INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA
E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Laboratorio de Qumica de los Grupos Funcionales
Profesora: Lourdes Ruiz Centeno
Grupo: 2IM41
Equipo: _6__
Alumnos:
Snchez Bayln Jos Luis
Gmez Galindo Alexis
Practica 1: Obtencin de Benzhidrol por reduccin de la
Benzofenona
Fecha de entrega: 14 /Marzo / 2016
OBJETIVOS
1. Obtener el benzhidrol por reduccin de la benzofenona.
2. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el
desarrollo de la sntesis.
3. Efectuar reacciones que impliquen reducciones del tipo
especfico con diferentes productos orgnicos.
4. Controlar los diferentes parmetros y operaciones unitarias que
se realizan para la elaboracin del producto.
5. Identificar, mediante pruebas especficas el producto obtenido.
6. Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que se
empleara en las siguientes prcticas.
El benzhidrol es un alcohol aromtico que se obtiene por la
reduccin cataltica de la benzofenona adems, el producto es
utilizado para preparar antihistamnicos, es un intermediario
qumico para sntesis como frmacos tranquilizantes, es parte de
una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes
malolientes.
Existen diversos mtodos que son utilizados para obtener
alcoholes algunos de ellos son los siguientes:
Por reactivo de Grignard
Adicin de hidrogeno con catalizador de nquel.
Reduccin de cetonas con ion hidruro.
Estas reacciones asociadas tanto a las grandes como a las
pequeas industrias qumicas. La hidrogenacin es la adicin de
H2 a compuestos orgnicos insaturados, como alquenos para dar
alcanos, o aldehdos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la
separacin del enlace C-X (X = O, S, N) mediante H 2para dar dos
enlaces C-H y H-X. Las aplicaciones a gran escala de la
hidrogenolisis estn relacionadas con la mejora de combustibles
fsiles.
Un ejemplo tpico de hidrogenacin es la adicin de hidrgeno a
los dobles enlaces, convirtiendo los alquenos en alcanos.
La hidrogenacin tiene importantes aplicaciones en la industria
farmacutica, petroqumica y alimentaria.
Tambin el sorbitol se obtiene por hidrogenacin cataltica o
reduccin electroltica de la glucosa. El sorbitol es directamente
asimilable por el organismo, por lo que se utiliza como excipiente
en jarabes y medicamentos, principalmente, y, por tanto, es
adecuado para diabticos.
MECANISMO DE REACCIN
REACCION GLOBAL:
OH
Mecanismo de reaccin
i) Zn +
OH
Na
ii) ZnOH + OH
Na
ZnOH +
+
Na
iii) H-O-Zn-O-H
H-O-Zn-O-H +
2H + ZnO2
Na
-O-Zn-O- + H-+H-
H- -H
H
O
iv) Zn
O
+
Na +
Na
Zn
O
Na
+
Na
+ H-H
V
)
Flujograma
ENTRADA
PROCESO
SALIDA
PROCEDIMIE
NTO
EXPERIMENT
AL
Preparacin
reactivos
ACTIVIDADES
Leer
documentacin
terica (Prctica)
Hojas de
seguridad
de
Disolver el NaOH en los
11mL
de
etanol
calentando levemente a
bao mara
Desarrollo
experimental al
20%
Montar equipo de
reflujo a fuego
directo (fig.27)
Pesar: 1.3 g de
NaOH,
1g
de
benzofenona, 1.3g
de Zinc, 25g de
hielo picado
Medir:
20mL
etanol, 20mL
solucin
HCl
12.5% peso, 6mL
etanol caliente
SALIDA
de
de
al
de
Agregar benzofenona y
Zinc
con
agitacin
manual
1
hora
2
Recuperar
cristales
filtracin
por
Recristalizaci
n
a
bao
por
1
Separacin
cristalizacin
Reposar
filtrado
cido en bao de
hielo por 10 minutos
Purificaci
n
Para
reduccin
Reflujo
mara
Cristalizaci
n
Filtrar solucin caliente y
recibirla en 20mL de
solucin cida y con el
hielo
Enjuagar matraz con
etanol caliente para
agregarlo al filtrado
Hacer medicin y
secar
Hacer
clculos
Report
e
Desecho
s
MATRIZ
Sustanci
a
Edo
fsico
y color
Hidrxido
de sodio
(A)
Slidos
(lenteja
s)
blanco
Etanol (B)
Liquido
incoloro
Benzofen
ona (C )
Zinc (D)
cido
clorhdric
o (E )
Benzhidro
l (F)
AB
AC
AD
AE
AF
BC
BD
BE
Solido
cristalin
o,
blancorosado
Metal
lustroso
blanco
azulado
Liquido
incoloro
pm
P
eb
C
P
fus
C
Densi
dad
g/ml
solubilidad
solven
agua
tes
En
etanol y
glicerina
,
insolubl
e en
acetona
y
benceno
ter,
acetona,
benceno
Soluble
etanol,
ter,
clorofor
mo
40
139
0
318.
4
2.13
Muy
soluble
46.07
78.5
--
.816
soluble
182.2
1
305.
4
48.5
1.1108
insoluble
65.38
908
419.
5
7.14
insoluble
cidos
Muy
soluble en
fra
Soluble
en
benceno
y ter
36.46
84.9
-114
184.2
298
64
4
Se disuelve el hidrxido de sodio
No se disuelven
No se disuelven
No se disuelven
No se disuelven
Se disuelve la benzofenona
No se disuelven
No se disuelven
insoluble
toxicid
ad
Corrosiv
o por
contacto
Por
ingesti
n
Por
inhalaci
n e
ingesti
n
Por
inhalaci
n de
vapores
Corrosiv
o, toxico
por
inhalaci
n e
ingesti
n
BF
CD
CE
CF
DE
DF
EF
No se disuelven
No se disuelve
No se disuelve
No se disuelve
Se disuelve el zinc
No se disuelven
No se disuelven
CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS
CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES (INDIVIUALES)
Jos Luis Snchez Bayln
Observaciones:
Al comenzar disolviendo el hidrxido de sodio, fue notable que la
disolucin tardo bastante tiempo, adems de que no se disolvi por
completo sino hasta saturar la solucin. AL mezclar los dems
productos (zinc y benzofenona) despus de cierto tiempo adquiri una
tonalidad caf, pero al momento de filtrar (en la solucin cida) se
lograron observar dos soluciones distintas, en la parte de abajo con
una tonalidad blanca y arriba una obscura.
Conclusiones:
Se logr aprender que es una reduccin cataltica ya que en una
reduccin se aade un hidrogeno al compuesto y en una oxidacin se
aade un oxigeno as mismo empleamos el zinc con el objeto de
aumentar la velocidad de la reaccin por lo cual lo podemos
considerar como nuestro catalizador.
Para poder realizar la obtencin del benzhidrol se tuvieron que realizar
varios procesos unitarios como lo es: la disolucin, la evaporacin, la
precipitacin, la decantacin y la filtracin Tambin fueron
importantes los parmetros de control, sobretodo el de la temperatura
ya que como cada sustancia tiene un punto de ebullicin distinto se
tiene que establecer una temperatura promedio para que tanto los
reactivos como los productos, con un bajo punto de ebullicin no se
evaporen antes que los reactivos con un punto de ebullicin amas alto
un ejemplo claro es el etanol que tiene un punto de ebullicin ms
bajo que el Zn.
Gmez Galindo Alexis
Observaciones:
Al iniciar la prctica para evitar desperdiciar una gran cantidad de
reactivos solo se utiliz el 20% de cada una y de esta manera
optimizar el proceso de la obtencin del benzhidrol. El primer paso fue
el que se disolviera el hidrxido de sodio, pero este tardo un tiempo
para lograr el cometido ya que se saturo la solucin y no se disolvi al
100 %.
Al tener esta solucin lista, se combin con otros dos reactivos los
cuales dieron a esta un color entre caf y rojizo debido al zinc y la
benzofenona. Despus de filtrar durante un tiempo un poco largo la
sustancia pareca tener una sola tonalidad de color pero despus de
un rato este tomo dos colores el blanco y el caf.
Conclusiones:
Para concluir, el uso de catalizadores y los procesos de reduccin
tienen la finalidad de modificar la velocidad de las reacciones y eso
incluye su tiempo y rendimiento. En este caso para la obtencin del
benzhidrol, se tuvieron que realizar diferentes procesos pero con sus
respectivas limitaciones las cuales abarcan desde un rango de
temperatura hasta los periodos de agitacin de la sustancia debido a
los puntos de fusin o ebullicin de los reactivos y su capacidad para
di solucionarse
EVIDENCIAS
