXIFENO
Menor efecto toxicomaniaco
Util en terapias de rehabilitacion
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Metabolismo de Metadona
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DERIVADO CICLOHEXANOL
OMe
HO
CH2N CH3
CH3
Tramadol
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SAR GENERAL DE OPIODES
1 Sistema planar (anillo aromtico) que permite la unin al receptor por
fuerzas de Vander Waals.
1 Centro bsico parcialmente ionizado a pH fisiolgico (permite la unin
al sitio aninico del receptor)
Una cadena de 2 tomos de carbono situada fuera del plano de la
molcula (une cavidad del receptor) : C15 - C16 Morfina
H3C N H H
Centro anionico
OH
Cavidad
O
Superficie plana
Carbono cuaternario
C13 Morfina, Morfinano C5 Benzomorfano
C4 Fenilpiperidina C3 Fenilpropilamina
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ANTAGONISTAS
Naloxona Naltrexona
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