TEMA:
OBTENCIN DE UN HALURO DE ALQUILO A PARTIR
DE UN HALOGENURO PARA JUSTIFAR LO
APRENDIDO EN CLASE
NOMBRE:
Jeslyn Collantes
DOCENTE:
Qumico. Carlos Orbea
FECHA DE ENTREGA:
05/12/2016
Octubre 2016 Febrero 2017
1. Tema:
OBTENCIN DE UN HALURO DE ALQUILO A PARTIR DE UN
HALOGENURO PARA JUSTIFAR LO APRENDIDO EN CLASE
2.
Introduccin terica
El estudio de la qumica orgnica est organizado en familias de compuestos
clasificados por sus grupos funcionales. En donde se considera las propiedades y
reacciones de los haluros de alquilo.
Existen tres clases principales de compuestos orgnicos halogenados: los
halogenuros de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. Un haluro de
alquilo simplemente tiene un tomo de halgeno enlazado a uno de los tomos
de carbono con hibridacin sp3 de un grupo de alquilo. Un haluro de vinilo tiene
un tomo de halgeno enlazado a uno de los tomos de carbono con hibridacin
sp2. Un haluro de arilo tiene un tomo de halgeno enlazado a uno de los tomos
de carbono con hibridacin sp2 de un anillo aromtico.
La qumica de los haluros de vinilo y de los haluros de arilo es diferente a la de
los haluros de alquilo, debido a que su enlace e hibridacin son diferentes.
A continuacin se presentan las estructuras de algunos haluros de alquilo, de
vinilo y de arilo con sus nombres y usos ms comunes.
Estructuras
haluros con
nombres y usos ms comunes
Fig1.
de
sus
El enlace carbono-halgeno de un haluro de alquilo es polar debido a que los
tomos de los halgenos son ms electronegativos que los tomos de carbono.
La mayora de las reacciones de los haluros de alquilo resultan de la ruptura de
este enlace polarizado.
Fig2. Clorometano y su mapa de potencial electrosttico (MPE). El enlace polar C-Cl se ve en el
MPE como una regin rica en densidad electrnica (roja) alrededor del cloro, y una regin pobre
en densidad electrnica (azul) alrededor de los tomos de carbono e hidrgeno.
El
del
mapa de potencial electrosttico
clorometano (Fig2.) muestra una
densidad electrnica ms alta (rojo)
alrededor del tomo de cloro y una
densidad electrnica relativamente baja (azul) alrededor de los tomos de carbono e
hidrgeno. El tomo de carbono tiene una carga parcial positiva, lo que o hace hasta
cierto punto electroflico. Un nuclefilo puede atacar a este carbono electroflico, y el
tomo de halgeno puede salir como un ion haluro, quedndose con el par de electrones
de enlace. Al actuar como un grupo saliente, el halgeno puede ser eliminado del haluro
de alquilo, o puede ser reemplazado (sustituido) por una amplia variedad de grupos
funcionales. Esta versatilidad permite a los haluros de alquilo actuar como
intermediarios en la sntesis de muchos grupos funcionales. (L.G. Wade Jr. , 7 ma Edicin,
2012, p.p 215).
2.1 Usos comunes de los haluros de alquilo
2.1.1 Solventes
Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes de aplicacin
industrial y domstica. El tetracloruro de carbono (CCl 4) se utilizaba para el
lavado en seco, como eliminador de manchas y para otras clases de limpieza
domstica. Sin embargo, este compuesto es txico y cancergeno (ocasiona
cncer), por lo que los nuevos productos para la limpieza en seco utilizan ahora
1,1,1-tricloroetano y otros disolventes.
2.1.2 Reactivos
Muchas sntesis utilizan haluros de alquilo como materias primas para formar
molculas ms complejas. La conversin de haluros de alquilo en reactivos
organometlicos (compuestos que contienen enlaces carbono-metal) es una
herramienta especialmente til en la sntesis orgnica.
2.1.3 Anestsicos
El cloroformo (CHCl3) fue la primera sustancia que se descubri que produca
anestesia general, lo que trajo nuevas posibilidades para cirugas cuidadosas en
pacientes inconscientes y relajados. Sin embargo, el cloroformo es txico y
cancergeno, y pronto dej de utilizarse para cambiar a anestsicos ms seguros
como el ter dietlico. EL cloruro de etilo se utiliza como anestsico local para
intervenciones menores. Cuando se roca sobre la piel, se evapora y enfra el
rea, lo cual mejora el efecto anestsico.
3. Objetivos
3.1 Objetivo General
Obtener un haluro de alquilo aplicando conocimientos bsicos en la prctica de
laboratorio en donde se observe caractersticas propias del haluro para justificar
lo aprendido en clase a travs de sus reacciones qumicas.
3.2 Objetivo Especfico
Prestar atencin a los cambios de las soluciones al momento de agitar para
comprobar la existencia de precipitados en las mezclas de los experimentos 1 y 2
y as verificar que es un haluro de alquilo.
Observar los factores que intervienen en cada experimento para determinar si al
agitar o calentar la solucin se obtiene mejores resultados es decir la existencia
de mejor rendimiento.
Determinar la inexistencia de una sal de plata en el experimento 1 para
demostrar propias caracterstica de un haluro de plata al estar en contacto con un
cido.
4. Planteamiento de la hiptesis
Cmo la prctica me ayudar a identificar un haluro de alquilo y a reconocer
sus diversos usos en la industria?
5. Dibujo de los dispositivos experimentales
Experimento 1
Experimento 3
Experimento 2
6. Procedimiento experimental
Experimento 1.
Propiedades qumicas de los halogenuros.
Materiales:
1
Tubos de ensayo.
Gradilla.
Embudo.
pipetas graduadas
Reactivos:
1
Clorobenceno, C6H5Cl
Solucin de nitrato de plata, AgNO3
Alcohol etlico, C2H6O
cido ntrico diluido, HNO3
Equipos:
Campana de extraccin de gases
Procedimiento:
La primera parte se la realizar en la campana de extraccin de gases en donde
se recogern aproximadamente 0,5ml de cloro benceno (C6H5Cl) y se colocar en un
tubo de ensayo, dejarlo en la gradilla mientras se preparar la solucin etanlica de
AgNO3. Mencionada solucin se preparar en un tubo de ensayo en donde se deposita
una pequea porcin de solucin de AgNO 3 con alcohol antisptico, agitar la mezcla.
Adicionar esta ltima solucin preparada al tubo de ensayo de clorobenceno, agitar
rpidamente por 3 minutos hasta que se presente un precipitado blanco y dejar en
reposo.
Si se presenta el precipitado, sacar conclusiones de lo que se obtuvo en el proceso. Caso
contrario al no presentarse un precipitado, calentar ligeramente el tubo de ensayo y
anotar sus observaciones.
Al formarse el precipitado ya sea al ambiente o por calentamiento, se debe verificar que
se trata de un haluro de plata y no de una sal proveniente de un cido orgnico. Para ello
adicionar 2 gotas de HNO3 diluido.
Experimento 2.
Reaccin con yoduro de potasio.
Materiales:
Tubos de ensayo
Gradilla
Pipeta
Vaso de precipitacin
Reactivos:
Haluro preparado AgCl en el Experimento 1.
Solucin de KI
Acetona
Procedimiento:
Preparar una solucin de KI con acetona, cabe recalcar que no se trabaja con
concentraciones por tal razn, aadir porciones mnimas en el tubo de ensayo. A
continuacin adicionar 1ml de la solucin preparada al haluro de Ag, agitar y dejar
reposar. Observar lo ocurrido en el tubo de ensayo tras agitarlo.
Al ocurrir un proceso positivo se obtendr un precipitado, si no ocurre la reaccin, se
calentar en bao Mara 50C. En donde se dejar enfriar por cinco minutos y anotar
sus observaciones.
Experimento 3.
Reaccin de ter-butanol y H2SO4
Materiales:
1
Tubos de ensayo
Gradilla.
pipeta
Reactivos:
Ter-butanol, C4H10O
cido Sulfrico, H2SO4
Procedimiento
Para extraer el ter-butanol, esta accin se la realizar en la campana de
extraccin de gases. Donde se recogern 5ml de la botella con ayuda de una pipeta
graduada, ubicar en un tubo de ensayo sumamente limpio. Al H 2SO4 se debe extraer la
misma cantidad y de igual forma que el C 4H10O la extraccin. En la mesa de trabajo,
adicionar Ter-butanol al tubo de ensayo del cido.
Agitar con precaucin durante 5 minutos. Despus de este tiempo, dejar separar la
mezcla en dos fases, donde se debe descartar la fase inorgnica (capa interior).
7. Presentacin de reacciones
Experimento 1
Experimento 2
Experimento 3
8. Clculos realizados
NO APLICA
9. Expresin de resultado
Experimento 1
A mezclar las dos soluciones: halogenuro y AgNO3, se tiene una prueba positiva
por el motivo que se present un precipitado del haluro de Ag. Se comprueba
que es un haluro con cido ntrico diluido, en donde se concluye que s lo es ya
que al observar no se disolvieron las muestras, caso contrario seran sales de
plata.
Experimento 2
La muestra con las soluciones de AgCl, KI y acetona al agitar present un
precipitado color verde blanquecino se deduce este color ya que la acetona era
de tintura verde. No tiene proceso (diferentes cambios para llegar a mencionado
precipitado) quiere decir que al agitar se vio el resultado a encontrar.
Experimento 3
La prctica con el Ter- butanol y H2SO4, al mezclarlas y agitarlas se
homogeneizaron pero al momento de reposar se separaron, despus de esto la
sustancia que se encontr al final se la extrajo con ayuda de un pipeta y se la
coloc en otro tubo de ensayo debidamente limpio. No se pudo concluir el
experimento por falta de reactivos en ese momento.
10. Conclusiones
Se obtuvo un haluro de alquilo aplicando conocimientos bsicos en la prctica
de laboratorio en donde se observ caractersticas propias del haluro como la
presencia de precipitado en la solucin as se llaga a justificar lo aprendido en
clase a travs de sus reacciones qumicas.
Se prest sumamente atencin a los cambios de las soluciones al momento de
agitar en donde se verific la existencia de precipitados en las mezclas de los
experimentos 1 y 2 y se determin que es un haluro de alquilo.
Se observaron los factores que intervienen en cada experimento de tal manera
que se determin que al agitar la solucin se obtiene mejores resultados de
manera rpida en donde no se debe utilizar ms materiales.
Se determin la inexistencia de una sal de plata en el experimento 1 en donde se
demostr que una de las caractersticas visibles es que no se disuelve un haluro
de plata al estar en contacto con un cido.
Se obtuvo dos fases inmiscibles entre el Ter- butanol y H2SO4 que claramente se
las pudieron observar al terminar el procedimiento del experimento 3.
Se determinaron las reacciones de los haluros de alquilo de forma clara para
identificar los reactivos y productos en cada experimento de la prctica
realizada.
El uso de la plancha de calor no fue necesario ya que se vio resultados al agitar
las soluciones de manera inmediata.
Se observaron claramente los precipitado en el experimento 1 fue de color
blanquecino mientras que en el experimento 2 su color fue verde blanquecino
por el color de la acetona.
Con ayuda de las reacciones se pudo confirmar la formacin de AgCl, dando as
el xito a la prctica de laboratorio.
11. Propuesta de mejora
La prctica de laboratorio fue realizada con xito y se logr concluir con cada
objetivo planteado, se debe reconocer ciertas recomendaciones para el prximo
trabajo:
o Manejar con cuidado los materiales de laboratorio as evitar que se
rompan ya que la mayora son material de vidrio.
o Al momento de trabajar con cidos tener cuidado al extraerlo para evitar
accidentes.
o Al concluir la prctica dejar limpio el lugar de trabajo y cerrar las
ventanas del laboratorio.
12. Cuestionario
1) Indicar si sus resultados estn de acuerdo con lo que indica la teora, en
caso de que no sea as tratar de encontrar una razn lgica y vlida por
la que no se observ lo esperado.
El halogenuro en nuestro caso el clorobenceno no reacciona frente AgNO 3,
por impedimento estrico, por lo tanto se forman emulsiones (Precipitados).
2) Escribir todas las ecuaciones de las reacciones que se efectuaron durante
la experimentacin.
Experimento 1
Experimento 2
Experimento 3
3) Explicar a qu se debe n las diferencias entre las velocidades de reaccin
de los distintos halogenuros probados.
No se pudieron evidenciar las velocidades de reaccin ya que se trabaj con
un halogenuro en el caso de esta prctica fue el clorobenceno.
4) Si su rendimiento fue bajo, explicar a qu factores o por qu razones fue
as.
No, en la prctica realizada el rendimiento no fue bajo ya que se pudo
observar despus de la agitacin los precipitados.
