1.
- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la
nomenclatura anotada para cada caso.
Nombre
a) 1-cloro, 2-metilpropano [
cloruro de isobutilo]
Estructura
CH3
CH3CH2CH2 Cl
b) 2-yodo, 3-metilbutan [ yoduro
de secpentilo]
CH3
CH3CHCHCH3
I
c) cloro ciclohexano [cloruro de
ciclohexilo]
d) (3-bromo propeno) [bromuro
de alilo]
e) bromo fenil metano
Cl
CH2
Br
f) 1-cloro, 1-metilciclopentano
CH CH2
Br
CH2
CH3
g) yoduro de trifenilmetano
Cl
I
C
h) cis-1,3-dibromociclohexano
Br
Br
i) yoduro de bencilo
I
j) m-bromoestireno
CH2
CH CH2
Br
k) m-cloro nitrobenceno
Cl
NO2
l) o-bromo tolueno
Br
CH3
m) trans-1-metil
H
C
n) 5-cloro ciclohexano
Cl
bromocilopentil metano
CH3
Br
o) fluoruro de alilo
CH CH2 F
CH2
p) bromuro de neopentilo
CH3
Br
CH2
CH3
CH3
q) 1-cloro, 2-buteno
r) 3-cloro, propino
Cl
CH
CHCH2CH3
CL CH2C CH
s) fenil, 1,1,1,-triclorometano
CL
C
CL
CL
t) Cloruro de crotilo
u) Cloruro de propargilo
v) Benzotricloruro
CH3CH
CHCH2
CL C C CH3
CL
C
CL
CL
w) Cloruro de vinilo
CL CH CH2
Cl
2.- Nomenclatura de derivados halogenados de alquilo:
complete la nomenclatura IUPAC o comn que falte; utilice los
nmeros segn corresponda para los ejemplos del ejercicio uno.
Inciso
IUPAC
a) 1-cloro, 2-metilpropano
b) 2-yodo, 3-metilbutano
c) cloro ciclohexano
d)
e)
f)
(3-bromo propeno)
bromo fenilmetano
1-cloro, 1-metilciclopentano
g)
h)
1-yodo,1,1,1-trifenilmetano
cis-1,3-dibromociclohexano
i)
j)
k)
l)
m)
n)
)
o)
p)
q)
r)
s)
t)
u)
v)
w)
1-yodo,1-fenilmetano
1-bromo,3-vinilbenceno
1,3-dicloro nitrobenceno
1,2-dibromo,3-metil benceno
trans-1-metil
5-cloro ciclohexano
-pentil bromuro de metilo
3-fluor eteno
1-bromo- 2,2-dimetil propano
1-cloro, 2-buteno
3-cloro, propino
fenil, 1,1,1,-triclorometano
1-Cloro,2-buteno
1-cloro propino
fenil, 1,1,1,-triclorometano
1-cloro eteno
Comn
cloruro de isobutilo
yoduro de secpentilo
cloruro de ciclohexilo
bromuro de alilo
-metil- bromuro de fenilo
-metil cloruro de
ciclopentano
yoduro de trifenilmetano
cis-dibromuro de
ciclohexano
yoduro de bencilo
m-bromoestireno
m-cloro nitrobenceno
o-bromo tolueno
Metano
cloruro de ciclohexano
bromocilopentilmetano
fluoruro de alilo
bromuro de neopentilo
cloruro de buteno
cloruro de alilo
tricloruro fenil metano
Cloruro de crotilo
Cloruro de propargilo
Benzotricloruro
Cloruro de vinilo
3.- Prepare los derivados halogenados siguientes (escriba la
reaccin directa de ser posible), por el mtodo ms adecuado,
tratando de no repetir el mtodo:
a).- Bromuro de secpentilo
CH3
CH2
CH2
CH2
Br
CH3
Br
Cl
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
Br Br
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
Br
Br
bromuro de secpentilo
b).- Cloruro de isobutilo
CH3
CH3
CH2
CH3
Cl Cl
HCl 2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
ClCl
CH3
CH2 CH2 Cl
cloruro de isobutilo
c).- 1-yodo, 2-buteno
O
C
CH2
CH3 CH CH CH3
O
N Br
H Br
CH2
O
C
CH2
N H
CH2
O
CH3 CH CH CH3
Br
I I
CH2 CH CH CH3
H Br
CH3 CH CH CH2 I
1-yodo, 2-buteno
d).- cloruro de secpentilo
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
ClCl
CH3
CH2
CH2
HCl
CH CH3
Cl
cloruro de secpentilo
CH3
Cl
CH2
CH2
CH
CH3
Cl
e).- 2-bromo, 1-feniletano
H
CH2
CH2
CH3
CH2
C
H
H
Br Br
Br
HBr
H
HBr
Br
H
CH2
CH2
CH2
Br
CH2
Br
Br
Br
2-bromo, 1-feniletano
f).- 2,2,3,3-tetraclorobutano
CH3
CH2
CH2
CH3
Cl Cl
HCL
CH3
Cl
CH3
CH3
CH2
Cl
Cl
CH
CH
CH3 Cl Cl
CH2
Cl
CH
CH3
CH3
Cl Cl
Cl Cl
HCL
CH3
CH
CH3
Cl Cl
CH
CH
CH3
Cl Cl
Cl Cl
2
HCL
HCL
CH3
Cl Cl
CH3
CH
Cl Cl
C CH CH3
Cl Cl
CH3
Cl
Cl Cl
CH3
Cl Cl
Cl
CH3
CH3
Cl Cl
2,2,3,3-tetraclorobutano
g).- yoduro de isopentilo
CH3
CH3
CH CH2
CH3
I I
CH3
2 IH
CH3
CH CH2
CH2
I I
CH3
CH3 CH CH2 CH2
yoduro de isopentilo
h).- cloruro de vinilo
C
CH2
CH2
CH2
H CL
C
CH2
N Br
CH2
O
Br
N H
CH2
CH2
CH2
O
H
ClCl
Cl
CH CH
H C C H
H Br
Cl
CH CH2
Cl
cloruro de vinilo
i).- yoduro de alilo
C
CH2
CH
CH3
CH2
H Br
N Br
CH2
O
C
CH2
H C CH CH2
CH2
CH
CH3
CH2
O
H
H Br
Br Br
I I
CH CH CH2
CH2 CH CH2
yoduro de alilo
4.- Prepare mediante sntesis a partir de alcoholes, indicando los
pasos del mecanismo correspondiente los derivados halogenados de
alquilo que se solicitan. (nota: ser necesario no repetir el mtodo
utilizado)
a).- Cloro, metilciclopentano
CH2
OH
CH2
HCL
CH2 CL
CL
H2O
cloro metil ciclopentano
b).- Bromuro de secpentilo
Br
CH3
CH3
CH2
CH CH2
OH
Br
CH3
Br
CH3
CH2
CH CH2
OH
P
Br
Br
CH3
CH3
CH3
CH2
CH CH2
Br
CH3
CH2 CH CH2
OH
Br
P
Br
bromuro de secpentilo
c).- Cloruro de isobutilo
Br
CH3
CH3
CH CH2
CH3
HCL
OH
CL
Zn
CL
CH3
CH CH2
Zn
H CL
CH3
CH3
CH3
CL
CH3
CH CH2
CH CH2 CL
cloruro de isobutilo
d).- Bromuro de isopentilo
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
CH2
OH
HBr
CH3
CH
H
CH2
CH3
CH3
CH
CH2
OH
CH3
CH2
CH2
CH3
H2O
CH
CH2 CH2
bromuro de isopentilo
e).- Cloruro de isopentilo
CH3
CH3
CH3
CH
CH2 CH2
HCL
OH
CL
Zn
CH3
CH
CL
CH CH2 CH2
CL
Zn
H CL
CH3
CH3
Br
CH3
CH2 CH2
CH3
CH
CH2 CH2
CL
cloruro de isopentilo
Br
5.- Utilice el mtodo de cidos clorosulfnico, e indique su
mecanismo preparar:
a).- p-toluensulfonato de butilo
O
H3C
CH2
CH2
CH2
OH
Cl
O
CH3
H3C
H2C
H2C
CH2
CH3
O
+
HCl
b).- p-toluensulfonato de isobutilo
CH3
CH3
CH
CH2
OH
Cl
CH3
CH3
H3C HC CH2
O
O S
CH3
O
N
6.- Realice las reacciones correspondientes con:
p-toluensulfonato de butilo y p-toluensulfonato de isobutilo
HCl
a).- yoduro de sodio en acetona
p-toluensulfonato de butilo
CH3
O
H3C CH2
CH2
CH2 O S
CH3
C CH3
O
Na I
CH2 CH2
CH2
Na
SO3
CH3
CH3
p_toluensulfonato de sodio
yoduro de butilo
p-toluensulfonato de isobutilo
CH3
CH3
CH3
CH
CH2
O S
CH3
C CH3
O
Na I
CH3
CH3 CH
CH2
Na
SO3
CH3
O
p_toluensulfonato de sodio
yoduro de isobutilo
b).- bromuro de sodio en dimetilsulfxido
p-toluensulfonato de butilo
CH3
O
H3C CH2
CH2
CH2 O S
CH3
S CH3
O
NaBr
CH2 CH2
Br
CH2
Na
SO3
CH3
CH3
p_toluensulfonato de sodio
bromuro de butilo
p-toluensulfonato de isobutilo
CH3
CH3
CH
CH3
O
CH2
CH3
Na Br
S
O
CH3
CH3
CH3 CH
CH2
Br
Na
SO3
CH3
O
bromuro
de isobutilo
p_toluensulfonato de sodio
c).- cloruro de litio en dimetilsifxido
p-toluensulfonato de butilo
CH3
O
H3C CH2
CH2
CH2 O S
CH3
Li Cl
S CH3
O
CH2 CH2
CH2
Cl
Na
SO3
CH3
CH3
p_toluensulfonato de sodio
cloruro de butilo
p-toluensulfonato de isobutilo
CH3
CH3
CH
CH3
O
CH2
O S
CH3
Li Cl
S CH3
O
CH3
CH3 CH
CH2
Cl
Na
SO3
CH3
O
cloruro de isobutilo
p_toluensulfonato de sodio
7.- Defina los siguientes conceptos:
a) Nuclefilo: (base de Lewis) especie rica en electrones que
puede donar un par de ellos formando un enlace.
b) Electrfilo: (cido de Lewis) especie que puede aceptar un
par de electrones de un nucleofilo para formar un enlace.
c) Grupo saliente: especie de carcter negativo que puede
salir fcilmente de un enlace de un alquilo.
d) Sustitucin: (desplazamiento) reaccin en la que una
especie atacante (nucleofilo, electrfilo, radical libre)
reemplaza a otro grupo del mismo tipo.
e) Reaccin de SN2: (sustitucin, neuclofilica, unimolecular):
intercambio de nucleofilos en dos etapas, donde la ruptura
de enlaces procede a la formacin de enlaces. El primer
paso es una ionizacin para formar un carbocation. El
segundo paso es la reaccin del carbocation con el
nucleofilo.
f) Reaccin de SN1: (sustitucin, nucleofilica, bimolecular):
desplazamiento concertado de un nucleofilo por otro en un
tomo de carbono hibridado sp3.
g) Solvlisis: sustitucin nucleofilica donde el solvente sirve
como reactivo [Link], significaliteralmente
ruptura por el solvente.
h) Eliminacin: reaccin que implica la prdida de dos tomos
o grupo del substrato, generalmente con la formacin de un
enlace pi.
i) Reaccin E2: (eliminacin, bimolecular): eliminacin
concertada que implica un estado de transicin donde la
base sustrae un protn al mismo tiempo que el grupo saliente
se aleja.
j) Reaccin E1: (eliminacin unimolecular): eliminacin en
varias etapas donde el grupo saliente se pierde en un paso
lento de ionizacin, y a continuacin se pierde un protn en
el segundo paso. Por lo general se refiere a la orientacin de
sayfetzeff.
k) Rearreglo: reaccin que implica un cambio en la secuencia
de enlaces dentro de una molcula en reacciones como la
sn1 y la E1, que implican carbocationes intermediarios son
comunes los arreglos.
l) Base: Especie que sustrae electrones.
m) Impedimentoestrico: (tensin estrica) interferencia de
grupos voluminosos cuando se acercan a una posicin en
donde sus nubes electrnicas comienzan a repelerse entre s.
n) Halogenuros de alquilo: halgeno unido a un radical alquilo.
o) Halogenuros de arilo: Compuesto aromtico (derivado del
benceno) en el cual uno o mstomos de hidrogeno han
sido reemplazados por halgeno(s).
p) Halogenuros de vinilo: derivado de un alqueno en el que uno
o ms de los tomos de hidrogeno en los tomos de carbono
con doble enlace ha o han sido sustituidos por un halgeno.
q) Halogenuro primario, secundario y terciario: Estos trminos
especifican la sustitucin del tomo de carbono que lleva al
halgeno (que a veces se llama carbono principal). Si al
carbono principal esta enlazado a otro carbono, es primario.
Si esta enlazado a dos carbonos es secundario; y si esta
enlazado a tres carbonos es terciario.
