Punto de ebullicin de alcanos
Un alcano pude considerarse como una molcula no polar, pues, si bien el C y el H tie-nen distinta
electronegatividad, la diferencia entre ellas es muy pequea. Debido a esto, las fuerzas
intermoleculares que operan en los alcanos son del tipo dipolo transitorias. De ello se deduce que,
al ser estas fuerzas dbiles, los puntos de fusin y ebullicin sern bajos
Estos puntos de fusin y ebullicin aumentan a medida que tambin aumenta la cantidad de
tomos de carbono del compuesto. Esto es de esperar, ya que al ser cada vez ms grande la
molcula, aumenta proporcionalmente la superficie de contacto entre las mismas. En
consecuencia, las fuerzas dipolo transitorias son cada vez ms intensas y por lo tanto ms difciles
de vencer.
La presencia de ramificaciones disminuye el valor esperado en los puntos de fusin y ebullicin,
debido a que, estas disminuyen la superficie de contacto, porque la molcula va adquiriendo una
forma cada vez ms esfrica (recuerdar que la esfera, de todos los cuerpos geomtricos es el de
menor superficie a igualdad de volumen).
En el cloruro de etilo, al ser una molcula polar actan las fuerzas dipolo-dipolo, mientras que en el
Butano, al ser no polar actan las fuerzas de London (dipolo transistorias)
Oxidacin de alquenos
La oxidacin de los alquenos se da cuando un elemento ms electronegativo que el carbono es
aadido a la molcula, haciendo que el doble enlace del carbono pierda densidad electrnica
(hacindolo ms dbil). Los alquenos se oxidan fcilmente con compuestos como el permanganato
de potasio (KMnO4), formando cidos carboxlicos (compuestos formados por uno o ms grupos
carboxilo, y que poseen un tomo de carbono, dos de oxgeno y uno de hidrgeno):
Propiedades fsicas y qumicas de
los hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados exclusivamente por carbono e
hidrgeno.
Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos
saturados, llamados tambin alcanos, que
presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que
tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces
triples.
Explora los enlaces con el cursor
Alcanos:
Los tomos de carbono de un alcano pueden
ser clasificados como: tomo
primario cuando se unen a un
carbono, secundario, si se unen a dos
carbonos, terciario, si se unen a tres o
cuaternario si se unen a cuatro.
Explora los elementos en rojo con el cursor
Propiedades Fsicas de los alcanos:
Punto de ebullicin: el punto de ebullicin
aumenta con el tamao del alcano porque las
fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der
Waals y de London), son ms efectivas cuando la
molcula presenta mayor superficie. Es as, que
los puntos de fusin y ebullicin van a aumentar
a medida que se incrementa el nmero de tomos
de carbono.
Punto de Ebullicin
Los alcanos que se presentan a la izquierda,
tienen el mismo nmero de carbonos pero sus
puntos de ebullicin son distintos. Esto se
debe a que la superficie efectiva de contacto
entre dos molculas disminuye cuanto ms
ramificadas sean stas. Las fuerzas
intermoleculares son menores en los alcanos
ramificados por ello tienen puntos de
ebullicin ms bajos.
Isomeros C5H12
Puntos de
ebullicin
Punto de fusin: El punto de fusin tambin
aumenta con el tamao del alcano por la misma
razn que aumenta el punto de ebullicin. Los
alcanos con nmero impar de carbonos se
empaquetan en una estructura cristalina y poseen
puntos de ebullicin un poco menores de lo
esperados en los pares.
Punto de Fusin
Densidad: a medida que aumenta el nmero
de carbonos, las fuerzas
intermoleculares son mayores y por lo tanto
la cohesin intermolecular. Esto da como
resultando un aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de la densidad.
Densidad del estado liquido
Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en
solventes no polares como el benceno, ter y cloroformo.
A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as:
De metano a butano son gaseosos.
De pentano a hexadecano son lquidos
De heptadecano en adelante son slidos.
Propiedades qumicas
Oxidacin completa (Combustin): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxgeno y el
calor de una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor
emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustin.
Consideremos la combustin de gas etano (C2H6). Esta reaccin consume oxgeno (O2) y
produce agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuacin qumica es la siguiente:
Si contamos el nmero de tomos de cada
elementos de los compuestos reaccionantes y de
los productos notaremos que en la ecuacin hay
dos veces ms tomos de carbono en los reactivos
que en los productos:
Para solucionar y acercarnos tericamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el
balanceo de la ecuacin, esto puede realizarse de la siguiente manera con base en el nmero de
carbonos del alcano:
Ejemplo:
Una vez balanceada la ecuacin es posible calcular el calor de combustin (
de un alcano.
) en Kcal/mol
Calor de Combustin ( ) se
expresa en Kcal/mol. Para calcular
el
de un alcano se multiplica el
nmero de electrones de valencia
por la constante 26,05 Kcal/mol.
El nmero de electrones de valencia se calcula sumando los electrones de valencia de los
hidrgenos + los electrones de valencia de los carbonos. As: el hidrgeno tiene 1 electrn de
valencia.El carbono tiene 4 electrones de valencia.
Como un alcano tiene n carbonos y su frmula general es CnH2n+2 :
4 x n x 1 x (2n+2) para luego sumar:
4n + 2n + 2
De la ecuacin resulta que el nmero de electrones de valencia para los alcanos es igual a 6n +
2.
As para calcular el calor de combustin de un alcano.
mol del compuesto, basta aplicar la frmula:
: cantidad producida al quemar un
= (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol
Para calcular el calor de combustin del etano:
n=2
6n + 2 = 6 x 2 + 2 = 14
= 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol.
Pirlisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un
alcano pesado por tubos calentados de 500 a 800 C lo que permite que el compuesto se
descomponga en alquenos e hidrgeno.
Halogenacin: Los alcanos reaccionan con los
halgenos, en presencia de luz solar o ultravioleta
desde 250C hasta 400 C, produciendo derivados
halogenados al sustituir uno o ms hidrgenos
por tomos del halgeno.
La halogenacin ocurre en tres etapas que se ejemplificaran con la reaccin de cloracin del
metano:
Primera etapa: la energa luminosa o
calrica produce la disociacin de la
molcula de cloro en dos tomos.
(58 Kcal) indica la cantidad de energa necesaria
para romper el enlace.
Segunda etapa: sustitucin del hidrgeno por el cloro
Tercera etapa: Se unen los radicales libres.
Ecuacin neta:
= - 25 Kcal por cada mol de metano
convertido en cloro-metano, siendo por lo
tanto una reaccin exotrmica.
Nitratacin: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de cido ntrico a 420C
para producir nitroderivados, la accin fuertemente oxidante del cido ntrico transforma gran
parte del alcano en dixido de carbono y agua.
Cicloalcanos:
Propiedades fsicas: Tienen puntos de ebullicin y puntos de fusin ms altos y densidades
mayores que los correspondientes alcanos acclicos lineales, debido probablemente a su mayor
rigidez y simetra que permiten unas fuerzas intermoleculares de atraccin (London) ms
efectivas.
Punto de Ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Los Alquenos u olefinas: constituyen una
serie homloga que se caracteriza por la
presencia de un doble enlace entre sus
carbonos, lo que los distingue como
hidrocarburos insaturados.
Propiedades fsicas de los alquenos: las propiedades fsicas de los alquenos son semejantes a
la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso
como el eteno, 1-buteno y sus ismeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos
son lquidos.
Polaridad de la molcula
Cis-2- butano.Momento bipolar neto
Trans-2-buteno Momento bipolar nulo
La polaridad de la molcula depende de la estereoqumica del alqueno. En los ismeros
geomtricos, el ismero Cis, por ser ms polar y acomodarse ms perfectamente en el retculo
cristalino, generalmente presenta punto de ebullicin ms elevado y punto de fusin menor que
el ismero Trans.
Propiedades Qumicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar como cidos
pero sus propiedades cidas son un milln de veces mayores que las de los alcanos. En las
reacciones qumicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por
perdida de protones del etileno (K=10-44), en comparacin con el etano (K= 10-50)
El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los
que los ms importantes, en miles de toneladas anuales de produccin.
Propiedades Fsicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades fsicas parecidas a los
alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla:
Compuesto
Punto de
fusin C
Punto de
ebullicin C
Energa de enlace
distintivo
Butano
-138,3
-0,5
C-C: 83 Kcal/mol
1-buteno
-185,0
-0,3
C=C: 173 Kcal/mol
1-butino
-122,5
8,1
: 229 Kcal/mol
Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino
y el 1-butino. A partir del 2-butino los alquinos son lquidos. Son menos insolubles en agua que
los alcanos y los alquenos, esto debido a una la atraccin que experimentan los tomos de
hidrgeno del agua por los electrones del triple enlace.
El conocimiento de las propiedades fsicas y qumicas tiene importancia prctica no slo en el
manejo de las sustancias en el laboratorio, sino tambin en la industria y el hogar o donde se
manipulan compuestos qumicos. El acetileno por ejemplo es el alquino ms inestable, lo que
hace difcil su almacenamiento, cuando se somete a presin o a la presencia de cobre se
desdobla en sus elementos constitutivos generando una fuerte explosin.
Propiedades qumicas de los alquinos: los alquinos terminales se comportan como cidos
porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protn.
Por ejemplo: El amiduro sdico puede arrancar el protn de un acetileno.
