HALUROS DE CIDO
Un haluro de cido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de
un cido al sustituir el grupo hidroxilo por un halgeno. Si el cido es
un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional cox.
En ellos el carbono est unido a un radical a tomo de hidrgeno, a
un oxigeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple
(sigma) a un halgeno.
Formula general
Los haluros de cidos (halogenuros de cidos) son compuestos que
derivan de los cidos carboxlicos en donde la porcin OH del grupo
carboxilo se reemplaza con un tomo de halgeno (F, Cl, Br, I), siendo
los ms importantes los cloruros de acilo.
Nomenclatura
Los haluros de cido, acilo o alcanolo son como los cidos
carboxlicos, en los que el grupo OH se ha sustitudo por un halgeno.
Se nombran como halogenuros de alcanolo, no de alquilo, para
indicar la presencia del grupo carbonilo.
Cloruro de acetilo
carbonilo
Propiedades fsicas
Fluoruro de ciclobutano-
Los halogenuros de cido son insolubles en agua pero se hidrolizan
fcilmente; los inferiores, tales como el cloruro de acetilo,
reaccionan violentamente con el agua.
RCOCL + H2O RCOOH + HCL
Los halogenuros de cidos con amoniaco reaccionan
formando amidas.
CH3-CO-Cl + NH3 --------' HCl + CH3-CO.NH2
Con alcoholes reaccionan formando steres.
CH3-CO-Cl + CH3-CH2-OH -----' HCl + CH3-CO.O- CH2 - CH3
Con agua reacciona de manera instantnea formando
cidos.
CH3-CO-Cl + H-OH --------' HCl + CH3 COOH
Debido a la asociacin de dipolos, sus puntos de ebullicin
son algo ms elevados que los de los hidrocarburos de anlogo
peso molecular. Tienen olores muy irritantes y son
frecuentemente lacrimgenos (gases lacrimgenos).
Propiedades qumicas, aplicaciones y usos
-Los cidos de halgenos normalmente solo se usan como
reactivos y como catalizadores por ello que en estados unidos el
cido clorhdrico (HCl) es la sustancia ms producida incluso ms
que la gasolina ya que es muy usado como reactivo incluso en la
industria petroqumica, tambin en la industria de alimentos y
bebidas y farmacutica
anhdridos de cidos carboxlicos.
-Los anhdridos de cido (o anhdridos carboxlicos) son
compuestos qumicos orgnicos cuya frmula general es (RCO)2O.
Formalmente son producto de deshidratacin de dos molculas de
cido carboxlico (o una, si ocurre de forma intramolecular en un
cido dicarboxlico). Al reaccionar con agua (hidrlisis) vuelven a
constituir los cidos carboxlicos de partida.
-Algunos derivados clorados de los cidos carboxlicos se emplean
en la produccin de herbicidas.
-Son las ms comunes que existen y la mayora de ellos son
utilizados para la halogenacin de hidrocarburos, ya que los
hidrocarburos halogenados tienen mayor uso industrial y comercial
por lo que son ms empleados como reactivos en laboratorios y en
la industria.
-Haluros de acilo son voltiles lacrimgeno porque pueden
reaccionar con el agua a la superficie del ojo produciendo cidos
hidrcidos halogenados y orgnicos irritantes para el ojo.
-Problemas similares puede ocurrir si se inhalan vapores de
halogenuros de acilo.
-Son usados tambin como catalizadores.
BIBLIOGRAFIA.
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