CICLO ALCANOS
CICLOALCANOS
La frmula molecular de los alcanos es CnH2n, dos tomos
de hidrgeno menos que un alcano de cadena abierta.
Nomenclatura
Regla 1.-En cicloalcanos con una sola
ramificacin o sustituyente, se toma el ciclo
como cadena principal.
Es innecesaria la numeracin del ciclo.
Nomenclatura
Regla
2.-Si el anillo tiene tres o ms
sustituyentes, se nombran por orden
alfabtico.
La numeracin del ciclo se hace de forma
que se otorguen los localizadores ms bajos
a los sustituyentes.
Nomenclatura
Regla 3: Si la cadena lateral es compleja, se
toma a esta como cadena principal y el ciclo
como un sustituyente.
Los cicloalcanos como sustituyentes se
nombran cambiando la terminacin ano por
ilo.
PROPIEDADES FISICAS
ISOMERA DE LOS
CICLOALCANOS
Isomera cis-trans en los
alcanos
Como en los alquenos, en los anillos de cicloalcanos
est restringida la libre rotacin. Dos sustituyentes en
un cicloalcano pueden estar al mismo lado (cis) o en
lados opuestos (trans) del anillo.
Teora
de
Bayer
Conformacin que adoptan los
ciclos
la teora de Baeyer es insuficiente para explicar
las energas de tensin observadas y las
configuraciones de los cicloalcanos.
Los ciclos adoptan la conformacin de energa
mnima por una combinacin de tres factores:
1. TENSIN ANGULAR, debida a aumento o
disminucin de los ngulos de enlace.
2. TENSIN TORSIONAL, debida a la presencia
de enlaces vecinos eclipsados.
3. TENSIN ESTRICA, debida a interacciones
repulsivas entre tomos que se acercan mucho
entre s.
CICLO PROPANO
Presenta tensin angular debido a que
el ngulos de enlace es inferiores a
109,5.
Los orbitales sp se solapan curvndose
hacia el exterior, para disminuir la
tensin. Da lugar a enlaces curvos.
El ciclopropano presenta
hidrgenos
enfrentados por cada una de sus caras
(hidrgenos eclipsados) Es por ello el
cicloalcano ms inestable.
Conformaciones del
ciclopropano.
Todos los enlaces carbono-carbono estn eclipsados, generando una tensin
torsional que contribuye a la tensin total del anillo.
La tensin angular y la tensin torsional en el ciclopropano hacen que este anillo
sea extremadamente reactivo.
Tensin de anillo de un
ciclobutano.
Con su conformacin cuadrada plana el ciclo presenta :
La tensin angular debida a la compresin de los ngulos de enlace desde el
ngulo tetradrico de 109,5 hasta 90.
La tensin torsional debida al eclipsamiento de los enlaces C-H.
La tensin angular y la tensin torsional explican la alta reactividad de los anillos de
cuatro tomos de carbono
El CICLOBUTANO.
La estructura real del ciclobutano es:
1.- El anillo est ligeramente doblado. Uno de sus carbonos sale unos 25 del
plano formado por los otros tres carbonos.
25
Esta deformacin proporciona un relajamiento de la tensin torsional causada al
eclipsar los tomos de hidrgeno. Esta disposicin aumenta la tensin angular.
CONCLUSIN:
Un compuesto cclico con 4 o ms tomos de carbono adopta conformaciones
que no son planas para relajar la tensin del anillo.
Conformaciones del
ciclopentano
Si el ciclopentano fuera plano, estara prcticamente libre de tensin angular
Pero presentara cinco hidrgenos eclipsados por cada cara, que
desestabilizaran la molcula.
La conformacin del ciclopentano est ligeramente doblada, como la forma de un
sobre. Esta conformacin plegada reduce el eclipsamiento de los grupos CH2
adyacentes
Conformaciones del
ciclohexano
Estructura del ciclo hexano
Conformacin silla
H
H
H
H
H
H
H
H
Ecuatorial
H
Axial
Conformacin de bote del
ciclohexano
La conformacin bote simtrica del ciclohexano:
1.-Se ve el eclipsamiento de los enlaces da lugar a tensin torsional.
hexano
Conformacin bote
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
PROPIEDADES QUMICAS
TIPO DE
REACCIONES
Anillos
Dan
dereacciones
3a
5
y 4ms
carbonos
Carbonos
de Adicin
sustitucin
(abriendo
sin abrir
el anillo)
el anillo
Reacciones de Adicin de los
ciclos de 3 C
HALOGENACIN
ADICIN DE AGUA
Reacciones de Adicin de los
cicloalcanos
HIDROHALOGENACIN
HIDROGENACIN
Reacciones de Adicin de los
ciclos de 4 C
Presentan anillos menos tensionados. Es
por ello que la nica reaccin de adicin
importante es la de hidrogenacin
Reacciones de sustitucin de los ciclos
de 4 C
HALOGENACIN
La reaccin de sustitucin que sufre es la
halogenacin siguiendo el mecanismo por
radicales libres, en presencia de luz.
Reaccin de Anillo de 5 y 6
carbonos
Estos anillos se encuentran libre de tensin
angular
No dan reacciones de Adicin
Reaccionan con el halgeno X2 , por
SUSTITUCIN (sin abrir el ciclo) en las
misma condiciones que los alcanos.
