PRACTICA DIRIGIDA No 2: ESTEREOQUIMICA
1. Nombre los siguientes compuestos, identifique entre los mismos cules son ismeros y diga el
tipo de isomera que presentan:
a)
b)
c)
H3C - CH - C
CH
d)
Cl
OH
CH3
C=C
H
H3C - CH - CH 3
e)
CH3
f)
CH3
H
H3C - CH 2 - CH 2 - C
CH3
CH3 - CH 2 - C - H
g)
OH
h)
CH
i)
O
CH3 - C - CH3
CH3 - CH 2 - O - CH 3
j)
k)
CH3 - CH 2 - CH 2 - OH
l)
CH3
HO
H3C - CH 2 - C
Br
C - CH 3
m)
C2H5
H2C = CH - CH 2 - CH = CH 2
n)
o)
OH
CH3
Cl
C2H5
C=C
H
CH3
Br
2. Plantee un ismero de cada uno de los siguientes compuestos y diga el tipo de isomera que
presentan:
a)
b)
c)
Cl
H
CH3
OH
COOH
Cl
C=C
H3C - C - CH 2 - Cl
CH3
d)
e)
O
CH3 - CH 2 - C - CH3
OH
H3C - CH 2 - CH 2 - CH - CH 3
3. Identifique en los siguientes compuestos la presencia de carbonos asimtricos.
CH3
CH3
OH
CH3
Br
C2H5
CH3
CH3
C2H5
OH H OH
C2H5
CH3
H
OH
CH3
OH H
Cl H
H
OH
CH3
OH
C3H7
H Br H
4. Plantee las representaciones estereoqumicas de cua de los compuestos del ejercicio
anterior que contengan carbono asimtrico (una representacin por cada carbono asimtrico).
5. Plantee los planos de simetra existentes en las molculas del ejercicio 4 que no sean
quirales.
6. Escriba V F segn la afirmacin sea no cierta:
a) Una molcula con un carbono quiral y configuracin R hace girar el plano de la luz
polarizada siempre en el sentido de las agujas del reloj.
b) Una sustancia levorrotatoria desva el plano de polarizacin de la luz en sentido contrario
a las agujas de un reloj.
c) Una molcula con un solo centro asimtrico es siempre quiral
d) Una molcula con varios centros asimtricos no siempre es quiral.
e) Un compuesto que tenga varios centros asimtricos y plano de simetra es meso.
f) Dos estructuras cualesquiera constituyen un par de enantimeros si no son superponibles.
g) Dos diastermeros son imgenes especulares superponibles.
h) Slo las mezclas racmicas no giran el plano de la luz polarizada.
7. Nombre cada uno de los siguientes compuestos incluyendo la asignacin de la configuracin
CH2CH2CH3
a)
H
OH
CH 3CH2
CH2CH2CH 3
OH
g)
H
O
OH
g)
CH2CH3
Cl
O
CH 2CH2Br
CH3
CH2Cl
f)
CH2CH3
Cl
Br
H
CH2OH
CH3
Br
e)
CH2CH2Cl
c)
CH 3
CH 3CH2CH2
CH3
d)
CH2CH 3
b)
CH2CH2Br
H3C
OH
h)
i)
H
H3C
NH3
(+)-alanina
H3C
OH
H
cido (-)-lctico
8. Cul de las siguientes frmulas representa una molcula que puede presentar actividad
ptica?
CH3
OH
H
H
(b)
(a)
H 3C
CH3
(c)
CH3
H
H3C
OH
H
CH3
(d)
OH
H
OH
9. Plantee las estructuras del 1,4-dimetilciclohexano, indicando los estereoismeros,
diastereoismeros y compuestos meso. Utilice estructuras planas. Seale qu compuestos
tendrn actividad ptica y cules no.
10. Clasifique en R S los compuestos siguientes:
a)
b)
c)
CH3
HO
d)
Cl
OH
Br
C2H5
CH3
C2H5
COOH
OH
CH3
CH3
Br
H 2N
11. Determinar la configuracin E Z para cada uno de los siguientes compuestos:
12. Para las molculas siguientes plantee los enantimeros y nmbrelos incluyendo la
configuracin R S.
a)
b)
c)
O
CH - CH 2 - CH 3
CH3 - CH - CH - C - NH - CH 3
I
OH
H2C = CH - CH 2- CH3
CH3
Cl
13. Para los siguientes compuestos plantee el otro ismero y nmbrelos especificando la
configuracin E Z.
a)
b)
Cl
Br
c)
C=C
H
C=C
C=C
CH3
HO
COOH
Cl
CH3
Cl
H 2N
14. Para los siguientes compuestos, plantee todos los ismeros pticos, identifique los
enantiomorfos y diastereoismeros, y seale cuando se produce un compuesto meso.
a)
b)
H
OH H
CH3
Cl H
CH3
OH H OH
OH
CH3
OH
H
H Br H
15. Clasifique los siguientes compuestos segn sean: A) Ismeros de funcin, B) Ismeros de
cadena, C) Ismeros de posicin, D) Estereoismeros, E) Idnticos.
16. Escribir las estructuras que se piden en cada caso, empleando proyecciones tridimensionales:
a) Un cido carboxlico de frmula C3H5O2Br existe como dos enantimeros. Dibujar sus
estructuras.
b) Dibujar la estructura del alcohol de menor peso molecular que sea quiral.
17. Dibujar un par de enatimeros para cada uno de los compuestos siguientes:
18. Convertir las siguientes frmulas de cua a proyecciones de Fischer:
19. Indicar con un asterisco todos los carbonos quirales de las molculas siguientes:
