Amidas
Qu Son?
Compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados de cidos o aminas, se derivan de los
cidos carboxlicos alifticos o aromticos, as como de otros tipos de cidos, como los que
contienen azufre o fsforo. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con
respecto a su capacidad de reaccin en comparacin con los cidos o aminas de los que se derivan y
algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrlisis.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las
protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Nomenclatura.
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico
del cido por -amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.
Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en este caso,
preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin -carboxamida para nombrar la amida
Mtodos de obtencin
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
1. Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de los alcoholes en medio
cido
[Link] amidas primarias poseen reacciones especiales:
[Link] pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos
[Link] con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno
[Link] amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)
En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos ; por hidrlisis bsica dan sales; con
alcoholes producen steres; y por deshidratacin producen nitrilos.
Propiedades Fsicas
La metanamida es liquida, todas las dems amidas simples son slidas a temperatura ambiente.
Por ser un grupo polar, es bastante soluble en Agua.
La mayoria de amidas son incoloras e inodoras
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores.
Las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin
y ebullicin de acuerdo con su peso molecular.
Propiedades Qumicas
Basicidad
Las amidas son solo muy dbilmente bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el
doble enlace carbonlico y el par de electrones del tomo de nitrgeno.
Hidrlisis cida de las amidas
La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal de amonio. Las
amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y una sal de amonio cuaternario.
Hidrlisis bsica de las amidas
La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y amoniaco o aminas, segn el
tipo de amida.
Reaccin de las amidas con el cido Nitroso
El cido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. As, cuando las
amidas primarias se tratan con cido nitroso se forma el cido orgnico correspondiente y se
desprende nitrgeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reaccin.
Reaccin de Hoffman (Formacin de aminas)
Esta reaccin proporciona un mtodo para preparar aminas puras con un tomo de carbono menos
que la amida inicial. Una solucin acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de
sodio e hidrxido de sodio. Esta reaccin es caracterstica de las amidas primarias.
Reduccin de amidas (Formacin de aminas)
El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina tiene igual
nmero de carbonos que la amida.
Importancia y Usos
Las amidas no sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos se utilizan ampliamente como
productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plsticos, pelculas, surfactantes y
fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen
propiedades disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se utiliza principalmente como
disolvente en procesos de sntesis orgnica y en la preparacin de fibras sintticas. Tambin
constituye un medio selectivo para la extraccin de compuestos aromticos a partir del petrleo
crudo y un disol- vente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son
componentes de disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea tambin como disolvente
de plsticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgnicas.
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el
grupo funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de
hidrgeno.
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-
OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino.
En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al grupo
carbonilo.
Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del
grado de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama amidas sencillas, sustituidas o
disustituidas respectivamente.
Obtencin de las Amidas
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las
protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
Reacciones
Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de los alcoholes en
medio cido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos
Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)
En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por hidrlisis bsica dan sales; con
alcoholes producen steres; y por deshidratacin producen nitrilos.
Propiedades Fsicas
A excepcin de la amida ms sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas
slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los
cidos correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales,
con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular
Ejemplos y Usos de las Amidas
La Urea es uno de los compuestos ms importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:
La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plsticos y fertilizantes. Es un producto del
metabolismo de las protenas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.
La sntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompi con la idea de que solo se poda
sintetizar compuestos orgnicos de forma natural. La produccin de la urea ocurre en el organismo,
mientras que a nivel industrial se obtiene por reaccin de amoniaco y fosfeno.
Por otra parte, el Nylon tambin pertenece a la familia de las amidas y es considerada como
una poliamida.
Este compuesto ha remplazado en gran medida a la seda, ya que la produccin natural de la misma
resulta muy difcil, pues se realiza por medio del gusano de seda.
Otra amida es la Nicotinamida, uno de los compuestos que conforma el complejo B de las
vitaminas
Entre los usos mas conocidos de las amidas se encuentran:
Las llamadas poliamidas, las cuales son materia prima de muchas fibras sintticas: como los
diferentes tipos de nylon
Adems, tambin algunos tipos de poliamidas son utilizados en pinturas especiales de tipo
industrial y en la industria del plstico
En la medicina, se utiliza como analgsico y antipirtico (reduce la fiebre), como en el caso
del acetaminofen; as como tambin es usado en la sntesis de frmacos hipnticos y
anticonvulsionantes
Tambin se utilizan como abono en el caso de la urea
