O
R C O R
R puede ser un radical o un tomo de hidrgeno.
R tiene que ser un radical pues si fuese un tomo
de hidrgeno sera un cido.
Metilpropanoato de metilo
Propanoato de etilo
Los steres de cidos grasos (de cadena abierta)
superiores (de ms de 10 tomos de carbono) son las
ceras.
Ejemplo:
CH3 (CH2)18 COO CH2 CH3
El nombre de esta cera es:
EICOSANATO DE ETILO
Los steres intervienen en el olor y sabor de muchos frutos y
flores.
Por ejemplo, el olor de la pia se debe al butanoato de etilo.
Formula el butanoato de etilo.
CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH3
El aroma y olor naturales de un alimento proceden de
la combinacin de un gran nmero de sustancias y no
slo de un compuesto.
Por ejemplo, el nmero total de
aromatizantes en la fresa es de unas 250.
sustancias
Independientemente de ello, muchos steres tienen
olores caractersticos.
A continuacin, algunos ejemplos:
CH3
CH3 COO CH2 CH2 CH CH3
El acetato de isoamilo da aroma a pltano
Acetato de 3-metilbutilo
El butirato de amilo da aroma a albaricoque
CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Butanoato de hexilo
CH3
CH3
CH3 CH CH2 COO CH2 CH2 CH CH3
El isovaleranato de isoamilo da aroma de manzana
3-Metilbutanoato de 3-metilbutilo
Algunas molculas en el espacio:
Etanoato de propilo
Hexanoato de etilo
Metacrilato de metilo
Esencias
steres responsables del aroma
Albaricoque
Butiratos de etilo y amilo
Coac y vino
Heptanato de etilo
Frambuesa
Formiato y acetato de isoamilo
Jazmn
Acetato de bencilo
Manzana
Isobalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo
Melocotn
Formiato, butirato e isovalerianato de etilo
Naranja
Acetato de octilo
Pera
Acetato de isoamilo
Pltano
Acetatos de metilo, etilo e isovalerianato de isoamilo
Ron
Formiato de etilo
Rosas
Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo
Uvas
Formiato y heptanoato de etilo
cidoos Carboxlicos, Esteres,
Aminas y Amidas
Esteres
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Esteres
En un ster, el H en el grupo carboxilo es reemplazado
con un grupo alquilo.
O
CH3 COCH3
grupo ster
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Esterificacin
La esterificacin es la reaccin de
un cido carboxlico y alcohol en presencia de un cido
(actuando como catalizador) para producir un ster.
O
H+
CH3COH + HOCH2CH3
O
CH3COCH2CH3 + H2O
acetato de etilo (un ster)
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Productos que son Esteres
Aspirina
se usa para aliviar dolores y
reduce la inflamacin.
es un ster de cido saliclico
y cido actico.
Aceite de gauteria
se usa para calma dolores
musculares.
es un ster de cido saliclico
y metanol.
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O
C OH
O
O C CH3
O
C O CH3
OH
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Nombre de Esteres
El nombre de un ster contiene los nombres de:
el grupo alquilo del alcohol.
La cadena de carbonos del cido y la terminacin ato.
metilo
etanoato (acetato)
O
CH3 OC CH3
IUPAC: etanoato de metilo
comn: acetato de metilo
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Nombre de Esteres
Los steres se nombran
con el grupo alquilo del alcohol,
y la sal (-ato) del cido carboxlico
del metanol
(alcohol
metilico )
del cido
etanoico
(cido actico)
Etanoato de metilo
(acetato de metilo)
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Esteres en Plantas
Los steres dan fragancias placenteras y sabores a
muchas frutas y flores.
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Hidrlisis Acida de Esteres
En la hidrlisis cida
un ster reacciona con agua para producir un cido
carboxlico y un alcohol.
Se necesita un cido como catalizador.
O
H+
HCOCH2CH3 + H2O
O
HCOH
+ HOCH2CH3
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Hidrlisis Bsica (Saponificacin)
La Hidrlisis Bsica o saponificacin,
es la reaccin de un ster con una base fuerte.
produce la sal del cido carboxlico y un alcohol.
O
||
CH3COCH2CH3 + NaOH
O
CH3CO Na+ + HOCH2CH3
sal de cido carboxlico
alcohol
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Hidrlisis Bsica de Acidos Grasos
Produce Jabones
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Accin de los Jabones
Un jabn
contiene un terminal no polar
que disuelve las grasas y
aceites no polares y un
terminal polar que se disuelve
en agua.
forma grupos de molculas de
jabn llamados micelas que
se disuelven en agua y son
extraidas en el enjuage.
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