DITERPENOS
Bravo Santiago Madeleyne
Morales Soriano Daana Janet
Paredes Medrano Vanessa
Snchez Hernndez Oswaldo Daniel
DITERPENOS
Son los terpenos de 20 carbonos
Estos se encuentran en las plantas superiores ,hongos.
Entre ellas se encuentra el fitol (lado hidrofbico de las plantas), las
hormonas gliberelinas y una serie de metabolitos importantes
farmacolgicamente.
Estn compuestos por 4 de isopreno teniendo la frmula
molecular C20H32.
Derivan del geranilgeranil pirofosfato.
Los diterpenos forman bases de importantes compuestos
biolgicos tales como el retinol, retinal.
PRENILBISABOLANO
PRENILBISABOLANO
FITANO
LABDANO
HALIMANO
GNAFALANO
COLENSANO
TOTARANO
ICETEXANO
Ruta biosinttica
Diterpenos
Todos los diterpenos se
generan a partir de un
tetraprenol
denominado pirofosfato
de geranilgeranilo el
cual es producido a
partir de la prenilacin
del pirofosfato de
farnesilo
Derivaciones de la cadena de 20 c de los diterpenos
Extraccin de metabolitos secundarios de
Myrica cerifera con hexno en extractor
Soxleth y lixiviacin
*Evaporar a
sequedad
*Disolver
residuo en 50
ml de etanol
*10 ml KOH
0.5 M
*Reflujo 2
horas
*20 ml agua
*Evaporar
etanol
*Extraer 3 x
10 ml ter
Fase Eterea
Reactivo de
LiebernabbBouchard
LIEBERMAN- BUCHARD
Extraccin de metabolitos secundarios de Calendula
officinalis a travs de maceracin etanlica.
Secado a
temperat
ura
ambiente
de
materia
vegetal
Tritur la
materia
vegetal
seca
Extracto
obtenido
a travs
de un
macerado
etanlico
a
temperat
ura
ambiente
Renovar
solvente
cada 24
horas
hasta
agotar
muestra
*Repetir
tantas
veces
hasta
obtener
extracto
crudo.
*Filtrar.
Reactivo
de
Salkowski
SALKOWSKI
Diterpenos
Usos de diterpenos en el rea
farmacutica
Son una serie de metabolitos farmacolgicamente
importantes.
ACTIVIDAD
Antitumoral
Antibitica
Anti-
VIH
Antihipertensivos
Hormonas
del crecimiento
vegetal
Intermediarios
Edulcolorantes
de perfumera
TAXOL
Actividad: Antitumoral mama, ovario,
pulmn
Corteza de tejo del pacifico.
Sur de Alaska hacia el sur, hasta alcanzar
el centro de California.
ESPELETIA -
cido kaurnico
Nativas de Colombia, Venezuela y Ecuador.
Se
considera un
excelente antioxidante a
nivel celular por el
cido kaurnico que
posee.
Propiedades
curativas
Tumores
Antihipertensiva
Antiinflamatoria.
Divisin:
Magnoliophyta
Clase:
Magnoliopsida
Orden:
Asterales
Familia:
Asteraceae
LABDANO
C20H38
Originalmente del ldano,
una resina derivada de las plantas de
jaras.
Indicado
para ansiedad, insomnio, gastritis,
lceras gastroduodenales.
ESCLAREOL
Capaz
de matar clulas
humanas leucmicas y clulas
de cncer de colon
por apoptosis.
Se encuentra en Salvia
sclarea
Se
trata de un slido de color
mbar con un olor dulce y
balsmico.
SALVIA SCLAREA
Se
destila un aceite
esencial
Usos:
Estomacal
Antiespasmdico
Estimulante
Antisptico
Perfumera
Saborizante
Aromaterapia
CAFESTOL
Un grano tpico de Coffea
arabica contiene
aproximadamente un 0,6% en peso
de cafestol.
C20H28O3
Dodecahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8methano-5aH -cyclohepta[5,6]naphtho[2,1b]furan-7-methanol
Bebidas de caf sin filtrar,
como caf francs o caf
turco caf griego.
Propiedades anticancergenas
Khweol: Decahydro-7-hydroxy-10b-methyl5a,8-methano-5aHcyclohepta(5,6)naphtho(2,1-b)furan-7-
COFFEA ARABICA
El
cafeto arbigo (Coffea
arabica) es
un arbusto de la familia
de las rubiceas nativo
de Etiopa
Cultivada
para la
produccin de caf
ABIETANO
Se
biosintetiza a partir del diterpeno
pirofosfato de copalilo A (el cual
proviene del pirofosfato de
geranilgeranilo.
Ruta del mevalonato)
Base
estructural de
c.
abitico
c.
carnsico
Ferruginol.
CIDO ABITICO
El c. abitico es una resina cida.
Principal agente irritante del pino.
Soluble en disolventes orgnicos como
alcoholes, acetona y teres.
Se usa en barnices y jabones
Colofonia: se extrae de conferas como
Pinus insularis (Pino Khasi),
Pinus kesiya,
Pinus strobus (Pino blanco oriental),
Pinus sylvestris (Pino escocs)
Pinus kesiya es
una especie arbrea perteneciente a
la familia de las Pinaceae (Asia)
CIDO CARNSICO
Las hojas secas de romero o salvia contienen cido
carnsico de 1,5 a 2,5%.
Es un potente antioxidante y protege las clulas de
la piel contra la radiacin UV-A ( fotoproteccin ).
Conservante o antioxidante en productos
alimentarios y no alimentarios
Pasta de dientes
Enjuague bucal
La goma de mascar
(efecto antimicrobiano sobre los microbios
responsables del mal aliento o para el cuidado de
la piel).
ROMERO
Se utilizan las hojas y a veces, las flores.
Para tratar dolores reumticos y lumbalgias
en forma de resina.
Tambin en forma de t (amargo).
Se utiliza en fricciones como estimulante del
cuero cabelludo (alopecia).
La infusin de hojas de romero alivia la tos y
es buena para el hgado y para atajar los
espasmos intestinales.
El humo de romero sirve como tratamiento
para el asma.
FERRUGINOL C20H30O
Propiedades
antitumorales
Actividad
antibacteriana.
Efectos
gastroprotectores
Sequoia sempervirens
Un gnero monotpico
Familia de las
Cupressaceae,
subfamilia Sequoioideae.
Vulgarmente
como secuoya
roja o secuoya de
California.
RMN 1H Vitamina A
10
RMN
13C
Vitamina A
RMN
13C
Vitamina E
RMN 1H Vitamina K
Bibliografa
Marn, M., Toms M., Maz, S. (2009). Diterpenos en inflamacin: las Labiadas como
paradigma. Revista de fitoterapia. Volumen 9 n.2 (pp. 147-155)
Martnez, I. (2007). Manual de fitoterapia. Elsevier Masson. Barcelona, Espaa. (pp. 30-45)
Muoz, O., Montes, M., Wilkomirsky, T. (2004). Plantas medicinales de uso en Chile: qumica y
farmacologa. Editorial Universitaria. Chile. Santiago de Chile, Chile. (pp. 39-52)
Vanaclocha B., Caigueral, S. (2007) Fitoterapia, Vandemcum de Prescripcin. Elsevier Masson.
Barcelona, Espaa. (pp. 29-38)
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