UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA
ASIGNATURA: QU-243 QUMICA ORGNICA II
PRCTICA: Obtencin de cido acetil saliclico.
Profesor de teora: Ing. Alcira Irene CRDOVA MIRANDA.
Profesor de Prctica: Ing. Vila de la Cruz Luis Alberto
Da y hora de prctica : martes 7am-10am
Fecha de ejecucin
: 8 de Julio
Fecha de entrega: 8 de julio
Alumno participante: Ruiz Balden Paul Enrique
AYACUCHO PER
2016
Obtencin de cido acetil saliclico
I.
OBJETIVOS:
Sintetizar un producto orgnico.
Conocer las tcnicas de calentamiento y enfriamiento
que se producen durante el proceso de obtencin de una
sustancia orgnica.
Observar una reaccin de esterificacin.
II.
REVISION BIBLIOGRFICA:
La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad
moderna, siendo el ms empleado para la automedicacin, en
competencia con compuestos (que pueden considerarse frmacos) como
son la cafena (presente en el caf y el t) y el etanol (que se halla en los
licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su
estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico se
conoca como cido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto
la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su nombre.
La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un
potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen
numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina
stos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por
esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente
con un gran nmero de otros medicamentos.
El propio cido saliclico es un analgsico. En realidad, es ste el
producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de
aliviar el dolor. Inicialmente, el frmaco se administr en forma de sal
sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos
efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco
que retuviese las teraputicas de este compuesto, sin presentar los
efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del cido saliclico con
anhdrido actico se obtiene el cido acetilsaliclico, un compuesto tan
eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos secundarios.
El mismo tipo de estrategia se emple ms tarde para la modificacin de
otro potente analgsico, la morfina. En este caso el problema consista
en su capacidad de crear adiccin y, con la idea de solventarlo, se
acetil la morfina, obtenindose la diacetilmorfina o herona. No hay que
decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo xito que con el
cido saliclico.
Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (cido
acetilsaliclico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy
similares, la primera es un analgsico mientras que la segunda se
emplea principalmente como agente aromatizante. No obstante, la
esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe
a travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede
hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como analgsico, aunque sea
de forma localizada.
El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico
(este ltimo acta como "alcohol"). Aunque se pueden obtener steres
de cido por interaccin directa del cido actico con un alcohol o un
fenol, se suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido actico,
como agente acetilante. ste permite producir steres de acetato con
velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido actico.
La sntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. El
examen de su estructura indica que deben incorporarse determinadas
caractersticas a la molcula. En la preparacin descrita en esta prctica,
se acetila el cido saliclico con anhdrido actico. Sin embargo, antes de
la acetilacin debemos disponer del anillo aromtico, de la funcin
carboxilato y del grupo hidroxilo.
En la prctica, aunque el cido saliclico puede extraerse de plantas
como el abedul o la gaulteria, suele obtenerse por sntesis mediante la
carboxilacin del fenol segn Kolbe. En la reaccin de Kolbe se
transforma un fenol en un cido fenlico por la accin de una base y del
dixido de carbono. A escala industrial es una reaccin muy eficaz. El
fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos aromticos
(como el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno) procedentes
del petrleo. De este modo, el precio del petrleo puede determinar, en
ltima instancia, el coste y disponibilidad de frmacos como la
aspirina.Por otra parte, la concentracin de cido acetilsaliclico en las
tabletas de aspirina puede determinarse por valoracin con NaOH hasta
punto final de la fenolftalena. Como el cido acetilsaliclico se hidroliza
fcilmente para dar actico y cido saliclico, el disolvente agua no
resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoracin :
Como los protones carboxlicos tanto del cido actico como del saliclico
se neutralizan hasta punto final de la fenolftalena, la hidrlisis del
producto de partida dar resultados ms altos y, en consecuencia, un
error por exceso. La reaccin de hidrlisis tiene lugar tanto ms
lentamente cuanto ms baja sea la temperatura; y se reduce en parte
disolviendo inicialmente la muestra en un disolvente no acuoso como el
etanol.
III.
MATERIALES Y EQUIPOS DE LABORATORIO Y
REACTIVOS QUMICOS:
Materiales y equipos
Baln Volumtrico
esmerilado 100 ml.
Mangueras.
Soporte universal.
Vidrio reloj.
Recipiente con hielo
picado.
Reactivos:
cido Saliclico.
Anhdrido Actico.
cido Sulfrico Concentrado.
Agua destilada.
Solucin de cloruro de hierro III
Vaso de precipitacin
de 250 ml
Pipetas.
Balanza Analtica
Embudo Buchner.
Bomba de vaco.
Kitasato
IV) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Sntesis de cido Acetilsaliclico:
Para realizar esta experiencia, se pesan 3g. de cido
saliclico y se mezclan con 6ml de anhdrido actico y 7
gotas de cido sulfrico concentrado en un baln de
destilacin. Se agita suavemente y se coloca a bao Mara
(70C-80C) durante 15 minutos. Luego, se agrega gota a
gota y agitando 1ml de agua destilada. Al finalizar, se
adicionan 20ml ms de la misma. El baln se enfra en un
bao Mara inverso (agua fra con cubos de hielo) y se
espera a que el producto formado se cristalice. ste se
recoge por filtracin al vaco con un embudo Buchner. Al
finalizar, los cristales formados se lavan con agua destilada
fra, para evitar la posible solubilidad en la misma.
El cido acetilsaliclico puede purificarse por recristalizacion
en una mezcla de disolventes. Colocar la aspirina obtenida
en un Erlenmeyer de 100 ml y aada de 8 a 10 ml de etanol.
Calentar suavemente el matraz en un bao caliente, hasta
que los cristales se disuelvan. Aadir lentamente 25 ml de
agua destilada y continuar la calefaccin hasta que la
disolucin entre en ebullicin. En caliente (tanto la disolucin
como el material que se utilice) esta disolucin se filtra con
un embudo cnico y el filtrado se deja reposar. Al enfriarse la
disolucin deben aparecer cristales. De nuevo, si no es as,
rsquese suavemente la pared interior del matraz con una
varilla de vidrio o bien simbrese la disolucin con unos
pocos cristales de aspirina, para iniciar la cristalizacin.
Enfriar la mezcla en un bao de hielo, para asegurarse de
que ha cristalizado todo el producto. Recoger ste por
filtracin a vaco, como antes, y lavar el slido con una
pequea cantidad de agua destilada fra.
Test de Cloruro Frrico
El FeCl3 se utiliza para reconocer grupos fenoles. Es decir, al
realizar esta reaccin en nuestra sntesis podremos ver si
todo el cido saliclico reacciono, ya que este posee un grupo
fenlico, mientras que el cido acetilsaliclico no. Si la
reaccin fue completa al agregar a la muestra FeCl3, esta no
debera cambiar de color, en cambio si la reaccin no fue
completa al agregar a la muestra FeCl3 la solucin tomara
un color violeta o rojizo debido a la presencia de cido
saliclico que contiene grupos fenoles.
V) Conclusiones:
Se logr obtener el cido acetil saliclico ( aspirina )
El test de FeCl3 en el caso del AS, esta se torn violeta al
agregarle FeCl3 lo que nos indica la presencia de un grupo fenlico
en su estructura. En cuanto al test realizado con al AAS formado
en el laboratorio, la solucin se torn violeta. Creemos que este
resultado se debe a que el AS utilizado no reaccion
completamente y adems no lo purificamos correctamente, como
expusimos arriba.
VI) BIBLIOGRAFA:
http://www.scribd.com/doc/268779/obtencion-de-acidoacetilsalicilicohttp://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimicaorganica-iii/quimica-organica-iii/experimentos-analisis-funcional2010/e4/e4a/reaccion-reactividad-y-reconocimiento-de-fenoles
VII) Cuestionario:
1. Cul es la reaccin que promueve el uso de FeCl3?
Reaccin con cloruro de hierro (III):
La reaccin consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una
solucin de fenol, el resultado obtenido es una variacin de
color de azul a negro debido a la alta concentracin de los
reactivos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el
Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una
ruptura de enlace y la unin del grupo fenoxido al hierro
(formacin de complejo), considerando que las disoluciones
de fenoles presentan coloracin, tambin se estima una
reaccin de oxidacin del fenol llamada Quinona las cuales
son coloreadas.
Ecuacin de reaccin representativa
:
Reaccin con cloruro de
componente de la Aspirina :
hierro
(III)
de
fenol
como
La Aspirina (cido acetilsaliclico) y de formula molecular
C6H4 (OCOCH3)COOH , contiene en su estructura fenol,
como mucho otros compuestos. Mediante el cido
acetilsaliclico podemos reconocer el fenol, si le agregamos
cloruro de hierro (III), ocurriendo la misma reaccin
anteriormente explicada con el fenol slido. La coloracion
obtenida es azul caracterstico de el complejo formado de
hierro y fenol ( ver reaccin anterior).
