UNIVERSIDAD DEL NORESTE
REA CIENCIAS QUMICO BIOLGICAS
QUMICO FARMACUTICO BILOGO
PRCTICA 5 ALCOHOLES Y FENOLES
OBTENCIN DE N-BUTIRALDEHIDO POR OXIDACIN DE n-BUTANOL
INTEGRANTES
ARANA TERRAZAS MARA JULIA
CASTILLO GARCA ANA ESTHER
GARZA CRUZ DENISSE ELIZABETH
MELLADO RIVERO KARLA
LPEZ PREZ DIANA PATRICIA
GRADO: 4
GRUPO: A
FECHA DE REALIZACIN: 11 DE MARZO DEL 2015
FECHA DE ENTREGA: 18 DE MARZO DEL 2015
INDICE
RESUMEN..
3
FUNDAMENTO.................................3
HIPTESIS
6
METODOLOGA
6
OBSERVACIONES.
8
IMGENES
.8
RESULTADOS
8
CUESTIONARIO.
11
RENDIMIENTO
12
TERICO
RENDIMIENTO PRCTICO.13
VERIFICACIN
HIPTESIS..13
DE
CONCLUSIONES
.13
BIBLIOGRAFAS.
.13
ALCOHOLES Y FENOLES
OBTENCIN DE N-BUTIRALDEHIDO POR OXIDACIN DE n-BUTANOL
OBJETIVOS
-
Ejemplificar el mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante la oxidacin de alcoholes.
Caracterizar el aldehdo mediante la formacin de un derivado sencillo.
REACCION:
K2Cr 2O 7
H3C
OH
H2SO 4
H3C
RESUMEN
Habr de ser preparada en un vaso de precipitados cido crmico.
Se someter a calentamiento el n-butanol en el matraz de 2 bocas, colocando sistema de destilacin
fraccionada, insertando la columna Vigreaux y en la otra boca un embudo de separacin con la llave
cerrada y el cido crmico dentro del embudo.
En el momento en que el n-butanol empiece a evaporarse y llegar a la columna de fraccionamiento. Una
vez comience a llegar a la columna de fraccionamiento se procede a dejar caer gota a gota el cido
crmico a la solucin en el matraz.
El n-butanol reacciona con el cido crmico de manera que los 2 electrones del O del alcohol presente en
el cido crmico atacan al hidrogeno incluido en el grupo OH del n-butanol.
gracias a la incorporacin del protn al grupo OH del n butanol el butanol ahora ha quedado con carga
positiva y el cido crmico con carga negativa
ya que el H del grupo OH del cido carboxlico fue unido a el alcohol el carbono pegado al ahora OH2+
tiene una carga parcial +.. Debido a esto, hace que el oxgeno que quedo en el cido crmico lo ataque,
pero debido a la regla del octeto el alcohol tendr que soltar algo para hacer el enlace con el oxgeno que
lo est atacando, suelta agua que es a lo que estaba unido y se une al cido crmico
Gracias a electronegatividad del cromo los oxgenos unidos en doble enlace al cromo van a atacar a los
hidrgenos y se los llevaran con el oxgeno como protones esto solo va a pasar con un H, en la ruptura el
C obtiene los electrones que haba en el enlace entre el C e H pero debido a que si este los aceptara no
cumplira con la regla del octeto, utiliza los electrones para un doble enlace con el oxgeno adyacente.
Por otra parte, el oxgeno ahora no est cumpliendo con la regla del octeto y utiliza el doble enlace que
tiene con el cromo para separarse del cromo.
En la finalizacin del radical con el carbono con aun un hidrogeno pegado y ahora el doble enlace con el
oxgeno, lo que lo hace ser un aldehdo.
Al comenzar la oxidacin del butanol un olor parecido al pltano comenz a ser desprendido mientras un
color verde azuloso se vea en la solucin. Lo obtenido tras la destilacin en temperaturas menor a los 90
grados ser recolectado en una probeta con un bao de hielo. En embudo de separacin colocar lo
obtenido y descartar la fase acuosa. Calcular rendimiento
FUNDAMENTO
-
Reacciones de oxidacin de alcoholes
Obtencin industrial del butiraldehido. Usos e importancia econmica
Diferentes agentes oxidantes. Ventajas y desventajas de cada uno
Reacciones de identificacin y caracterizacin de alcoholes, aldehdos y cetonas
Toxicidad de reactivos y productos.
HIPTESIS
Se mantendr una temperatura entre 75 a 80 C para ayudar a obtener un aldehdo.
MATERIAL
Matraz bola de dos bocas
Refrigerante para agua
1
con 1
Matraz erlenmeyer de 50ml
Matraz kitazato
250ml
mangueras
Columna Vigreaux
Embudos de separacin
1
con 2
manguera
Mechero con manguera
Probeta graduada de 25ml
1
1
Embudo buchner con alargadera
Tela de alambre con asbesto
T de destilacin
Colector
Termo pozo o porta termmetro
Termmetro de -10 a 400C
Vaso pp. 400ml
Vaso pp. 150ml
Probeta de 10ml
1
1
1
1
1
1
1
1
1
tapn
Embudo de vidrio
Esptula
Tubos de ensayo
Anillo metlico
Pinzas de 3 dedos con nuez
Vidrio de reloj
Bao de agua elctrico
Matraz Erlenmeyer de 125ml
Pipetas de 5ml
1
1
2
1
3
1
1
1
2
1
con 1
REACTIVOS
SUSTANCIA
Dicromato de potasio
n-butanol
Etanol
cido sulfrico concentrado
Reactivo de 2,4 dinitrofenilhidracina
CANTIDAD
3.8g
3.2ml
15ml
4.0ml
0.5ml
PROCEDIMIENTO
Adapte a un matraz bola de 2 bocas, por una de ellas, un embudo de separacin o adicin con la llave
cerrada y por la otra un sistema de destilacin fraccionada, insertando la columna Vigreaux en posicin
vertical.
En un vaso de precipitados de 125ml coloque 3.8g de dicromato de potasio di hidratado en 12.5ml de
agua. Aada cuidadosamente y con agitacin 4.0ml de cido sulfrico concentrado (aunque la reaccin
es exotrmica, es necesario calentar un poco para que se disuelva todo el reactivo). Vierta
cuidadosamente la mezcla acida caliente, dentro del embudo de separacin.
Caliente la n-butanol a ebullicin con flama suave hasta que los vapores del alcohol lleguen a la columna
de fraccionamiento. Agregue entonces gota a gota la solucin de dicromato de potasio-cido sulfrico
(aproximadamente 2 gotas por segundo), de tal forma, que la temperatura en la parte superior de la
columna no pase de 80-85C ni baje a menos de 75C, recibiendo el destilado en una probeta sumergida
en un bao de hielo.
Cuando se ha aadido todo el agente oxidante cierre la llave del embudo y contine calentando la mezcla
suavemente por 15 minutos ms. Colecte la fraccin que destile debajo de 90C.
Pase el destilado a un embudo de separacin (limpio), decante la fase acuosa y mida el volumen de
butiraldehido obtenido para calcular el rendimiento.
Agregue dos gotas del producto a 0.5ml del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina en un tubo de ensayo y
agite vigorosamente. Al dejar reposar precipitara el derivado del aldehdo, el cual se puede purificar por
cristalizacin de etanol-agua. El punto de fusin descrito para la 2,4 dinitrofenilhidrazona del butiraldehido
es de 122C.
CUESTIONARIO
1.- Qu sucedera si al efectuar la oxidacin del n-butanol no se controlara la temperatura de la
reaccin? Surge una sobreoxidacin que se produce una carbonizacin (cido carboxlico)
2.- Se puede aplicar este mtodo de oxidacin a todos los alcoholes? Solo para alcoholes primarios.
3.- Qu destila antes de 80C? Qu destila arriba de 90C? El cido butrico y el n-butano antes de
80C y acido butlico despus de 80.
4.- Cmo identifica el producto obtenido?, Esta forma de identificacin se puede aplicar a todos los
aldehdos?, Es especfica para aldehdos? Sintetizando uno de sus derivados, y si se puede utilizar
cualquier aldehdo y/o acido carboxlico, en general es la forma ms sencilla para identificacin de un
compuesto. Tambin por medio de su olor caracterstico como pltano, a su vez por medio de la prueba
de color de Brady 2,4-dinitrofenilhidrazina. Que sirve para todos los aldehdos donde surge un precipitado
rojo o amarillo por medio de una sustitucin nucleofilica, creando la formacin de 2,4dinitrofenilhidrazonas. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicacin de un compuesto carboxlico
saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema , - insaturado y un
precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehdo aromtico.
5.- Si no se controlara bien el curso de la reaccin y se formara el cido carboxlico correspondiente, en
donde lo encontrara y como lo identificara? En la destilacin, y se puede identificar porque las
propiedades de su derivado sern diferentes.
6.- Si al destilar el aldehdo, tambin destilara parte de alcohol sin reaccionar, como comprobara su
presencia? En una cromatografa en capa fina.
7.- Es toxico el Cr v1?, Es toxico el Cr11?, Se pueden desechar al drenaje los residuos que los
contengan? El Cr (III) no es toxico y se puede desechar en el drenaje, el Cr (VI) es toxico, se tiene que
tratar y desechar en contenedores especiales.
OBSERVACIONES, IMGENES Y RESULTADOS
Observaciones: Se obtuvo la destilacin del butanol entre una temperatura de 75 y 85 C. Iniciando en
75C.
Durante la agregacin del H2CrO4 surgi la oxidacin del butanol donde el Cr+6 se redujo a Cr+3
cambiando a un tono verde la reaccin, se cuid que no cambiara a color caf, ya que si suceda se
oxidara dems y se formara cidos carboxlicos.
El olor del reactivo obtenido era semejante al olor a pltano.
El reactivo obtenido se vea dos fases que indicaba que se form el butanal (aceitoso) el menos denso,
agua reactivo ms denso.
Durante la prueba de Brady se form precipitado amarillo indicando la reaccin con el butanal con 2,4
dinitrofenilhidrazina, la cantidad de precipitado fue mnima debido a que un porcentaje del lquido que se
obtuvo fue butanal y un porcentaje butanol sin reaccionar.
RENDIMIENTO TERICO
294.185 g/mol 98g/mol
K2Cr2O7
118.01 g/mol
+ H2SO4
3.8g
H2O
7.36g
H2CrO4
1.52g
Reactivo limitante: K2CrO4
74.12 g/mol
CH3CH2CH2CH2OH
8.1g
118.01g/mol
+
H2CrO4
72.11g/mol
CH3CH2CH2CHO
1.52 g
0.92 g
Reactivo limitante:H2CrO4
Rendimiento terico :m= 0.92 g v=0.736 ml
RENDIMIENTO PRCTICO
Obtenido CH3CH2CH2CHO: v= 2.6ml m= 3.30 g
Parte de la obtencin era aldehdo mezclado con butanol que no reacciono.
VERIFICACIN
DE
HIPTESIS
La temperatura entre 75 y 80 C fue muy importante debido a que favoreci a la formacin del butanal,
debido a que un aumento de esta nos formara cidos carboxlicos. Se obtuvo en esa temperatura la
destilacin del butanal durante la prctica.
CONCLUSIONES
La prueba de oxidacin solo se puede realizar en alcohol primarios debido a que no tiene grupos
sustituidos, puede existir una oxidacin formando aldehdos y posteriormente a cidos carboxlicos, para
esto se debe controlar la temperatura ya que un aumento puede ayudar a la oxidacin acelerada y la
creacin de mayor cantidad de cidos carboxlicos, as mismo se debe manejar una catalizador de nivel
medio que ayude a una oxidacin moderada como el H2CrO4
BIBLIOGRAFA:
