Universidad Tecnolgica Metropolitana
Facultad de Ciencias Naturales, Matemticas y del Medio Ambiente
Departamento de Qumica
rea de Qumica Orgnica
Qumica Industrial.
Sntesis de Ciclohexeno
Alumnos : Neira Bugueo, Dania
Salazar Lpez, Valentina
Asignatura : Qumica Orgnica II
Fecha : 26.12.2016
Profesores : Dr. Oscar G. Marambio
Rubn Gaona
1.0. Objetivos
1.1 Objetivo general
.-Sintetizar un haluro de alquilo va mecanismo de eliminacin unimolecular E1.
Calculando las cantidades de reactivo limitante, reactivo en exceso, catalizador.
.- Disear el trabajo experimental de la sntesis de ciclo hexeno, considerando los
materiales, reactivo, temperatura y tiempo de sntesis.
1.2 Objetivos especficos:
Escribir la ecuacin qumica de reaccin para la sntesis de ciclohexeno y dibujarla
con la ayuda del programa ChemSktech.
Disear y completar una tabla con datos fsicos de reactivo y productos,
escribiendo claramente magnitudes fsicas asociadas a cada unidad y su valor
numrico con cuatro cifras significativas
Escribir la ecuacin cintica de velocidad de reaccin E1 para la sntesis de
ciclohexeno.
Dibujar el mecanismo de reaccin para la sntesis de ciclohexeno, con la ayuda del
programa ChemSktech.
Dibujar el diagrama de energa hipottico de la reaccin E1 para la sntesis de
ciclohexeno.
Determinar tericamente le reactivo limitante, reactivo en exceso y el catalizador.
Realizar los clculos estequiomtricos, con una base de clculo de 50 mL de
reactante (ciclohexanol) con un rendimiento del 100 %.
Completar tabla de datos experimentales.
Disear y redactar cada etapa del trabajo experimental.
Determinar el punto de ebullicin y la densidad del producto ciclohexeno.
Disear y completar una tabla de resultados con los datos fsicos del producto
obtenido experimentalmente, escribiendo claramente las magnitudes fsicas
asociadas a cada unidad y su valor numrico con 4 cifras significativas.
Completar la pauta de elaboracin del informe y entregarla en los plazos
establecidos.
2.0 Antecedentes tericos para la sntesis de Ciclohexeno
2.1 Ecuacin general y mecanismo de la reaccin E1
Ecuacin general:
OH
H 3P O 4
c id o F o s f r ic o
+ H 2P O 4
-
+ H 3O +
C ic lo h e x a n o l C ic lo h e x e n o l
Mecanismo de la reaccin:
2.2 Diagrama de energa de la reaccin
3.0 Metodologa de Sntesis.
3.1 Materiales y reactivos
Para sntesis:
N Materiales(marca) error N Materiales ( marca) error
3 Soporte universal 1 Pinzas metlicas de baln
2 Gata de laboratorio 3 Nuez doble tornillo
1 Manto calefactor 250 mL (Fisatom) 1 Codo de destilacin
1 Cristalizador( Schott duran) 1 Pinza para refrigerante
1 Baln de un cuello 250 mL (Shott duran) 2 Elstico de billete
1 1 Columna Vigreaux para destilacin 2 Mangueras de goma
fraccionada
1 Tubo refrigerante 1 Vaso de precipitado 1000 mL
(Laborglaser)
1 Termmetro B&C Germany 110C 1 Rejilla de asbesto
1 porta termmetro 1 Argolla metalica (dimetro 6 cm)
1 Matraz Erlenmeyer 150 mL (Simax) hielo
1 Trozo papel aluminio (Vanni) Trozos de porcelana
1 Probeta 50 mL 0.5 mL (W.S Labs) 1 Probeta 25 mL 0.5 mL (W.S Labs)
Reactivos para sntesis:
Reactivo (pureza) Marca de reactivo Calidad de reactivo
H3PO4 Para anlisis
Ciclohexanol Para anlisis
Glicerina Preparado en laboratorio Para anlisis
Sulfato de Sodio Anhidro (Na2SO4) Merk Para anlisis
Bicarbonato de sodio Awad Para anlisis
NaCl Preparado en laboratorio Para anlisis
Materiales determinacin de densidad:
Material- error Marca
Probeta 10 mL 0.1 mL W.S Labs
Balanza granataria 0,001g Acculab
Para extraccin discontinua:
N Materiales(marca) error N Materiales ( marca) error
1 Soporte universal 1 1 Embudo de decantacin 125 mL
(Deltex)
1 Nuez de doble tornillo 2 1 Vaso de precipitado 100 mL
(laborglaser)
1 Argolla metlica (6 cm de dimetro)
Materiales determinacin de punto de ebullicin:
N Materiales(marca) error N Materiales ( marca) error
1 Soporte universal 1 Pinza metlica
1 Termmetro B&C Germany 110C 1 Nuez doble tornillo
1 Tubo de durhan 1 Tubo Thiele
2 Capilar (dimetro:0.8 a1.0 mm ) 1 Gotario
1 pitilla 1 Mechero Bunsen
1 Elstico de goma (dimetro 1cm)
3.2 Procedimiento experimental de la sntesis y purificacin de ciclohexeno
Para Sntesis:
Armar el Sistema para la Sntesis de ciclohexeno (Ver figura 1).
Posteriormente se agrega al baln, 16.00 mL (237.3mmol) de cido fosfrico
(H3PO4), se disuelve bajo campana con 50.00 mL (464.4 mmol) de Ciclohexanol
La unin de estos dos compuestos es una reaccin exotrmica, lo que produce
calentamiento del baln, el color de la solucin resultante es transparente, luego se
instala en el sistema (ver figura 1)
A esto se debe agregar trozos de porcelana para mantener el lquido a destilar en
movimiento y controlar la ebullicin.
La mezcla de solucin se destila manteniendo un calor constante, para que la
temperatura aumente gradualmente entre los 80C- 90C, ya que si sobrepasa se
obtendr una mayor cantidad de agua y ciclohexanol que no ha reaccionado. Se
debe mantener un goteo constante de destilado obtenido.
Recibir el destilando en el matraz Erlenmeyer el que se encuentra inmerso dentro de
un vaso de precipitado (600mL) que contiene agua y hielo.
En este ultimo agregar bicarbonato de sodio (NaHCO 3) para neutralizar los gases de
H3PO4
Se prepara un soporte universal con una argolla metlica donde reposar un embudo
de decantacin. Ver figura n2.
Se trasvasija la solucin obtenida en el embudo de decantacin, en este se
observar la formacin de dos fases, acuosa y orgnica, se debe eliminar la fase
acuosa, y la fase orgnica, se debe lavar 2 veces con agua destilada.
Una vez obtenida la fase orgnica en un vaso de precipitado limpio y seco se le
agrega una solucin de Cloruro de Sodio (NaCl) que al combinarse con el agua
forma hidratos, separndose as el agua del Ciclohexeno, obteniendo slo el
compuesto orgnico deseado.
3.3 Procedimiento experimental para la determinacin de densidad.
Para medir densidad se procede a limpiar y lavar con agua destilada una probeta de
10ml
Para utilizarla debe estar seca
Tarar en la balanza la probeta vaca
Verter la cantidad obtenida de ciclohexeno en la probeta, con la ayuda de un embudo
analtico.
Masar la probeta con la muestra
Posteriormente medir el volumen en la probeta de 50 mL. Con esto realizar los
clculos correspondientes para determinar la densidad de la muestra (ciclohexeno)
3.4 Procedimiento experimental para la determinacin del punto de ebullicin.
Para utilizarla debe estar seca
Armar sistema correspondiente para determinar el punto de ebullicin de la muestra.
(ver figura 3)
Tomar el tubo de Thiele, agregar glicerina hasta la altura del codo
Tomar un capilar y sellarlo por uno de sus lados
Tomar el termmetro, colocar un tubo de Durhan a nivel del bulbo sujeto por un
anillo de goma
Dentro del tubo colocar la muestra (solo hasta la mitad).
Insertar capilar invertido
Colgar el termmetro desde el anillo por la parte extrema superior del termmetro,
insertndolo dentro del tubo Thiele, sin que la goma toque sus paredes y
procurando que el bulbo junto al tubo de Durham se sumerjan en la glicerina
Calentar suavemente con el mechero Bunsen el codo del tubo de Thiele, en una
posicin de 45, hasta observar el rosario de burbujas, el cual indica el punto de
ebullicin de la muestra
Realizar varias veces esta experiencia, observando y tabulando los datos obtenidos.
4.1 Tabulacin de datos tericos y experimentales
4.2 Tabla de constantes fsicas:
Ciclohexanol c.fosfrico Ciclohexeno
100.2 98.00 82.15
(g/mol)
0.9400 1.710 0.8100
(g/mL)
Punto Ebullicin (C) 160.0 - 161.0 158.0 83.00
Punto Fusin (C) 18.00 21.00 42.35 -103.5
Pureza (%) 99.00 ---- ----
Concentracin (%) ---- 85.00 ----
4.3 Calculos matematicos.
4.3.1 Calculos estequiometricos teoricos de ciclohexanol, c. Fosfrico y ciclohexeno:
OH
+ + H2O
1 mol 1 mol 1 mol
Cantidad de materia para los 50 mL de C-OH (ciclohexanol):
0.9400 g mol 99%
0.4644mol
50.00mL mL 100.2 g 100%
ciclohexanol=
ciclohexanol = 464.4 mmol
Cantidad de materia () para ciclohexeno (Reactivo limitante):
100%
0.4644mol 0.4644mol
100%
ciclohexeno =
Cantidad de materia () H3PO4 (Reactivo en exceso):
50mol %
0.4644mol 0.2322mol
100mol %
H3PO4 =
H3PO4 = 232.2 mmol
Cantidad de volumen (mL) de N3PO4:
98.00 gsoluto mL 100 gsol
0.2322mol 15.66mL
mol 1.710 gsol 85.00 gsoluto
VN3PO4 =
VN3PO4 = 15.66 mL 16 mL
Cantidad de materia () H3PO4
1.710 gsol 85.00 gsoluto mol
16.00mL 0.2373mol
mL 100 gsol 98.00 gsoluto
H3PO4 =
H3PO4 =237.3 mmol
100mol %
237.3mmol 51.1mol %
464.4mmol
=
4.3.2. Clculo para el rendimiento porcentual de la sntesis.
349.5mmol
% Re n dim iento 100 75.26%
464.4mmol
Rendimiento experimental
Experimental
1.710 g mol 85 mmol
3
237.3mmol
16mL mL 98.00 g 100 1 10
H3PO4 H3PO4
mol mmol
28.71g 3 349.5mmolCiclohexeno
82.15 g 1 10 mol
4.3.2 Rendimiento experimental.
-.Ciclohexeno (volumen)(Reactivo limitante.)
V(ciclohexeno) 36.00 mL
g mol
(ciclohexeno) 36.00 mL x 0.8100 mL x 82.15 g
(Ciclohexeno) 0.3550 mol
= 355.0 mmol
355.0 mmol
Rendimiento = x 100
464.4 mmol
Rendimiento =76.44
Calculo para la densidad:
28.71g
0.7975( g / mL)
36.00mL
Densidad:
Ciclohexeno
Masa (g) 28.71
Volumen(mL) 36.00
Densidad exp.(g/mL) 0.7975
4.3.3. Clculo para el factor de correccin del punto de ebullicin
La temperatura depende de la presin atmosfrica, por tanto se debe corregir respecto a
ella.
t = Punto de ebullicin experimental (
P = Presin atmosfrica (mmHg)
C = constante de valor: -Lquidos asociados: 0.000098
-Lquidos no asociados: 0.000118
(Se reemplaza este valor en la frmula, ya que ciclohexeno no forma puentes de hidrogeno,
por lo tanto es no asociado)
Datos obtenidos:
T1 = 79
T2 = 80
Variable Temperatura (C)
Rosario 79.50C
760mmHg
956,48hPa 717.4mmHg
1013.25 HPa
P. atmosfrica
T C 760 P T 273.15
T 0.000118 760 717.4 79.50 273.15 1.772 C
79.50 C 1.772 C 81.27 C
Temperatura corregida
5.0 Discusin de los resultados
Los resultados obtenidos de la experiencia son los siguientes:
Magnitud. Unidad. BuCl.
Masa. g 28.71
Volumen. mL 36.00
Cantidad de sustancia. g 0.4644
mol
Densidad (Terica). g 0.8100
mL
Densidad (Experimental). g 0.7975
mL
Punto de ebullicin (Terico). 83.00
Punto de ebullicin 79.50
(Experimental).
Rendimiento. % 76.44
En la experiencia trabajada de la sntesis de ciclohexeno, la densidad experimental es de 0.
7975 g/mL y la terica es de 0.8100 g/mL, por lo que fue bastante acertada, esto nos indica que se
obtuvo una gran cantidad de Ciclohexeno y una mnima cantidad de agua. El desecante Sulfato de
sodio anhidro utilizado para esta experiencia, si bien no es muy bueno, ya que acta lentamente y
es de baja eficiencia, actu conforme a lo requerido, aunque si se requiere una mayor eficacia se
recomienda usar el Na2SO4 como desecante primario (de bajo costo) y luego usar sulfato de calcio
anhidro (CaSO4) como desecante secundario, ya que forma hidratos rpidamente por lo tanto, se
elimina las ltimas molculas de agua del compuesto orgnico.
Otro aspecto influyente en la determinacin de la densidad, se puede atribuir a error de
manipulacin, junto con ello los errores de los instrumentos utilizados como: balanza y probeta.
El punto de ebullicin fue menor, esto se atribuye la medicin de la temperatura fue indirecta, ya
que lo que se calienta con el mechero es el codo del tubo de Thiele, que a su vez traspasa el calor a
la glicerina, y esta lo transfiere al Ciclohexeno, existiendo entre ellos un flujo de energa dndonos
un rango de temperatura variable.
El termmetro que se usa en el laboratorio es de mala calidad y no se encuentra calibrado por lo que
es necesario normalizarlo y as determinar la funcin de la desviacin del termmetro, pudiendo
observar esto grficamente, para as tener una correccin a escala (para cualquier temperatura).
El rendimiento fue menor al ideal (100%) esto se atribuye a la prdida de Ciclohexeno al momento
de trasvasijar del matraz Erlenmeyer a la probeta. En esta experiencia nos guiamos segn el
principio de Le Chatelier, ya que al destilar (sacando Ciclohexeno), los reactivos produciran ms
producto para mantener el equilibrio, obteniendo as un mayor rendimiento, por tanto el tiempo de
destilacin debera haber sido mayor al empleado.
