SOLUCIN DE EXAMEN FINAL:

1) Qu se obtiene al formular las siguientes reacciones?

a) cido actico ms metanol.
b) Ciclobuteno ms hidrogeno.
c) Oxidacin fuerte del butanol
d) cido frmico ms propanol.
e) Oxidacin suave del butanol.
f) Combustin del etanal.
SOL:
a) Se obtiene acetato de metilo.

b) Se obtiene ciclobutano.

c)

Se obtiene butanoico.

d) Se obtiene metanoato de propilo.

e) Se obtiene butanal.

f)

Se obtiene agua.

2)
a) antranil amina a partir del antraceno.
CH3
+ CH3Cl
ALQUILACIN

+ KMnO4

COOH

CO-NH2

OXIDACIN
NH3 +
AMIDACIN

NH2
-CO antranil amina

b) Apartir del naftaleno obtener - naftilamina.

CH3

AlCl3
+ CH3Cl
ALQUILACIN

+ +KMnO 4
OXIDACIN
+
NH3
eliminacin de
-CO-

-Naftilamina

CO-NH2

AMIDACIN

c) Obtener cido p-amino benzoico apartir del benceno.

H+
+ 2CH3Cl
+NH3
ALQUILACIN

+KMnO4

CONH2

-CO
AMIDACIN
Acido p-amino benzoico
3) Un mtodo importante para identificar una grasa, es el ndice de
saponificacin (I.S.) que significa la masa en miligramos de KOH
necesarios para saponificar 1 gramo de grasa. Si el ndice de
saponificacin de la linolena es 191.344. Cul es la estructura
molecular de la linolena? Masas atmicas K=39, Na=23.
SOL
K
C x H y CO O

3KOH

GRASA
M
Glicerina
1g Grasa

168g

Jabn blando

?
mKOH

168000
mg

= 878g/mol = 72 + 96 + 5 +36 +3y

Tanteando: x = 17, y = 31
La estructura de la linolena es:
Posee 2 enlaces dobles.

4)
siguientes compuestos:
a.

Indique el nombre IUPAC de los

O
6
CH

CO

4
5
CH3 O 3 CH CO CO COH

2 CH COOH

1 COOH
CH3

7
8
C O CH2 CH3

N(CH3)2

cido 6- acetil-7-dimetilano- 8- p dimetilbenzoxicarbno-2

carboxi- 6- hodroxi- metoxi- 4,5- dioxooctanoico.
b.
CONH2
CHO

CH3-C
||
O

NO2

Br

7-acetil-4-bromo-2-formil-5-nitro-1-naftamida
c.

NO2
HO

NH2
O-CH3

CHO
Cl

1-amino-5-cloro-7-hidroxi-2-metoxi-9-nitro-3-antranal

d.

3-bencil-7-fenil-8-formil-4,5-dioxooctanoato de xilonilo
1) Mencionar los isomeros de C4H8O
CH3 CH2 - CH2 CHO
CH3 CO CH2 CH3
CH3
|
CH3 - CH - CHO
CHOH = CH CH2 CH3
CH2 = COH CH2 CH3
CH2 = CH CHOH CH3
CH2 = CH CH2 CH2OH
CH2OH CH = CH CH3
CH3 COH = CH CH3
CHOH = C (CH3) CH3
CH2 = C (CH3) CH2OH
CH2 = CH O CH2 CH3
CH3 O CH = CH CH3
CH3 O CH2 CH = CH2
CH3 O - C (CH3) = CH2

Butanal
Butanona
Metil propanal
BUT-1-EN-1-OL
BUT-1-EN-2-OL
BUT-3-EN-2-OL
BUT-3-EN-1-OL
BUT-2-EN-1-OL
BUT-2-EN-2-OL
METILPROP-1-EN-1-OL
METILPROP-2-EN-1-OL
Etoxieteno
1-METOXIPROP-1-ENO
1-METOXIPROP-2-ENO
2-METOXIPROP-1-ENO

2) Colocar verdadero (V) o falso (F) en la columna izquierda respecto de

las propiedades fsicas y qumicas de las funciones orgnicas.
a. La n-pentil amina es una amina secundaria de 5 carbonos.
b. Los esteres son derivados de cidos carboxlicos por reaccin con
hidrxidos.
c. La acetona es ms soluble en agua que la propanal.
d. Las aminas ponen de color rojo al papel tornasol azul.
e. El cido actico es menos voltil que el alcohol etlico.
f. La acetona no reduce al reactivo Tollens

Solucin:
a. (F)
b. (F)
c. (V)
d. (F)
e. (V)
f. (V)
3) Considerando los siguientes compuestos, seale las afirmaciones
verdaderas.
I.
II.
III.
IV.
V.
VI.

CH3COCH2CH2CH3
CH3CH2COCH2CH3
CH3COOCH2CH2CH3
CH3CH2COOCH2CH3
CH3CH(OH)CH2CH2CH3
CH3CH(OH)CH(CH3)2
1. Los compuestos I y II son ismeros de posicin: Son ismeros ya
que presentan la misma frmula global C 5H10O, por lo tanto S
son ismeros de posicin.
2. Los compuestos II y III son ismeros funcionales: NO son
ismeros funcionales ya que el compuesto II tiene frmula global
C5H10O y el compuesto III tiene frmula global C5H10O2.
3. Los compuestos V y VI son ismeros de cadena: S son isomeros
de cadena ya que tienen la misma frmula global C 5H12O.
4. Los compuestos IV y V son ismeros de posicin: NO son
ismeros de posicin ya que el compuesto IV tiene frmula
global C5H10O2 y el compuesto V tiene una frmula global C5H12O.
5. Los copuestos II y VI son ismeros de cadena: NO son ismeros
de cadena ya que el compuesto II tiene frmula global C 5H10O y
el compuesto VI tiene una frmula global C 5H12O.

4) Cual es el flujo masico (Kg/h) que se produce de acido araquidnico

(acido cis, cis, cis- 5,8,11,14-doeicosatetraenoico) con 90% de pureza,
por hidrolisis en medio acido de 0,9 toneladas diarias del aceite (que
contiene grupos araquidnico), con 500 lb/min. De HCl al 40% en
masa, si el rendimiento del proceso fue 80%?
Masas atomicas: C=12; H=1; O=16; Cl=35,5; N= 14
1m3= 1000L 1pie3=28,32L
1 Kg= 2,2 lb
CH2- OOC-C21H35
CH- OOC-C21H35
CH2- OOC-C21H35

CH2OH
+

3H20

3C21H35-COOH+

CHOH
CH2OH

1034g

54g

996g

0,9TN 1 DIA10 Kg 0,6500lb1 Kg60 min

DIA24 H1 TN
min2,2lbH
Kg
Kg
37,5
8181,8
H
H
Se observa que el reactivo limitante es el aceite ARAQUIDONINA
La masa de araquidonina es: 36,12 Kg/H
Con rend. 80% es = 28,9 Kg/H

Kg
100
H
masatotal=28,9
=32,11 Kg/ H
90
5) Lectura comprensiva y aplicacin:
Ordene en orden creciente la fuerza relativa
El pKa de los alcoholes,
aumenta al aumentar el
tamao de la cadena
carbonada (H menos
cidos)
Los grupos
electronegativos
(halgenos) disminuyen
el pKa (H ms cidos) ya
que estabilizan la base
conjugada.

de acidez los siguientes compuestos: Propanol, pentanol, 3 cloro pentanol

Sol:
A mayor pKa menor fuerza relativa de cidos
El propanol sera un cido ms fuerte que el pentanol, por tener la
cadena carbonada de menor tamao
Propanol > pentanol
Entre el propanol y 3 cloro pentanol, ambos tienen la misma cantidad
de carbonos, pero la presencia del halgeno aumenta la fuerza del
cido (menor pKa):
Por lo tanto de menor fuerza a mayor fuerza relativa de acidez
quedara:

Pentanol <Propanol < 3-cloro Pentanol

6) Responda las siguientes preguntas:
a) Por qu los compuestos orgnicos hidroxilados (alcoholes)
presentan un punto de ebullicin mayor que los hidrocarburos de
masas molares similares?
b) Puede el metanol disolverse en agua? Fundamente
c) Qu tipo de hibridacin presenta el oxgeno de los grupos
alcoholes?
d) Qu usos industriales tienen los alcoholes?

e) Qu geometra molecular presentan los oxgenos de los grupos

hidroxilos?
f) Cmo se debe nombrar el grupo funcional alcohol cuando ste no
es el ms reactivo?
SOL:
a) Porque el oxgeno del grupo hidroxilo le confiere polaridad al grupo
funcional, permitiendo la formacin de puentes de hidrgeno entre
molculas de alcohol, por lo tanto existe un mayor nivel de atraccin
entre ellas.
b) S, porque los alcoholes de baja masa molar se disuelven en agua por
establecer con esta puentes de hidrgeno.
c) El oxgeno, por encontrarse formando slo enlaces simples con la
cadena carbonada y con el hidrgeno presenta hibridacin sp3 y un
ngulo de enlace inferior a 110.
d) El alcohol es un gran desinfectante. Como tal, es de uso comn.
Tambin se utiliza con mucha frecuencia en la elaboracin de
medicamentos, en laboratorios para producir precipitados y dems, en
bebidas, jarabes, en la elaboracin de perfumes y cosmticos, en
distintas aplicaciones dentro de la industria, como combustible, en la
fabricacin de pintura, barnices, lacas, disolventes, aerosoles, etc., y
en un sinfn de productos, unos para consumo humano y otros para
uso eminentemente industrial.
e) Geometra angular, debido a que el oxgeno est unido a dos tomos y
presenta dos pares de electrones no enlazantes.
f) Cuando el grupo OH no es el grupo ms reactivo de la molcula se
debe nombrar como un radical llamado hidroxi, siguiendo las mismas
reglas de nomenclatura que todos los hidrocarburos.
7) Realice las reacciones necesarias para la obtencin o sntesis del:
a. ter Naftil allico a partir del naftaleno y propano.

b. antranil amina a partir del antraceno.

c. Trans 1,2 dibromo ciclohexano a partir de la ciclohexanona.

8)

Indique la estructura y de los nombres IUPAC de todos los ismeros

que cumple con la frmula C3 H 6 O2 .

CH 3 CH 2 COOH
HCOOCH 2 CH 3
CH 3 COOCH 3
CH 3 COH=CHOH
CH 2 OH CH =CHOH
CH 2 OH COH=CH 2
CH 3 OCH =CH OH
CH 2=CH OCH 2 OH
CH 3 CHOH CHO
CH 3 CO CH 2 OH
CH 2 OH CH 2CHO

cido propanoico
Formiato de etilo
Acetato de metilo
1-propen-1,2-diol (cis trans)
1-propen-1,3-diol (cis trans)
2-propen-1,2-diol
2-metoxietenol (cis trans)
Vinoxietanol
Hidroxi-propanal
1-hidroxipropanona
3-hidroxipropanal

1,3-ciclopropanodiol (cis trans)

2-metil-1-hidroxido de etileno (cis trans)

2-xido de etilenometanol
9) Represente las siguientes reacciones qumicas:

Sntesis de
propanol a partir
del alqueno
correspondiente
Reaccin sustitucin de
ciclobutanol con HCl

+ H2O D

+ HCl

+ H 2O

Reaccin de eliminacin
del
2 butanol

H2O
Formacin de un alcohol
a partir del ciclopropeno

+ H2O

Formacin del 2
cloropentano a partir del
alcohol correspondiente
Hidrlisis del 3 metil ciclo
penteno
+ H2O

Deshidratacin del 3,5

dimetil 4 pentanol
(4 metil- 3 hexanol)

+ H2O

Combustin del metanol

CH3OH + 3O2

CO2 + 2H2O

14) Determine la formula condensada o esqueleto de los siguientes

compuestos:
a)1,5-ciclooctadieno

b)1-etil-3-metil-5-

propilciclohexano

c)2-etil-1,4-dimetilbenceno

d)1,3,5-trimetilbenceno

e)Naftaleno

15) Indique la estructura y nombre IUPAC de todos los ismeros de la frmula:

C4H10O
1-butanol

2-butanol

2-metil-1-propanol

2-metil-2-propanol

Dietil-ter

Metil-propil-ter

Isopropilmetil-ter.
16) Determinar el nombre de los siguientes compuestos:

4,4,-dimetil-2-hexanol

3-isobutil-5-metil-1-heptanol

4-ter-butil-2-octanol

3 metil- ciclopentanol

3-fenil-1-butanol

2,3 dietil ciclobutanol

3-sec-butil-1,2butanodiol
3,4 dimetil 1,2
hexanodiol

p-metil fenol

1-bromo-2-etil-3,3pentanodiol

Fenol

2,4,5-trimetil-3-hexanol

2-fenil-5-metil-4-octanol

17) Qu es un jabn quimicamente hablando?

Un jabn es un carboxilato procedente de un cido graso, es decir, el cido
graso ha perdido su protn quedando como un anin (cido graso, RCOOH,
carboxilato, RCOO(-)) el cual podr despus combinarse con un catin
metlico, generalmente un alcalino, como el sodio (Na+) o el potasio (K+)
(dando RCOONa o RCOOK).
Por ejemplo, el acetato sdico, CH3COONa, es un carboxilato procedente de
un cido carboxlico, el cido actico. El caso del jabn es semejante, pero el
cido carboxlico correspondiente es un cido graso, lo cual quiere decir que,
a diferencia del acetato que tiene nicamente 2 carbonos, este otro tiene una
cadena de carbonos muy larga e hidrofbica (desde 12 a 24 carbonos,
generalmente).
A continuacin puedes ver la estructura qumica de dos cidos grasos,
el cido palmtico (componente del aceite de palma, el de coco, y tambin
grasas animales como la mantequilla o la nada) y el cido oleico (principal
componente del aceite de oliva):

cido oleico

cido palmtico
As pues, los cidos grasos son cidos carboxlicos (contienen un grupo
COOH) que pueden ser neutralizados con una base fuerte para dar jabn,
segn:
R-COOH (cido graso) + BOH > R-COOB (jabn) + H2O
sta sera, por tanto, de una reaccin de neutralizacin cido base muy
sencilla.

18) Una planta cervecera debe producir 4x10 5 barriles de cerveza al da, si su
concentracin de alcohol etlico es 0.5M Cul es el flujo msico (kg/h) de cebada
germinada o malta que contiene 80% de almidn, la cual es hidrolizada a glucosa y
esta fermentada para obtener alcohol etlico, siendo los rendimientos de 95% y 85%?

Hidrolisis de polisacarido