I.
- OBJETIVOS:
Comprobar experimentalmente la solubilidad del alcohol etlico, del alcohol
butlico y amlico.
Comprobar experimentalmente la oxidacin de los alcoholes con diferentes
agentes oxidantes, como son: bicromato de potasio, permanganato de potasio y
cobre metlico.
Comprobar experimentalmente las reacciones de esterificacin y la formacin
de alcoholatos en los alcoholes.
Obtener experimentalmente glicerato, a partir del sulfato de cobre.
Diferenciar experimentalmente la reactividad de los alcoholes (primarios,
secundarios y terciarios), mediante la oxidacin comparativa y la reaccin a
travs de la prueba de Lucas.
II.- MARCO TEORICO
Los alcoholes se comportan en forma general como cidos o como bases. Como
cidos los alcoholes que contienen menos de 9 tomos de carbono reaccionan con los
metales ms activos para dar hidrgeno gaseoso y alcoholatos. Los alcoholes
superiores reaccionan ms lentamente de tal modo que el ensayo resulta dudoso y no
tiene valor. Las velocidades relativas de reaccin de los diferentes alcoholes en esta
reaccin son las siguientes:
Primarios > Secundarios > Terciarios
Como bases, los alcoholes aceptan un protn de los cidos minerales fuertes
formando iones alquiloxonio:
H
/
R- O +
H
Los alcoholes primarias y secundarios son tambin agentes reductores moderados y
son oxidados por muchos agentes oxidantes comunes:
Los alcoholes primados se oxidan en dos pasos, primero a aldehdos y luego a cidos
carboxlicos:
H
O
O
I
oxidacin
II
II
R - C - OH ------------>R C ------------->R -C
I
I
H
OH
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas:
R
R
I
oxidacin
I
R - C - OH -----------> C = 0
I
R
Los alcoholes terciados no se oxidan excepto en condiciones drsticas (agentes
oxidantes fuertes y altas temperaturas) que son capaces de producir la ruptura de los
enlaces carbono - carbono. Los alcoholes reaccionan con los cidos carboxlicos,
actuando los cidos inorgnicos como catalizadores para dar steres.
O
O
II
II
R - C + R-CH -------> R C + H2O
I
I
OH
OR
III.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Los experimentos realizados en el laboratorio fueron: la solubilidad, las reacciones de
hidroxilo, las reacciones de hidrogeno del grupo hidroxilo, la obtencin del glicerato de
cobre y la diferenciacin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios; que a
continuacin presentamos:
1.- EXPERIMENTO N1: Solubilidad.
Materiales:
3 tubos de ensayo y gradilla.
Alcohol amilico.
Alcohol etlico.
Agua destilada.
Alcohol butlico.
Procedimientos:
a) Colocamos en 3 tubos de ensayo, 4ml de H2O y aadimos al primero, 1ml de
alcohol etlico, al segundo 1ml de alcohol butlico y al tercero 1ml de de alcohol
amilico, mezclamos adecuadamente.
Observaciones:
El primero se solubiliza, su color no varia.
El segundo no se solubiliza, su color varia a uno blanquecino.
El tercero no se solubiliza, su color varia a uno lechoso.
2.- EXPERIMENTO N2: Reaccin de Hidroxilo
Materiales:
1 tubo de ensayo grande.
1 tubo de ensayo acodado.
Dicromato d potasio.
Acido sulfrico.
Alcohol problema (alcohol etlico).
1 mechero.
1 trpode con gradilla.
Soda custica, 5%.
Permanganato de potasio, 0,1%.
Un espiral de cobre
Vaso de precipitado
Procedimiento:
a) Oxidacin con el K2Cr2O7:
Colocamos 4ml de K2Cr2O7 a un tubo de ensayo grande agregamos 2 gotas de H2SO4
cc y 4 gotas de alcohol problema.
Colocamos el tubo acodado para destilar. Calentamos a ebullicin y recogemos el
destilado con un tubo enfriado.
Observacin:
El destilado que se obtuvo fue un aldehdo.
El color del destilado fue transparente y el residuo que quedo en el tubo de
ensayo (Cr2O3) tuvo un color marrn verdusco.
El destilado tuvo un olor fuerte que se asemejo al de la leja.
Reaccin:
CH3 - CH2 - OH + K2Cr2O7 / H+
Etanol Dicromato de Potasio
CH3 - CHO + Cr2O3 + KOH + H2O
Etanal
Marrn
(Aldehdo) verdusco
b) Oxidacin con el KMnO4:
Colocamos 1ml. de alcohol problema en un tubo de ensayo y agregamos una gota de
solucin de NaOH al 5% y una gota de KMnO4 al 0,1%.
Colocamos el tubo de ensayo con la solucin a bao Mara.
Observaciones:
La solucin se torna a un color marrn.
Se obtuvo el etanal (aldehdo).
Reaccin:
CH3 CH2 OH + KMnO4 / NaOH /
Etanol
CH3 CHO + MnO2 + KOH + H2O
Etanal
(aldehdo)
C) Oxidacin catalticas con cobre metlico:
Colocamos 4ml de alcohol problema en un tubo de ensayo. Luego procedimos a
calentar el cobre aspiralado, hasta que llego a un color al rojo vivo y lo sumergimos al
tubo que contena la solucin previamente preparada.
Observaciones:
Se aprecio la ebullicin del alcohol.
El espiral de cobre cambio de un color anaranjadizo oscuro a uno claro
brilloso.
Se obtuvo el etanal (aldehdo).
Reaccin:
CH3 CH2 OH + Cu /
Etanol
CH3 CHO
Etanal
(aldehdo)
3.- EXPERIMENTO N3: Reaccin de Hidrogeno del grupo Hidroxilo
Materiales:
1 tubo de ensayo.
Alcohol primario.
Acido actico.
Acido sulfrico concentrado.
Mechero.
Trpode.
Sodio metlico.
La llama de un fsforo.
Procedimiento:
a) Esterificacion:
Colocamos 1ml de alcohol problema a un tubo de ensayo y 1ml de acido actico,
agregamos 0,5 ml de acido sulfrico y lo calentamos.
Observaciones:
El olor es fuerte, similar al vinagre de pia.
Reaccin:
O
H2SO4
CH3 CH2 OH + CH3 COOH
CH3O C CH3 + H2O
Etanol
Acido Acetico
Acetato de Etileno
b) Sodio metalico:
Colocamos en un tubo de ensayo un trozo de sodio metlico, aadimos tres gotas
de alcohol etlico, tapamos la boca del tubo de ensayo con el dedo.
Posteriormente acercamos la llama de un fsforo y al abrir el tubo se inflamo
formndose un pequeo anillo de color azul.
En el fondo del tubo quedo un residuo blanquecino (etilato de sodio) y aadimos
tres gotas de agua, y una gota de fenolftaleina.
Observaciones:
Se desprenda hidrogeno por ello se da la explosin.
Al aadir fenolftaleina se genera una solucin rojo grosella debido a que el
acetilato de sodio en presencia de agua se descompone formndose hidrxido
de sodio.
Reaccin:
2CH3 CH2 OH + 2Na
Etanol
2CH3 CH2 ONa + H2
Etilato de sodio
(presipitado blanquesino)
4.- EXPERIMENTO N4: Obtencin de Glicerato de Cobre
Materiales:
1 tubo de ensayo.
Sulfato de cobre (CuSO4).
Hidrxido de sodio (NaOH).
Glicerina.
Procedimiento:
Colocamos 1ml de solucin de sulfato de cobre a un tubo de ensayo, aadimos dos
gotas de NaOH al 10%, y esperamos que se forme un precitado celeste (hidrxido de
colores), separamos el precipitado formado y aadimos unas gotas de glicerina
formndose el glicerato de cobre.
Observaciones:
El glicerato de cobre es el precipitado y es de color azul.
Reaccin:
1 Reaccin:
CuSO4 + 2NaOH
Sulfato de cobre
Cu(OH)2 + Na2SO4
Celeste
Hidrxido de Cobre
2Reaccion:
CH2 OH
OH
CH2O
Cu
CH O
OH
CH2 OH
Cu
CH OH
CH2 OH
Glicerina
Hidrxido de Cobre Glicerato de Cobre
2H2O
5. EXPERIMENTO N5: Diferenciacin de Alcoholes Primarios, Secundarios y
Terciarios
Materiales:
4 tubos de ensayo.
Alcohol terciario (terbutanol).
CrO3 / H2SO4.
Alcohol primario (metanol).
Reactivo de Lucas (HCl / ZnCl2).
Alcohol secundario (2-propanol).
Muestra problema (etanol).
Procedimiento:
a) Oxidacin comparativa:
En tres tubos de ensayo colocamos cinco gotas al primero de alcohol primario, al
segundo alcohol secundario y al tercero alcohol terciario y aadimos 1ml de
reactivo (CrO3 / H2SO4).
Observaciones:
La reaccin de un alcohol primario es mucho ms rpida que el de un alcohol
secundario y esta a su vez ms rpida que el de un alcohol terciario.
El alcohol primario se torna de color azul.
Al alcohol secundario se torna de color azul verdusco.
El alcohol terciario se torna de color verde oscuro (el color vede oscura es el
color de CrO3).
Reacciones:
1 Reaccin:
CH3 CH2 OH + CrO3 / H2SO4
Etanol
CH3 CHO + Cr2 + H2O
Etanal
2 Reaccion:
CH3 CH CH3 + CrO3 / H2SO4
OH
3 Reaccin:
El alcohol terciario no reacciona.
CH3 CO CH3 + CrO2 + H2O
b) Reaccin de Lucas:
Colocamos en cada uno de los cuatro tubos 2ml de reactivo de Lucas, y luego
aadimos al primer tubo cinco gotas de alcohol primario, al segundo cinco gotas de
alcohol secundario, al tercero cinco gotas de alcohol terciario y finalmente al cuarto
cinco gotas de alcohol problema.
Observaciones:
En cada uno de los tubos de ensayo se formo una solucin lechosa.
Reacciones:
1 Reaccin:
CH3 CH2 OH + H2ZnCl4
Etanol Reactivo de Lucas
(acido fuerte)
CH3 CH2 Cl + H2O
Reaccin muy lenta
(solucin lechosa)
2 Reaccin:
CH3 CH CH3 + H2ZnCl4
OH
2 propanol
CH3 CH CH3 + H2O
Cl
Reaccin poco lenta
(solucin lechosa)
3 Reaccin:
CH3
CH3 C OH + H2ZnCl4
CH3
Ter butanol
CH3
CH3 C Cl + H2O
CH3
Reaccin casi inmediata
(solucin lechosa)
Conclusiones:
El etanol o alcohol etlico es soluble en agua, mientras que el alcohol butlico
(n- butanol) y el alcohol amilico (n- pentanol), son insolubles.
Los alcoholes se oxidan mas fcilmente que los hidrocarburos, y la velocidad
en que se oxidan es: Alcohol 1 > Alcohol 2 > Alcohol 3. La oxidacin con el
bicromato de potasio (K2Cr2O7/ H2SO4CC), se obtuvo un aldehdo (etanal); la
oxidacin con permanganato de potasio (MNO4 / NaOH/ ) obtenindose en
etanal con otros subproductos.
V.- CUESTIONARIO:
1.- Indique si la reaccin de un compuesto orgnico con sodio, acompaada de
desprendimiento de H2 es o no, una prueba especfica para identificar alcoholes:
No es una prueba especfica, debido a que los compuestos orgnicos son diversos,
por ejemplo, si aadimos sodio al metil acetileno se obtendr un metil acetiluro de
sodio y se desprender hidrogeno, y este no es una prueba, especifica de la existencia
de un alcohol.
2CH C= CH + 2Na
Metil acetileno
(compuesto orgnico)
2CH3 C = CNa + H2
Metil acetileno de Sodio
Pero si aadimos sodio a un alcohol, obtendremos un alcoholato y desprendimiento de
hidrogeno y al aadir agua al alcoholato obtendremos nuevamente el alcohol mas una
base.
2CH3 CH2 OH + 2Na
Etanol
2CH3 CH2 ONa + H2
Etilato de Sodio
Reconocimiento:
2CH3 CH2 ONa +2 H2O
Etilato de Sodio
2CH3 CH2 OH + 2NaOH
Etanol
2.- Que productos se forman en los distintos pasos de la oxidacin del alcohol
etlico:
Se formara un aldehdo (etanal):
Con dicromato de potasio (Kr2Cr2O7 / H2SO4cc):
CH3 CH2 OH +Kr2Cr2O7 / H2SO4cc
Con permanganato de potasio (KMnO4):
CH3 CH2 OH + KMnO4
CH3 CHO + MnO2 + KOH + H2O
Etanal
Con cobre metalico:
CH3 CH2 OH + Cu /
CH3 CHO + Cr2O3 + KOH +H2O
Etanal
CH3 CHO
Con trioxido de cromo:
CH3 CH2 + CrO3
CH3 CHO+CrO2+H2O
Por lo tanto la oxidacin de un alcohol primario con diversos agentes oxidantes
generara un etanal (aldehdo).
3.-ordene los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en orden de facilidad
creciente de reaccin con dicromato en medio acido.
CH3 - CH2 - OH + K2Cr2O7
VI. ANEXOS
CH3 - CHO + Cr2O3 + KOH + H2O
UNIVERSIDAD NACIONAL SANTIAGO ANTUNEZ DE MAYOLO
FACULTAD DE CIENCIAS DEL AMBIENTE
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA AMBIENTAL
TEMA
INFORME DE LABORATORIO
DOCENTE
GIRALDO RAMREZ PERCY
CICLO
2012 I
CURSO
QUMICA ORGANICA
ALUMNOS
GONZALES ARANDA JOSE JAVIER
MAYHUAY MENDOSA ANGELA
NIO CADILLO NESHLA KARINA
SUCASACA SARMIENTO
VILLANUEVA OROPEZA ENRIQUE
Cosme cobeas Omar
2012
