1.
Tema: Alcanos o hidrocarburos
2. Objetivo general:
Conocer las propiedades tanto fsicas y qumicas de los alcanos mediante una
investigacin en el rea de qumica.
2.1 Objetivos especficos:
Investigar en libros o recursos tecnolgicos como pginas webs acerca de los
compuestos qumicos.
Averiguar por qu los alcanos solo contienen enlaces simples en su composicin.
Reconocer la nomenclatura que se utiliza para nombrar este tipo de compuestos.
3. Justificacin:
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de
carbono e hidrgeno, dentro de los alifticos/saturados e insaturados, se encuentran los
alcanos, alquinos y alquenos.
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e
hidrogeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura. La terminacin sistemtica
de los alcanos es ANO. La frmula general CnH2n+2, donde n representa el nmero de
carbonos del alcano.
Por esta razn es necesario aprender a nombrar sistemticamente los compuestos
orgnicos de acuerdo al sistema admitido por IUPAC y aplicarlos en la identificacin de
estructuras qumicas las cuales pueden tener una funcin biolgica, farmacolgica, etc.
Se realiza este trabajo para conocer todo lo referente a los alcanos como: nomenclatura,
tipos de alcanos, aplicaciones, propiedades fsicas y qumicas, reacciones para la
obtencin de los alcanos, aplicaciones, etc. Por otro lado, tambin es importante
reconocer el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgnicos, las
conformaciones y la formacin de radicales.
4. Desarrollo del trabajo:
Qu son los alcanos?
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno.
La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para ciclo
alcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos
son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan
funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el
carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. Su reactividad es muy
reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no
sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas
de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de
electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:
Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con
un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con
dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los
nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano... Los alcanos
cclicos o ciclo alcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena
cclica. En ellos la relacin C/H es CnH2n). Sus caractersticas fsicas son similares a las
de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente,
especialmente aquellos de cadena ms corta, de estos siendo ms similares a las de los
alquinos. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o
mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura trmica de molculas mayores. Son los
productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Estos son algunos
ejemplos de alcanos:
Dos compuestos qumicos diferentes con la misma frmula molecular se denominan
ismeros. El nmero de alcanos isomricos aumenta al aumentar nmero de tomos de
carbono. En la tabla se indican los puntos de fusin y de ebullicin, as como el nmero
de ismeros de algunos alcanos de cadena lineal.
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Estructura
El alcano ms simple es el metano CH4. Desde el siglo pasado se haba demostrado
mediante hechos experimentales que la estructura del metano tena una forma tetradrica.
Sin embargo, la justificacin de esta estructura no pudo hallarse hasta el desarrollo de la
teora mecano cuntica entre los aos 1920 y 1930. Un tomo de carbono en su estado
fundamental tiene dos electrones desapareados.
Tipos de Alcanos
Alcanos Lineales
Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los
alcanos lineales. Estos consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con
sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces simples. Ejemplo:
Alcanos ramificados.
Igual que los alcanos lineales, son compuestos de carbono e hidrgeno formados por
enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrgeno. La frmula molecular de los
alcanos es CnH2n+2, donde n representa el nmero de tomos de carbono.
Alcanos cclicos
Las estructuras generales de los alcanos son largas cadenas de unin carbono-carbono
que pueden tener o no ramificaciones.
CH3 (CH2)n-CH3
Valor de n=nmero de carbonos mayores a 16
Son llamados saturada porque todos los enlaces de los carbones que forman la cadena
estn enlazados con hidrogeno o carbono, es decir, estn saturados. Los miembros de esta
familia estn representados por la formula
General: CnH2n+2, en donde n corresponde al nmero de carbonos de cadena.
Los cuatro primeros hidrocarburos de la serie son gases, los que tiene de cinco a 15
tomos de carbono son lquidos y los 16 en adelante son slidos; todos ellos son insolubles
en agua y en disolventes polares.
Alcanos Policclicos
Estos son compuestos policclicos en los que dos o ms tomos de carbono son comunes
a dos o ms anillos. El nmero de anillos se determina con el nmero mnimo de enlaces
que debe(n) romperse para obtener un compuesto acclico.
Nomenclatura de los alcanos
Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podran
nombrar fcilmente por cualquier mtodo que reflejara el nmero de carbonos de cada
uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con ms de tres tomos de carbono pueden existir
como ismeros estructurales.
Para la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las siguientes reglas:
1.
Identificar la cadena principal (cadena ms larga). A ella le corresponder el
nombre del hidrocarburo principal. Por ejemplo, una secuencia de cinco tomos
se nombra utilizando el prefijo pent-, mientras que una de diez tomos se nombra
mediante el prefijo dec-. Para completar el nombre fundamental de un alcano se
aade a la raz la terminacin ano.
2.
Numerar los tomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores de
las cadenas laterales tengan los nmeros ms bajos posibles. El compuesto ser
un alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminacin ano, que le correspondera al hidrocarburo, por la terminacin -ilo. Por ejemplo,
un grupo CH3- unido a la cadena principal se le denomina metilo, un grupo
CH3CH2- se denomina etilo y as sucesivamente
En la siguiente tabla se dan los nombres no sistemticos de algunos sustituyentes alquilo:
Las propiedades de los alcanos dependen de su estructura: sus molculas presentan
enlaces covalentes y estn constituidos por elementos que poseen electronegatividades
relativamente iguales: carbono (2,5); hidrgeno (2,1). Esto hace que las molculas de los
alcanos sean ligeramente polares o no polares.
Las fuerzas que mantienen unidas a las molculas no polares (fuerzas de Van der Waals)
son dbiles, de alcance limitado y actan principalmente en las superficies moleculares
donde las molculas tienen mayor contacto. Esto hace que cuanto ms grande sea una
molcula, ms intensas sean las fuerzas intermoleculares, lo que incide en algunas
propiedades fsicas.
A temperatura ambiente (25C) y a una atmsfera de presin, los cuatro primeros
miembros de la serie son gases; del pentano al heptadecano son lquidos y los alcanos con
18 y ms tomos de carbono son slidos.
Punto de ebullicin
Los alcanos normales muestran un aumento constante en el punto de ebullicin al
aumentar el peso molecular.
Si el alcano es ramificado disminuye notable mente el punto de ebullicin y adems
cuanto ms numerosas sean las ramificaciones, menor es su valor.
Punto de fusin
Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el peso molecular. Este aumento
no es tan regular, debido a que los alcanos con nmero par de tomos de carbono se
compactan en el estado cristalino haciendo que las fuerzas de atraccin entre las cadenas
individuales sean mayores, y, por consiguiente, los puntos de fusin lo sean tambin.
Densidad
Los alcanos son los menos densos de todos los grupos de molculas orgnicas. Tienen
densidades menores con respecto a la densidad del agua (1 g/cc). A medida que aumenta
el tamao del alcano, aumenta la densidad.
Solubilidad
Los alcanos debido a su baja polaridad se disuelven en disolventes de baja polaridad o no
polares, como el benceno (C6H6), el tetracloruro de carbono (CCl4, el cloroformo y el
ter.
Propiedades qumicas
Reactividad
Los alcanos tienen una reactividad baja comparndolos con otros hidrocarburos debido a
que sus molculas estn formadas por enlaces sigma difciles de romper, sin embargo, la
reactividad depende de la eleccin del reactivo y de las siguientes condiciones:
En fase gaseosa, a temperaturas y presiones altas, pueden reaccionar, mientras
que,
En fase lquida a temperaturas y presiones moderadas, son relativamente inertes.
Propiedades fsicas y qumicas de los cicloalcanos:
Propiedades fsicas:
Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los cicloalcanos no ramificados
aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga
la cadena ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.
Solubilidad. Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos
son miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.
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Propiedades qumicas:
Combustin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno para producir dixido de carbono, agua y calor.
As el metano combuste segn la reaccin:
Calor.- La reaccin de combustin del etano se representa as:
Calor.- La energa que se desprende se debe al exceso de sta durante el rompimiento o
formacin del enlace.
Pirlisis o cracking
Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se rompen a
altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del oxgeno, para evitar
la combustin.
Reacciones para obtener alcanos
Existen dos reacciones que son: fuentes naturales o fuentes sintticas, los alcanos no se
sintetizan fcilmente y a veces necesitan mtodos qumicos y algunos mtodos son:
1. Reduccin de alquenos
Se trata un alquenos con hidrogeno y un metal Ni, Pd o Pt. La reaccin se llama
hidrogenacin cataltica:
RCH = CH2 + H2 = RCH3 CH3
2. Reduccin de alquinos
Conduce a la formacin de alcanos
R C = CH +2H2 = R CH2 CH3
3. A partir de haluros de alquilo
Se hace reaccionar primero con magnesio en ter etlico y el producto se trata con agua:
R X + Mg = H2O = R H + MgX (OH)
4. Reduccin de halogenuros de alquilo
Puede llevarse a cabo con zinc y un cido halogenado HX o con hidruro de litio y aluminio
5. Sntesis de Wurtz
Se obtiene alcano de cadena ms larga:
2R X + 2Na = R R + 2 NaX
Siempre se obtiene el alcano con el doble de tomos de carbono
Aplicacin de alcanos
El uso ms comn de alcanos es:
-
Gas butano
Gas LP
Metano
Gasolina
Parafinas
Aceita de pino natural
La cera de abeja.
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y
cocina.
El metano y el etano son los componentes del gas natural.
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y son
conocidos como gases licuados. Tambin son usados como pulverizadores.
Desde el pentano hasta el octano los alcanos son lquidos voltiles
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5. Glosario:
Cracking: En qumica, cracking o craqueo es la descomposicin de una molcula
compleja en otras ms pequeas.
Octanaje: La nocin de octanaje, que tambin se conoce con el nombre de Nmero de
Octano, refiere a la cantidad de octanos presente en un carburante.
Pirlisis: es la descomposicin qumica de materia orgnica y todo tipo de materiales,
excepto metales y vidrios, causada por el calentamiento en ausencia de oxgeno.
Punto de ebullicin: es aquella temperatura en la cual la presin de vapor del lquido
iguala a la presin de vapor del medio en el que se encuentra. Coloquialmente, se dice
que es la temperatura a la cual la materia cambia del estado lquido al estado gaseoso.
Punto de fusin: es la temperatura a la cual se encuentra el equilibrio de fases slidolquido, es decir la materia pasa de estado slido a estado lquido, se funde. Cabe destacar
que el cambio de fase ocurre a temperatura constante. El punto de fusin es una propiedad
intensiva.
Sigma: En qumica, el enlace sigma (enlace ) es el tipo ms fuerte de enlace qumico
covalente, incluso ms fuerte que el enlace pi, el cual forma el doble enlace. La orbital
sigma se define de forma ms clara para molculas diatmicas usando el lenguaje y las
herramientas de la simetra de grupos.
6. Conclusiones:
Se logr investigar las caractersticas generales de los alcanos con el uso de
fuentes fidedignas.
Se logr conocer las razones por las cuales los alcanos solo contienen enlaces
simples, ya que son compuestos que solo contienen carbono e hidrgeno.
Se pudo reconocer y diferenciar la nomenclatura utilizada en estos compuestos
para aplicarla en los ejercicios propuestos.
7. Recomendaciones:
Se recomienda tener mucho cuidado con estas sustancias, dado el caso que se
lleguen a manipular, puesto que, son sustancias qumicamente muy txicas.
Se recomienda que al ser una sustancia no polar se debe disolver en solventes
orgnicos no polares.
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8. Bibliografa:
Angulo Rubn, 2002, Investiguemos qumica 11, Editorial Voluntad S.A
Pazmio Guevara Ximena, 2013, Qumica, Editorial Maya Ediciones C. Ltda.
Carrillo Luis y Chvez Cristbal, 2013, Nuestra Qumica 3.
Links:
https://quimica4d.wordpress.com/about/
http://www.quimicaorganica.org/alcanos.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
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