QUMICA ORGNICA

CUERPO ORGNICO.- Es aquel que est formado fundamentalmente de dos elementos; el

carbono y el hidrgeno; pudiendo adems, estar otros elementos como el 0, N, S, P, etc.
De acuerdo a lo anterior, se deduce que, todo cuerpo orgnico tiene que poseer el elemento
CARBONO, y esta es la razn para que se la llame QUMICA ORGANICA o QUMICA
DEL CARBONO Es necesario indicar que existe un pequeo nmero de substancias que contienen carbono, como el diamante, el grafito, el carbonato de calcio, el bicarbonato de Sodio,
pero que no pertenecen a los compuestos orgnicos.
CONCEPTO DE QUMICA ORGNICA
Qumica orgnica, es la ciencia que estudia los compuestos con el carbono que presentan
caractersticas especiales.
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E INORGNICOS
No existen diferencias definidas; sin embargo es cosible establecer algunas caractersticas que
permiten diferenciar entre estas dos clases de cuerpos as:
1. los compuestos orgnicos tienen unidos sus tomos por co valencia, por lo tanto no son
electrolitos, no conducen la corriente elctrica y son ms bien aislantes como el caucho, la
baquelita, la madera; en cambio los compuestos inorgnicos estn unidos por electro valencia
o enlace metlico, y son electrolitos conducen la corriente elctrica como por ejemplo, el
NaCl, el H2S04, el Cu, el Au, etc.
2. Por la misma razn anterior, los compuestos orgnicos son moleculares, y forman una red
molecular no compacta por ello son suaves y funden a temperaturas inferiores a 500 *C; en
cambio los inorgnicos forman una red cristalina muy compacta, son duros y tienen un punto
de fusin sobre los 500. Del mismo modo los puntos de ebullicin son bajos para los
orgnicos y altos para los inorgnicos; siempre con las naturales excepciones que existen.
3. Los compuestos orgnicos son generalmente inestables a los agentes "fsicos por lo que se
alteran con el tiempo, la luz, el calor; y esta es la razn para que sean contenidos en frascos
obscuros, en refrigeradoras y tengan accin fisiolgica hasta determinado tiempo como sucede
con los antibiticos. En cambio los compuestos inorgnicos pueden permanecer inalterables
por ejemplo, el nidrio, el Au, la piedra, etc.; con algunas excepciones como el AgN03 que es
inorgnica y se altera por accin de la luz, el Fe que se oxida en el aire hmedo.
4. Los compuestos orgnicos son solubles en solventes orgnicos como el ter, la acetona, el
alcohol, el cloroformo. En tanto que los inorgnicos como el HCl, el NaOH se disuelven en el
H20; como excepcin de esto tenemos a la sacarosa o azcar comn que es orgnica y se
disuelve en el H20.
En el siguiente cuadro se resume las diferencias de comportamiento entre compuestos
orgnicos e inorgnicos.
PROPIEDADES
ORGNICOS
INORGNICOS
Tipo de enlace
metlico.
Conductibilidad
Estabilidad
Punto de Fusin
Punto de Ebullicin

Covalente o coordinativo
Baja
Baja
Baja
Baja

E.
alta
Alta
Alta
Alta

electrovalente

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Solubilidad en H20
Baja
Solu. Soluciones Orgnicas
Alta
Velocidad de las reacciones
Baja
EXPERIMENTO DE FREDICH WOHLER

Alta
Baja
Alta

En 1828 el qumico alemn Fredich Wohler manifiesta y experimenta que se puede obtener un
cuerpo orgnico a partir de un cuerpo inorgnico.
A partir del Cianato de amonio obtuvo UREA.
0-C=N-NH4 ------------------------ O = C

NH2
NH2

Es entonces en donde se inicia el desarrollo de la Qumica Orgnica denominado

1. SNTESIS es decir que en el Laboratorio se puede obtener miles de componentes o
compuestos orgnicos como los medicamentos, vitaminas, antibiticos, explosivos, caucho,
fibras textiles, etc., esto ha permitido que hasta el momento existan ms de 6 millones de
compuestos orgnicos, pues ahora con el avance tecnolgico muchos compuestos son
preparados por sntesis.
a. ACICLICA SATURADA
INSATURADA
MONONUCLEADOS
D
b. CICLICA 1. CICLONICA
2. BENCENICO

A. MONOCICLICA POLINUCLEDOS
Ncleos condensados
B. HETEROCICLICO

A. Acclica. Cuando la cadena carbonada no forma ciclo y pueden ser:

a. SATURADA. Cuando la unin entre los carbonos es por enlace simple como por ejemplo,
el propano, butano.
b. INSATURADA. Si existen enlaces dobles o triples entre los carbonos como en el eteno y
etno.
CICLICA.- Cuando la cadena carbonada forma un anillo o ciclo y son de dos tipos:
CICLONICA.- S forma un anillo de 3, 4,5 carbonos como el ciclo pentano, el ciclo penteno.
BENCENICA.- S el anillo est formado por 6 tomos de carbono con 3 dobles enlaces como
el benceno.- Estos a su vez pueden ser:
a HOMOCICLICA. Cuando todos los tomos del ciclo son carbonos y a su vez se dividen en:
1. MONONUCLEADO. S la frmula lleva un solo anillo bencnico como el benzol o
alcohol benclico.
2. POLINUCLEADO.- S existen 2 o ms ncleos bencnicos unidos por los vrtices como el
bifenilo.
3.- NCLEOS CONDENSAOOS. Cuando existen 2 o ms ncleos bencnicos unidos por las
aristas como el naftaleno.
b. HETEROCICLICA.- Cuando en el anillo existe un tomo de carbono y otros como el S,
N2, O2.

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MTODOS DE LA QUMICA ORGNICA

ANLISIS Y SNTESIS
ANLISIS. Significa descomponer un cuerpo en sus partes constitutivas sea como funciones
o como elementos.- Existen dos tipos de anlisis; Cualitativo y Cuantitativo.
El CUALITATIVO indica simplemente la composicin de un elemento o compuesto y el
CUANTITATIVO la cantidad, por ejemplo si analizamos la glucosa de frmula C6H1206, el
cualitativo indicar que est formado por 3 elementos, el C, el O2, H2, y el cuantitativo
indicar cifras, en el presente caso se tendr: C40% H 6.6% y O 53.4%.
Adems, tenemos el ANLISIS ORGNICO FUNCIONAL que permite determinar qu
funcin lleva el compuesto, datos importantsimos que dice del comportamiento qumico y
fisiolgico del compuesto.
SNTESIS
Es lo contrario del Anlisis, es decir que significa componer un cuerpo a partir de sus
elementos o de un cuerpo base; por ejemplo, los artculos de caucho que solo se poda extraer
del rbol cauchero, ahora se lo sintetiza del petrleo, as como tambin las fibras sintticas
que han venido a reemplazar a las fibras de algodn, lino, seda, etc., el cido ctrico que solo
se obtena de las plantas ctricas, ahora se lo sintetiza en el laboratorio.
La importancia del Anlisis y de la Sntesis salta a la vista, por ello que la instrumentacin
posee una gran variedad de aparatos para el anlisis y el control de calidad, como
potencimetros, refractmetros, polarmetros, espectrmetros de rayos X, ultravioletas,
infrarrojos, resonancia magntica nuclear, cromatforos, etc., de la misma manera los
laboratorios tanto de investigacin simple como industriales han descubierto nuevos mtodos,
nuevas instalaciones que han permitido consolidar el concepto de la Qumica Orgnica, y es la
base econmica y de investigacin cientfica sobre todo en el campo de la BIOQUMICA.
ESPECIE QUIMICA
Se denomina ESPECIE QUMICA al compuesto orgnico que se encuentra en estado de
absoluta pureza, se lo denomina (q.p) qumicamente puro, por lo tanto responde a constantes
fsicas que son factores numricos fijos para un cuerpo determinado; son como la huella
digital que nos permite establecer la pureza de un cuerpo y la identificacin del mismo.
Entre las constantes fsicas ms usuales se tiene: forma cristalina, punto de fusin, de
ebullicin, peso molecular, cromatografa, espectro de ultravioleta, espectro de infrarrojo, de
resonancia magntica molecular, poder rotativo especifico etc.
FORMA CRISTALINA. Cada slido tiene su tpica forma de cristalizacin y que con la
observacin al microscopio es suficiente su identificacin: as s su campo visual es
homogneo se trata de un cuerpo puro, pero s es un campo visual heterogneo, se trata de una
mezcla.
PUNTO DE FUSIN.- Es la temperatura a la cual el slido pasa al estado lquido, y no est
influenciado por la presin atmosfrica, por ejemplo, s se tiene un polvo blanco de olor
caracterstico, que tiene C-H funde a 80 C, ese cuerpo corresponde al naftaleno, pues ningn
otro cuerpo funde a esa temperatura. Los puntos de fusin vienen dados en manuales de
laboratorio.
LA CROMATOGRAFA. Es una tcnica que permite investigar mediante su valor de
reflexin de que cuerpo se trata.
LOS ESPECTROS.- De rayos X, infrarrojos etc., Constituyen valores de tanta precisin que
es la huella digital de un cuerpo orgnico, operaciones que pueden ser consultadas en un

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manual de laboratorio.
ANLISIS INMEDIATO
MTODOS DE SEPARACIN DE MEZCLAS. Cuando un compuesto orgnico se
encuentra mezclado con otras substancias o cuando se desea extraer un principio activo que
est contenido en un tejido animal o vegetal, por ejemplo, extraer la cafena de los granos del
caf, la quinina de la corteza de la cascarilla, se dispone de una serie de operaciones que
puede ser resumido as:
ANLISIS ORGANICO
En qumica orgnica se realizan 2 tipos de anlisis, el funcional y el elemental. El anlisis
elemental puede ser Cualitativo y Cuantitativo.
ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO
INVESTIGACION DEL CARBONO
1.- METODO PIROGNOSTICO O DIRECTO
Consiste en colocar una muestra de la substancia en una capsula de porcelana y calcinar en un
mechero de Bunsen. Se puede observar los siguientes fenmenos:
a.- Que no deja ningn residuo cuando la substancia tiene carbn voltil, por ejemplo, el
metanol, la acetona, el ter.
b.- Que deja un residuo negro carbonoso significa que existe carbono fijo en la substancia
orgnica como los azcares, la madera, el caucho.
c. S no se opera ningn cambio significativo quiere decir que se trata de substancias
inorgnicas como la tiza, el vidrio etc., hay excepciones a este fenmeno, por ejm. el Yodo, se
sublima por calentamiento y es un elemento inorgnico.
2.- MTODO DE LIEBIG.- Se fundamenta en el poder reductor que tiene el elemento
Carbono, consiste en disponer de dos tubos de ensayo, A y B,
En el tubo A se coloca una mezcla de la substancia orgnica de CuO de color negro en la
parte superior; en el 2do tubo se coloca lana de vidrio con CuSO4 substancia de color [Link] calienta en el mechero de bunsen y se observa que el contenido del tubo A que
inicialmente fue de color negro cambia a rojizo por la formacin de Cu metlico.- En el tubo
B que se coloc Ba(OH)2 que es incoloro y con el paso del CO2 se enturbia formndose un
precipitado blanco, entonces como reaccin positiva se toma el cambio de color negro a rojizo
y la formacin de un precipitado blanco en el tubo B de BaC03.
Cuando se trata de determinar substancias voltiles como la acetona, el mentol, el ter, el
fundamento del mtodo del mtodo es el mismo que el anterior, nicamente vara la
disposicin del aparato en cuanto se refiere al tubo A.
ANLISIS ELEMENTAL CUANTITATIVO
DOSIFICACIN DE SUBSTANCIAS QUE CONTIENEN C, H, 0
MTODO DE LIEBIG
DETERMINACIN DE LA FORMULA MNIMA
Con el mismo fundamento indicado en la investigacin cualitativa del C en el mtodo de
Liebig, se procede a la dosificacin de sus elementos a fin de construir la frmula global.

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REACCIONES
Tuvo A: CuO + C ------- CO2 + 2 Cu

H2 + O2 -- H2O

Tubo B: H2O + H2SO4 ----- H2SO4 + H2O

Tubo C: CO2 + 2KOH ----- H2O + K2CO3
Tubo D = Testigo
El procedimiento consiste en :
a.- Pesar los tubos B, C, D y anotar los pesos.
b.- Pesar una cantidad de muestra que se va a dosificar y poner en A
c- Combustonar en el tubo A para desintegrar la substancia orgnica para que se forme el co2
y H2O.
d.- Abrir la llave del paso del aire y quemar por 10'
e. Volver a pesar los tubos B,C, D y sacar las diferencias para sacar la diferencia del agua, y
anhdrido carbnico en los tubos B y C, pues el peso del tubo A debe ser igual antes y
despus de la operacin.
NOTA: En los problemas de frmula mnima no se ndica los pesos de los tubos, sino
nicamente el peso de la muestra, de agua y co2 y a veces el peso molecular del compuesto
que se est analizando ej.
PROBLEMAS:
1,- Determinar la Frmula Mnima y Molecular con los datos:
Datos:
Muestra; 200 g. Agua:
Agua : 120 g.
CO2: 293.4 g.
Ma : 180 UMA
Se sigue los siguientes pasos:
A.- Calcular la cantidad de C,H,Q que se encuentran contenidos en la muestra en el presente
caso en 200 g.
Peso molecular (Ma) del agua : 18 urna Peso molecular(Ma) del co2 : 12+32 * 44 urna
X

20 g. x 2 q. -18 g. 13.3 H

b. Clculo del porcentaje, para 3o cual los valores anteriores se relacionan a 100.

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H2 200 g de la muestra ----- 13.3 g H2

100 g
X = 100 g. x 13.3 g.H = 6,65 %
200 g
C 200 g muestra
80 g.C
l00%
X
100 g X 80 g. C
= 40%
200 g
02 200 g muestra
10G.7 g . o2
100%
X = 100 % X 106.7 g. 0
53.35 %
200 g.
El % del O2 tambin se puede sacar por diferencia.
C.- Calcular el coeficiente atmico para lo cual se dividen los porcentajes anteriores para los
respectivos pesos atmicos:
H 6.6 : 1 = 6.6
C 40 : 12 = 3,3
O 53.4 : 16 : 3.3
D.- Determinar la frmula emprica o mnima, para lo cual se dividen los coeficientes
atmicos para el menor de elos, en estee caso coinciden los dos 3.3
H 6.6 : 3.3 = 2
c 3.3 : 3.3= 1
FORMULA MINIMA:
0 3.3 : 3.3 = 1
1
CH20
E. S i se desea obtener la frmula molecular siempre y cuando se hayan dado en los datos el
peso molecular, es decir Ma Se dividen el peso molecular total para el peso de la frmula
Mnima y se multiplica por la frmula mnima.
C = 12
H=2
180 : 30 = 6 --- CH2O
0 = 16 X 6
30 FORMULA MOLECULAR:
C6H12O6
EJERCICIOS.
Cuando se da la frmula molecular y se quiere encontrar la composicin Centesimal o
Porcentaje, se puede utilizar la siguiente Frmula:
% = Peso atmico X # tomos X 100
Peso Molecular
Calcular la composicin porcentual de la Glucosa C6H12O6
%H = 1 x 12 x 100 = 6.6 %
180
% C = 12 X 6 X 100 40 %
Total : 100%
180
% 0 = 16 x 6 x 100 55.4 %
180
EL TOMO DE CARBONO Y LA QUMICA ORGNICA
ESTADO NATURAL DEL CARBONO: CLASES
El Carbono se encuentra en la naturaleza en elevada proporcin, ya sea en estado libre como
el grafito o el diamante, o formando compuestos orgnicos o inorgnicos; adems debemos re-

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cordar que todo compuesto orgnico tiene carbn.

CLASIFICACIN
El carbono presenta 2 variedades alotrpicas como se ve en el siguiente cuadro:
EL DIAMANTE.-Es la variedad ms pura de carbono, es el cuerpo ms duro que existe, se
emplea como piedra preciosa de color blanco o de otros colores.
GRAFITO.- Es el carbn que lleva 5% de impurezas, es blando laminar, untuoso al tacto,
raya el papel, se emplea como minas de los lpices.
HULLA O CARBN DE PIEDRA. Contiene de 75% a 90% de Carbn, es rico en materiales
voltiles, por lo cual quema con llama. Su poder calorfico vara entre 8200 a 8700 caloras.
LIGNITO. Es una masa negra que contiene un 70% de Carbn y su poder calorfico est entre
las 5000 caloras.
TURBA. Combustible fsil formado por residuos vegetales acumulados en sitios pantanosos,
es de color obscuro, de aspecto terroso, se utiliza en hornos de ladrillos.
ANTRACITA. Es una variedad negro brillante y dura contiene un 90 a 95% de carbn,
produce de 7500 a 8500 caloras, se lo emplea como combustible.
COQUE. Es el residuo que queda de la destilacin seca de la madera, produce 8000 caloras
por lo que se lo emplea en la industria del Fe.
NEGRO DE HUNO. Es una variedad casi pura, contiene 98,5% de Carbn, se llama
vulgarmente holln y sirve para preparar tintas chinas y de imprenta.
NEGRO ANIMAL. Se lo obtiene por la destilacin de los huesos y posee solo un 10% de
Carbono, se lo utiliza como decolorante,
CARBN DE AZCAR. Se lo obtiene por la combustin incompleta del azcar.
CARBN VEGETAL. Se lo obtiene por la destilacin de la madera se lo usa como
combustible domstico y en la fabricacin de la plvora.
ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO
ESTADO FUNDAMENTAL
El carbono tiene como masa atmica y como nmero atmico 12 uma. y como nmero msico
6 por lo que su distribucin electrnica es:
6C---- 1S2 2S2 2P2
Por lo tanto el carbono no tendr capacidad de combinacin pues los orbitales del segundo
nivel spx estarn ocupados o saturados de 2 electrones de acuerdo al principio de exclusin de
Pauling, este estado se llama fundamental, para que el carbono pueda reaccionar tiene que
desaparecer estos 2 pares de electrones, es decir seguir un reordenamiento a fin de que los 4
espacios contengan electrones, este fenmeno se llama hibridacin.
1S2 2S1 px py pz
Con esta forma se demuestra que el C es tetravalente, es decir que se puede combinar con 4
tomos de H2 para formar el metano.
TEORIA ESTRUCTURAL DE KEKULE. HIBRIDACIN
La hibridacin o traslape de los electrones del ltimo nivel cuntico ocurre cuando el tomo
de C es excitado y puede dar lugar a 3 clases de hibridacin, tetraedral, trigonal y dgonal.
HIBRIDACIN TETRAGONAL O sp3. En este tipo de hibridacin los orbitales 2s de
valencia y los orbitales 2px, 2py y 2pz, se mezclan entre s (hibridan) para formar 4 orbitales
nuevos iguales, los cuales poseen la misma energa con 1 electrn girando en cada uno de

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ellos. Estos orbitales nuevos se llaman sp3, lo cual ndica que en su formacin participaron 1
orbital s y 3 orbitales p, y estn dirigidos hacia sus vrtices de un tetraedro regular con un
ngulo de 109, 28". Esta hibridacin permite la formacin de enlaces covalentes sencillos.

1(2s) + 1(2px) + 1(2py) + 1(2pz) ----------- 4(sp3)

HIBRIDACIN TRIGONAL O sp2. En esta hibridacin se mezclan los orbitales 2s, 2px y
2py, quedando el orbital 2pz sin sufrir hibridacin; se obtienen 3 orbitales hbridos sp2, con
un ngulo de 120'entre s, localizados en un mismo plano y dirigidos hacia los vrtices de un
tringulo equiltero; y el orbital pz se sita perpendicularmente al plano de los orbitales
hbridos; y es la estructura que adopta el C cuando presenta enlace covalente doble.

HIBRIDACIN DIGONAL o sp,- Aqui se mezclan los orbitales 2s y 2px para originar 2

orbitales colmales hbridos denominados sp que se encuentran formando un ngulo de 180 el

uno con respecto al otro y los orbitales py y px se localizan en forma perpendicular al eje de los
hbridos. Esta hibridacin presenta el C para formar enlace triple carbono-carbono
7
COO
VALENCIA
Y
ENLACES
SIGMA
La
mayora
de
compuestos
orgnicos se unen

ya sea por covalencia SIMTRICA o ASIMTRICA, esto es no Polar o Sem Polar. Esta
participacin mutua de electrones, permite la existencia de un orbital que posee un solo
electrn y tenga que ser llenado con otro, es decir hay la participacin mutua de un electrn por
cada tomo que se combina formando as un enlace simple.
H* + H ---- H* H
Orbital Molecular

La participacin de los 2 electrones significa un traslape o superposicin de orbitales S

formando as un orbital molecular por ej. la molcula de H2 es el resultado de la superposicin
s-s que toma la forma de un ovoide,
ORBITALES MOLECULARES son simtricos con respecto a la lnea que une los 2 ncleos y
se denominan enlace Sgma ( ), estos enlaces son muy fuertes y difciles de romper debido a la
proximidad de los electrones a los ncleos.

ESQUELETOS
Es la esquematizacin de la manera como se unen los tomos de C, representando sus 4
valencias, sin tener en cuenta los tomos que las saturan por Ej:
C-C-C-C-C-C

C-C-C-CO

CADENAS CARBONADAS
Pueden ser de 3 tipos:
1. CADENA LINIAL.- Esta constituida por tomos de C unidos, cada uno como mximo y por
2 Carbonos a otra cadena de mayor longitud.
2. Cadena Ramificada. Se presenta cuando 1 o varios tomos de C se unen a 3 o 4 C o cuando
aparece una cadena lateral unida a otra de mayor longitud.
3. CADENA CCLICA.- Cuando los tomos de C se unen formando un anillo o ciclo.

CLASES DE ENLACES ENTRE CARBONO Y CARBONO

1- Enlace simple (ano),- Es aquel en el que cada C participa con un electrn, es decir existe un
par de electrones, y por lo tanto existen 3 valencias libres que pueden saturarse con otros
elementos, estos compuestos se llaman saturados o ALKANOS. Ejm.
2. - ENLACE DOBLE (eno) o (ileno).- Cuando intervienen con 2 electrones cada C, y quedan
2 valencias libres y se denomina insaturado o ALQUENOS

3,- ENLACE TRIPLE. (ino).- Cuando cada carbn interviene con 3 e quedando 1 valencia
libre.- Se las denomina insaturada ALQUINOS.

CLASES DE CARBONOS
CARBON PRIMARIO. Es aquel que esta unido solamente a otro tomo de C o a un grupo
substituyente por enlace simple, y generalmente lleva 3H.
CARBN SECUNDARIO,- Es aquel que se une a 2 C y generalmente lleva 2 H.
CARBN TERCEARIO.- Es aquel que se une a 3 C por enlace simple y generalmente lleva 1
H.
CARBN CUATERNARIO.- Es aquel que se une a 4 C con enlace simple; y no lleva ningn
H.

FORMULAS
MNIMA, MOLECULAR, DESARROLLADA y ELECTRNICA
En los compuestos orgnicos hay que tomar en cuenta algunos aspectos importantes as:
1.- Presentan el fenmeno de isomera, es decir, con una misma formula condensada es posible
escribir algunos cuerpos que tienen diferentes propiedades fsicas, qumicas y fisiolgicas por
Ej. con la frmula C5H12 se Puede escribir 6 cuerpos.
2- Existen subndices en los tomos en nmero par que no pueden simplificarse por Ej. C4H10
3- Cuando la frmula se desarrolla es necesario tener en cuenta que el carbono debe estar
siempre saturado con 4 valencias. De acuerdo a esto existen los tipos de frmulas, mnima,
molecular, desarrollada y electrnica por Ej.:

MNIMA
CH4

MOLECULAR
CH4

CH3

C2H6

DESARROLLADA ELECTRNICA

FUNCIN QUMICA.- Es el conjunto de propiedades qumicas que son comunes a un grupo

de cuerpos anlogos y que sirven para diferenciar a una especie qumica de otra por Ej.; la
funcin cido orgnico tiene propiedades de los cidos, la funcin Cetona, propiedades
exclusivas de las cetonas, etc.
GRUPO FUNCIONAL.- Es el tomo o conjunto de tomos que indican la funcin qumica a
la que pertenece cada compuesto. En el cuerpo orgnico se consideran 2 partes:
a.- El radical que se representa con la R o Ar, y constituye la parte inerte de la molcula y que
puede ser acclica R y ciclica Ar.
b.- El grupo funcional que se une al radical y de l depende las propiedades del cuerpo.
CUERPO

RADICAL

GRUPO FUNCIONAL

CH3OH
C2H5-COOH
C3H7-NH2

CH3C2H5C3H7-

-OH Alcohol
-COOH
Acido
-NH2
Amino

Fenil-COH

Fenil-

-COH

Aldehido

HOMOLOGA
Se denomina series homologas a aquellas que teniendo la misma funcin qumica tienen
diferente peso molecular, por lo tanto se diferencia por un grupo CH2 o NH2, por Ej.:
consideramos la serie homologa de los hidrocarburos saturados.
FOR/MOLECULAR
CH4
C2H6
C3H8
C4H10

FOR/DESARROLLADA
CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2- CH2-CH3

DIFERENCIA
CH2
CH2
CH2

NOMBRE
Metano
Etano
Propano
Butano

La diferencia que hay entre el etano y el propano es un CH2 y lo ismo entre el propano y el
butano, y as sucesivamente.
GRUPOS FUNCIONALES Y SUFIJOS PARA DIVERSAS FUNCIONES

FUNCIN HIDROCARUROS
Son los compuestos ms simples de la qumica orgnica, porque estn constituidos por 2
elementos: Carbono e Hidrgeno. Existen hidrocarburos cclicos y acclicos y son saturados e
insaturados.
HIDROCARBUROS ALCANOS
Se llaman tambin hidrocarburos saturados o parafinas, metnicos o frmicos:
1,- Porque en su estructura qumica los tomos de C sea en forma horizontal o en forma cclica,
se unen entre s por medio de un solo enlace.
2 Porque las U valencias del C estn saturados con H.
3 Porque los alkanos en condiciones normales de Presin y temperatura tienen poca afinidad
con los reactivos qumicos.
4 Se les considera derivados del metano o formeno o gas de los pantanos.

OMENCLATURA GENERAL DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS

1. Elegir la cadena de C ms larga en la molcula como estructura base.

2. Numerar los tomos de C en una secuencia tal que a los grupos unidos les correspondan los
# ms pequeos.
3. Escribir el # del tomo de C seguido de un guin y por el nombre del grupo unido como 3metil.
4. Cuando exista ms de una cadena lateral, nombrarlas en orden alfabtico, cada una de ellas
est precedida por el # del tomo de C al que est unida. Ej. 1-butil, 3-etil, 6-metil
5. Cuando cadenas laterales del mismo tipo estn unidas a 2 o ms tomos de C o a un mismo
tomo ms de una vez, los # de los tomos de C se enumeran y a continuacin se escribe el
prefijo que indica el # de grupos del mismo tipo as 6,6-di butil; 4,4-di etil
6. Despus de enumerar todas las cadenas laterales, se escribe el nombre de la cadena ms
larga seguida por un sufijo que indica el tipo de compuesto as: 6,6-di butil; 4,4-di etil decano.
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
Para nombrar a los hidrocarburos saturados existen las siguientes reglas de nomenclatura:
Frmula General:
CnH2n+2

que indica que los tomos de H deben existir en una cantidad doble mas 2 con respecto a los C
por Ej. CH4
C3H8
1. Se utilizan los prefijos griegos que indican el # de tomos de C hacindole terminar en
ANO. Los 4 primeros tienen nombres propios.
1C= meta
2C= Eta
3C= propa
4C= Buta
5C= penta
6C= exa
7C= hepta
8C= Octa
9C= nona
10C= deca
llC= undeca 12C= dodeca
13C= trideca 14C= tetradeca 15C= pentadeca
16C= exadeca 17C= heptadeca 18C= octadeca 19C= nonadeca 20C = Eicosa
Ejercicios:
2. Los tomos de C pueden formar cadenas que pueden ser horizontales, verticales o
angulares:

R A M I F I CA D O S
3. Cuando existen radicales orgnicos en forma de cadenas laterales el hidrocarburo se llama
RAMIFICADO.
a. En este caso se deben nombrar los tomos de C comenzando por el extremo ms prximo al
radical, y luego se nombra la cadena base.
CH3-CH-CH2-CH3 2-metil butano
CH3
b. Los # que indican la posicin de los radicales alquilo, arilo o inorgnicos se separa por una
coma y se siguen de un guin, anteponindolos al nombre por eje: 2,3-di metil con un predijo
que indica el nmero de veces que se repite, (di= 2). Se nombra primero la posicin, luego el
radical y por ltimo el hidrocarburo fundamental (cadena ms larga).
c. Cuando las cadenas son iguales se prefiere la cadena horizontal.
d. Cuando existen radicales inorgnicos y orgnicos, la numeracin se comienza por el
extremo ms prximo al radical inorgnico.
CH3-CH2CHCH2-Cl
1-Cloro,2-metil butano
CH3
e. Cuando existen varios radicales inorgnicos y si estos son algenos, la numeracin se
comienza conservando el orden de actividad. F>Cl>Br>I
CH3-CH-CH-CH-CH3
2-Cloro, 4-Bromo pentano
Cl
Br
RADICALES ORGNICOS
A los compuestos si se le elimina 1 H, el radical es monovalente y se le hace terminar en IL o
ILO Ej.; CH3- metil
CH3-CH2- etil
CH3 CH2-CH2- propil
Si se
ILEN0

elimina
-CH2-

2H el radical es divalente y
metileno
CH3-CH= etileno

se

le

hace

terminar

en

Si se lo elimina 3 H es trivalente y se le hace terminar en ILIDENO Los radicales que ms se

utilizan para la sntesis orgnica son los monovalentes porque substituyen los H que son

monovalentes.
_=CH metilideno

CH3-C=_

etilideno

Cuando el hidrocarburo tiene C terciario se llama ISO, y si tiene C cuaternario se llama NEO
y se cuentan todos los tomos de C.
CH3

H3C

CH3
CH3

Iso pentano
neo pentano tetra metil metano
2-metil butano
2,2-di metil propano
5 Cuando el radical orgnico se encuentra equidistante de los extremos la numeracin puede
comenzar por cualquier extremo.

2-metil propano
2-Bromo propano
6.- Cuando existen varios radicales orgnicos, la numeracin se comienza por el extremo que
tiene la mayor ramificacin.
CH3
CH3
CE3-CH -CH3-CH -CH3
2,2,4-tri metil pentano
CH3
Iso octano o gasolina sinttica
CCLICOS
7.- Los Hidrocarburos cclicos se los nombra primero con la palabra CICLO y luego el
nombre del hidrocarburo fundamental.
8.- Los Cclanos, es decir los Hidrocarburos saturados cclicos se le nombra indicando el # de
grupos METILENOS.
Exa metileno

SISTEMA DERIVADO DE NOMENCLATURA.

A los
Hidrocarburos saturados se les considera derivados del metano, cuyos H han sido
substitudos con radicales orgnicos y en este caso se nombran primero los radicales
en orden alfabtico y luego la palabra metano.

Metil metano
Etano
Di etil metano
EJERCICIOS

Butil iaetano
Metil propil metano
Etil propil metano

Pentil metano
Metil butil metano

PROPIEDADES

GENERALES

A.- FSICAS
Los hidrocarburos saturados son insolubles en agua, se disuelven en solventes orgnicos,
arden con llama brillante desprendiendo pequeas cantidades de humo, la densidad y los
pesos moleculares aumentan conforme aumentan el # de tomos de C.
Los 5 primeros alcanos abiertos o cclicos son gases en CN., por lo que se les utiliza como
gas de cocina (propano y butano en partes iguales). Desde el 6 hasta el 15 los alcanos son
lquidos constituyendo las gasolinas especialmente el hexano, heptano y octano.
Y desde el 16 en adelante son slidos y se disuelven en solventes orgnicos como:
1.- Alcohol etlico o etanol CH3- CH2OH
2.- ter etlico
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etano oxi etano
3.- Acetona
CH3-CO-CH3
Di metil Cetona
4. Cloroformo
CH3Cl3
Tri cloro metano
5. Tetra cloruro de carbono CCl4
6. Di sulfuro de Carbono
CS2
7. Benceno, Feno, Benzo o Bencina
Ciclo exa trieno (C6H6)
8. Fenol, cido fnico, cido carblico

Hidroxi benceno

9. Tolueno

Metil benceno

10. Orto di metil benceno o XILOL

11.- Para di metil isopropil, ciclo exanona 2 o Alcanfor

B PROPIEDADES QUMICAS
1. LA COMBUSTIN.- Los Hidrocarburos saturados y por principio general todos los
compuestos orgnicos experimentan el fenmeno de la COMBUSTIN que se realiza ante
la presencia de O2 molecular, y puede ser combustin completa e incompleta.
COMPLETA: Se forma gas carbnico y vapor de agua.
C3-CH2-CH3 ::::::::::::::>
CO2 + H2O
INCOMPLETA: Se forma Carbn, Monxido de C, anhdrido carbnico y H20
C + O2 ----- C + CO2 + C0 + H2O

EJERCICIOS Y PROBLEMAS
1 Establecer la combustin completa del gas butano C4H10
Nota: Para facilitar la igualacin se utiliza la frmula condensada.

2. Establecer la combustin complete e incompleta del alcanfor (C10H16O)

En los Laboratorios y en la industria se utiliza ms la combustin completa.

3 Qu volumen de O2 se necesita para quemar 10 g de gas metano en condiciones
normales, sabiendo que la combustin es completa.

NOTA.-Toda combustin se realiza en presencia de aire, para nuestros clculos se establece

que el aire tiene una mezcla de N = 80% y 0 = 20%
4- Qu volumen de aire se consume al quemar 140 g de gas acetileno en condiciones
normales.

5.- 0.203 g de un compuesto orgnico dio por combustin completa 0.363 g de 2 y

0.148 g de H2O. Si el peso Molecular es 74 g, Calcular la Frmula Molecular.
6.- El anlisis elemental de un compuesto orgnico arroje los siguientes datos: C 40% 0=
53.34% H= 6.66%, si 0.7 g del compuesto ocupan al estado gaseoso 269 cc. a la
temperatura de 150 C y 1 atmsfera de presin. Calcular la frmula qumica del
compuesto.
DATOS:
V = 22.4 l.
V1 = 269 cc(0.269 l)
FORMULA:
P = 1 at
P = 1 at
T = 273 K T1= 150 + 273 = 413 K
V.P.T1.g1= V1.P1.T.g
PROBLEMAS PROPUESTOS
1,- Qu volumen de O se necesita para la combustin completa de 25 g de gas isopentano.
2.- Qu volumen de 0 se debe utilizar para la combustin completa de 5 l de gas butano.
3.- Que volumen de 0 se necesitan para la combustin completa de :
50 g de etanol.- Realizar con todos los disolventes orgnicos anotados y con los 50 g.
4 Qu volumen de aire se necesita para la combustin completa de 20 l de gas butano en
CN.
5.- Para quemar 450 ce de gas propano que volumen de aire se necesita.
6.- Al quemar 80 g de gas etano por combustin completa. Qu volumen de C02 y vapor de
agua se desprenden en CN.
7.- 0.1921 g de un compuesto orgnico produce por combustin o.384 g de C02 y 0.157 g
de H2O. Calcular la frmula qumica de ese compuesto, si su peso molecular es 44 g.

8.- Una muestra de substancia orgnica de peso molecular 60 g que por combustin
completa produce 0.4790 g de CO2 de una muestra de o.28 g. Calcular la frmula qumica
de ese compuesto.
9.- Al quemar 0.3720 g de una substancia que contiene C, H y O se obtiene 0.3960 g de
H2O y 0.9680 de CO2. Calcular la F.Q. del compuesto orgnico sabiendo que el peso
molecular es 186 g.
10.- La composicin Centesimal de ana substancia orgnica arroja los siguientes datos: C =
26.09% H= 13,04% N= 60.87%. 0.2 g de la misma substancia a 120 C y 720 mm Hg de
presin ocupan 149 cc. Calcular la F. Q. de ese compuesto. PM = ?
11. 80 cc de un cuerpo al estado de vapor cuya composicin centesimal es la siguiente: C1=
72.08% C= 16.35% 0= 10.9% H= 0.67% , pesan en CN 0.52 g. Calcular la F. Q. de ese
compuesto qumico.
2 DISOCIACIN TRMICA.
Los Hidrocarburos en presencia de la temperatura y presin reguladas se descomponen en
sus elementos constitutivos:
C2H6 ---- 2C + 3H2
C3H8 --- 3C + 4H2
3 LA HALGENACION
Consiste en tratar a los Hidrocarburos saturados en presencia de los Halgenos en estado
molecular, es decir se realiza un proceso de substitucin.
La halogenacin se realiza siempre en orden ascendente, es decir que los halgenos en los
hidrocarburos saturados atacan siempre al carbn menos hidrogenado, es decir al terciario,
luego al secundario y por ltimo al primario; y cuando se quiere que el halgeno se dirija al
C primario, hay que utilizar un catalizador, que en este caso es la Luz ultravioleta (LU).
El ms utilizado de los Halgenos es el Cl2, luego el Br2, y el I2

4 NITRACIN ORGNICA
Consiste en tratar a los hidrocarburos saturados con el ACIDO NTRICO concentrado y
caliente. El HNO3 frente a los alkanos acta como una base y cede el grupo OH y queda
libre el radical NO2 nitro el cual substituye a los H de los alkanos para formar el numeroso
grupo de los derivados nitrados de los alkanos, que sirven en la sntesis de las aminas
orgnicas en presencia del Ni como catalizador. La nitracin tambin es ascendente, o sea
que el HNO3 ataca al C menos hidrogenado.

EJERCICIOS
1. Por Halogenacin formar los siguientes compuestos:
a.- Tri yoduro de propilo
b 2- bromo,3- metil butano
2 Utilizando la L.U. como catalizador formar el :
a.- Bromuro de butilo
b.- Cloruro de exilo
3.- Formar el nitro butano
4. Con la nitracin orgnica formar el etil amina
5. Formar el 2-nitro propano o nitrito de isopropilo y calcular cuantos g de HNO 3 se
necesitan para formar 350 g del compuesto.

6. Preparar el di nitro 1,4 butano y calcular cuantos gramos de butano se necesita para
obtener 35,5 g del compuesto.
7. Formar la putresina o pentano di-amina 1,5
8. Formar la cadaverina o butano di amina 1,4 y calcular cuantos gr. del compuesto se
obtendrn a partir de 56 g de butano.
9. Formar el nitro eicosano y el nitro octacontano.
10. Formar el nitro pentacontano y el nitro exacontano
[Link] el do octa contano y el tetra nonacontano
MTODOS DE OBTENCIN DE LOS ALCANOS
Cuando se obtiene en grandes cantidades se dice que es un procedimiento INDUSTRIAL y
cuando se obtiene en cantidades con fines de experimentacin, se entiende que es un
mtodo de LABORATORIO. Entre los mtodos ms conocidos tenemos los siguientes:
1 POR HIDROGENACIN CATALTICA DE LOS ALKENOS
Este principio qumico se utiliza en la Qumica Industrial para transformar los aceites
vegetales en grasas, como la oleina que es liquida a una parafina que es slida.
NOTA.- Por cada doble enlace 2H para romperlo y formar enlace simple. Se utiliza como
catalizador el Ni.
2,3 di metil butadi eno 1,3 Alkeno Oleina

CH3-CH
CH,-CH3

2,3 di metil butano

Alcano
Oleina grasa lquida
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COO.CH2
3H2
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)[Link] --------
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COO.CH2
Ni
Tri octa dequenoato de propano triol

Parafina grasa slida

CH3-(CH2)16-COO.CH2
CH3-(CH2)16-COO.CH2
CH3-(CH2)16-COO.CH2
Tri octa decanoato de propanotriol

2.- POR EL MTODO DE REDUCCIN

Consiste en tratar a los halogenados de los alkanos con el cido hidrcido del mismo
algeno, obtenindose el alkano libre y el halgeno al estado molecular.
CH3I
+ HI----------- I2 + CH4 metano
Yoduro de metilo
b.- Cuantos litros de gas butano se pueden obtener, tratando 200 g de bromuro de butilo con
el ac, bromhdrico.
CH3-CH2-CH2-CH2Br + HBr ------- Br2 + CH3-CH2-CH2-CH3
Mol= 137 g.
Mol = 22.4 l

137 g----------------------- 22,4 l butano

200 g ----------------------x

x= 200 x 22,4 l = 32,7 l.

137 g

EJERCICIOS PROPUESTOS
1. Por hidrogenacin cataltica obtener los siguientes compuestos:
a.- propano b.- octano
c.- decano
2.- En la reaccin de la oleina, Calcular cuantos g de olena se necesitan para que al
reaccionar necesite 3,34 lt de H.
3.- Qu volumen de gas propano se puede obtener con 300 g de bromo propano por el
mtodo de reduccin.
3.- METODO DE GRINGMAR
Consiste en tratar los derivados halogenados de los alkanos con Mg metlico en polvo. La
reaccin se realiza en 2 fases a y b.
A.
Se forma el reactivo de Gringmar.
B.
Se forma una sal bsica de Mg con agua y queda el alkano libre.
Preparar butano con el mtodo de gringmar.
CH3-CH2-CH2-CH2Cl + Mg -------- ClMg-CH2-CH2-CH2-CH3
Cloro Butano
Reactivo de gringmar
Cloruro de butil magnesio
ClMg-CH2-CH2-CH2-CH3 + HOH

--- MgOHCl + CH3-CH2-CH2-CH3

Cloruro bsico de Mg + Butano

PROBLEMAS PROPUESTOS
1. Preparar propano con el mtodo de gringmar y determinar que cantidad de Mg se
necesitan para preparar 24 lt de gas.
2.- Obtener pentano y determinar cuntos gramos se obtendrn con 35 g de Mg.
4 MTODO DE WURTZ
Es el mtodo ms utilizado en la INDUSTRIA porque se puede obtener
Hidrocarburos puros o mezclas y se fundamenta en la propiedad exclusiva que tiene los
radicales orgnicos de poder combinarse consigo mismo o con otros radicales orgnicos.
En este mtodo se tratan los derivados halogenados de los alcanos con Na y K metlicos.
En la reaccin se forman sales algenas alcalinas y quedan los hidrocarburos saturados
libres.
NOTA: Esta mtodo se utiliza para alargar la cadena de hidrocarburos.
CH3Cl +
CH3Cl +

Na
Na

---

2NaCl + CH3-CH3 Etano

1 Qu hidrocarburos se forman tratando el yoduro de metilo con el yoduro de etilo

en presencia de K.
CH3I + 6K
CH3-CH2I

----

KI

+ CH3-CH3 Etano
CH3-CH2-CH3
propano
CH3-CH2-CH2-CH3 butano

1.-Transformar el metano en butano

CH4 + Cl2 --------- HCl + CH3Cl

2CH3Cl + 2Na ------ 2NaCl + CH3-CH3 Etano
CH3-CH3
+ Cl2 ---- HCl + CH3-CH2Cl
2CH3-CH2Cl + 2Na
--- 2NaCl + CH3-CH2-CH2-CH3 Butano
PROBLEMAS PROPUESTOS
1. Transformar el etano a decano
2 Transformar el propano a docecano y calcular cuntos gramos se obtendrn con 28 g de
propano.
5 POR OSOPEROLISIS
Los alkanos por accin del ozono O3 se transforman directamente en cidos orgnicos, sin pasar
por alcohol y aldehdo y se llama desviacin de FISHENKO y por PEROLISIS o sea por accin
del calor, los cidos orgnicos pierden el COO y se transforman en hidrocarburos saturados.
a. Transformar el propano en metano.
CH3-CH2 -CH3
+
CH3-CH2 COOH + A
CH3 -CH3
+
O3
CH3COOH +
A

O3
----
----
----

--
CO2
HOH
CO2

H2O + CH3-CH2 COOH a. propanoico

+ CH3 -CH3 Etano
+
+ CH3COOH ac. Etanoico
+
CH4 Metano

PROBLEMAS PROPUESTOS
1. Transformar el pentano en metano por Osoperlisis.
2. Transformar el etano a metano y determinar que cantidad de etano se necesita para obtener 45
g de metano.
3 Trasformar el decano a exano por Osoperlisis y calcular cuantos g del compuesto se obtienen
con 2Kg de decano
4.- Cuantos l. de pentano se obtendrn por Osoperlisis, si se tratan 855 Ib de nonano en
condiciones normales.
CONSULTA: Estudio del metano
HIDROCARBUROS ALQUENOS
Formula General:

CnH2n

Grupo Funcional:

H -= CH

Terminacin:

ENO

o ILENO

Los alquenos son. Hidrocarburos insaturados por la presencia del doble enlace entre carbono y
carbono, que puede encontrarse localizados en cualquier sitio de la molcula, y si es necesario
establecer su correcta posicin se indica con un nmero del carbn en el que se encuentra; se
los llama tambin OLENAS u OLEIFINAS.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS Se utilizan las siguientes reglas:
1. Para los 3 primeros Alquenos se utilizan los prefijos griegos que significa el # de tomos de
C y se le hace terminar en ENO.
CH2=CH2
CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
Eteno
Propeno
Buteno 1
Buteno 2

2. Cuando las molculas tienen 4 tomos de C en adelante, estos se deben numerar, para
diferenciar los diversos ismeros que se forman por el cambio de posicin del doble enlace.
3 La numeracin se comienza por el extremo ms prximo al doble enlace; en este caso se
nombra comenzando por la palabra del Hidrocarburo fundamental y luego la posicin del doble
enlace, buteno 2.
4 Cuando el doble enlace se encuentra equidistante de los extremos la numeracin de los C
puede comenzarse por cualquier extremo, como en el caso del buteno 2.
5 En el caso de los Hidrocarburos ramificados la numeracin se comienza dando preferencia al
extremo del doble enlace. Ej.
CH2=CH-CH2-CHCH3
5-metil exeno 2

4-metil penteno 1

6. Si se encuentra repetido el doble enlace 2 o ms veces, se indica esta repeticin con los
prefijos di, tri, etc. y aadiendo la terminacin ENO.
CH2=CH-CH=CH2
CH3-CH=CH-CH=CH-CH=CH2
Buta di eno 1,3
Hepta tri eno 1,3,5
7. Los Hidrocarburos ALKENOS CCLICOS se los llama tambin CCLENOS y se les
nombra anteponiendo la palabra CICLO, luego el Hidrocarburo fundamental hacindole
terminar en ENO.

Ciclo propeno

Ciclo buteno

Ciclo buta di eno

Ciclo exa tri eno Benceno

PROPIEDADES FSICAS
Los 4 primeros trminos de los Alkenos son gases, y de estos en adelante son lquidos debido a
la presencia del doble enlace.
PROPIEDADES QUMICAS
Los Alkenos que tienen un solo doble enlace son ismeros de los
ciclo alkanos.
Buteno 1

Ciclo butano Metil Ciclo propano

EJERCICIOS:

1,- Hacer los Ismeros del C6H12 y del C7H14

2,- Los Alkenos por Hidrogenacin cataltica se convierten en Alcanos, y se utiliza en la industria
para transformar los aceites vegetales en parafinas.
CH2=CH2

H2

-----------

CH3-CH3

Etano

3.- Los Alkenos en presencia de los algenos rompen el doble enlace y por reaccin de adicin se
transforman en derivados di halogenados de los alkanos, pero en carbonos vecinos.
CH2=CH2 + Cl2
----------- CH2C1-CH2C1
1,2-di cloro etano

4. Los Alkenos frente a los cidos hidrcidos rompen el doble enlace y por reaccin de adicin
forman los derivados mono halogenados de los alkanos. Segn la regla de Marcofnicof el algeno
del cido hidrcido siempre se dirige al C menos hidrogenado.
CH2=CH-CH3 + HBr

CH3-CHBr-CH3

2-bromo propano

EJERCICIOS:
1.- Obtener el butano por hidrogenacin del buteno 2
2. Obtener el octano por hidrogenacin del octa tri eno 1, 3, 5
3. Formar el 1,2-di cloro etano
4. Formar el 3, 4-di yodo octano
5. Formar el 2,3-di bromo nonano
6. Formar el 4,5-di yodo dodecano
7. Formar el cloro etano
8. Formar el 2-Brmo, 3-til, 5-fnil dodecano
9.- Formar el 3-Cloro, 2-metil, 5 isopropil octano
10.-Formar el 5-yodo, 4-propil,2-fenil, 6-naptil, eicosano
11. Consulta: El caucho natural. Estructura. Las frmulas del alfa y beta isoprenos.
LOS CAROTENOS. Estructura del beta caroteno; Vitamina "A".- Los TERPENOS. Estructura,
frmulas del mentano. Los PINENOS. Estructura v frmulas del alfa v beta pimeno.
MTODOS DE OBTENCIN DE LOS ALKENOS
1.-El ETENO tiene su mtodo propio, y consiste en tratar el alcohol etlico con el cido sulfrico,
y se realiza en 2 fases:
A) CH3-CH2OH + H2SO4 ---
B) CH3-CH2HSO4 ------O----

HOH

+ CH3-CH2HSO4 Sulfato cido de etilo

H2SO4 + CH2=CH2
Eteno

MTODOS GENERALES
2. Tratando a los derivados di alogenados de los alkanos con Na o K.
CH2Cl-CH2Cl-CH3 + 2Na ----------- 2NaCl

+ CH2=CH-CH3 Propeno

3. Tratando a los derivados di alogenados de los alkanos con Zn.

CH2Br-CH2Br + Zn ------- ZnBr2
+
CH2=CH2
l, 2-di bromo etano

Eteno

NOTA: Siempre deben ser los derivados halogenados de carbn vecinos, porque si son de C
extremos, se forma un ciclo alkano.
4. Los Alkenos CCLICOS se obtienen por CICLACION, y consiste en partir de los
Hidrocarburos alcanos y se desarrolla en 4 fases:
A) Preparar el ciclo buteno
a.-Se algena con LU para que los algenos vayan a C extremos.
CH3-CH2-CH2-CH3 + 2Cl2 LU---- 2HCl + CH2Cl-CH2-CH2-CH2Cl 1,4-di cloro
butano
B) Se forma el ciclo alkano, tratando con Zn metlico
CH2Cl-CH2-CH2-CH2Cl

+ ZN ----- ZnCl2 + H2C-CH2

H2C-CH2 Ciclo Butano

C) Se algena nuevamente, pero sin LU, y el algeno va vecinos
H2C-CH2
H2C-CHCl
H2C-CH2

+ 2Cl2 ----- 2HCl +

H2C-CHCl 1, 2-di cloro ciclo butano

D. Nuevamente se lo trata con Zn y se forma entonces el ciclo alkeno

H2C-CHCl
H2C-CHCl

+ Zn --- ZnCl2 +

H2C-CH
H2C-CH

ciclo buteno

EJERCICIOS:
1. Utilizando cualquier mtodo de obtencin, sintetizar los siguientes alkenos; e indicar cuantos
g del alqueno se obtendrn con 75 g del compuesto inicial.
a. buteno 2 o 2-buteno
b. buteno 1 o 1-buteno
. penteno 2
d.- penteno 1 o 1-penteno
. ciclo propeno
f. ciclo penteno
g. 3-metil, ciclo penteno
h.- ciclo penta di eno
i.- penta di eno 1,3
j. buta di eno 1,3
k. 5-cloro, 2-etil, 4fenil, octeto
2. Ponga las frmulas de:
a. 4,8-di metil, 6-etil,l, 4, 8-deca tri eno
b. 2, 6-di metil,7-meten, 4-eten, 1,6 dodeca di eno
HIDROCARBUROS ALQUINOS O ACETILENICOS
Frmula general : CnH2n-2
Grupo Funcional: -C=CTerminacin:
INO
Se caracterizan por presentar un triple enlace entre y C, que puede ser localizada en cualquier
parte del compuesto. Ej.
H-C_=C-H etino o acetileno
CH3-C=CH2 propino o metil etino
CH3-CH2-C=C-CH3 2pentino o metil, etil acetileno
NOMENCLATURA
1. Se utiliza los prefijos griegos que indican el # de tomos de hacindoles terminar en INO.
2.- Cuando los tomos de pasan de 4 se deben numerar. La numeracin se comienza por el
extremo ms prximo al triple enlace. La numeracin se hace necesaria para diferenciar los
distintos ismeros que se forman cambiando la posicin del triple enlace.
CH_=C-CH2-CH3 1-butino o etil etino
CH3-CH_=C -CH3 2-butino o di metal etino
3. Cuando el triple enlace se encuentra equidistante de los extremos, la numeracin de los C
puede comenzarse por cualquier extremo.

4. Cuando se encuentra repetido el triple enlace, se forman los di inos y poli inos, entonces se
utilizan los prefijos di, tri , etc. aadiendo la terminacin INO para nombrarlos.
CH_=C C_=CH
1, 3-buta di ino
5.- En los alkinos ramificados, la numeracin se comienza dando preferencia al doble enlace.
CH3-CH-CH-CH2-C_=CH 4 -cloro, 5-metil, exino
CH, Cl
6. Cuando en la misma molcula se encuentran el doble y el triple enlace, la numeracin se
comienza dando preferencia al doble enlace para nombrarlos.
CH_=C-CH=CH2

l-buteno, ino 3

7. A los alquinos cclicos se les llama CICLINOS y se les nombra anteponiendo la palabra
CICLO y luego el hidrocarburo fundamental terminado en INO.

Ciclo propino Ciclo butino Ciclo penta di ino , 2, 4

PROPIEDADES QUMICAS
1.- HIDROGENACIN CATALTICA.
Los alquinos en presencia de Ni como catalizador con el H molecular rompen el triple enlace y
por adicin se transforman en alquenos; mediante otra molcula de H2, los alquenos rompen el
doble enlace y por adicin se transforman en alkano.
CH_=CH + H2--- CH2=CH2 + H2 -- CH3-CH3 Etano
Ni
Ni
EJERCICIOS:
1. Por hidrogenacin cataltica transformar el alquino en alkano:
a. 3-cloro propino
b. 1,3, 5 exa tri ino
c. 3-naptil,butino
c. antracil ciclo pentino
d. fenantril ciclo butino
e. Fenil ciclo propino
2.-Los Alquinos en presencia de los Algenos rompen el triple enlace y por adicin se
transforman en derivados di alogenados de los alkenos de C vecinos.- Con otra molcula
del mismo algeno o de otro se rompe el doble enlace y se transforma en un derivado
tetra halogenado de los alkanos de C vecinos.
CH_=CH + Br -- CHBr=CHBr + I2 + ICHBr-ICHBr 1,2 di bromo, 1,2 di Yodo
etano
CH_=C-CH3 + Cl2 --- CHCl=CCl-CH3 + Cl2 -- CHCl2-CCl2-CH3
1,1,2,2 tetra cloro propano
EJERCICIOS:
1.- Formar el 2,2,3,3-tetra yodo butano
2.- Formar el 3,4 di bromo, 3,4- di yodo, 2-isopropil,5-fenil octano.

3.- Formar el 3,4 di-cloro,3,4-di bromo,2-meten,5-eten octano.

4.- Formar el 1,1,2,2-tetra cloro butano
5.- Formar el 1,1,2,2-tetra bromo, 3-isopropil,ciclo butano
6.- Formar el 1,2-diCloro, 1,2-di bromo, 3-meten, ciclo pentano
MTODOS DE OBTENCIN DE ALQUINOS
1.- El acetileno se lo obtiene por la descomposicin del Acetiluro de Ca o llamado
tambin Carburo de Ca con el HOH en fro, en la reaccin se forma el Ca(OH)2 y queda
libre el gas acetileno.
Ca
C_=C

+ 2HOH ---- Ca(OH)2 + CH_= Acetileno

2.- Existe un mtodo general para la preparacin de los ALKINOS y consiste en tratar a
los derivados tetra halogenados de los alkanos con granallas de Zn, pero de C vecinos.
CL-C-CL
CL-C-CL
+ 2Zn
1,1,2,2 tetra cloro etano

---- 2ZnCl2

+ CH_= CH Acetileno

EJERCICIOS:
1. Preparar el propino y calcular cuantos gramos de este compuesto se obtendrn con 85
g del compuesto original.
2. Preparar el 2-butino y determinar cuantos gramos del compuesto original se necesitan
para preparar 585 g del 2-butino.
3. Qu volumen de gas acetileno se puede obtener descomponiendo con HOH en fro 350
g de Carburo de Ca en las CN de Quito (25C;54O mmHg).
4. Qu temperatura se necesita para obtener 58 lt de gas acetileno a una presin de
560mmHg, si se utilizan 835 g de Carburo de Ca.
5. Realizar las formulas de los siguientes hidrocarburos ramificados:
a. 4-metil,5-meten,10-eten,7-etil,2,8-dodecadieno
b. 5-Cloro,4-bromo,3-nitro, 1-exeno
c. 3-cloro,6-nitro,2,7-dimetil,4-etil, 5-octeno
d. 2,6-dimetil,7-meten ,4-eten,l,8-un decadi eno-ino 10
e.- 1,3-di metil,ciclo butano
f.- 5-etil,ciclo pentino
g.- 2-etil,5-propil,ciclo penta di eno 3,7
h.- 1-metil,4-propil,ciclo hexa di eno 1,4
i.- 1,3-di metil, 5-isopropil,ciclo hexa tri eno 1,3,5
j.- 3-metil,4-etil,5-isopropil, 7-nitro,ciclo octa di eno 1,5
k.- 3-fenll,5-naptil, 7-antranil,do deca di ino 1-9
1.- 1,3,6 ciclo exa tri ino
m. 3-dequino
n.- 2-dequino
QUMICA ORGANICA AROMTICA . SERIE BENCENICA
EL BENCENO. Es un hidrocarburo perteneciente a la serie cclica, de nominada
tambin aromtica, cuya frmula es C6H6

REPRESENTACIN ELECTRNICA
Llamada tambin de resonancia; y se lo representa como un exgono en cuyo
interior se localiza 3 dobles enlaces; por lo que se llama exatrieno; siendo el
Benceno una molcula altamente insaturada:

OBTENCIN DEL BENCENO

1. Medante la polimerizacin del Etino o acetileno, al hacerlo pasar por un tubo
al rojo vivo.
3 HC__=CH
A ------ C6H6 o Benceno
2.- Tratando el Benzoato de Na con Hidrxido de Na.
C6H6-COONa + Na(OH) ------ Na2CO3 + C6H6
3.- Mediante el reactivo de Grignard C6H5-Mg-Br
C6H5-Mg-Br

+ HOH y C6H6

+ MgOHBr

PROPIEDADES FSICAS
El benceno es un liquido incoloro, insoluble en el agua, se disuelve en alcohol etlico y
ter, es ms liviano que el agua, con una densidad de 0,88 g por mililitro, a nivel del mar
hierve a 80C, es combustible y quema con llama fuliginosa, es decir con mucho humo,
y ante las reacciones qumicas el anillo bencnico es muy estable.
PROPIEDADES QUMICAS
1. LA REDUCCIN.
Que es un mecanismo de adicin, el benceno puede recibir hasta 3 molculas de KOH y
transformarse en ciclo exano, reaccin que se realiza en presencia de Ni que acta como
catalizador
2.- HALOGENACION.
En presencia de la luz ultravioleta (LU), el benceno puede adicionar 3 molculas
formando el hexa cloro ciclo hexano.

2.1. Cuando en la halogenacin se usa Fe como catalizador se obtienen derivados

monosubstituidos de adicin.

3. NITRACION.-Tratando al benceno con cidos ntrico y sulfrico se obtiene el mono

nitro benceno.

4. ALQUILACION.
Consiste en la introduccin de un radical alqulico en el anillo, con la presencia del
cloruro de Al como catalizador.

USOS
El benceno es un buen disolvente de grasas, resinas de yodo, de azufre sirve de base en la
sntesis de muchos productos industriales como la anilina, nitrobenceno, fenol, cloro
benceno, tolueno, silenos, etc.
RADICALES AROMTICOS
Se forman eliminando un H y se los nombra hacindoles terminar en IL o ILO y se los
representa con las letras Ar

NOMENCLATURA
Para la nomenclatura qumica se clasifican a los radicales en 2 grandes grupos A y B.
A.- Radicales que se anteponen al benceno. Es decir que primero se nombran a los
radicales y despus al benceno; y se los nombra de acuerdo al siguiente orden:
1.- Los Halgenos F, C, Br, I
2. Los radicales alquilicos
3. El radical Hidroxilo
4. El Radical Nitro (NO2)
5. Radical Nitroso (NO)
6. El radical Amino (NH2)

La numeracin se comienza con el vrtice superior y en la direccin de las manecillas del

reloj.

B. Radicales que se posponen al Benceno. Es decir se nombra primero al benceno y

despus a los radicales.
1 El radical Carboxilo R-CCOH
2 EL radical Aldehidico R-CHO
3 El radical sulfnico R-HSO3
4 Los alquenos y alquinos

ISMEROS

DEL BENCENO

LOS ISMEROS
Son cuerpos orgnicos que teniendo la misma frmula global o condensada, tienen
diferente frmula abierta o de constitucin lo cual se logra cambiando la posicin de los
tomos y radicales, dentro de la misma molcula.
ISMEROS MONO SUBSTITUIDOS DEL BENCENO
Existen solo cuando los radicales orgnicos son tambin ismeros entre s, en caso
contrario no son aceptados, porque se trata de un mismo compuesto orgnico donde
quiera que se haga la substitucin.

ISMEROS DI SUBSTITUIDOS DEL BENCENO

Existen 3 ismeros di substituidos del benceno: Orto, Meta y Para

a. ORTO.- Cuando se substituye 2. H del benceno de C vecinos con radicales orgnicos e
inorgnicos.
b. META.- Cuando se substituyen 2 H con radicales orgnicos e inorgnicos pero en C
que se encuentran equidistantes, o sea saltando 1 C
c. PARA. Cuando se substituyen 2H del Benceno con radicales orgnicos en C que se
encuentran paralelos, diagonales u opuestos.
NOTA: Se escribe la primera letra de orto, meta, y para, luego un guin y finalmente el
nombre del derivado del benceno.

ISMEROS TRI SUBSTITUIDOS DEL BENCENO

Existen 3 ismeros tri substituidos: Vecinal, simtrico y asimtrico.
1. VECINAL (v). Cuando se substituyen 3 H de C que se encuentran seguidos.
2. SIMTRICO. Cuando los 3 H substituidos son de C equidistantes, es decir, saltndose
un C, o en la posicin Meta.
3. ASIMETRICOS. Cuando los 3 H substituidos son de C, 2 que son seguidos y uno
saltado o en la posicin orto, meta y para.

ISMEROS POLISUBSTITUIDOS DEL BENCENO

Se obtienen reemplazando todos los H del benceno con radicales orgnicos e
inorgnicos.
NOMENCLATURA: En este caso se deben numerar los tomos de C, empezando por el
vrtice superior que tiene radical, y siguiendo la direccin de las agujas del reloj.

EJERCICIOS

1. Obtener el Benceno por la polimerizacin del etino y calcular cuantos g del compuesto
original se necesitan para obtener 1 Kg de benceno.
2. Calcular que cantidad del Benzoato de Na se necesita para preparar 4 lb de benceno.
3. Transformar el benceno en ciclo exeno y calcular cuantas lb se necesitan para obtener
55 g de ciclo exeno.
4. Obtener el exa yodo, ciclo exano y determinar cuantos tomos de Yodo se necesitan en
el proceso.
5. Formar el orto di-cloro benceno o el 1,2-di cloro benceno por Halogenacin.
6.- Por nitracin, formar el simtrico tri nitro benceno.
7. Por Alquilacin, formar el meta etil, propil benceno o 1-etil, j-pro-pil benceno.
8.- Poner las frmulas ce los siguientes compuestos:
a.- 1,3-di metil,5-isopropil benceno
b.- Metil benceno o tolueno
c . - 5-cloro,3-isopropil,l,6-di hidroxi,2-nitroso,i-amino,benceno
d.- Acido simtrico benzo tri sulfnico
e.- L-bromo,2-etil,3-hidrxi,5-aminaT benzo 1 sulfnico
f.- Orto metil,pentil benceno
g.- Asimtrico metil,etil,propil benceno
9.- Poner todos los ismeros posibles de los siguientes compuestos:
a.- Butil benceno
b.- Propil benceno
c. Pentil bemceno
HIDROCARBUROS AROMTICOS MONONUCLEADOS
Son cuerpos aromticos que tienen en su estructura qumica solo un anillo bencnico, y
pudiendo ser los H reemplazados por radicales.

POLINUCLEADOS

Son compuestos aromticos en cuya estructura qumica se encuentran 2 o ms anillos

bencnicos unidos por sus vrtices, por consiguiente hay la prdida de H, ms no de C.
NCLEOS CONDENSADOS
Son compuestos orgnicos en cuya estructura qumica se encuentran uno o mas anillos
bencnicos que se unen entre s por medio de sus aristas, con desaparicin de un lado del
exgono y prdida de C e H.
En la nomenclatura de estos compuestos se empieza numerando los C exteriores y
luego los interiores en el sentido de las manecillas del reloj y adems para nombrar la
posicin exacta de los radicales se utiliza las letras griegas alfa ( ), beta (B), gamma ( ).

EJERCICIOS
1. Poner las frmulas de los siguientes compuestos:
a. 1-cloro, 2-bromo, 3-metil, 4-etil. Benceno
b. 1,2,2,3,3,4-exa fenil metano
c. Ciclo penten fenantreno
d. di Benzo naptaleno
e. Benzo antraceno
GRUFOS FUNCIONALES OXIGENADOS
ALCOHOLES Y FENOLES
Grupo: Hidroxilo
Terminacin: OL

Grupo Funcional: R-OH

Frmula general: CnH2n + 1OH

Los alcoholes son funciones oxigenadas que se caracterizan por tener el grupo funcional
(OH) hidroxilo y que tericamente se forman por la substitucin de los H de los
hidrocarburos saturados e insaturados cclicos y cclicos por un grupo OH.
NOMENCLATURA
1. Se toma en cuenta el nmero de tomos de C con la terminacin "OL" o tambin
anteponiendo la palabra Hidroxi al nombre del hidrocarburo.
2 En los alcoholes ramificados se numeran los C, desde el extremo ms prximo al grupo
para nombrar su posicin exacta.
CH3OH
metanol o alcohol metlico
CH3-CH2OH Etanol o alcohol etlico
CH3-CH2-CH2OH Propanol o alcohol propilico
CH3-CH2-CH2-CH2OH
Butanol o alcohol butlico
CLASIFICACIN
1.- MONOHIDROXILADOS
a.- PRIMARIOS.- Son aquellos que resultan de la substitucin de un H del C primario
por un OH.
CH3 CH2 CH2OH propanol
b.- SECUNDARIOS.-En estos la substitucin del H se realiza en el C secundario por un
OH . CH3-CHOH-CH3
2-propanol
C- TERCEARIOS. Se reemplaza el H por el OH en el C terciario.
CH2-CH2- COH-CH3
2-metil, 2-propanol
2.- POLIHIDROXILADOS

a.- GLICOLES O DIOLES. Son aquellos en los que se ha substituidos 2 OH por 2

tomos de H.
CH2OH-CH2-CH2OH
1,3-propano diol
b.- GLICEROLES O TRIOLES.- Son aquellos en los que se reemplazan 3 tomos de H
por 3 OH.
CH2OH-CHOH-CH2OH

1,2,3-propano tri ol

c. TETRITAS O TETROLES.- En estos se substituyen 4 H por 4OH

CH2OH-CHOH-CHOH-CH2OH

1, 2, 3, 4-butano tetrol

d.- PENTITAS O PENTLES.- Se reemplazan 5H por 50H.

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH

1, 2, 3. 4, 5-pentano mentol

e. HEXITAS O HEXOLES.- Se reemplaza 6H por 6OH del hexano.

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH 1,2,3,4,5,6-hexano hexol.
NOTA: La numeracin de los C se realiza tomando en cuenta la cercana del OH a los
extremos de la cadena.
EJEMPLOS DE ALCOHOLES CON OTROS GRUPOS FUNCIONALES
CH3-COH-CH2-CH3
CH3
2-metil, 2-butanol o 2-metil, 2-hidroxi butano
CH2OH-CH2-CH-CH-CH2-CH3
CH Cl
CH3 CH3
4-Cloro,3-isopropil, 1-hexano1

MTODOS DE OBTENCIN DE ALCOHOLES

1. HIDRATACION CATALITICA de los ALQUENOS
H-C=C-H + HOH ------- CH3-CH2OH Etanol
2. Tratando a los derivados mono halogenados con Na(OH); y es un mtodo que sirve
para obtener las 3 clases de alcoholes.
R-Cl

+ Na OH -- NaCl +

R OH

a.- preparar el n-butanol, el sec-butano1 y el ter butanol.

-2-2-2-Cl + NaOH --- NaCl + 3- CH2- CH2- 2

3-2-Cl- + NaOH --- NaCl + -2-OH-
CH3-CCl(CH3)-CH3 + NaOH ---
NaCl + CH3-COH(CH3)-CH3
3.- HIDROGENACION de los Aldehdos de las Cotonas, se obtendrn alcoholes
primarios o secundarios.
R-CO-H + H2 ---- R-CH2OH
R-CO-R + H2 ---- R-CHOH-R
CH3-CO-CH3 + H2 ----- CH3-CHOH-CH3
2-propanol
CH3-CHO + H2 ------ CH3-CH2OH
Etanol
CONSULTA
1. La fermentacin alcohlica. El etanol. Mtodos de obtencin, Aplicaciones, Toxicidad.
Alcohol potable y desnaturalizado (Industrial).
2. Poner las siguientes frmulas:
a. 1-butenol 1
b.- buta ino 2, l-ol
FENOLES
Existen mono, di y tri Fenoles. Se denominan fenoles cuando en el ncleo del benceno o
feno se substituye un H por un grupo OH. Pero en general, puede realizarse la
substitucin en el ncleo del naptaleno, antraceno o fenantreno. Por consiguiente los
fenoles, son alcoholes cclicos o aromticos.
MONOFENOLES
Son aquellos que tienen 1 OH en el ncleo y puede estar acompaado de otro
substituyente; y solo ah presenta el fenmeno de la isomera: Orto (1-2). Meta (1-3) y
Para (1-4).

o-cresol

m-cresol

p-cresol

2-hidrxi tolueno

3-hidroxi tolueno

4 hidroxi tolueno

DIFENOLES.- Son aquellos cuerpos que llevan en el ncleo 2 grupos alcoholicos (OH).
Presentan el fenmeno de Isomera.

1,2-di fenol
Pirocatequina

1,3-di fenol
Resorcina

1,4-di fenol
Hidroquinona

Cada uno de los difenoles tienen propiedades fsicas y fisiolgicas diferentes, esto es
fundamentalmente las caractersticas de los ismeros.
TRIFENOLES
Se caracterizan porque tienen 3 grupos OH en el ncleo y presentan el fenmeno de isomera:
Vecinal (1-2-3), Simtrico (1-3-5) y Asimetrico (1-2-4)

1,2,3-tr fenol
1,2,3-hdroxi benceno
PIROGALOL

1,3,5-tri fenol
1,3,5-trihdroxi benceno
FLOROGLUCINA

1,2,4-tri fenol
1, 2, 4-trihidroxi benceno
OXIHIDROQUINONA

GRUPO CARBONILO
El grupo CO se denomina Carbonilo y es caracterstico de algunas funciones oxigenadas,
especialmente de los Aldehdos y cetonas a quienes les comunican sus propiedades tpicas. Es
necesario anotar que la unin del C con el O es por enlace doble, es decir con 4 electrones,
siendo una forma inactiva, electrones que por resonancia pueden reordenarse y adquirir una
forma activa con una semi carga negativa en el O y una semi carga positiva en el C. Aqu se
aplica el concepto de cido-base de Lewis ya que el O es un donante y el C un aceptor de
electrones

forma inactiva neutra

forma activa

El C est rodeado de 6 electrones de ah su carcter cido y su carga positiva.

ALDEHIDOS
GRUPO FUNCIONAL:
TERMINACIN: Al

R- CO-H

R-COH

Los ALDEHIDOS se caracterizan porque llevan el grupo Carbonilo -CO en C primario(al

final), por ello tienen propiedades reductoras.

NOMENCLATURA. De acuerdo al sistema IUPAC se toma en cuenta el # total de tomos de
C con la terminacin Al.
H-COH Metanal o aldehido frmico
CH2-COH Etanal o aldehido actico
*La numeracin se comienza por el extremo del grupo carbonilo, en el caso de que se trate de
compuestos con radicales orgnicos e inorgnicos.
CH3-CH=C(CH3)-COH

2-metil,2-butenal

PROPIEDADES
1.- ACCIN REDUCTQRA.- Debido a que el grupo carbonilo (CO) se encuentra en C
primario, es decir al final de la cadena carbonada. La REDUCCIN significa la prdida de
electrones, la disminucin de la valencia negativa o simplemente la accin de tomar el O de
los cuerpos carbonados (Oxigenados). Esta accin reductora se lo puede comprobar con los
reactivos de Tollens, Fehling, de Schilf, la feni1-hidracina de Benedict, etc.
a.- REACTIUO DE TOLLENS.-Llamada espejo de plata.
CH3-COH + AgNO3 + 2NH4OH -----

Ag + CH3-COONH4 + NH4NO3

+ H20

La reaccin es positiva cuando en el tubo de ensayo se forma el espejo de plata.

b.- REACTIVO DE FEHLING.- Que resulta de mezclar las soluciones llamadas fehling A y
fehling B.
CH3-COH + 2Cu(OH)2 + NaOH ------- CH3-COONa + Cu2O + 3H2O
Fehling A+B (Color azul)
Color rojo ladrillo
La reaccin es positiva cuando cambia de coloracin de azul a rojo ladrillo, esto se lo hace a
bao de mara.
2. OXIDACIN. Los aldehidos de oxidan para dar cido carboxlico; se utiliza como
oxidante la mezcla sulfo-crmica.
CH3-COH

O2

--------
H2SO4-K2Cr2O7

CH3-COOH

3. ALDOLIZACION Los aldehdos que tienen H en el C alfa como en el CH3-COH en

presencia de un Hidrxido alcalino condensan las molculas para formar los aldoles que
llevan simultneamente el grupo aldehdo y el grupo alcohlico en su molcula.
NaOH
CH3-COH + H-CH2-COH
-----
CH3-CHOH-CH2-COH
Etanal
Etanal
3-hidroxi butanol (Aldol)
* En ocasiones se utiliza letras griegas para designar los tomos de C, tomando como base el
grupo carbonilo.

3- C- - -
Br NO2

Bromo, B n i t ro, me t i 1, pentanal

o 4-Bromo,3-nitro,2-meti1, pentanal

DEBER
1.- Escribir las frmulas de los siguientes compuestos:
a. Hidroxi, propanal
b. 3-nitro, pentinal
c. 5-hidroxi, 2-meti 1, 3-hexenal
d. 2-propenal
e. 2-meti1, 2-butenal
f. 2-butinal
g. Butanal
h. 5-octinal
MTODOS DE OBTENCIN
1. POR OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS
R- CH2OH + O2
H2SO4-K2Cr2O7
-2 + O2
H2SO4-K2Cr2O7

------
-----

H2O + R Aldehido
H2O + CH3-COH

etanal

2.- POR HIDROGENACION CATALTICA de los alcoholes primarios, utilizando como

catalizador Cu a 500 *C de temperatura.
Cu
3-
---------- H2 + H-COH
metanal
500 *C
3. POR REDUCCIN (Hidrogenacion de los cidos carboxilicos) utilizando como
catalizador el Ni.
R-COOH + H2 ------
H2O + R-COH
Oico
Ni
al
H-COOH

+ H2 ----
Ni

H2O + H-COH

metanal

DEBER
1.- Por los 3 mtodos, obtener los siguientes compuestos:
a. 3-nitro, 4-pentinal
b. 2-metil, 5-hidroxi, hexenal
c. fenil metanal
d. antracenil, propanol
e. 2-metil, 2-butenal
f. 2-butinal
4. REACCION DE CANNIZARO.- Al contrario de la anterior, aqu solo los aldehdos que
no tienen H en el C alfa como el H-COH sufren un fenmeno de Oxido reduccin, es decir
que con 2 molculas de aldehdo se obtiene un cido(Oxidacin) y un alcohol(reduccin) .
NaOH
H-COH + H-COH + HC1 ----- NaCl + H-COOH ac. metanoico
H-COH + H-COH + Na(OH)
H-COONa + CH3OH metanol

CETONAS
GRUPO FUNCIONAL: Rr - CO- R2
Grupo carbonilo en C secundario.
Las CETONAS se caracterizan porque llevan el grupo CO en C secundario, es decir entre 2
radicales, y esta es la diferencia fundamental con los aldehdos, por ello las cetonas carecen

de poder reductor, y consecuentemente no darn reaccin positiva con los reactivos de

Tollens, Fehling, Benedict, etc.
NOMENCLATURA
Se toma en cuenta el # de tomos de C con la terminacin ONA indicando el C que lleva el
grupo CO.
Tambin se nombra los radicales y la palabra cetona.
Si los Radicales son iguales es una CETONA SIMTRICA y si son diferentes es una
CETONA ASIMTRICA.
CH3-CO-CH3 Propanona o dimetil cetona, o acetona (Sim)
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona o metil, etil cetona (Asim)
CH3-(CH3)C = CH-CO-(CH3)CH-CH3 2.5-di metal, hexen, 3-ona
Bencil-CO-CH3
1-fenil, 2-propanona
EJERCICIOS:
1. Poner las siguientes frmulas:
a. 4-cloro,3,5-di metil,4-hexeno,3-ona

b. 2-pentanona

MTODOS DE OBTENCIN DE CETONAS

1. Las Cetonas se obtienen por OXIDACIN de los ALCOHOLES secundarios,
diferencindose de los aldehdos que se obtienen por oxidacin de los alcoholes primarios.
CH3-CH-CH3 + O2
H2SO4-K2Cr2O7

--------

H2O + CH3-CO-CH3

2. SNTESIS DE TIVAL.-Consiste en pasar por vapores de cidos orgnicos a travs de una

aleacin de TIVAL que son las iniciales de Titanio, Vanadio y Aluminio, en la reaccin se
forma CO2, H2O y queda la cetona libre.
0
C00H- + C00H------- CO2 + H2O +
-COTIVAL
di fenil cetona
EJERCICIOS:
1.- Por los 2 mtodos obtener las siguientes cetonas:
a,- 2-meti1, pentanona
b.- metil,propil cetona
c- metil, fenil cetona
d.- metil,propil cetona
PROPIEDADES COMPARATIVAS
ALDEHIDOS
1. Llevan el grupo R-COH en C Primario
2.- Son reductores
3.- Se preparan por oxidacin
de un alcohol primario

CETONAS
1. Llevan el grupo R-CO-R en C secundario
2.- No son reductores
3. Se preparan por oxidacin de
un alcohol secundario.

4.-Por oxidacin de un solo

cido carboxilico.

4.- Por oxidacin de 2 cidos

carboxi1icos.

EJERCICIOS
1.- Por cualquier mtodo, obtener las siguientes cetonas:
a.- di etil cetona
b.- di butil cetona
c. 2,5-di metil, 4 hexeno, 3-0na

ACIDOS CARBOXILICOS
O
GRUPO FUNCIONAL ; R- C-OH -----
TERMINACIN : Oico
O
R-C -H
R- COOH
Carbonilo
Carboxilo

R-COOH
R-OH
Hidroxilo

La palabra CARBOXILO resulta de una contraccin entre el nombre carbonilo de los

aldehdos e hidroxilo de los alcoholes.
NOMENCLATURA
De acuerdo al sistema IUPAC se toma en cuenta el nmero de tomos de C con la
terminacin OICO
** Tambin se les nombra con los nombres vulgares que hacen referencia al origen del cual
provienen; por ello se debe conocer los 2 nombres.
C2
C3
C4
C5

CH3-COOH
C2H5-COOH
C3H7-COOH
C4H9-COOH

Etanoico
Propanioco
Butanoico
Pentanoico

Acido Actico
Propinico
Butirico
Valeriano

INSATURADOS
Oleico C17H33-COOH (l doble enlace) CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Linleico C17H31-C00H (2 dobles enlaces)CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4COOH Linolnico C17H29-C00H (3 doble enlace) CH3-(CH2)3-CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)3-COOH
Los denominados cidos grasos son aquellos que forman las grasas y los aceites y son a partir
del Carbono 15.
MTODOS DE OBTENCIN
1.

POR OXIDACIN DE LOS ALDEHIDOS

Carlos Iza Tobar

R-CO
AL

O2 --------

CH3-COH
Etanal

O2 -----

R-COOH
OICO
CH3-COOH
Etanoico

2. TRATANDO UNA SAL ALCALINA CON ACIDO CLORHDRICO

R-COONa

Fenil-COONa
Benzoato de Na

O2
+

HCl

--- NaCl +

R-COOH

--- NaCl +

Fenil-COOH
Acido Benzoico
Acido Fenil Metanoico

PROPIEDADES
Los cidos carboxilicos por ser orgnicos y sus tomos estar unidos por coooalencia, tienen
una muy baja constante de ionizacin; por ello, que son de accin dbil, Ej. el cido actico
llamado vinagre en solucin diluida se frota en el cuerpo para bajar la temperatura; tambin
se lo utiliza en las ensaladas y mayonesas; esta actitud es contraria a los cidos minerales como el sulfrico, clorhdrico, ntrico, que por tener una elevada constante de ionizacin son
muy fuertes (producen quemaduras). Los cidos orgnicos tienen un PH entre 4 y 6.9, en
cambio los inorgnicos tienen un PH de 0 a 2.
CIDOS BICARBOXILICOS
Son aquellos cidos que tienen 2 agrupaciones carboxlicas como:
Acido Oxlico o etano di oico
HOOC-COOH
Acido Malnico o Propano di oico HOOC -CH2-COOH
EJERCICIOS
1. Consultar las frmulas de los siguientes cidos:
a. A. Saliclico
b. A. Acetil saliclico (Aspirina)
c. A. Lctico
d. A. Pirvico
2. Realizar las frmulas de los siguientes cidos:
a. Butano di oico
b. Buteno di oico o maleico
c. Butino di oico
d. 2-metil, 4-ino, hexanoico
3. Por cualquier mtodo, obtener los siguientes compuestos:
a. Fenil butanoico
b. 2-fenil butanoico
c. A. Palmtico
d. A. Esterico
e. A. Oleico
f. A. Linoleico
g. A. Linolnico
h. A. lurico
MECANISMO DE TRANSFORMACIN
OL_AL_OICO
Por oxidacin de un alcohol primario se obtiene un aldehdo, Por oxidacin de un aldehdo se
obtiene un acido carboxlico. En cambio, en proceso inverso; es decir que por reduccin de

Carlos Iza Tobar

un acido se obtiene un aldehdo y por reduccin de un aldehdo se obtiene un alcohol

primario.
OL------I (HOH) ------ AL --- II OICO
---------------------- ------------
OL -------------------IV

AL

Oxidacin

------------------ OICO
III (HOH)
Reduccin

EJERCICIOS:
MECANISMO I DE: OL a AL
R-CH2OH

CH3-CH2OH

O2 --------
+

O2

H2O

-------- H2O

R-COH
+ CH3-COH

Etanal

MECANISMO II de: AL a oico

R-COH

+ O2

CH3-COH

------

R-COOH

O2 ----

CH3-COOH

MECANISMO III de: Oico a Al

R-COOH

+ H2

CH3-COOH + H2

-----

H2O

+ R-COH

---

H2O

CH3-COH

MECANISMO IV de: Al a OL
R-COH

+ H2 ------

CH3-COH +

H2 ------

R-CH2OH
CH3-CH2OH

Etanol

EJERCICIOS:
1. Transformar el 1-butanol a cido butanoico

ESTERES
O
GRUPO FUNCIONAL:
R-COO-R
----
R - C-O-R
TERMINACIN: Ato de ilo
Tericamente se forma por la substitucin de 1H de un cido carbox1co por un radical
Alqulico.
NOMENCLATURA: Segn la IUPAC, se toma en cuenta el nmero de tomos de C hasta el
grupo COO y se emplea la terminacin ATO seguida del nombre del radical.
--Tambin puede nombrarse con el nombre vulgar de los cidos.

Carlos Iza Tobar

H-COO-CH3 Metanoato de metilo o formiato de metilo

CH3-COO-CH3
Etanoato de Metilo o acetato de Metilo
C17H33-COO-C5H11 Octadequenoato de pentilo o Oleato de Pentilo
MTODOS DE OBTENCIN
1.- Accion de un acido carboxilico con un alcohol.
Uti1izando Acido sulfrico como deshidratante.
R-COOH

R-OH ----- H2O

R-COO-R

CH3-COOH + C2H5OH ----- H2O

Etanoico
Etanol
H2SO4

CH3-COO-C2H5
Etanoato de etilo

CH3-COOH +

Bencil-OH
--- H2O + CH3-COO- Bencil
Hidroxi benceno
Bencil, etanoato de bencilo

EJERCICIOS:
1.- Poner las frmulas de los siguientes compuestos:
a.- Valeranato de bencilo
b.- Hexadecanoato de butilo
c. Dodecanoato de propilo
d.- Benzoato de metilo
2.- Realizar la obtencin de los siguientes esteres:
a.- Linoleato de propilo
b.- Linolenato de pentilo
PROPIEDADES
Los esteres orgnicos estn muy difundidos en la naturaleza, muchos de ellos tienen olores
agradables y comunican la fragancia de las frutas, flores, aceites esenciales, por lo que sirven
para la industria de perfumes, as como para condimentos, helados, mermeladas, refrescos,
etc.
Estas propiedades tienen los esteres de bajo peso molecular; los esteres de alto peso
molecular son inodoros y slidos de aspecto de cera, como sucede con la cera de abejas. Las
ceras son esteres de elevado peso molecular en donde intervienen cidos como el palmtico,
el certico, el melicio (C30H61-COOH) y alcoholes como el Acet1ico (C16H33OH) , el
Cerlico (C26H53OH) y como Ej. comunes estn la cera de abejas que es el palmitato de
mericilo (C15H31-COO-C31H63) y cido certico libre, junto con pequeas cantidades de
otros cidos, alcoholes, esteres y aun hidrocarburos de elevado peso molecular, se emplea en
la fabricacin de espermas, bacerolas, tintas litogrficas, revestimiento de impermeables,
cera para modelar, etc.
La cera de carnahulsa que se encuentra cubriendo las hojas de una palmera brasilera es
semejante a LA CERA DE ABEJAS. La LANOLINA que se encuentra en la lana de las
ovejas, la misma que se separa, lavando la lana, y contiene como principal alcohol al
Colesterol, que se lo emplea en la fabricacin de ungentos, cremas, debido a su accin
emulsionante.