UNIDAD EDUCATIVA FISCOMISIONAL DANIEL LVAREZ BURNEO
TRABAJO GRUPAL 2
NITRILOS
Son compuestos nitrogenados que resultan de la sustitucin de los tres tomos
de hidrogeno de un mismo carbono de un hidrocarburo, por un nitrgeno(N)
trivalente. Son compuestos ternarios. Formalmente, los nitrilos pueden
considerarse derivados de cianuro de hidrogeno
Grupo funcional
Estructura de los Nitrilos
Tridimensional
OBTENCION DE:
NITRILOS AROMATICOS: pueden obtenerse mediante la sustitucin
nucleofila del tomo de halgeno de un halogenuro de alquilo por
ataque del agente nuclefilo CN.
NITRILOS ALIFATICOS: Se utiliza las sales de diazonio, en las que
puede sustituirse fcilmente en un grupo diazo por agente nuclefilo
NOMENCLATURA
Se nombra anteponiendo a la palabra nitrilo el nombre del hidrocarburo del
cual provienen.
EXISTEN 3 REGLAS PARA NOMBRARLO
Regla 1
El sistema IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) nombra los
nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que despus de
aadirlo tiene el mismo nmero de carbonos.
Regla 2
Cuando se aaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el
prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal.
Regla 3
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos
poniendo detrs del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo
o PROPIEDADES FISICAS
El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el
extremo positivo del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace que
los nitrilos estn muy asociados en estado lquido. As, sus puntos de ebullicin
son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los
nitrilos de ms de 15 carbonos son slidos. Exceptuando los primeros de la
serie, son sustancias insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un
olor que recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos
o Los primeros trminos de la serie son lquidos, los superiores (ms de 14
carbonos) son slidos.
o Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
o Los nitrilos de bajo peso molecular son lquidos a temperatura ambiental
(excepto el HCN).
o Son ms densos que el agua.
o La temperatura de ebullicin de los nitrilos es generalmente superior a
los cidos correspondientes.
o Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la
agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas
respectivamente.
o PROPIEDADES QUIMICAS
Hidrolisis: Esta reaccin ocurre en medio acido o bsico y generalmente
se forma un cido carboxlico.
Hidrogenacin: Los nitrilos adicionan hidrogeno en presencia de un
catalizador
produciendo aminas.
o
El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrgeno y son
moderadamente txicos.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces
como derivados funcionales de los cidos carboxlicos porque en la
reaccin de hidrlisis (en medios cidos o bsicos) se transforman en
cidos carboxlicos y sales de amonio.
o USOS Y APLICACIONES
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima
para un gran nmero de compuestos de amplio uso en la industria qumica y
farmacutica, adems de tener un extenso uso domstico.
o Usos industriales
o se utiliza para producir papel, pinturas, esmaltes, textiles, cauchos y
plsticos.
o Sirve
para
la produccin de
guantes
de
ltex,
para
la
industria qumica y farmacutica.
o Excelente para elaborar todo tipo de empaques que contacten aceites,
o
o
o
o
o
o
o
o
grasas o productos qumicos diversos medianamente corrosivos.
Productos de limpieza para uso industrial.
Se utiliza en la produccin de colorantes.
Usos la qumica analtica
para reconocer iones de hierro, cobre y otros elementos
presente en las sustancias qumicas que se utilizan para revelar
fotografas
Usos en la minera
utiliza para hidrometalurgia
para extraer y recuperar metales como el oro y la plata mediante el
proceso llamado lixiviacin
o Usos en la vida cotidiana
o El gas de cianuro se utiliza para exterminar plagas
o Usos en la farmacutica
o Se utiliza, en algunos medicamentos para combatir el cncer como el
nitro-prusiato de sodio para la hipertensin arterial.
o fabricacin de bacterias
o se utiliza para la obtencin de imgenes de perfusin miocardio, que
consiste en observar el flujo sanguneo y la funcin cardiaca
o Usos en la metalurgia
o Sirve para la revestimiento, limpieza de metales
o la recuperacin del oro del resto de material eliminado.
o La galvanoplastia sirve como agente del cinc, de la plata y del oro
o Usos en la industrias de la alimentacin
o la vitivincola, para la eliminacin de los metales pesados que se
encuentran en el vino.
o procesamientos de productos alimenticios, qumicos
RIESGOS DEL USO DE NITRILO
o La toxicidad de los nitrilos vara considerablemente segn la estructura
molecular, pudiendo ser comparativamente no txicos (como los nitrilos
de cidos grasos saturados) o sumamente txicos, como los aaminonitrilos y las a-cianhidrinas, que se consideran tan txicas como el
mismo cido cianhdrico.
o Los nitrilos halogenados son muy txicos e irritantes y producen un
intenso lagrimeo.
o Los nitrilos, como el acrilonitrilo, el propionitrilo y el fumaronitrilo, son
txicos y pueden causar dermatitis graves y dolorosas cuando la piel se
expone a ellos.
La exposicin a nitrilos txicos puede ocasionar rpidamente la muerte
por asfixia de forma similar a la resultante de la exposicin al cianuro de
hidrgeno.
Los trabajadores que puedan verse expuestos a nitrilos deben
mantenerse bajo vigilancia mdica y someterse a reconocimientos
previos al empleo y a exmenes peridicos orientados a detectar
posibles trastornos de la piel, de los aparatos cardiovascular y pulmonar
y del sistema nervioso central. Cualquier antecedente de
desvanecimientos o trastornos convulsivos pueden suponer un riesgo
adicional para las personas que trabajan con nitrilos.
o Todos los nitrilos debern manejarse en condiciones rigurosamente
controladas y slo por personas debidamente adiestradas que conozcan
las tcnicas de manipulacin en condiciones adecuadas de seguridad.
o No se utilizar el cuero como material para las prendas protectoras, los
guantes y el calzado, ya que el acrilonitrilo y otros compuestos similares
pueden atravesarlo.
o Los equipos protectores de goma debern lavarse e inspeccionarse con
frecuencia para detectar posibles deterioros. Asimismo, deber utilizarse
proteccin ocular y equipo de proteccin respiratoria y, en caso de
salpicaduras, se proceder a un lavado inmediato y cuidadoso.
Isonitrilos
Un isocianuro (tambin llamado isonitrilo ) es un compuesto orgnico con
el grupo funcional R-NC. La funcionalidad CN se conecta al fragmento
orgnico por medio del tomo de nitrgeno, no por medio del tomo
de carbono como se encuentra en sus ismero nitrilos, que muestran la
conectividad R-CN. De ah el prefijo iso. Los tomos de nitrgeno y carbono se
conectan por medio de un enlace triple con una carga formal positiva en el
tomo de nitrgeno, y una carga formal negativa en el tomo de carbono.
En esta funcin nitrogenada que se la considera derivada del cido cianhdrico
(CNH), se observa que el tomo de nitrgeno funciona como pentavalente,
puesto que va al final. Algunos creen que en estos el nitrgeno sigue
funcionando como trivalente y el carbono como divalente, existiendo un enlace
doble y un enlace coordinativo.
GRUPO FUNCIONAL
NOMENCLATURA
Se toma en cuenta el nmero de Carbonos terminado en "ANO" seguido de la
palabra Isonitrilo. Tambin se usa el nombre de "isocianuro" pero aqu se
disminuye un tomo de Carbono y la terminacin es "ILO"
EJEMPLOS
Metil Isonitrilo
OBTENCIN
Los isonitrilos se obtienen por reaccin entre un derivado halgeno de alquilo
con cianuro de plata.
PROPIEDADES
o El NC es anlogo al del monxido de carbono CO
o Los isonitrilos son muy reactivos debido a la naturaleza fuertemente
bipolar del grupo NC
o Se hidrolizan ms rpidamente que los nitrilos y no dan acido con el
mismo contenido de carbono; se forma una amina y se separa una
molcula de cido frmico
o Ademas possen olores muy desagradables, repelentes
o Los isocompuestos son mucho mas venenosos
o Los isonitrilos son muy toxicos
USOS Y APLICACIONES
o Los isonitrilos o isocianuros son utilizados Principalmente como
desinfectantes
o cido isocianuro: preservar los recursos hdricos
o contribuye a bajar el nivel de pH
o evita que el cloro se consuma demasiado rpido
o usados en la desinfeccin del agua de piscinas.
RIESGOS
o Los isonitrilos tienen una toxicidad anloga a la del xido de carbono,
debido a la saturacin del par de electrones no compartido del nitrgeno,
no se reproduce en ellos la estructura electrnica de la molcula en
consecuencia son de reactividad mucho mayor que la del xido de
carbono y tan inestables que aun en estado puro comienzan a
polimerizarse
explosin.
y pueden tambin que por recalentamiento hacer
