PRCTICA.
SNTESIS DE YODOFORMO
OBJETIVOS:
GENERAL
Sintetizar el Yodoformo.
ESPECFICOS
Plantear la reaccin de obtencin del yodoformo.
Determinar el tipo de reaccin que tiene dicho compuesto.
INTRODUCCIN
OBTENCIN DEL YODOFORMO
La reaccin del haloformo es una de las reacciones orgnicas ms viejas
conocidas. En 1822, Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidrxido de
sodio en agua para formar formiato de sodio y yodoformo, denominado en el
lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono. En 1831, Justus Liebig report
la reaccin del cloral con hidrxido de calcio a cloroformo y formiato de calcio.
La reaccin fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. La prueba del
yodoformo tambin es llamada la reaccin del haloformo de Lieben. Una revisin
de la reaccin del haloformo con una seccin histrica fue publicada en 1934.
Se emplea como antisptico para evitar la supuracin de las heridas, su accin
se debe a su lento desdoblamiento con liberacin del verdadero antisptico
activo, que es el yodo. (Klages, 2005).
MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS
REACTIVOS
Yodo en cristales
Agua destilada
Alcohol etlico
Carbonato de potasio
MATERIALES Y EQUIPOS
1 Pipeta de 10 ml
Balanza
1 Matraz Erlenmeyer de 250 ml
Reverbero
1 Vaso de precipitados de 250 ml
2 Vidrio reloj
1 Termmetro
1 Embudo buchner
Papel filtro
Alambre de cobre con un extremo enrollado
GRFICO
PROCEDIMIENTO
Cristales
En un capsula de porcelana colocar 3 gramos de yodo, tapar con un
vidrio.
Si existen orificios tapar con algodn
Llevar al reverbero y calentar hasta que comience a desprenderse un
gas y se formen cristales en el vidrio reloj.
Una vez terminado llevar a la Sorbona hasta que se enfri.
Yodoformo
Se agregan 30 ml de agua destilada al matraz.
Se pesan 4gr de Carbonato de potasio (KCO3, polvo de color blanco) en
la balanza que posteriormente se vertern en el matraz con el agua
destilada hasta disolver el carbonato en el agua.
Se le agrega 9ml de alcohol etlico al matraz.
Caliente en la olla agua hasta los 80C
Pesar 2.4gr de Yodo (polvo escamoso negruzco).
Se introduce el matraz que contiene el carbonato de potasio diluido en
agua y alcohol a la cuba con agua a 80C.
Se agrega el Yodo al matraz que contiene el carbonato de potasio diluido
en agua y alcohol que se encuentra dentro de la cuba con agua.
Agitar el matraz hasta que se visualicen cambios en el aspecto de la
solucin.
Inmediatamente presentados los cambios suspender el calentamiento y
poner a enfriar el matraz.
Filtrar la solucin y lavar con 5ml de agua destilada sobre el papel filtro
OBSERVACIONES
En el momento de colocar el yodo en el matraz, al mezclarse con el agua se
apreci un color negro, despus al someter a calor esta sustancia tom un color
amarillento.
REACCIONES Y RESULTADOS
REACCIN
CH3 CH2 OH + 4I2 + 3K 2 CO3 CHI3 + 5KI + 2H2 O + HCOOK + 2CO2
RESULTADOS
En el matraz se obtuvo una sustancia de color amarillo de olor caracterstico a
flor.
DISCUSIN
La reaccin del alcohol etlico (3 2 ) con yodo (2 ) y el carbonato de
potasio (2 3) nos da como resultado el yodoformo (3 ) junto con otros
compuestos que no son detectables a simples vista, a diferencia de lo ocurre en
otras reacciones de obtencin de halogenuros de alquilo.
CONCLUSIONES:
Se logr obtener el yodoformo partiendo de un alcohol y hacerlo
reaccionar con yodo gas y carbonato de potasio.
Mediante los estudios tericos de fundamento de la qumica orgnica se
pudo realizar las reacciones posibles para la obtencin del yodoformo.
La reaccin dada en en este prctica fue de sustitucin nucleoflica SN2
ya que se reemplaz el radical OH por el Yodo.
RECOMENDACIONES:
Tener la debida proteccin para evitar cualquier tipo de accidente en el
estudiante o investigador que realice la prctica, y en lo posible hacer el
experimento cerca del lavabo y con un ayudante.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
De la Vega P. Prcticas de qumica III. Editorial Universidad de Colima.
Chang, R. Qumica Editorial Mc. Graw Hill 1992.
Phillips. Qumica y aplicaciones. Editorial Mc. Graw Hill. 2000
Solomons. Qumica orgnica. Editorial Limusa. 2000.
Agilar,M. (2011/05/13). Manual de Procedimeintos. Recuperado
http://www.uv.mx/personal/moaguilar/files/2011/06/practicasorganicaviviana.doc.
de:
CUESTIONARIO:
1. Porque el yodoformo es insoluble en agua?
El yodoformo no es soluble en agua ya que el yodoformo es un compuestos
apolar y el agua es un compuesto polar...el alcohol es un compuesto apolar.
Depende del tipo de alcohol, ya que los alcoholes de baja masa molecular son
polares.
2. Cul es el punto de ebullicin del yodoformo?
El punto de ebullicin del yodoformo es 218 C.
3. Describa el proceso de caracterizacin de alcoholes con yodoformo
Es sintetizado en la reaccin del yodoformo mediante la reaccin de yodo e
hidrxido de sodio con cualquiera de estos cuatro tipos de compuestos
orgnicos:
Una metil cetona: CH3COR, acetaldehdo (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), y
ciertos alcoholes secundarios (CH3CHROH, donde R es un grupo alquilo o arilo).
ANEXOS
Grfico N 1
Carbonato de potasio en el matraz
Grfico N 2
Yodoformo
