FENOLES
1.- OBJETIVOS
Conocer las propiedades del fenol, como su acidez y la reactividad
extremadamente elevada de su anillo
Conocer y comprender las diferentes reacciones que se pueden hacer
con el fenol, como por ejemplo su bromacin, esterificacin y la
reaccin que lleva a cabo para convertirse en un plstico (Bakelita).
2.- DIAGRAMA DE PROCESOS
FENOLES
1. Propiedades del Fenol
a) Acidez del fenol
Pruebe la acidez del fenol
con papel tornasol y con
papel rojo congo.
Compare la acidez del fenol
con el de una solucin de
cido actico diluido.
Como prueba final de la
acidez del fenol pruebe una
reaccin con el sodio
metlico.
Coloque unas cuantas gotas
del fenol puro en cerca de 3 ml
de benceno.
Introduzca a la solucin un
cubito seco limpio de 4mm
de sodio metlico.
Despus de un momento,
caliente el tubo en un bao
maria.
reacciona el sodio con el
fenol?
Despues de observar suficiente
menete la reacion, aada alcohoil
etlico en exceso hasta destruir
todo el exceso de sodio. Luego
lave los tubos.
b) Prueba del grupo hidrxido en compuestos aromticos
Qumica Industrial II
Pgina 1
A 1 ml de la solucin de fenol
agregue 10 ml de agua y 1
gota de solucin de tricloruro
frrico y note la coloracin
producida.
Diluya la solucin original del
fenol y repita la prueba, note
la sensibilidad de la prueba.
Verifique este test para otros
compuestos que contenga el
grupo de hidrxido cido
salicifico y resorcinol de 10 ml
de agua.
c) Bromacin del fenol
Disuelva 1 o 2 gotas de fenol
en una pequea cantidad de
agua.
Aada agua de bromo que
quede una coloracin
amarillenta en la mezcla bien
agitada indica un ligero
exceso de bromo.
Filtre y observe el precipitado.
Eliminar el exceso de bromo
presente por la adicion de un
poco de bisulfito de sodio.
d) Esterificacin del fenol
A 0.5 ml. De fenol puro
liquido gota por gota 1 ml de
cloruro de acetilo. Trabje con
extractor.
Qumica Industrial II
Diluya la solucin original del
fenol y repita la prueba, note
la sensibilidad de la prueba.
Pgina 2
Produce calor la reaccin
coloque la mezcla
reaccionante sobre 20 ml de
agua contenida en un vaso
.Anote el olor.
2. Formacin de un plstico fenlico BAKELITA
En un tubo de ensayo rayado
o cuya boca este rota, mezcle
7.5 ml de formaldehido (40%)
2.25 gr. de fenol puro y 1.2 ml
de amoniaco.
Caliente el tubo en un
recipiente de agua hirviendo.
Enfre y deseche la capa
superior pro decantacin.
Observe el desarrollo de una
apariencia lechosa en la
mezcla y contine calentando
durante 5 minutos.
Caliente la capa inferior viscosa
ligeramente y aada 1.5 ml de
cido actico gota a gota para
dar una solucin transparente
aun despus del enfriamiento
Caliente durante 0.5 horas en
un recipiente de agua
mantenida a 60-65 C
Qumica Industrial II
Tape el tubo con un corcho el
cual un tubo largo (0.50-1ml)
como salida de los gases que
se producen
Deje reposar en una estufa
85C durante un par de das.
Despus de esto rompa el
tubo de ensayo para obtener
el plstico.
Pgina 3
3.- PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
Propiedades Fsicas
Compuesto
Frmula
Esta
do
Apariencia
Peso
molecu
lar
P.f.
o
C
P.e.
o
C
Fenol
C6H5OH
slido
94.11
41
182
cido
actico
CH3COOH
lquid
o
60.05
16.6
118
Sodio
Metlico
Benceno
Na
solido
23
97,72
883
reacciona
C6H6
78.1121
5,45
80.05
1.79
Alcohol
etlico
Tricloruro
frrico
C2H6O
lquid
o
lquid
o
slido
slido
cristalino
blancoincoloro
lquido
incolo-ro (no
inodoro)
blanco
plateado
incoloro
incoloro
46.07
78.4
Miscible
verde
oscuro
(cristal)
incoloro
162.20
114.3
260
315
92 a 200C
138.12
159
211
0.22
incoloro
lquido
pardo, olor
caracterstico.
lquido
amarillo
claro,
transparente
de
olor
pungente
incoloro
humeante,
olor acre.
incoloro
110.11
159,92
110
281
123
miscible
con agua
incoloro,
olor
desagradabl
e
FeCl3
cido
saliclico
oHOC6H4COO
H
slido
Resorcinol
Agua
de
bromo
C6H4(OH)2
Br2
slido
lquid
o
Bisulfito
sodio
de
NaHSO3
slido
Cloruro
acetilo
de
C2H3OCl
lquid
o
Formaldehid
o
Amoniaco
HCHO
gas
NH3
gas
Qumica Industrial II
Pgina 4
104.06
Solubilid
ad
g/100ml
H20 a
25oC
9.3
apreciabl
e (mayor
al 10%)
78,5
-112
51
reacciona
30.03
-92
-21
17.031
77.73
33.34
0.4 a
20oC
89.9 a
0oC
Propiedades Qumicas
Compuesto
Fenol
cido actico
Sodio Metlico
Benceno
Alcohol etlico
Tricloruro
frrico
cido saliclico
Resorcinol
Agua de
bromo
Bisulfito
sodio
Cloruro
acetilo
de
de
Formaldehido
Amoniaco
Propiedades
Se encuentran en la forma slida y son incoloros. La solubilidad de los
fenoles en soluciones alcalinas es muy grande ya en agua es menor y en
algunos casos llega a ser insoluble. En relacin a la acidez de fenoles,
podemos afirmar que son ms cidos que los alcoholes. Esa caracterstica
es en razn del carcter de la hidroxila presente en los fenoles, esa
molcula en medio acuosa se desintegra y da origen a la ionizacin que
deja la solucin con acidez elevada.
Es un cido dbil, corrosivo, peligro de inflamacin a temp.
mayores que 39oC.
Es explosivo en agua y con otros elementos, no reacciona con el
argn.
Es toxico y daino para la salud.
Es inflamable. Se utiliza como disolvente, anticongelante y
desinfectante. Afecta al sistema nervioso si se ingiere
desmedidamente.
Es txico, cido y corrosivo.
Es un cido dbil, puede provocar irritaciones.
Origina peligro de incendio o explosin si se combina con
oxidantes fuertes, amoniaco y componentes de amino.
Muy txico, produce quemaduras.
Es corrosivo en soluciones acuosas, es un fuerte agente
oxidante y es txico.
Al calentar la sustancia produce humos txicos y corrosivos.
Reacciona violentamente con agua, alcoholes, cidos, bases y
ciertos metales en polvo.
Es un compuesto irritante, su vapor es inflamable y explosivo.
Su gas puro tiende a polimerizarse.
Es corrosivo para plsticos, oro y mercurio. Es irritante y
reacciona al aire libre, aunque la reaccin es reversible
4.- REACCIONES
a) Acidez del fenol
OH
+ Na(s)
no reacciona
calor
OH + Na(s)
Fenol
Qumica Industrial II
ONa + H2
Sodio
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b) Prueba del grupo hidrxido en compuestos aromticos
OH
3
(
OH
+
FeCl 3 + 3H2O
) 3Fe3+ + 3H2O + 3ClFenol
Tricloruro frrico
c) Bromacin del fenol
OH
Br2, H2O
Br
Br
OH
3HBr
Br
cido
bromhdrico
Fenol
2,4,6 - Tribromofenol
d) Esterificacin del fenol
O
OH
O- C- CH3
O
+
+
CH 3 C Cl
HCl
Fenol
Cloruro de acetilo
FORMACIN DE UN PLSTICO FENLICO BAKELITA
OH
OH
CH2OH
+
OH
HCHO
OH
CH2OH
CH2
OH
+
Qumica Industrial II
OH
Pgina 6
OH
CH2
OH
HCHO, C6H5OH
CH2
OH
CH2
OH
CH2
CH2
CH2
HO
CH2
CH2
CARBOHIDRATOS
1.- OBJETIVOS
Conocer las diferentes reacciones para preparar carbohidratos.
Comprender la importancia de los carbohidratos en la vida diaria.
2.- DIAGRAMA DE PROCESOS
Preparacin del acetato de celulosa
Qumica Industrial II
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3.- PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
Propiedades Fsicas
Compuest
o
Fenol
Frmula
C6H5OH
Qumica Industrial II
Estad
o
slido
Apariencia
slido
cristalino
blanco-
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Peso
molecul
ar
P.f.
o
C
P.e.
o
C
94.11
41
182
Solubilid
ad
g/100ml
H2 0 a
25oC
9.3
cido
actico
CH3COOH
Anhdrido
actico
(CH3CO)2
O
lquid
o
cido
Sulfrico
H2SO4
lquid
o
Hidrxido
de Amonio
NH4OH
lquid
o
lquid
o
incoloro
Lquido
incoloro
inodoro)
Incoloro
60.05
16.7
118.
1
120.01
-73
139
98.08
10
340
Reaccion
a
(hidrlisi
s)
Miscible
35.5
-72
36
(no
Lquido
aceitoso
ambarino,
inodoro
Incoloro, olor
picante
y
lacrimgeno.
89.9 a
0oC
Propiedades Qumicas
Compuesto
Fenol
Propiedades
Se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos
con la llama.
cido
actico
Anhdrido
actico
cido
Sulfrico
Es un cido dbil, corrosivo, peligro de inflamacin a
temperaturas mayores que 39oC.
Corrosivo a los tejidos, los vapores pueden producir quemaduras
e irritaciones, no es muy txico.
Por combustin, formacin de humos txicos de xidos de azufre.
La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con
materiales combustibles y reductores. La sustancia es un cido
fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la
mayora de metales, originando hidrgeno. Al calentar se forman
humos irritantes o txicos.
Es irritante y produce quemaduras al contacto con la piel.
Hidrxido de
Amonio
4.- REACCIONES
PREPARACIN DEL ACETATO DE CELULOSA
Qumica Industrial II
Pgina 9
CH2OH
H
OH
+
H
(CH3CO)2O
OH
CH3COOH
H2SO4
CH2OCOCH3
O
H
O
H
OCOCH3
H
OCOCH3
PREPARACIN DEL PAPEL PERGAMINO
H2SO4
+ H 2O
2H+ + SO42-
2H+ + SO42-
+ NH4OH
(NH4)2SO4(S) + H2O
5. BIBLIOGRAFIA
[Link]
as/FISQ/Ficheros/201a300/[Link]
Qumica Industrial II
Pgina 10
[Link]
Qumica Industrial II
Pgina 11
