CIDOS GRASOS Y SUS DERIVADOS
Los cidos grasos son cidos monocarboxlicos de cadena larga. Por lo general,
contienen un nmero par de tomos de carbono, normalmente entre 12 y 24. Ello
se debe a que su sntesis biolgica tiene lugar mediante la aposicin sucesiva de
unidades de dos tomos de carbono. Sin embargo tambin existen cidos grasos
con un nmero impar de tomos de carbono, que probablemente derivan de la
metilacin de un cido graso de cadena par.
Las propiedades qumicas de los cidos grasos derivan por una parte, de la
presencia de un grupo carboxilo, y por otra parte de la existencia de una cadena
hidrocarbonada. La coexistencia de ambos componentes en la misma molcula,
convierte a los cidos grasos en molculas dbilmente anfipticas (el grupo COOH
es hidroflico y la cadena hidrocarbonada es hidrofbica). El carcter anfiptico es
tanto mayor cuanto menor es la longitud de la cadena hidrocarbonada. La
solubilidad en agua decrece a medida que aumenta la longitud de la cadena.
El grupo carboxlico de la molcula convierte al cido graso en un cido dbil (con
un pKa en torno a 4,8). Tambin presenta las reacciones qumicas propias del
grupo COOH: esterificacin con grupos OH alcohlicos, formacin de enlaces
amida con grupos NH2, formacin de sales (jabones), etc. El grupo COOH es
capaz de formar puentes de hidrgeno, de forma que los puntos de fusin de los
cidos grasos son mayores que los de los hidrocarburos correspondientes.
Segn la naturaleza de la cadena hidrocarbonada, distinguimos tres grandes
grupos de cidos grasos:
cidos grasos saturados
cidos grasos insaturados
derivados de cidos grasos
Lpidos neutros
No tienen carga elctrica ni una polaridad apreciable.
Incluye cidos grasos de ms de 12 C, acilgliceroles, esteroles y sus steres,
carotenoides, ceras, tocoferoles.
Ceras
En trminos generales, la denominacin 'cera' se refiere a las mezclas de
compuestos diversos: steresglosario, hidrocarburos de cadena larga, cetonas,
terpenoides, etc., que forman materiales con altos puntos de fusin (de 40 a 90C)
y gran resistencia al agua.
Hay diversos organismos que producen ceras:
animales: ceras de abejas y del rgano de espermacetiglosario del cachalote
plantas: cutina, cera de carnaubaglosario, aceite de jojobaglosario
microorganismos: lpidos de la pared celular de Mycobacterium.
Los acilglicridos o acilgliceroles
Son steres de cidos grasos con glicerol, formados mediante una reaccin de
condensacin llamada esterificacin. Una molcula de glicerol (glicerina) puede
reaccionar con hasta tres molculas de cidos grasos, puesto que tiene tres
grupos hidroxilo.
Las cadenas carbonadas de los cidos que reaccionan con el glicerol, pueden ser
saturadas o insaturadas. Si son saturadas, no hay ningn doble enlace carbonocarbono, y se dice que est "saturada" porque la cadena posee todos los tomos
de hidrgeno que puede llegar a acomodar.
Los eicosanoides o icosanoides
Son un grupo de molculas de carcter lipdico originadas de la oxigenacin de los
cidos grasos esenciales de 20 carbonos tipo omega-3 y omega-6. Cumplen
amplias funciones como mediadores para el sistema nervioso central, los eventos
de la inflamacin y de la respuesta inmune tanto en vertebrados como en
invertebrados. Todos los eicosanoides son molculas de 20 tomos de carbono y
estn agrupados en prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos, y ciertos
hidroxicidos precursores de los leucotrienos. Constituyen las molculas
involucradas en las redes de comunicacin celular ms complejas del organismo
animal, incluyendo el ser humano.
Las prostaglandinas
Son un conjunto de sustancias de carcter lipdico derivadas de los cidos grasos
de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen un anillo ciclopentano y constituyen
una familia de mediadores celulares, con efectos diversos, a menudo
contrapuestos. Las prostaglandinas afectan y actan sobre diferentes sistemas del
organismo, incluyendo el sistema nervioso, el tejido liso, la sangre y el sistema
reproductor; juegan un papel importante en regular diversas funciones como la
presin sangunea, la coagulacin de la sangre, la respuesta inflamatoria alrgica
y la actividad del aparato digestivo.
Lpidos antipticos
Cuando la molcula de un lpido posee un grupo fuertemente polar adems de la
cadena hidrocarbonada hidrofbica se dice que se trata de un lpido anfiptico. Se
representan de forma esquemtica como una o dos lneas rectas o quebradas
(que representan a las cadenas hidrocarbonadas hidrofbicas), que acaban en un
crculo (que representa la cabeza polar, hidroflica).
GLICEROLPIDOS
Estn formados por glicerol esterificado en posiciones sn-1 y sn-2 con cidos
grasos. El OH del carbono sn-3 del glicerol puede estar esterificado:
con un azcar, dando lugar a los glicoglicerolpidos
con cido ortofosfrico, dando lugar a los fosfoglicerolpidos, que a su vez
puede presentar otros sustituyentes
Los esfingolpidos
Son lpidos complejos que derivan del amino alcohol insaturado de 18 carbonos
esfingosina los hay con o sin fosfato: fosfoesfingolpidos y glucoesfingolpidos (con
hidratos de carbono); la esfingosina se halla unida a un cido graso de cadena
larga mediante un enlace amida formando la ceramida. Son una clase importante
de lpidos de las membranas celulares de animales y vegetales y son los ms
abundantes en los tejidos de los organismos ms complejos.
Los terpenos
Son una vasta y diversa clase de compuestos orgnicos derivados del isopreno (o
2-metil-1,3-butadieno), un hidrocarburo de 5 tomos de carbono. El nombre
proviene de que los primeros miembros de esta clase fueron derivados del
Cuando los terpenos son modificados qumicamente, por ejemplo por oxidacin o
reorganizacin del esqueleto hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides
(como la vitamina A o retinol, que contiene un tomo de oxgeno).
Esteroides
Son compuestos orgnicos derivados del ncleo del
ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de vitaminas y
hormonas formando cuatro anillos fusionados, tres con seis tomos y uno con
cinco; posee en total 17 tomos de carbono. En los esteroides esta estructura
bsica se modifica por adicin de diversos grupos funcionales, como carbonilos e
hidroxilos (hidrfilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrfobas).
