INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias
Extractivas
Departamento de Ingeniera Qumica Industrial
Carrera: Ingeniera Qumica industrial
LABORATORIO DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES
PRACTICA NUMERO 1
OBTENCION DE BENZHIDROL POR REDUCCION DE LA
BENZOFENONA
Grupo: 2IV41
Equipo: 4
Donis Castellanos Marco Antonio
Luviano Vigueras Juan
Sierra Ramrez Sheila Berenice
Profesora: Tierrablanca Gudio Berenice
Lunes 29 de febrero de 2016
ndice
Resumen .........................................................................................................................................3
Marco terico: ............................................................................................................................4
Objetivos generales:.................................................................................................................7
Objetivos especficos:..............................................................................................................7
Materiales y equipo utilizado: ................................................................................................7
Mtodo de realizacin de la prctica: ...................................................................................8
Clculos estequiomtricos: ....................................................................................................9
Resultados experimentales: ...................................................................................................9
Discusin de resultados:.......................................................................................................10
Conclusin:...............................................................................................................................10
Bibliografa: ..............................................................................................................................11
Resumen
El propsito de la prctica fue, la obtencin de benzhidrol a travs de la reduccin
de la benzofenona conociendo el mecanismo de reaccin que participa para la
formacin de esto compuesto. Adems reconociendo la importancia de la
participacin de cada sustancia utilizada en la reaccin que se llev a cabo, tales
como el zinc y el etanol.
El trabajo en el laboratorio consisti en saber utilizar las tcnicas de purificacin
para conseguir un rendimiento ptimo, lo primero que se realizo fue revisar el
material y montar un equipo de reflujo, posteriormente se prepar una solucin de
hidrxido de sodio y etanol, ms tarde se agreg zinc y benzofenona para someter
a calentamiento, y aunque se presentaron errores en la parte experimental debido
a un alto incremento de temperatura durante el mismo ya que el resultado de la
solucin deba tornarse azul en un tiempo aproximado de 20 minutos. Al terminar el
periodo de calentamiento se filtr solucin con un embudo para re obtener el zinc y
no desperdiciarlo. A esta solucin se le agrego cido clorhdrico en frio para
conseguir una cristalizacin que presentara una coloracin marrn, se filtr al vaco
y se obtuvieron cristales de benzhidrol con los cuales se pudo se conocer el
rendimiento de la experimentacin con una diferencia de pesos.
A pesar de los errores mencionados de logro la obtencin del benzhidrol, que se vio
reflejado en la eficiencia final que fue de un aproximado de 70%.
Marco terico:
Definicin, caractersticas fsicas y qumicas.
El Benzhidrol o difenil-metanol es un alcohol secundario con una masa molecular
relativa de 184.2368 g/ mol. Tiene un punto de fusin entre los rangos de 67 y 69
C. Su punto de ebullicin oscila entre los rangos de 297 a 298 C. Es irritante a los
ojos, a la piel y al sistema respiratorio.
El benzhidrol es un alcohol aromtico obtenido por reduccin de benzofenona
utilizado para preparar antihistamnicos, es un intermediario qumico para sntesis
como frmacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar
alteraciones en ambientes malolientes.
Reacciones mediante las cuales puede ser sintetizado el Benzhidrol.
El Benzhidrol puede ser preparado a partir de la reduccin de la Benzofenona con
la amalgama del sodio; con calcio y alcohol metlicos; con hidrgeno en presencia
de un catalizador; con cinc, aluminio, o sodio en soluciones fuertemente alcalinas;
con la solucin del hidrxido de potasio del polvo y del alcohlico del cinc; con
magnesio y alcohol absoluto; con el cloruro del magnesio y de amonio en el 95 por
ciento de alcohol; con el alcohol isopropilo.
El procedimiento para la obtencin de un derivado benzhidrlico, denominado 2-(N2-hidroxietil-metilaminometil) Benzhidrol, de frmula estructural: **frmula**
caracterizado porque comprende la siguiente secuencia de reacciones:
Reaccin de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolucin en
un solvente inerte y en presencia de una base, obtenindose la 2-(N-2-hidroxietilmetilaminometil) Benzofenona.
Gokel,G.& Dupont, H.. (2007). Qumica Orgnica Experimental. 2016, de Google books Sitio web:
[Link]
Tapia, J. (2008). Qumica orgnica II. 2016, de universidad Autnoma Metropolitana Sitio
web:[Link]
El mecanismo que se lleva cabo es el siguiente:
Mtodos de obtencin de alcoholes y sus mecanismos:
Sustitucin nuclefilica unimolecular (SN1)
Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reaccin de haloalcanos con
agua. Los sustratos primarios reaccionan muy lentamente con agua y la reaccin
no es til
Sustitucin nuclefilica bimolecular (SN2)
Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reaccin con el
anin hidrxido. Esta reaccin presenta el inconveniente de la
eliminaciones bimoleculares (E2), dado que nuclefilo utilizado es muy bsico.
Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones
generando alquenos.
Usos y aplicaciones:
Por su carcter aromtico, el Benzhidrol es utilizado en la elaboracin de perfumes.
Sin embargo su principal utilizacin es como reactivo intermediario o bien, fuente
(sustrato) para la obtencin de productos orgnicos especficos que tienen
aplicacin en diversas reas como la industria farmacutica o la elaboracin de
compuestos para fumigacin.
Objetivos generales:
Establecer la importancia del estudio de los alcoholes en la qumica orgnica,
su obtencin y aplicacin.
Establecer la importancia del mtodo de sntesis del benzhidrol.
Objetivos especficos:
Obtener benzhidrol por la reduccin de la benzofenona.
Conocer el tipo de reacciones que se llevan a cabo en la sntesis del
Benzhidrol. As como el control adecuado de los reactivos a emplear (Zinc
metlico y etanol).
Materiales y equipo utilizado:
Vaso de precipitado
Parrilla de calentamiento
Termmetro
Pinza de tres dedos
Matraz de fondo plano
Condensador
Barra magntica
Bomba para agua
Embudo de separacin
Papel filtro
Tina
.7 g de Hidrxido de sodio
.7 g de Cinc
.5 g de Benzofenona
5 ml de Etanol
3.3ml de cido Clorhdrico
6.6 ml de Agua
Mtodo de realizacin de la prctica:
Se mont el equipo de
reflujo de la fig. 27 del
manual de prcticas.
Se disolvieron .7g de NaOH
con 5 ml de etanol. Y
calentaron
de
50-60C
durante 20 min.
Se calent la mezcla a reflujo
durante 45 min de 70-75C.
Se agreg .5g de
benzofenona y .7g de Zinc.
Se filtr la solucin
caliente, posteriormente
le agreg una solucin
3.5 ml de HCl y 6.6 ml
agua.
Se dej reposando el filtrado
cido por 10 min.
en
se
de
de
Se recuperaron por filtracin
los cristales del benzhidrol.
Clculos estequiomtricos:
Benzofenona
Zinc
PM = 182.21 g/mol
Benzhidrol
PM = 65.38 g/mol
PM =184.23 g/mol
65.38
= .5
= .1794
182.21
= .5
184.23/
=.
182.21 /
Resultados experimentales:
A fin de reconocer la eficiencia obtenida durante la experimentacin, es necesario
realizar una comparacin con datos tericos que se enlistan a continuacin.
= .63
= .31
= .32
. 32
100 = . %
. 50005
Discusin de resultados:
Estequiometricamente la cantidad de benzhidrol que debamos obtener deban ser
0.5055 g, pero se presentaron errores, que durante el desarrollo de la
experimentacin dieron como consecuencia una baja en el rendimiento, por lo que
obtuvimos una cantidad de 0.32 g de benzhidrol. Esto nos gener una eficiencia
del 69.23%.
La causa de haber obtenido una cantidad menor del benzhidrol se debe a que en
un paso determinante, no controlamos la temperatura adecuadamente, ya que la
aumentamos drsticamente de 55 C a un valor mayor del necesario. Provocando
que nuestra reaccin no se diera en el orden correcto, por ejemplo nuestra solucin
no se torn a la coloracin azul esperada, y tampoco se observ el cambio a un
color marrn como deba haberse efectuado normalmente.
Considerando nuevamente que la eficiencia result con un aproximado al 69% al
70% se puede interpretar que el mtodo utilizado para la obtencin del benzhidrol
por medio de la reduccin de la benzofenona result en trminos generales de
manera eficaz.
Dentro de las aplicaciones tericas que tiene el benzhidrol se encuentra de manera
general que es utilizado como un compuesto para la posterior realizacin de
productos farmacuticos (antihistamnicos y como intermediario qumico para
sntesis de frmacos tranquilizantes), elaboracin de plaguicidas y para detectar
alteraciones en ambientes malolientes.
Conclusin:
Acorde a lo planteado inicialmente, es decir con los objetivos establecidos al inicio
de la prctica, y en comparacin con el anlisis de los resultados antes descritos,
se pudo obtener el benzhidrol a travs de la reduccin de la benzofenona y en
medida con el rendimiento del 69% se concluye que se realiz satisfactoriamente,
a pesar de los errores cometidos.
Otro punto es que se observ un mtodo para la sntesis u obtencin de alcoholes,
reconociendo su importancia, y los medios por los que fue llevado acabo.
Adems durante la experimentacin se observaron las reacciones que se llevaron
a cabo durante todo el proceso y los cambios que sufrieron las sustancias para
finalmente obtener los cristales de benzhidrol.
Por ltimo es importante cuidar los parmetros en que se debe llevar a cabo cada
reaccin, tal como lo es la temperatura, ya que si no se contemplan adecuadamente,
los resultados que se obtendrn sern errneos, o al menos sern la causa de
obtener un rendimiento muy bajo en la reaccin.
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DONIS CASTELLANOS MARCO ANTONIO
LUVIANO VIGUERAS JUAN
SIERRA RAMIREZ SHEILA BERENICE
Bibliografa:
-
L. G. Wade Jr. (2011) Qumica Orgnica Vol. 1 (7 edicin). Mxico. Pearson Educacion.
Gokel,G.& Dupont, H.. (2007). Qumica Orgnica Experimental. 2016, de Google books
Sitio web:
[Link]
nks_s
Tapia, J. (2008). Qumica orgnica II. 2016, de universidad Autnoma Metropolitana Sitio
web:[Link]
_organica_II.pdf?sequence=3
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