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IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS
Nathaly Luisana Bustos Morales, Mara Paula Claros Trujillo, Sergio Mancilla, Mara Alejandra Quintn Vargas,
Michael Alejandro Garca Palacio, Jessyka Andrea Villamizar, Jess Alberto Vizcano Alvarez
Departamento de Qumica, Facultad de Ingenieras y Arquitectura, Universidad de Pamplona, Pamplona,
17-abril-2017
Resumen: Se identificaron los grupos funcionales ms usados en qumica orgnica, mediante pruebas
gota a gota con distintos reactivos colorimtricos, gracias a una serie de reacciones caractersticas para
cada grupo funcional y siguiendo la Ruta gua para la identificacin de grupos funcionales, se pudo
reconocer a que familia orgnica correspondan tres muestras problema, obteniendo como resultado
que la muestra problema uno corresponde a una amina, la dos a un alcohol y la tres una cetona.
Palabras Clave: Grupo funcional, comportamiento qumico, comportamiento fsico, compuestos orgnicos.
Abstract: Functional groups used in organic chemistry tests identified drop by drop with different reagent
colorimetric, thanks to a series of characteristic reactions for each functional group and following the "Route
Guide to the identification of functional groups," you could recognize that organic family corresponded three
samples problem, obtaining as result that shows the problem one corresponds to an amine, the two to an alcohol
and three a ketone.
Keywords: Functional group, chemical behavior, physical behavior, organic compounds.
1. Introduccin confieren propiedades fsicas y qumicas muy
similares a la estructura que las posee. [3]
La clasificacin de los productos orgnicos segn
los grupos funcionales que contengan, se da en
funcin del comportamiento qumico y fsico de una
molcula orgnica, el cual se debe principalmente a
la presencia o ausencia de uno o varios grupos
funciones o familias qumicas en su estructura.[1]
Existe la posibilidad de disponer de una serie de
reacciones que permiten caracterizar determinados
grupos funcionales. En algn caso varios grupos
funcionales pueden dar una misma reaccin, por lo
que ser necesario aplicar alguna otra reaccin
caracterstica para estar seguros de la naturaleza de
los mismos. [2]
Grupo funcional: Los grupos funcionales son
agrupaciones constantes de tomos, en disposicin
espacial y conectividad, que por tal regularidad
Figura 1 Grupos funcionales orgnicos [4]
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La existencia de estos grupos funcionales, a los que
la molcula debe sus propiedades qumicas
fundamentales, permite clasificar los compuestos Diagnstico del Compuesto Neutral de Bajo
orgnicos agrupando en una misma familia de Peso Molecular
compuestos o funcin orgnica a todos los Los compuestos neutros (cetonas, aldehdos,
compuestos que poseen el mismo grupo funcional. alcoholes, alquenos, alcanos) con menos de cinco
Todos ellos presentan cierta semejanza en sus carbonos son generalmente solubles en agua, y las
propiedades qumicas. Como la variedad de familias soluciones resultantes no son ni cidas ni bsicas.
sigue siendo grande, para simplificar su estudio se Las soluciones dan una respuesta neutra al papel
pueden agrupar aquellas familias de compuestos que tornasol (respuesta neutra: el papel de tornasol no
presentan alguna analoga. [5] cambia de color). [6]
cido carboxlico: Diagnstico de un cido
Aldehdos
orgnico de bajo peso molecular.
Los cidos carboxlicos con menos de cinco tomos Al adicionar el permanganato de potasio (KMnO4)
de carbono son generalmente solubles en agua y se da la siguiente reaccin y forma un precipitado
forman soluciones que dan una respuesta cida al de color caf oscuro, pero hay dos opciones de
papel tornasol (respuesta cida: el papel de tornasol grupo funcional (Aldehdo y alquenos).
se vuelve rojo).
Para distinguir entre un alqueno y un aldehdo se
utiliza el reactivo de Tollens, que al reaccionar con
Amina: Diagnstico de una base orgnica de un aldehdo provoca la reduccin de la plata, lo cual
bajo peso molecular. se detecta por la formacin de una pelcula plateada
o espejo de plata en el recipiente de prueba y se da
Las aminas son los derivados orgnicos del la siguiente reaccin:
amonaco, y como el amonaco, son bases dbiles,
las aminas que tienen menos de cinco tomos de
carbono son generalmente solubles en agua y
forman soluciones que dan una respuesta bsica al
papel tornasol (respuesta bsica: el papel de tornasol Al adicionar el permanganato de potasio (KMnO4)
se vuelve azul). no reaccionan los siguientes grupos funcionales
(Alcano, alcohol y cetona).
Amina primaria:
Alcano
Al agregar 2,4-dinitrofenilhidracida no reacciona
con un alcano, y debemos decir que como los
Amina secundaria: alcanos no reaccionan tampoco con el sodio
metlico, puede utilizarse esta ltima reaccin para
distinguir entre un alcano y un alcohol.
Amina terciaria: Alcohol
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Al agregar 2,4-dinitrofenilhidracida no reacciona, y grupos de laboratorio y a cada una de ellas se le
este grupo funcional al igual que el agua, reacciona hizo la ruta gua para la identificacin de grupo
con el sodio metlico (y con el litio) para dar un funcional (Anexo 1).
alcxido de sodio (o de litio) e hidrgeno gaseoso.
En consecuencia, los alcoholes se detectan por el 3. Resultados
burbujeo del hidrgeno generado al reaccionar con
Tabla 1 Resultados tubos de ensayo.
el sodio metlico y se da la siguiente reaccin:
Compuest
Prueba Resultado Clasificacin
o
cido Papel cido
1 Rojo
actico indicador Carboxlico
Cetona Agua Papel No cambia
2 -
destilada indicador color.
Las cetonas reaccionan con las hidrazinas, por Papel
3 Dietilamina Azul Amina
ejemplo, con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, indicador
(NO2)2C6H3 NH NH2 para formar hidrazonas 4
Propionald
KMnO4
Color caf Alqueno o
que suelen ser compuestos muy coloridos por la ehdo oscuro. aldehdo
Reactivo
presencia del grupo C = N en su estructura y se da Propionald Espejo de
6 de Aldehdo
la siguiente reaccin [7]: ehdo plata.
Tollens
2,4- Color
Dinitrofen naranja,
8 Acetona Cetona
ilhidrazid espeso y
a gelatinoso.
Sodio
9 Etanol Burbujas Alcohol
Metlico
Sodio Sin
2. Metodologa Experimental 10 n-Heptano Alcano
Metlico reaccin.
Se rotularon y enumeraron ocho tubos de
ensayo y se agregaron diez gotas con ayuda de
un gotero de cada uno los siguientes reactivos:
cido actico (tubo uno), agua destilada (tubo
dos), dietilamina (tubo tres), propionaldehdo
(tubo cuatro y cinco), acetona (tubo seis), etanol
(tubo siete) y n-heptano (tubo ocho). A los
tubos uno, dos y tres se les hicieron una prueba
de pH con papel indicador. Al tubo cuatro se
adicionaron tres mililitros de KMnO4. Dos
mililitros del reactivo de Tollens fueron
agregados al tubo de ensayo seis y al tubo ocho
se adicionaron dos mililitros de 2,4-
Dinitrofenilhidrazida. Y posteriormente a los
tubos nueve y diez se adicionaron
cuidadosamente aproximadamente 0,1 g de
sodio metlico. Cada uno de los tubos se agit y Figura 2 Resultados pruebas tubos 1, 2, 3 y 4.
se observaron los cambios presentados. Las tres
muestras problemas fueron repartidas entre los
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4. Anlisis de resultados
Al realizarle la prueba de pH con papel indicador a
la muestra problema uno, este se torn azul lo que
indica que es una amina, es decir que las aminas
actan son bases orgnicas lo que lleva a que el
papel indicador se torne azul o verde.
La muestra problema dos en cambio, arroj un pH
neutro, lo que da mltiples opciones de grupos
funcionales: cetonas, aldehdos, alcoholes, alquenos
Figura 3 Resultados pruebas tubos 6, 8, 9 y 10
o alcanos, pero al hacerla reaccionar con el
Tabla 2 Clasificacin muestras problema. permanganato de potasio no hubo ningn cambio, es
decir la muestra no reacciona con esta sustancia, lo
Muestra que hace que se reduzca el nmero de opciones de
1 2 3
problema grupos funcionales: alcano, alcohol o cetona. La
No muestra tampoco reaccion con 2,4-
Papel No cambio
Azul cambio
indicador de color. Dinitrofenilhidrazida, entonces se puede asegurar
de color
No No que la muestra no es una cetona. As que solo
KMnO4 - quedan dos opciones, alcohol o alcano, la ltima
reaccin reaccin
prueba con sodio metlico dio como resultado
Reactivo de
- - - produccin de burbujas, es decir, la muestra
Tollens
problema corresponde a un alcohol, ya que este
Color
2,4- reacciona con sodio metlico produciendo alcxidos
No amarillo,
Dinitrofenilhid - e hidrgeno (aparicin de burbujas). Siendo esta la
reaccin espeso y
razida reaccin:
gelatinoso.
Sodio Metlico - Burbujas -
Clasificacin Amina Alcohol Cetona
A B Tanto las molculas de agua como las del alcohol
cuentan con pares de electrones no compartidos en
el oxgeno, as pueden coordinarse con iones
metlicos, la polaridad del enlace oxigeno-
hidrgeno del alcohol hace que sta sea lo suficiente
cida para reaccionar con los metales activos
C (sodio), dando hidrgeno y alcxido de sodio, esta
reaccin es ms lenta que la del agua con el sodio y
se vuelve ms lenta a medida que aumenta el peso
molecular del alcohol.
La muestra problema tres tambin indic un pH
Figura 4 Muestra problema 3 ms A) Papel indicador B) KMn04 neutro. No tuvo reaccin alguna con el
C) 2,4-Dinitrofenilhidrazida permanganato de potasio, pero si reaccion con 2,4-
Dinitrofenilhidrazida, obteniendo un lquido
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viscoso, gelatinoso, y precipitado amarillo, lo que 6. Bibliografa
conduce a que la muestra problema es una cetona, el
grupo carbonilo de la cetona reacciona con 2,4- [1]http://iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/practi
Dinitrofenilhidrazida produciendo fenilhidrazonas cas/P2%20Gpos.%20funcionales.pdf (14-04-17)
que precipitan inmediatamente y suelen ser [2] http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf (14-04-
compuestos muy coloridos por la presencia del 17)
grupo C = N en su estructura, dndose la
siguiente reaccin: [3]http://iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/practi
cas/P2%20Gpos.%20funcionales.pdf (14-04-17)
[4]https://edithnicasio108b4.blogspot.com.co/2013/
04/grupos-funcionales.html (14-04-17)
[5]http://quimicaorganica135lab.blogspot.com.co/2
Esta reaccin es de tipo adicin nucleoflica, esto se 011/10/comportamiento-de-grupos-
da porque las cetonas se comportan como cidos funcionales_3186.html (14-04-17)
debido a la presencia del grupo carbonilo. Tambin
[6]http://www2.chem21labs.com/labfiles/uofc_gob0
segn el tipo de color se puede decir que es una
1a_lab.pdf (14-04-17)
cetona saturada debido a que el precipitado es
amarillo. [7]http://iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/practi
cas/P2%20Gpos.%20funcionales.pdf (14-04-17)
5. Conclusiones
7. Anexos
Se logr identificar los grupos funcionales por
medio de pruebas de ensayos gota a gota analizando
sus diferentes propiedades tanto fsicas como
qumica.
Se clasifico cada compuesto orgnico segn los
diferentes resultados obtenidos de anlisis
cualitativos identificando a que grupo funcional
pertenece.
Se logr diferencia mediante pruebas fsico-
qumica aquella aquellos compuestos que al
momento de hacer dicha prueba daban el mismo
resultado.
Se seleccion y se aplic las diferentes pruebas de
clasificacin de acuerdo a las necesidades
presentadas en este laboratorio.
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Anexo 1 Ruta gua para la identificacin de grupo funcionales.
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