AMIDA
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a
un grupo acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y
R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
GENERALIDADES
Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amonaco y de las
aminas. La sustitucin del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2,
el grupo NHR o el grupo NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o
terciaria, respectivamente, y cuyas frmulas estructuras son las siguientes:
El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonlico carbono
nitrgeno, que tambin se conoce como enlace amida.
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias,
dependiendo del grado de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama
amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.
Obtencin de las Amidas
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en
hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
Reacciones
Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de
los alcoholes en medio cido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2)
formando nitrilos
Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)
En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por hidrlisis bsica dan
sales; con alcoholes producen steres; y por deshidratacin producen nitrilos
NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos
sustituyendo
la
terminacin -oico del
cido
por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehdos
y
nitrilos.
Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay
grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se
nombran
como carbamol.......
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como
cadena principal y se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.
PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS
Estado Fsico:
A condiciones ambientales (20 C y 1 atm), la metanamida, HCONH, es la nica
amida lquida, mientras que las dems son slidas. A estas condiciones no hay
amidas gaseosas.
Solubilidad:
Las amidas ligeras (hasta seis tomos de carbono) se disuelven en el agua debido
a su mayor polaridad y porque las molculas de la amida con las molculas de
agua se unen por un enlace puente de hidrgeno. Posteriormente, la solubilidad
disminuye con el aumento del nmero de carbonos (o masa molecular), la
polaridad de la amida. Las midas superiores se disuelven en solventes orgnicos y
no en el agua.
Punto de ebullicin:
Tienen mayor punto de ebullicin que los cidos carboxlicos del cual provienen,
por su capacidad para establecer enlace puentes de hidrgeno a fuerzas de
London mucho ms intensas.
