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Guía Completa sobre Aminas: Propiedades, Nomenclatura y Reacciones

Las aminas pueden reaccionar con cetonas y aldehídos para formar iminas. Las aminas también pueden actuar como nucleófilos en reacciones de sustitución, como la alquilación con haluros de alquilo o la acilación con cloruros de ácido. Otras reacciones importantes incluyen la formación de sulfonamidas, la eliminación de Hofmann, la oxidación de Cope y las reacciones con ácido nitroso.
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Guía Completa sobre Aminas: Propiedades, Nomenclatura y Reacciones

Las aminas pueden reaccionar con cetonas y aldehídos para formar iminas. Las aminas también pueden actuar como nucleófilos en reacciones de sustitución, como la alquilación con haluros de alquilo o la acilación con cloruros de ácido. Otras reacciones importantes incluyen la formación de sulfonamidas, la eliminación de Hofmann, la oxidación de Cope y las reacciones con ácido nitroso.
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INTRODUCCION

SINTESIS NOMENCLATURA

AMINAS

PROPIEDADES
REACCIONES
FISICAS

BASICIDAD

VER VIDEO DE ALGUNAS CURIOSIDADES DE LAS AMINAS?


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INTRODUCCION

DONDE SE ENCUENTRAN LAS AMINAS?

Las aminas se encuentran formando parte de la


naturaleza, en los aminocidos que conforman las
protenas que son un componente esencial del
organismo de los seres vivos. Al degradarse las
protenas se descomponen en distintas aminas,
como cadaverina y putrescina entre otras. Las
cuales emiten olor desagradable. Es por ello que
cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada mediante refrigeracin, los
microorganismos que se encuentran en ella
degradan las protenas en aminas y se produce un
olor desagradable.

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INTRODUCCION

Las aminas son compuestos orgnicos derivados del


amoniaco (NH3 )con uno o mas grupos alquilo o arilo
enlazados al tomo de nitrgeno

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INTRODUCCION

Las aminas comprenden algunos de los compuestos


biolgicos ms importantes que se conocen. Ellas
funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos
de defensa y en muchas otras funciones ms.

ADRENALINA DOPAMINA Y SEROTONINA


NORADRENALINA

ACETILCOLINA

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INTRODUCCION

La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas


secretadas en la mdula de la glndula adrenal y
liberadas en el torrente sanguneo cuando un animal se
siente en peligro.

La adrenalina causa un aumento de la presin arterial y


de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la
lucha.

La noradrenalina tambin causa un incremento de la


presin arterial y est implicada en la transmisin de
los impulsos nerviosos.

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INTRODUCCION

La dopamina y la serotonina son neurotransmisores


que se encuentran en el cerebro.

Los niveles anormales de


dopamina se asocian con
muchos desrdenes
psiquitricos, incluyendo la
enfermedad de Parkinson.

La esquizofrenia se debe a
la presencia de niveles
anormales de serotonina en
el cerebro.

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INTRODUCCION

La acetilcolina es una molcula pequea e inica y por


tanto altamente soluble en agua. Las molculas de
acetilcolina son liberadas por la membrana presinptica
en grupos de 104 molculas, difundindose en la regin
de contacto entre las prolongaciones nerviosas de dos
neuronas adyacentes y dando lugar a la transmisin del
impulso nervioso de una clula nerviosa a otra.

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NOMENCLATURA

CLASIFICACION

NOMENCLATURA IUPAC

1 paso (cuando llevan grupos alquilo)


2 paso (cuando presentan sustituyentes)
3 paso (cuando llevan mas de un grupo amino)
4 paso (cuando hay otros grupos funcionales)
5 paso (cuando son heterocclicas)

Ver video de nomenclatura?

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NOMENCLATURA

NOMENCLATURA IUPAC

Se nombran cambiando la terminacin o de


los sufijos ANO, ENO, INO, por la palabra
AMINA. Las aminas que llevan dos o tres
grupos alquilo iguales deben llevar los
prefijos numricos di, tri, respectivamente.
Cuando llevan radicales diferentes se
nombran en orden alfabtico

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NOMENCLATURA

NOMENCLATURA IUPAC

Cuando la amina presenta sustituyentes, se


los nombra en orden alfabtico precedidos
de la letra N para un sustituyente y N,N si
estas presentan dos sustituyentes,
continuando con el nombre base. La
presencia de la letra N, indica que el grupo
sustituyente se encuentra unido directamente
al nitrgeno

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NOMENCLATURA

NOMENCLATURA IUPAC

Las poliaminas, aquellas que llevan en su


estructura dos, tres o mas grupos aminos
(-NH2), se nombran anteponiendo los prefijos
numerales DI,TRI, etc, a los radicales
aminos, indicando la posicin de estos

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NOMENCLATURA

NOMENCLATURA IUPAC

Cuando hay otros grupos funcionales mas


importantes (alcoholes, cetonas, aldehdos,
amidas, cidos), al grupo NH2 se denomina
AMINO que se lo nombra, indicando su
posicin en la cadena carbonada.

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NOMENCLATURA

NOMENCLATURA IUPAC

Las aminas aromticas o heterocclicas se


las conoce y se acepta sus nombres
comunes o triviales.

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NOMENCLATURA

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PROPIEDADES FISICAS

PROPIEDADES FISICAS

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con


facilidad lo que permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que
aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula,
el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

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PROPIEDADES FISICAS

PROPIEDADES FISICAS

Solubilidad:
Las aminas primarias y secundarias son compuestos
polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y
con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad
disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de
carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

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PROPIEDADES FISICAS

PROPIEDADES FISICAS
Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos
que los alcoholes. As, la etilamina hierve a 17C, mientras que
el punto de ebullicin del etanol es de 78C.

CH3CH2OH [Link]. = 78C


CH3CH2NH2 P. eb. = 17C

La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del


oxgeno, hace que los puentes de hidrgeno que forman las
aminas sean ms dbiles que los formados por los alcoholes.

Tambin se observa que las aminas primarias tienen mayores


puntos de ebullicin que las secundarias y estas a su vez
mayores que las terciarias.

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PROPIEDADES FISICAS

PROPIEDADES FISICAS

Las aminas son muy polares porque el momento


dipolar del par aislado de electrones se suma a los
momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.

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PROPIEDADES FISICAS

PROPIEDADES FISICAS

Las aminas primarias y


secundarias tienen enlaces
N-H que les permiten
formar puentes de
hidrgeno.

Las aminas terciarias, como


no tienen enlace N-H, no
pueden formar este tipo de
enlaces intermoleculares. Sin
embargo, pueden aceptar
puentes de hidrgeno con
molculas que tengan enlaces
O-H o N-H.

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BASICIDAD

BASICIDAD DE LAS AMINAS

REACCION DE UNA AMINA COMO UNA BASE

REACCION DE UNA AMINA COMO UN NUCLEOFILO

EFECTOS SOBRE LA BASICIDAD DE LAS AMINAS

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BASICIDAD

Una amina (NH3 ) puede actuar como base de


Arrhenius (incrementa la concentracin de OH- en
disolucin acuosa) y de Bronsted-Lowry
(aceptando un protn)

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BASICIDAD

Una amina (NH3 ) es un nucletido que puede


actuar como base de Lewis (ceder un par de
electrones no enlazantes para formar un enlace
coordinado)

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BASICIDAD

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BASICIDAD

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REACCIONES

REACCIONES DE LAS AMINAS

REACCIONES DE LAS AMINAS CON CETONAS Y ALDEHIDOS

ALQUILACION DE AMINAS CON HALUROS DE ALQUILO

ACILACION DE AMINAS CON CLORUROS DE ACIDO

FORMACION DE SULFONAMIDAS

AMINAS COMO GRUPOS SALIENTES: LA ELIMINACION DE HOFMANN

OXIDACION DE AMINAS:LA ELIMINACION DE COPE

REACCIONES DE AMINAS CON ACIDO NITROSO

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REACCIONES

REACCIONES DE LAS AMINAS CON CETONAS Y ALDEHIDOS

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REACCIONES

ALQUILACION DE AMINAS CON HALUROS DE ALQUILO

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REACCIONES

ACILACION DE AMINAS CON CLORUROS DE ACIDO

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REACCIONES

FORMACION DE SULFONAMIDAS

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REACCIONES

AMINAS COMO GRUPOS SALIENTES: LA ELIMINACION DE HOFMANN

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REACCIONES

OXIDACION DE AMINAS:LA ELIMINACION DE COPE

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REACCIONES

REACCIONES DE AMINAS CON ACIDO NITROSO

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SINTESIS

SINTESIS DE LAS AMINAS

AMINACION REDUCTIVA

ACILACION REDUCCION DE AMINAS

ALQUILACION DEL AMONIACO

SINTESIS DE GABRIEL DE AMINAS PRIMARIAS

REDUCCION DE AZIDAS

REDUCCION DE NITROCOMPUESTOS

REORDENAMIENTO DE HOFMANN

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SINTESIS

AMINACION REDUCTIVA

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SINTESIS

ACILACION REDUCCION DE AMINAS

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SINTESIS

ALQUILACION DEL AMONIACO

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SINTESIS

SINTESIS DE GABRIEL DE AMINAS PRIMARIAS

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SINTESIS

REDUCCION DE AZIDAS

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SINTESIS

REDUCCION DE NITROCOMPUESTOS

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SINTESIS

REORDENAMIENTO DE HOFMANN

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